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第三章烴的衍生物第二節(jié)醇酚酚教材分析苯酚是芳香烴的重要羥基衍生物,本節(jié)教材安排在苯和乙醇之后,想讓學(xué)生認(rèn)識(shí)到多官能團(tuán)對(duì)有機(jī)物性質(zhì)的影響與制約。讓學(xué)生認(rèn)識(shí)到官能團(tuán)是物質(zhì)化學(xué)性質(zhì)的決定因素;還要注意有機(jī)分子中的原子或原子團(tuán)的相互影響,從而理解分子結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)的辯證關(guān)系。本節(jié)課在整個(gè)有機(jī)化學(xué)中處于舉足輕重的地位,為后邊的有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí),奠定了良好的基礎(chǔ)。學(xué)情分析從知識(shí)水平上看,學(xué)生已經(jīng)學(xué)完了烴和烴的衍生物中的乙醇等內(nèi)容。對(duì)有機(jī)物的學(xué)習(xí),特別是有機(jī)分子中的官能團(tuán)和有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)之間的相互聯(lián)系有了一定的認(rèn)識(shí),能掌握常見的幾種有機(jī)反應(yīng)類型,具備了-定的實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)能力,希望自己能獨(dú)立完成實(shí)驗(yàn),有很強(qiáng)的求知欲。三、教學(xué)目標(biāo)(1)能從分子組成和結(jié)構(gòu)的角度解釋酚類物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)。(2))能辨識(shí)酚的官能團(tuán),結(jié)合苯酚的結(jié)構(gòu)和實(shí)驗(yàn)認(rèn)識(shí)其主要化學(xué)性質(zhì),形波“分子中基團(tuán)之間的相互影響會(huì)導(dǎo)致鍵的極性發(fā)生改變”的觀念教學(xué)重難點(diǎn)重點(diǎn):苯酚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì)。難點(diǎn):酚的結(jié)構(gòu)差異及其對(duì)化學(xué)性質(zhì)的影響。【新課引入】上一節(jié)課我們介紹了含有羥基的兩類有機(jī)化合物:醇和酚中的醇類的有關(guān)知識(shí),這節(jié)課我們以苯酚為代表物來學(xué)習(xí)酚的性質(zhì)?!窘處熁顒?dòng)】PPT展示生活中的酚類圖片一、苯酚的組成與結(jié)構(gòu)1.酚:羥基(—OH)與苯環(huán)直接相連的化合物,苯酚是最簡單的一元酚2.苯酚的組成與結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)簡式共面特點(diǎn)C6H6O至少有12個(gè)原子共面,最多有13個(gè)原子共面【探究實(shí)驗(yàn)1】觀察苯酚的顏色狀態(tài),并小心聞氣味,探究苯酚的水溶性現(xiàn)象:加水得到乳濁液,加熱乳濁液變澄清二、物理性質(zhì)1.純凈的苯酚是無色,有特殊氣味的晶體,熔點(diǎn)為43℃2.室溫下在水中的溶解度不大,當(dāng)溫度高于65℃時(shí)能與水以任意比互溶;易溶于乙醇等3.有毒,對(duì)皮膚有腐蝕作用?!咀⒁狻勘椒佑卸?,如不慎沾到皮膚上,應(yīng)立即用酒精洗滌,再用水沖洗?!咎骄繉?shí)驗(yàn)2】實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象取少量苯酚乳濁液于試管中,逐滴加入5%NaOH溶液,邊加邊振蕩試管,觀察并記錄現(xiàn)象。乳濁液變澄清三、化學(xué)性質(zhì)1.酸性—OH+NaOH→—ONa+H2O;【資料卡片1】苯酚和碳酸的電離常數(shù)酸電離常數(shù)(25℃)苯酚1.02×10-10H2CO3(第一步電離)4.4×10-7HCO3-4.7×10-11【理論結(jié)論】酸性:H2CO3>—OH>HCO3-【探究實(shí)驗(yàn)3】請?jiān)O(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明苯酚的弱酸性—ONa+HCl→;—ONa+H2O+CO2→;—OH+Na2CO3→?!窘處熁顒?dòng)】分別將鹽酸和二氧化碳?xì)怏w通入苯酚鈉溶液中,觀察現(xiàn)象現(xiàn)象:澄清溶液變渾濁【思考】通入二氧化碳后產(chǎn)物是碳酸鈉還是碳酸氫鈉?設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明【學(xué)生活動(dòng)】現(xiàn)象:濁液變澄清【實(shí)驗(yàn)結(jié)論】酸性:HCl>H2CO3>—OH>HCO3-【小結(jié)】苯酚顯酸性,俗稱石炭,其酸性很弱(酸性比H2CO3弱),其水溶液不使酸堿指示劑變色。苯酚電離方程式:【思考討論1】乙醇和苯酚都有-OH,為什么乙醇顯中性而苯酚顯酸性?【教師活動(dòng)】烷基是推電子基團(tuán),烷基使羥基的極性減小,不易斷裂。苯環(huán)是吸電子基團(tuán),苯環(huán)使羥基的極性增大,更易斷裂。苯環(huán)對(duì)羥基的影響,使羥基上的氫變活潑,表現(xiàn)酸性。【牢記】-OH的活潑性:酚羥基>醇羥基【探究實(shí)驗(yàn)4】實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象取少量稀苯酚于試管中,逐滴加入飽和溴水,邊加邊振蕩試管,觀察并記錄現(xiàn)象。生成白色沉淀【注意】有明顯現(xiàn)象時(shí),停止滴加溴水。2.取代反應(yīng)與濃溴水反應(yīng)化學(xué)方程式:應(yīng)用:常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量檢驗(yàn)?!緦W(xué)生活動(dòng)】閱讀資料卡片2,苯酚與苯都能發(fā)生溴代反應(yīng),但反應(yīng)條件和產(chǎn)物均有很大差異,為什么?【資料卡片2】苯酚和苯的溴代反應(yīng)比較苯酚苯反應(yīng)物溴水+苯酚液溴+苯反應(yīng)條件不需催化劑催化劑FeBr3取代結(jié)果三取代(2,4,6一三溴苯酚)一取代(溴苯)結(jié)論苯酚比苯容易發(fā)生溴代反應(yīng)【教師講解】羥基對(duì)苯環(huán)的影響,使苯環(huán)上羥基碳的鄰、對(duì)位碳上的H比苯中的H活潑,更易發(fā)生取代反應(yīng)。【探究實(shí)驗(yàn)5】實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象取2mL濃苯酚溶液于試管中,滴加1滴FeCl3溶液,振蕩試管,觀察并記錄現(xiàn)象。溶液變紫3.顯色反應(yīng):苯酚遇Fe3+顯紫色,常用這種方法檢驗(yàn)酚類物質(zhì)的存在【牢記】檢驗(yàn)酚羥基存在的方法
①與飽和溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀
②滴加氯化鐵溶液會(huì)顯紫色【教師活動(dòng)】苯酚在空氣中容易被O2氧化成粉紅色的對(duì)苯醌。4.氧化反應(yīng)=1\*GB3①苯酚在空氣中緩慢被O2氧化成粉紅色:密封保存=2\*GB3②苯酚能使酸性高錳酸鉀溶液褪色=3\*GB3③苯酚能燃燒:C6H6O+7O26CO2+
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