有機化學丙鹵化和鹵仿反應

羰羰基作用CHOC（甲）酮-烯醇的互變異氧氧負離碳負離這種能夠互相轉變而又同時存在的異構體叫互變異構體酮和烯醇的這種互變異構體叫酮-烯醇互變異構 在微量的酸和堿的存在下，酮和烯醇互相轉變,很快就能達到動態(tài)平OOOOCCC CHC(乙)(乙)

_

OCH+HαOCOH10%5βCH αβ-羥基醛一分子醛的α-氫原子加到另一分子醛的羰基氧原子其余部分通過α-羰加到羰基的碳原子，生成β-羥基醛β-羥基第β-α,β-不飽和醛β-羥基

不飽和醛具有共軛雙鍵，比較穩(wěn)定。酮的羥醛縮合反應比 O

慢bp:

bp:

OOHO H+OCH10%5OHHOOOOHHOOOOO 還OCCOCHCC;H1還OCCOCHCC;H123

13- 13-(丙)鹵化反應和鹵仿反O苯乙

+Br

少量。乙醚，0

(88%-CHCHO+Cl

ClCHCHO+ClCHCHO+ 2

CH

CH

OCH3CCH3

3CHCl3(氯仿RROC32ROCO +O例：CH3－C－CH3+

CH3-C-ONa+CHX3+少一個碳的羧酸鹽 論①只有甲基酮和乙醛才能起鹵仿反應，α－C乙醇及可被氧化成甲基酮的醇CH3-CH-R+

CH3-C-

RCOONa+3 3Oa)

例：用簡單的化學方法區(qū)別2-己醇，2-己酮，3O

;CH3CH2CH2CH2CCH3 O3C-CH3

C-ONa

OC-

C-ONa

C-(丁Mannich反應(了解C-CH2-HO-N(CH

C-CH2-CH2-N(CH3)2利和含有利和含有活潑氫的醛酮進行反應，但是這個反比難以控制，即全部的α活潑氫化合物 及一個胺同時反應，這樣就把一個α活潑氫一個胺甲基取代，因此稱為氨甲基

32

(C2H5)2 H

減壓蒸OO氨基

不飽和 0經(jīng)1步一步 10.4.4氧化和還醛易氧化成酸：

較強氧化劑

TolleTollen：g3FRCHO

+Ag+NH3+4（銀鏡4RCHO RCOONa+CuO+H （磚紅色 a).氧化性：Tollen’s＞Fehling’s以將醛和酮區(qū)分開來。b).用②合成R-CH=CH-

R-CH=CH-若用KMnO4

C=C斷開!CH

CH 酮的氧O2RCH－C－CH2

RCOOH+HOOCCH

a

COOH+bbO環(huán)己

濃銅釩催化

己二酸（尼龍－66原料

CH-[H]=H2/Ni、NaBH4LiAlH4[(CH3)2CHO]3Al

Zn-Hg/HCl(Clemmensen還原法，酸性介質)NH2NH2,NaOH,三乙二醇醚(黃鳴龍還原法，堿性介質(b.p約200CH3CH2CH2CHO O

CH3CH2CH2CH2OHCHCH

CH

> 醛和酮可被硼氫化鈉NaB、氫化鋰(LiAl等金屬氫化物還原成相

CH3CH2CH 氫化鋰③但對其它不飽和基團（如—N2—CN等 _188080

++Zn-Zn-Clemmensen還正(正(直鏈)烷基苯的好方法。提供了一CCO 濃堿中，無αH的醛發(fā)生岐化反應。一分子醛被氧化

HCOONa+ 甲 苯

濃

COONa

+

濃

+

HOCH-C-

HOCH-C-CH 2

+一些難 化反應這一特性

+

濃

AldolAldol縮合的醛有α-氫原子，所用堿濃度稀堿Cannizzaro反應則在濃堿下進行。醛無α-氫原

[H]=H2/Ni、NaBH4LiAlH4[(CH3)2CHO]3Al

Zn-H