2018-2019版化學(xué)新學(xué)案同步選修五魯科版講義：第2章第2節(jié) 醇和酚 第1課時

學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精第2節(jié)醇和酚第1課時醇［學(xué)習(xí)目標(biāo)定位］1。了解醇的物理性質(zhì)、用途和一些常見的醇，能夠用系統(tǒng)命名法對簡單的醇進(jìn)行命名.2.能夠根據(jù)飽和一元醇的結(jié)構(gòu)特征舉例說明醇的反應(yīng)機(jī)理（斷鍵和成鍵規(guī)律），并且會設(shè)計醇到烯烴、鹵代烴、醛、酮、酯的轉(zhuǎn)化路線。一、醇類概述1．概念烴分子中飽和碳原子上的一個或幾個氫原子被羥基取代的產(chǎn)物稱為醇。2．分類（1）按烴基是否飽和分eq\b\lc\｛\rc\（\a\vs4\al\co1（飽和醇：如CH3CH2OH,不飽和醇:如CH2=CHCH2OH））（2)按羥基數(shù)目分eq\b\lc\｛\rc\(\a\vs4\al\co1（一元醇：如甲醇CH3OH，二元醇:如乙二醇,多元醇：如丙三醇））（3)按烴基是否含苯環(huán)分eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(脂肪醇，如丙烯醇CH2=CH—CH2OH，芳香醇，如苯甲醇））3．醇的通式(1)烷烴的通式為CnH2n＋2，則飽和一元醇的通式為CnH2n＋1OH(或CnH2n＋2O)，飽和x元醇的通式為CnH2n＋2Ox。(2)烯烴的通式為CnH2n，則相應(yīng)的一元醇的通式為CnH2nO。4．三種重要的醇名稱俗名色、味、態(tài)毒性水溶性用途甲醇木醇無色、特殊氣味、易揮發(fā)液體有毒互溶燃料、化工原料乙二醇甘醇無色、無臭、具有甜味、黏稠液體無毒互溶防凍劑、合成滌綸丙三醇甘油無色、無臭、具有甜味、黏稠液體無毒互溶制日用化妝品、制硝化甘油5.物理性質(zhì)(1）沸點①相對分子質(zhì)量接近的飽和一元醇和烷烴或烯烴相比，飽和一元醇的沸點遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴或烯烴。②飽和一元醇，隨分子中碳原子數(shù)的增加沸點逐漸升高。③碳原子數(shù)相同時，羥基個數(shù)越多,沸點越高。（2）溶解性①碳原子數(shù)為1～3的飽和一元醇和多元醇能與水以任意比例互溶。碳原子數(shù)為4～11的飽和一元醇為油狀液體，僅可部分溶于水。碳原子數(shù)目更多的高級醇為固體，不溶于水。②含羥基較多的醇易溶于水。6．醇的命名(1)普通命名法：用于結(jié)構(gòu)簡單的一元醇的命名。方法是在“醇"字前加上烴基名稱，通?！盎?字可省略。例如:CH3CH2CH2CH2OH,（CH3）2CHCH2OH正丁醇異丁醇(2)系統(tǒng)命名法eq\x(選主鏈）-eq\x(選擇連有—OH的最長碳鏈為主鏈，按主鏈所含碳原子數(shù)稱為某醇)↓eq\x(編序號)—eq\x（從靠近-OH的一端開始編號，同樣近時看側(cè)鏈）↓eq\x(寫名稱）—eq\x（—OH的位次號寫在“某醇”前面,其他取代基的名稱和位次號寫在母體名稱的前面）例如:的名稱為5,5—二甲基-4-乙基-2-己醇。1．醇的熔沸點與水溶性的理解醇的沸點高于相對分子質(zhì)量接近的烷烴、烯烴的主要原因是醇分子間形成氫鍵，低級醇與水以任意比例互溶的原因是醇與水分子間形成氫鍵。2．醇的同分異構(gòu)現(xiàn)象（1）-OH位置不同產(chǎn)生的位置異構(gòu)。如:CH3CH2CH2OH和。(2）碳鏈的長短不同產(chǎn)生的碳鏈異構(gòu)。如:CH3CH2CH2CH2OH和。（3)官能團(tuán)不同產(chǎn)生的類別異構(gòu)（醇和醚)。如:CH3CH2OH和CH3—O—CH3。(4）芳香醇的同分異構(gòu)體更廣泛.如、與互為同分異構(gòu)體。例1（2017·鄭州高二期末）下列物質(zhì)中既屬于芳香化合物又屬于醇的是(）A． B．C． D．CH3CH2OH答案B解析A、D項分子中均無苯環(huán),不屬于芳香化合物;C項分子為苯酚?！究键c】醇的概念、分類【題點】醇的概念易錯警示苯環(huán)上的一個或幾個氫原子被羥基取代的產(chǎn)物為酚,而苯環(huán)側(cè)鏈上的氫原子、脂環(huán)烴的氫原子和鏈烴分子中的氫原子被羥基取代后的產(chǎn)物為醇.例2下列說法正確的是（)A．的名稱為2—甲基-2—丙醇B．的名稱為2-甲基—3，6—己二醇C．的名稱為4-甲基—3，4—己二醇D．的名稱為3，6—二己基1-—庚醇答案A解析B的名稱為5—甲基—1，4-己二醇，C的名稱為3—甲基-3,4-己二醇，D的名稱為6-甲基—3-乙基—1—辛醇?！究键c】醇的命名【題點】由結(jié)構(gòu)確定正確的名稱易錯警示(1）含有兩個羥基的醇稱為“某二醇”，不能叫“二某醇”。(2)醇命名時從靠近—OH的一端編號,-OH距兩端同樣近時再從近支鏈端編號。例3分子式為C5H12O的醇類物質(zhì)的同分異構(gòu)體有（）A．6種 B．7種C．8種 D．9種答案C解析先寫C5H12的碳鏈異構(gòu)，再寫-OH的位置異構(gòu).共8種?！究键c】同分異構(gòu)體的書寫與數(shù)目的判斷【題點】一元醇同分異構(gòu)體的書寫與數(shù)目的判斷方法規(guī)律醇的同分異構(gòu)體的寫法書寫一般按官能團(tuán)異構(gòu)→碳鏈異構(gòu)→官能團(tuán)位置異構(gòu)。如C4H10O,按官能團(tuán)異構(gòu)為醇和醚，然后各自發(fā)生碳鏈異構(gòu)和官能團(tuán)位置異構(gòu)。二、醇的化學(xué)性質(zhì)1．醇分子的結(jié)構(gòu)特點(1）氧元素的電負(fù)性比氫元素和碳元素的電負(fù)性都大，醇分子中羥基上的氧原子對共用電子的吸引能力強(qiáng),共用電子偏向氧原子，從而使碳氧鍵和氫氧鍵都顯出極性，容易斷裂。(2）由于醇分子中羥基上氧原子的強(qiáng)吸電子作用,使α—H和β-H都較為活潑。eqR—\o（C,\s\do5（b)）H2—\o(C,\s\up8(δ＋）,\s\do5(a)）H2—\o（O，\s\up8(δ－）)—\o(H，\s\up8（δ＋))2．化學(xué)性質(zhì)(以乙醇為例）反應(yīng)物及條件斷鍵位置反應(yīng)類型化學(xué)方程式Na①置換反應(yīng)2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑HBr②取代反應(yīng)CH3CH2OH＋HBr→CH3CH2Br＋H2OO2(Cu),△①③氧化反應(yīng)2CH3CH2OH＋O2eq\o(→，\s\up7（Cu），\s\do5(△））2CH3CHO＋2H2O濃硫酸,170℃/140℃②④消去反應(yīng)CH3CH2OHeq\o（→，\s\up7(濃H2SO4），\s\do5（170℃)）CH2=CH2↑＋H2O①②取代反應(yīng)2CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7（濃H2SO4)，\s\do5（140℃））CH3CH2OCH2CH3＋H2OCH3COOH，濃硫酸△①酯化反應(yīng)CH3COOH＋CH3CH2OHeq\o（,\s\up7（濃H2SO4）,\s\do5（△))CH3COOC2H5＋H2O1.醇脫水反應(yīng)的比較(乙醇為例)分子內(nèi)脫水分子間脫水反應(yīng)類型消去反應(yīng)取代反應(yīng)結(jié)構(gòu)特點與羥基相連碳原子的相鄰碳原子上有氫原子有醇羥基反應(yīng)條件濃硫酸，170℃濃硫酸,140℃反應(yīng)原理2.醇的催化氧化的機(jī)理醇能否發(fā)生催化氧化及氧化生成何種物質(zhì)取決于醇分子中是否有α-H(與羥基相連的碳原子上的氫原子)及α-H的個數(shù)：例4乙醇、乙二醇（HOCH2CH2OH）、甘油（丙三醇：HOCH2CHOHCH2OH）分別與足量金屬鈉作用，產(chǎn)生等量的氫氣，則三種醇的物質(zhì)的量之比為(）A．6∶3∶2 B．1∶2∶3C．3∶2∶1 D．4∶3∶2答案A解析醇與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣的量主要取決于羥基的量,1mol羥基可以產(chǎn)生0。5molH2，三種醇產(chǎn)生等量的氫氣，說明三種醇中羥基的物質(zhì)的量相等，所以乙醇、乙二醇、丙三醇三者的物質(zhì)的量之比為1∶(1/2）∶（1/3)＝6∶3∶2.【考點】醇與鈉反應(yīng)【題點】醇與鈉反應(yīng)的簡單計算方法規(guī)律醇與鈉反應(yīng)的定量關(guān)系：—OH～Na～eq\f（1,2）H2.例5(2017·青島高二檢測）以下是丁醇的四種同分異構(gòu)體：A．CH3CH2CH2CH2—OHB．C．D．請根據(jù)乙醇在消去反應(yīng)、催化氧化反應(yīng)中變化的結(jié)構(gòu)特點，回答以下問題(以下各問只需填寫字母):(1）在消去反應(yīng)中能夠得到兩種消去產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)有__________________________.（2）只得到一種消去產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)是____________________________________________________________________________________________________________________。（3)能被氧化為含相同碳原子數(shù)的醛的結(jié)構(gòu)是____________________________________.(4)不能被灼熱的CuO氧化的醇的結(jié)構(gòu)是_____________________________________________________________________________________________________________.答案(1）B(2）A、C、D(3)A、C（4）D【考點】醇的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)【題點】醇結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的綜合1．(2017·湖南湘陰一中高二月考）某醇與足量的金屬鈉反應(yīng)，產(chǎn)生的氫氣與醇的物質(zhì)的量之比為1∶1,則該醇可能是（)A．甲醇 B．乙醇C．乙二醇 D．丙三醇答案C解析金屬與醇反應(yīng),醇中-OH中的氫原子被還原生成氫氣，根據(jù)—OH～eq\f(1，2）H2，n（—OH)＝eq\f(1，2)n（H2）,產(chǎn)生的氫氣與醇的物質(zhì)的量之比為1∶1，則說明該醇中含有兩個羥基，C項正確.【考點】醇與鈉反應(yīng)【題點】醇與鈉反應(yīng)的簡單計算2．丙烯醇（CH2=CH—CH2OH)可發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)有(）①加成②氧化③燃燒④加聚⑤取代A．①②③ B．①②③④C．①②③④⑤ D．①③④答案C解析物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)由其結(jié)構(gòu)決定，關(guān)鍵是找出物質(zhì)所含的官能團(tuán)。丙烯醇中含有兩種官能團(tuán)“"和“—OH”，因此上述五種反應(yīng)均能發(fā)生。【考點】醇的化學(xué)性質(zhì)綜合【題點】醇的化學(xué)性質(zhì)綜合3．今有四種有機(jī)物：①丙三醇；②丙烷;③乙二醇;④乙醇。它們的沸點由高到低排列順序正確的是(）A．①②③④ B．④③②①C．①③④② D．①③②④答案C解析醇的羥基之間易形成較強(qiáng)的相互作用，故醇的沸點比同碳原子數(shù)的烴要高，醇中碳原子數(shù)越多，其沸點越高,碳原子數(shù)相同的醇，所含羥基數(shù)目越多，其沸點越高,故四種物質(zhì)的沸點由高到低的順序為①③④②，C項正確.【考點】醇的物理性質(zhì)【題點】醇的沸點比較4．(2017·吉林東北師大附屬實驗中學(xué)高二期末)下列醇既能被催化氧化生成醛，又能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴的是（）A．CH3OH B．C． D．答案D解析CH3OH不能發(fā)生消去反應(yīng),能發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成甲醛，故A錯誤；可以發(fā)生消去反應(yīng)生成丙稀，能發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成丙酮，故B錯誤；不能發(fā)生消去反應(yīng)，能發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成2，2—二甲基丙醛，故C錯誤;既能發(fā)生消去反應(yīng)生成2，3-二甲基—1-丁烯，又能發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成2,3—二甲基丁醛，故D正確。【考點】醇的化學(xué)性質(zhì)綜合【題點】醇的化學(xué)性質(zhì)綜合5．(2017·安徽六安一中高二月考)芳樟醇常用于合成香精，香葉醇存在于香茅油、香葉油、香草油、玫瑰油等物質(zhì)中，有玫瑰花和橙花香氣。它們的結(jié)構(gòu)簡式如下:下列說法不正確的是（)A．兩種醇都能與溴水反應(yīng)B．兩種醇互為同分異構(gòu)體C．兩種醇在銅催化的條件下，均可被氧化為相應(yīng)的醛D．兩種醇在濃H2SO4存在下加熱,均可與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)答案C解析兩種醇都含有碳碳雙鍵，均能與溴水發(fā)生加成反應(yīng),故A正確；兩種物質(zhì)的分子式相同，但結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體,故B正確；芳樟醇中的羥基連接的碳上沒有氫,不能被催化氧化，香葉醇羥基連接的碳上有2個氫，能被催化氧化為醛，故C錯誤;兩種醇都含羥基，能與乙酸在濃硫酸、加熱的條件下發(fā)生酯化反應(yīng)，故D正確。【考點】醇的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)【題點】醇結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的綜合6．(2017·黑龍江鐵人中學(xué)高二段考)乙醇是一種重要的化工原料，由乙醇衍生出的部分化工產(chǎn)品如圖所示:回答下列問題:(1)C中含有的官能團(tuán)名稱是________.（2)E是一種常見的塑料，其化學(xué)名稱是________.（3)由乙醇生產(chǎn)F的化學(xué)反應(yīng)類型為________.（4）由乙醇生成G的化學(xué)方程式為__________________________________________________________________________________________________________________.(5）寫出由A生成B的化學(xué)方程式:_________________________________________________________________________________________________________________.答案(1）羥基、氯原子（2）聚氯乙烯（3)消去反應(yīng)（4）2CH3CH2OH＋O2eq\o（→,\s\up7（Cu）,\s\do5（△）)2CH3CHO＋2H2O（5)CH3CH2OH＋CH3COOHeq\o(,\s\up7（濃硫酸),\s\do5(△）)CH3COOCH2CH3＋H2O解析乙醇在濃硫酸、加熱的條件下發(fā)生消去反應(yīng)得到的F為CH2=CH2；根據(jù)G的分子式可知，乙醇與氧氣在Cu催化作用下反應(yīng)得到的G為CH3CHO；根據(jù)A的分子式可知,乙醇被氧化得CH3COOH（A)，CH3COOH與C2H5OH發(fā)生酯化反應(yīng)得CH3COOCH2CH3(B)，乙醇與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)得CH2ClCH2OH(C),CH2ClCH2OH在濃硫酸的作用下發(fā)生消去反應(yīng)得CH2=CHCl(D），CH2=CHCl發(fā)生加聚反應(yīng)得(1)C為CH2ClCH2OH，含有的官能團(tuán)有羥基和氯原子。(2）E為，化學(xué)名稱為聚氯乙烯。(3)F為CH2=CH2,乙醇生產(chǎn)乙烯是乙醇在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)。(4)G為CH3CHO，可以由乙醇發(fā)生催化氧化生成，反應(yīng)的化學(xué)方程式為2CH3CH2OH＋O2eq\o（→,\s\up7(Cu），\s\do5(△））2CH3CHO＋2H2O。(5）B為CH3COOCH2CH3，可以由乙醇和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成，反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3CH2OH＋CH3COOHeq\o（,\s\up7（濃硫酸)，\s\do5(△))CH3COOCH2CH3＋H2O。【考點】醇的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)【題點】醇的性質(zhì)與有機(jī)合成推斷的綜合[對點訓(xùn)練］題組1醇的概念、分類及命名1．下列物質(zhì)不屬于醇的是（)A．CH3CH2OH B．C． D．答案C【考點】醇的概念【題點】醇的判斷2．下列各組有機(jī)物中，互為同分異構(gòu)體且都屬于醇類的是（)A．乙二醇和丙三醇B．和C．2-丙醇和1-丙醇D．2—丁醇和2—丙醇答案C解析A項，兩種有機(jī)物的分子式不同，錯誤；B項，兩種有機(jī)物屬于同分異構(gòu)體,但前者是酚，后者是醇，錯誤；C項，兩種有機(jī)物屬于官能團(tuán)位置異構(gòu)，正確；D項，兩種有機(jī)物屬于同系物，錯誤.【考點】醇的概念【題點】醇的概念與分類3．分子式為C5H12O的有機(jī)物，它的同分異構(gòu)體中，經(jīng)氧化可生成醛的有(）A．4種 B．6種C．5種 D．7種答案A解析能被氧化成醛的戊醇,必須具有的結(jié)構(gòu)是C4H9—CH2OH，—C4H9具有4種結(jié)構(gòu)：CH3CH2CH2CH2—、、所以能被氧化成醛的戊醇有4種同分異構(gòu)體?！究键c】醇的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)【題點】醇的催化氧化反應(yīng)4．結(jié)構(gòu)簡式為CH3（CH2）2C(CH2CH3）2OH的名稱是（）A．1,1-二乙基—1—丁醇B．4—乙基—4-己醇C．3—乙基-3—己醇D．3—丙基—3-戊醇答案C解析將所給的結(jié)構(gòu)簡式寫成具有支鏈的形式為依據(jù)系統(tǒng)命名原則應(yīng)為3-乙基—3—己醇。【考點】醇的命名【題點】由醇的結(jié)構(gòu)確定正確的名稱題組2醇的物理性質(zhì)5．用分液漏斗可以分離的一組混合物是（)A．溴苯和水 B．甘油和水C．乙醇和乙二醇 D．乙酸和乙醇答案A解析能用分液漏斗分離的是互不相溶的兩種液體。B、C、D中的兩種物質(zhì)均互溶.【考點】醇的物理性質(zhì)【題點】醇的溶解性與分液6．（2017·浙江余姚中學(xué)高二月考)下列關(guān)于乙二醇和丙三醇的說法中,不正確的是()A．乙二醇的水溶液凝固點很低，可作汽車發(fā)動機(jī)的抗凍劑B．丙三醇的沸點比乙二醇的沸點高，可用于配制化妝品C．這兩種多元醇都易溶于水，但難溶于有機(jī)溶劑D．丙三醇可以制造炸藥，乙二醇是制滌綸的主要原料答案C解析兩種多元醇都易溶于水，且易溶于有機(jī)溶劑。【考點】常見醇的物理性質(zhì)及應(yīng)用【題點】多元醇的物理性質(zhì)及應(yīng)用題組3醇的化學(xué)性質(zhì)7．1mol某物質(zhì)與足量金屬鈉作用，產(chǎn)生2。5molH2，則該物質(zhì)可能是(）A．乙醇 B．乙二醇C．甘油 D．葡萄糖答案D解析葡萄糖分子中含有5個羥基，相當(dāng)于五元醇，故與Na反應(yīng)時：2CH2OH(CHOH)4CHO＋10Na→＋5H2↑ONa?！究键c】醇與鈉的反應(yīng)【題點】醇與鈉反應(yīng)的簡單計算8．乙醇分子中各種化學(xué)鍵如圖所示,關(guān)于乙醇在各種反應(yīng)中斷裂鍵的說法不正確的是（)A．和金屬鈉反應(yīng)時鍵①斷裂B．和濃H2SO4共熱到170℃時鍵②和⑤斷裂C．和濃H2SO4共熱到140℃時僅有鍵②斷裂D．在Ag催化下與O2反應(yīng)時鍵①和③斷裂答案C解析根據(jù)乙醇在發(fā)生反應(yīng)時的實質(zhì)進(jìn)行分析。A選項乙醇與鈉反應(yīng)生成乙醇鈉，是乙醇羥基中O—H鍵斷裂，正確；B選項是乙醇發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯和水,是②和⑤鍵斷裂，正確；C選項發(fā)生分子間脫水生成醚，其中一分子乙醇斷鍵①，另一分子乙醇斷鍵②，錯誤;D選項是乙醇催化氧化為乙醛，斷鍵為①和③,正確?！究键c】醇的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)【題點】乙醇的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的綜合9．(2017·河南開封高中高二檢測)下列說法正確的是（）A．乙醇分子中的氫原子均可被金屬鈉置換B．烴分子中的氫原子被羥基取代后的衍生物都屬于醇C．甲醇是最簡單的醇，它不能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴D．某一元醇在濃硫酸存在下加熱可以生成丙烯，該一元醇一定是1-丙醇答案C解析乙醇分子中只有羥基上的氫原子可以被金屬鈉置換，故A錯誤;苯環(huán)上的氫原子被羥基取代之后形成酚，故B錯誤；甲醇分子中只有一個碳原子，不符合消去反應(yīng)的條件，故C正確；2-丙醇發(fā)生消去反應(yīng)也能生成丙烯，故D錯誤.【考點】醇的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)【題點】乙醇的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的綜合()答案D解析能發(fā)生消去反應(yīng),羥基碳的鄰位碳上必須有氫，催化氧化產(chǎn)物為醛的醇中須含有—CH2OH結(jié)構(gòu)，符合此條件的為D選項?！究键c】醇的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)【題點】醇的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的綜合11．分子式為C5H12O的某醇與氫溴酸混合加熱得鹵代烴，該鹵代烴與強(qiáng)堿醇溶液共熱后,不發(fā)生消去反應(yīng)，該醇可能是(）A．1—戊醇 B．3—戊醇C．2，2-二甲基—1—丙醇 D．2—甲基-2—丁醇答案C解析分子式為C5H12O的某醇與氫溴酸混合加熱得鹵代烴，該鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng),則醇也不能發(fā)生消去反應(yīng)，說明與羥基相連的碳原子的相鄰碳原子上不含H原子；則中間的碳原子上連接3個—CH3和1個—CH2OH，所以其結(jié)構(gòu)簡式為（CH3）3CCH2OH，其名稱為2,2-二甲基—1—丙醇，C項正確?！究键c】醇的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)【題點】醇的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的綜合12．人類利用太陽能已有三千多年的歷史，近些年太陽能科技突飛猛進(jìn)。塑晶學(xué)名為新戊二醇(NPG),它和液晶相似，塑晶在恒溫44℃時,白天吸收太陽能而貯存熱能，晚上則放出白天貯存的熱能。已知：NPG的鍵線式如圖，有關(guān)NPG說法錯誤的是（)A．NPG與乙二醇互為同系物B．NPG可命名為2，2-二甲基-1,3-丙二醇C．NPG一定條件下能發(fā)生消去反應(yīng)D．NPG能發(fā)生催化氧化答案C解析NPG中連接2個—CH2OH的碳原子上沒有氫原子，不能發(fā)生消去反應(yīng),C選項錯誤?！究键c】醇的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)【題點】醇的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的綜合［綜合強(qiáng)化]13．回答有關(guān)以通式CnH2n＋1OH所表示的一元醇的下列問題：（1）出現(xiàn)同類同分異構(gòu)體的最小n值是________。(2）n＝4的同分異構(gòu)體中，氧化后能生成醛的醇有__________種，其結(jié)構(gòu)簡式是___________________，其系統(tǒng)命名分別為______________________.（3）具有同類同分異構(gòu)體的醇跟濃硫酸混合加熱時,只能得到一種不飽和烴(烯烴類），符合這一結(jié)果的醇的n值是________.答案(1)3(2）2CH3CH2CH2CH2OH、（CH3）2CHCH2OH1—丁醇、2—甲基—1—丙醇(3）3解析(1)由于—CH3和—C2H5無異構(gòu)現(xiàn)象，故甲醇、乙醇沒有同分異構(gòu)體,—C3H7有兩種結(jié)構(gòu)，為正丙基（—CH2CH2CH3)和異丙基()，丙醇出現(xiàn)1—丙醇和2-丙醇，所以飽和一元醇出現(xiàn)同類同分異構(gòu)體的n值最小為3。(2）當(dāng)n＝4時，C3H7—CH2OH可氧化為醛,而—C3H7只有兩種結(jié)構(gòu)—CH2CH2CH3和—CH(CH3)2，故n＝4的飽和一元醇中能氧化為醛的醇只有2種，其結(jié)構(gòu)簡式分別為CH3CH2CH2CH2OH和(CH3）2CHCH2OH。其名稱分別為1—丁醇、2—甲基—1-丙醇。（3）n值應(yīng)為3。當(dāng)n＞3時，醇發(fā)生消去反應(yīng)所得的烯烴具有同分異構(gòu)體.如n＝4時,發(fā)生消去反應(yīng)可得CH2=CHCH2CH3或CH3-CH=CH—CH3兩種互為同分異構(gòu)體的烯烴.【考點】醇的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)【題點】醇的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的綜合14．由丁炔二醇可以制備1，3-丁二烯。請根據(jù)下面的合成路線圖填空：（1）寫出各反應(yīng)的反應(yīng)條件及試劑名稱：X______________________;Y________________________________________________；Z______________________.（2）寫出A、B的結(jié)構(gòu)簡式：A_____________________;B__________________________________________________.答案（1）Ni做催化劑、H2濃氫溴酸NaOH的乙醇溶液、加熱（2)CH2BrCH2CH2CH2Br解析烯烴可以由醇脫水或鹵代烴與NaOH的醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)制得。飽和一元醇脫水可得到只有一個雙鍵的單烯烴，若制取二烯烴，則應(yīng)用二元醇脫水制得。涉及的各步反應(yīng)為＋2HBreq\o（→，\s\up7(△）,\s\do5（））＋2H2O＋2NaOHeq\o（→，\s\up7（乙醇），\s\do5(△))CH2=CH—CH=CH2↑＋2NaBr＋2H2Oeq\o（→，\s\up7(濃H2SO4），\s\do5（△））CH2=CH—CH=CH2↑＋2H2O【考點】醇的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)【