高三化學(xué)苯酚

苯酚1苯甲醇苯酚CH3CH2ClCH2Cl水解CH3CH2OH相同:不同:乙醇ClCH2OH—OH———醇和酚都含有羥基羥基的位置不同一、苯酚分子結(jié)構(gòu)苯酚的球棍模型苯酚的比例模型結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分子式C6H6O或C6H5OH二、苯酚物理性質(zhì)

1.純凈的苯酚是無(wú)色的晶體，具有特殊的氣味熔點(diǎn)是43℃。(置于空氣中部分發(fā)生氧化而顯粉紅色)。2.常溫時(shí)，苯酚在水中溶解度不大，溫度高于65℃時(shí)，能跟水以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇等有機(jī)溶劑。3.苯酚有毒，其濃溶液對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕性，使用時(shí)要小心!(稀溶液有防腐和殺菌作用)想一想：苯酚有毒,不小心沾到皮膚上,應(yīng)怎樣處理?想一想：如何保存苯酚？顯色反應(yīng)苯酚的弱酸性苯環(huán)上的取代反應(yīng)三、苯酚的化學(xué)性質(zhì)氧化還原反應(yīng)苯酚的弱酸性——俗名石炭酸。OH+NaOH→—ONa+H2O

+CO2+H2O+NaHCO3—OH—ONa→苯酚的酸性如何?—OH→

+

Na2CO3—ONa+

NaHCO3【實(shí)驗(yàn)6-3】苯酚鈉（易溶與水）結(jié)論：酸性：H2CO3＞苯酚酸性很弱，不能使酸堿指示劑變色【實(shí)驗(yàn)6-4】＞HCO3-[練習(xí)2]在下列各溶液中通入足量的CO2，最終有渾濁現(xiàn)象出現(xiàn)的是()A稀NaOH溶液B硅酸鈉溶液C苯酚鈉溶液DCa(OH)2溶液BC—OHCH2OH

+Na2CO3[練習(xí)1]完成下列方程式：—ONaCH2OH

+NaHCO3

—OHCH2OH

+Na—ONaCH2ONa

+H2

2苯環(huán)上的取代反應(yīng)三溴苯酚（白色）+3HBr+Br23—OHBr—OH

↓

BrBr【實(shí)驗(yàn)6-5】說(shuō)明：①苯酚與濃溴水反應(yīng)不需要催化劑。這說(shuō)明羥基對(duì)苯環(huán)產(chǎn)生了影響，使取代更易進(jìn)行。②溴取代苯環(huán)上羥基的鄰、對(duì)位。（與甲苯相似）③該反應(yīng)很靈敏，可用于苯酚的定量和定性檢驗(yàn)苯酚的硝化反應(yīng)[練習(xí)3]：除去苯中含有少量苯酚雜質(zhì)常用（）A加溴水振蕩后過(guò)濾B加水振蕩后用分液漏斗分離C加氫氧化鈉溶液后振蕩分液漏斗分離D加四氯化碳溶液后振蕩分液漏斗分離C3、顯色反應(yīng)苯酚遇FeCl3溶液顯紫色4、氧化還原反應(yīng)（1）由苯酚在空氣中變色可知苯酚易被氧化所以苯酚可以使酸性高錳酸鉀褪色（2）因苯酚中含有苯環(huán)，所以苯酚可以和氫氣發(fā)生加成這一反應(yīng)可檢驗(yàn)酚類(lèi)的存在。反過(guò)來(lái)，也可利用苯酚的這一性質(zhì)檢驗(yàn)FeCl3【實(shí)驗(yàn)6-6】四、苯酚的用途制酚醛樹(shù)脂、合成纖維、醫(yī)藥、染料、農(nóng)藥可用于環(huán)境消毒可制成洗劑和軟膏,有殺菌、止痛作用是合成阿司匹靈的原料因此,苯酚是一種重要的化工原料。苯酚的制法1、以苯為原料先制得氯苯2、氯苯與水反應(yīng)生成苯酚+

Cl2→+HCl

Cl+HCl→+H2OClOH一.苯酚的物理性質(zhì)色、態(tài)、味、溶解性、毒性、腐蝕性二.苯酚的分子結(jié)構(gòu)分子式:C6H6O結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:C6H5OH或三.苯酚的化學(xué)性質(zhì)1.弱酸性：2.取代反應(yīng)：3.顯色反應(yīng)：4.氧化還原反應(yīng)：四.苯酚的用途和制法課堂小結(jié)可用于苯酚的檢驗(yàn)1、下列物質(zhì)中：

（A）（B）

（C）（D）

⑴能與氫氧化鈉溶液發(fā)生反應(yīng)的是（）⑵能與金屬鈉發(fā)生反應(yīng)的是（）B、DA、B、D鞏固練習(xí)—OH—CH2OH—OHCH3

2、白藜蘆廣泛存在于食物（如花生、尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性。能夠跟1mol該化合物起反應(yīng)的溴水或H2的最大用量分別是（）HO--CH=CH-OHOH（A）1mol，1mol（B）3.5mol,7mol（C）6mol,3.5mol,（D）6mol,7molDFeCl3溶液3、用哪種試劑，可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN、Na2CO3、KI六種溶液鑒別開(kāi)來(lái)？現(xiàn)象分別如何？物質(zhì)苯酚乙醇NaOHKSCNNa2CO3KI現(xiàn)象紫色溶液無(wú)明顯現(xiàn)象紅褐色沉淀血紅色溶液紅褐色沉淀和氣體褐色溶液4、從苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，如下操作：①蒸餾；②過(guò)濾；③分液；④加入足量鈉；⑤通入過(guò)量的二氧化碳；⑥加