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會計學1第16章_有機含氮化合物第一節(jié)胺(一)分類
胺可以看作是氨(NH3)分子中的氫原子被烴基取代的衍生物。
伯胺(1°胺)叔胺(3°胺)仲胺(2°胺)氨基亞氨基叔氮原子官能團1、按氨分子中的H被取代一、胺的分類和命名第1頁/共28頁注意:叔丁醇(3°醇)伯胺(1°胺)季銨鹽NH4+X-R4N+X-NH4+
OH-R4N+OH-問:(CH3)3NH+Cl-是季銨鹽嗎?不是,是銨鹽。季銨堿第2頁/共28頁(二)命名1、簡單的胺以胺作母體,稱“某胺”。CH3CH2NH2CH3CH2NHCH3H2NCH2CH2NH2乙胺甲乙胺乙二胺苯胺芐胺CH3NHCH3二甲胺2、較復(fù)雜的胺以烴作母體,氨基作取代基。2-甲基-3-氨基丁烷第3頁/共28頁N-甲基苯胺N,N-二甲基苯胺N-甲基-N-乙基苯胺對甲基-N-甲基苯胺3、芳香族仲胺和叔胺芳香胺作母體,在烴基前加“N”第4頁/共28頁[(CH3)4N]+Cl–氯化四甲銨(季銨鹽)4、銨鹽、季銨鹽和季銨堿CH3NH3+Cl–氯化甲銨[(CH3)3NCH2CH3]+OH–氫氧化三甲基乙銨(季銨堿)注意:“氨”、“胺”及“銨”的含義。表示氨氣和基(如氨基、亞氨基等)時,用“氨”;表示NH3的烴基衍生物(有機胺)時,用“胺”;銨鹽或季銨類化合物(含N+)則用“銨”。第5頁/共28頁NH3NH2CH3(CH3)3NNH3的氮原子處于不等性sp3雜化狀態(tài),具有棱錐形結(jié)構(gòu);胺的結(jié)構(gòu)和NH3
相似,也具有四面體的結(jié)構(gòu)。胺的結(jié)構(gòu)中的孤對電子決定其性質(zhì):堿性和親核性胺的結(jié)構(gòu)第6頁/共28頁二、胺的性質(zhì)1、毒性胺類大多有毒。連續(xù)呼吸12h含1ppm苯胺的空氣或食入0.25mg后就會產(chǎn)生中毒。聯(lián)苯胺和β-萘胺都有致癌作用。低級脂肪胺是氣體或易揮發(fā)的液體,具有難聞的臭味,如1,4-丁二胺(腐胺)。伯、仲、叔胺都能與水分子形成氫鍵,低級胺(6個碳原子的胺)易溶于水。高級胺難溶于水2、水溶性(一)物理性質(zhì)第7頁/共28頁3、沸點b、沸點:伯胺>仲胺>叔胺(碳原子數(shù)相同的胺)
a、伯胺和仲胺的沸點比烷烴高,但比醇或羧酸低。原因:胺是極性化合物。除叔胺外,都能形成分子間氫鍵,但由于氫鍵N-H…N比O-H…O弱原因:位阻能阻礙氫鍵的生成,伯胺分子間生成的氫鍵比仲胺強,叔胺分子間不能生成氫鍵第8頁/共28頁(二)化學性質(zhì)胺的堿性較弱堿性:脂肪胺>氨>芳香胺1.堿性第9頁/共28頁醫(yī)學價值:如有些胺類藥物在制成鹽后,不但水溶性增加,而且比較穩(wěn)定。普魯卡因第10頁/共28頁堿性的影響因素胺在水溶液中的堿性取決于電子效應(yīng)、水的溶劑化效應(yīng)和空間效應(yīng)。①電子效應(yīng)——氮上斥電子基越多,堿性增強。CH3-NH2H-NH2脂肪胺氨芳香胺堿性:季銨堿>脂肪胺>氨>芳香胺[(CH3)4N]+OH–季銨堿(有游離的OH-)第11頁/共28頁②溶劑化作用——氮上氫愈多,水化程度愈大,銨正離子的穩(wěn)定性越強,堿性增強。………………OH2OH2OH2…………OH2OH2……OH2③空間效應(yīng)——烷基愈多愈大,位阻愈大,堿性降低。堿性(總)季銨堿
>脂肪仲胺
>脂肪伯、叔胺>氨
>芳香胺第12頁/共28頁
在苯胺的氨基中,有未共用電子對的N原子可與芳環(huán)形成共軛體系,使C-N鍵變短:N原子的雜化形式?sp3雜化→sp2雜化苯胺的結(jié)構(gòu)胺分子中若氮上連接三個不同的基團,應(yīng)有手性。(不作要求)第13頁/共28頁2.酰化反應(yīng)伯、仲胺能與酰鹵、酸酐等酰化試劑生成酰胺。叔胺的氮上沒有氫,不反應(yīng)。第14頁/共28頁應(yīng)用:1、可用于伯、仲胺與叔胺的分離。因為生成的酰胺容易水解,而叔胺無此反應(yīng)。2、可用于鑒別伯胺和仲胺,生成的酰胺是中性物質(zhì),均為有固定熔點的晶體。3、降低毒性,可用于藥物修飾。(如對氨基苯酚→撲熱息痛)4、用于氨基的保護。既可避免苯胺被氧化,又可適當降低苯環(huán)的反應(yīng)活性。乙酰化第15頁/共28頁3.與亞硝酸反應(yīng)伯、仲、叔胺與亞硝酸反應(yīng)的產(chǎn)物不同,可鑒別三種胺。亞硝酸很不穩(wěn)定,臨用時配制NaNO2+HCl→HNO2+NaCl(1)伯胺與亞硝酸反應(yīng)脂肪伯胺與亞硝酸反應(yīng),定量地放出氮氣。+NaNO2HCl<5℃>5℃+N2第16頁/共28頁(2)仲胺與亞硝酸反應(yīng)脂肪仲胺和芳香仲胺與亞硝酸作用生成N-亞硝基胺。N-亞硝基胺為難溶于水黃色油狀物或固體;N-亞硝基胺是較強的致癌物質(zhì)。第17頁/共28頁(3)叔胺與亞硝酸反應(yīng)脂肪叔胺與亞硝酸作用時只能生成不穩(wěn)定的亞硝酸鹽,堿處理又重新得到游離的叔胺。+HNO2芳香族叔胺與亞硝酸發(fā)生環(huán)上取代反應(yīng),生成對亞硝基取代物,在酸性溶液中呈黃色,堿中和后顯翠綠色。第18頁/共28頁亞硝酸反應(yīng)小結(jié)
伯胺仲胺脂肪叔胺N2↑黃色油狀物或↓無現(xiàn)象(1)可用于鑒別伯、仲、叔胺。(2)可用于鑒別脂肪族及芳香族伯、仲、叔胺。
亞硝酸第19頁/共28頁重氮化反應(yīng)0~5℃4.重氮化反應(yīng)和偶聯(lián)反應(yīng)都含有-N2-官能團。重氮化合物中-N2的只有一端與其他原子或原子團相連。偶氮化合物中-N=N-兩端都和碳相連。第20頁/共28頁與芳香胺的偶聯(lián)反應(yīng)+中性或弱酸性0℃對二甲氨基偶氮苯(黃色)+-與酚的偶聯(lián)反應(yīng)+弱堿性0℃對羥基偶氮苯(橘黃色)+-應(yīng)用:偶氮化合物,通常具有顏色,可用作染料、酸堿指示劑。例如甲基橙。第21頁/共28頁第二節(jié)酰胺
酰胺是NH3或RNH2中的氫原子被酰基取代所形成的衍生物。一、酰胺苯甲酰胺N-甲基乙酰胺N,N-二甲基乙酰胺第22頁/共28頁二、酰胺的化學性質(zhì)
酰胺中形成p-共軛體系為近中性化合物。(一)酸堿性(二)水解反應(yīng)+H2OH++NH4++H2O+CH3COO-HO-第23頁/共28頁三、重要的酰胺及其衍生物(一)尿素(脲)1、弱堿性尿素具有弱堿性,與硝酸作用生成硝酸脲白色沉淀。白↓酸性近中性堿性第24頁/共28頁H2OH+OH-酶+++3、與亞硝酸反應(yīng)+HNO2N2
+
CO2
+
H2O生成碳酸,定量放出氮氣,可用來測定尿素含量2、水解反應(yīng)第25頁/共28頁4、縮二脲反應(yīng)將固體尿素加熱到熔點以上(約160℃左右),則尿素分子間可脫去一分子NH3而生成縮二脲。160℃+縮二脲與稀堿的硫酸
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