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有機(jī)化合物的命名系統(tǒng)命名法的稱號(hào)與構(gòu)造親密相關(guān),學(xué)習(xí)掌握各類有機(jī)化合物的系統(tǒng)命名法,是學(xué)會(huì)有機(jī)化學(xué)知識(shí)的重要根底。普通命名法、系統(tǒng)命名法、衍生物命名法、俗名有機(jī)化合物的命名系統(tǒng)命名法的稱號(hào)與構(gòu)造親密相關(guān),學(xué)習(xí)掌握各普1開鏈化合物系統(tǒng)命名的根本方法:有機(jī)化合物的命名定母體:根據(jù)所含官能團(tuán)確定化合物類別找主鏈:主鏈選三多延續(xù)鏈定編號(hào):近官能團(tuán)或取代基,最低系列原那么寫稱號(hào):取代基的位置、數(shù)目、稱號(hào),官能團(tuán)的位置、母體稱號(hào)開鏈化合物系統(tǒng)命名的根本方法:有機(jī)化合物的命名定母體:根據(jù)所2四步曲:選母體找主鏈定編號(hào)寫稱號(hào)八句話:母體選主要官能團(tuán),主鏈選三多延續(xù)鏈, 編號(hào)近母體官能團(tuán),稱號(hào)以取代基在前, 依次列位數(shù)和基名,基團(tuán)異先小后大排, 官能團(tuán)位置緊跟上,最后寫化合物母體。 有機(jī)化合物的命名有機(jī)化合物系統(tǒng)命名法總結(jié):四步曲:選母體找主鏈定編號(hào)寫稱號(hào)八句話:母體選主要官能團(tuán),主3化合物 類別官能團(tuán)化合物 類別官能團(tuán)稱號(hào)結(jié)構(gòu)稱號(hào)結(jié)構(gòu)烯烴碳-碳 雙鍵CC醛和 酮羰基CO炔烴碳-碳 三鍵CC羧酸羧基 OCOH鹵代物鹵素-X硫醇巰基-SH醇和酚羥基-OH胺氨基-NH2醚醚鍵-C-O-C-酯酯基-COOR羧酸衍生物?;鵕CO-有機(jī)物的官能團(tuán)構(gòu)造和稱號(hào)有機(jī)化合物的命名化合物官能團(tuán)化合物官能團(tuán)稱號(hào)結(jié)構(gòu)稱號(hào)結(jié)4-R,-X,-NO2不能作為母體,只能作為取代基命名 有機(jī)化合物的命名多官能團(tuán)化合物的命名 當(dāng)分子中含有兩種或兩種以上官能團(tuán)時(shí),其命 名遵照官能團(tuán)優(yōu)先次序、最低系列和次序規(guī)那么。 官能團(tuán)規(guī)范優(yōu)先次序: -COOH>-SO3H>(RCO)2O>-COOR>-COX> -CONH2>CN>-CHO>-CO->-OH>ArOH> -NH2>C-O-C>>C=C<>-CC- 留意:-R,-X,-NO2不能作為母體, 有機(jī)化合物的5CH異丁基(CH3)2CHCH2-(CH3)2CH-CH3CH2CH2-CH3CH-CH3CHCH3CH新戊基叔丁基 仲丁基 CH33-C-CH2- CH3(正)丁基 CH3 3-C- CH3CH異C3丙CH基2H- (正)丙基3CHCH2CH3烴RH烴基R- CH3-CH3CH2-(CH3)3CCH2-(CH3)3C-甲基乙基CH3CH2CH2CH2- 有機(jī)化合物的命名常見烴基的構(gòu)造和稱號(hào)CH異丁基(CH3)2CHCH2-(CH3)2CH-C6CHC-CH2=CH- 乙烯基CH2=CHCH2- 烯丙基-CH=CHCH3 丙烯基乙炔基 CH3CH2=C異丙烯基 有機(jī)化合物的命名常見的不飽和烴基:CHC-CH2=CH-CH2=CHCH2--CH=CHC7CH2-苯甲基,芐基,Bz-甲苯基 CH3鄰甲苯基 CH3間甲苯基 CH3對(duì)甲苯基 有機(jī)化合物的命名常見的芳基Ar- 苯基,Ph-,Φ-其他基團(tuán):-OCH3甲氧基-CH2OH 羥甲基-CH2Cl 氯甲基CH2-苯甲基,芐基,Bz-甲苯基 CH3 CH3 CH3 8原子的編號(hào),也可按相應(yīng)的雜環(huán)命名。5-甲基-1,3-苯二酚(2R,3Z)-3-戊烯-2-醇4-甲基-2-氯己烷√代基,在命名時(shí)這些基團(tuán)的列出順序遵照“較優(yōu)基團(tuán)3-甲基-4-溴-1-丁烯1,8,8-三甲基二環(huán)[3.CH3CHCHCHCH3編號(hào)總是從橋頭碳開場(chǎng),經(jīng)最長(zhǎng)橋盡能夠小〞的原那么下,假設(shè)還有選擇的話,編號(hào)由Z型雙H3CCHCHCH2察看朝向我們的另外三個(gè)基團(tuán)由大到小的順序。子或基團(tuán)的優(yōu)先順序。有機(jī)化合物系統(tǒng)命名法總結(jié):2-甲基-3-丁烯-1-醇要點(diǎn):1.“最低系列〞——當(dāng)碳鏈以不同方向編號(hào),得到兩種或兩種以上不同的編號(hào)序列時(shí),那么依次逐項(xiàng)比較各序列的不同位次,首先遇到位次最小者,定為“最低系列〞。2,7,8-三甲基癸烷不叫3,4,9-三甲基癸烷有機(jī)化合物的命名原子的編號(hào),也可按相應(yīng)的雜環(huán)命名。要點(diǎn):1.“最低系列〞—9CH3CH2CH2CHCHCH2CH2CH2CH2CH3 CH(CH3)2√ 5-(正)丁基-4-異丙基癸烷?兩條等長(zhǎng)碳鏈選擇連有取代基多的為主鏈。?異丙基優(yōu)先于正丁基。 有機(jī)化合物的命名 2.“優(yōu)先基團(tuán)后列出〞——當(dāng)主碳鏈上有多個(gè)取代基,在命名時(shí)這些基團(tuán)的列出順序遵照“較優(yōu)基團(tuán)后列出〞的原那么,較優(yōu)基團(tuán)確實(shí)定根據(jù)“次序規(guī)那么〞。 CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH2CHCHCH2CH2CH2CH2CH3√ 10間二硝基苯乙苯 有機(jī)化合物的命名環(huán)狀化合物的命名:只需取代基,無(wú)官能團(tuán),以環(huán)烴為母體。有官能團(tuán)或烷基復(fù)雜時(shí),以鏈烴為母體。 Cl氯代環(huán)戊烷 CH2CH3NO2 NO2 CH31-甲基-2-硝基環(huán)己烷 NO22,5-二溴甲苯 CH3甲基環(huán)己烷 BrCH3Br間二硝基苯乙苯 有機(jī)化合物的命名 ClNO2 NO22,11 CH3 甲基環(huán)戊烷 CH3 CH33,4-二甲基 環(huán)己烯 4-甲基環(huán)己烯 CH(CH3)2 異丙基環(huán)己烷 CH3 CH3 1,5-二甲基-1,3-環(huán)己二烯 3-甲基環(huán)戊烯 CH31-甲基環(huán)戊烯 Cl CH3 Cl 1-甲基-1,2- 二氯環(huán)己烷 環(huán)十二炔有機(jī)化合物的命名 CH3 CH(CH3)2 CH3有機(jī)12 有機(jī)化合物的命名環(huán)狀化合物的命名:只需取代基,無(wú)官能團(tuán),以環(huán)烴為母體。有官能團(tuán)或烷基復(fù)雜時(shí),以鏈烴為母體。 OH Cl 2-氯環(huán)己醇 OH NO23-硝基苯酚 COOH 環(huán)己基甲酸 CHOH3C 4-甲基苯甲醛 CCH環(huán)己基乙炔 SO3H 苯磺酸 有機(jī)化合物的命名 OH COOH CCH13 有機(jī)化合物的命名環(huán)狀化合物的命名:只需取代基,無(wú)官能團(tuán),以環(huán)烴為母體。有官能團(tuán)或烷基復(fù)雜時(shí),以鏈烴為母體。CH3CH2CHCH2CHCH2CH3 CH3 3-甲基-5-環(huán)丙基庚烷 CH3CHCH2CHCH3 CH3 2-甲基-4-苯基戊烷CH2=CHCHCH2CHCH2CH2 H3C 5-甲基-3-環(huán)丙基 -7-環(huán)丁基-1-庚烯 CH3C=CHCH3 2-苯基-2-丁烯 有機(jī)化合物的命名CH3CH2CHCH2CHCH2CH3CH14對(duì)甲氧基苯乙酮有機(jī)化合物的命名 OH SO3H對(duì)羥基苯磺酸 COOH COCH3 OH Br對(duì)溴苯酚 COCH3 OCH3 OCH3 CH3對(duì)甲基苯甲醚 CH3 COCH3對(duì)乙?;郊姿釋?duì)甲基苯乙酮對(duì)甲氧基苯乙酮有機(jī)化合物的命名 OH OH OCH3對(duì)乙酰151,8,8-三甲基二環(huán)[3.2.1]-6-辛烯 編號(hào)總是從橋頭碳開場(chǎng),經(jīng)最長(zhǎng)橋 →次長(zhǎng)橋→最短橋。 CH31CH3 2H3C 685 有機(jī)化合物的命名橋環(huán)化合物的命名 CH3CH35,6-二甲基二環(huán)[2.2.2]-2-辛烯 最長(zhǎng)橋與次長(zhǎng)橋等長(zhǎng),從接近 官能團(tuán)的橋頭碳開場(chǎng)編號(hào)。 二環(huán)[3.3.0]辛烷最短橋上沒有橋原子時(shí)應(yīng)以“0〞計(jì)。1,8,8-三甲基二環(huán)[3.2.1]-6-辛烯 CH3H16編號(hào)總是從與螺原子鄰接的小環(huán)開場(chǎng)。CH(CH3)221451-異丙基螺[3.5]-5-壬烯 有機(jī)化合物的命名螺環(huán)化合物的命名6-溴螺[3.4]辛烷Br編號(hào)總是從與螺原子鄰接的小環(huán)開場(chǎng)。CH(CH3)22145117 CH2二苯甲烷 聯(lián)苯 CH2CH21,2-二苯基甲烷 對(duì)聯(lián)三苯 有機(jī)化合物的命名多環(huán)芳烴的命名 CH2 CH2CH2 有機(jī)化合物的命名18有官能團(tuán)或烷基復(fù)雜時(shí),以鏈烴為母體。1,8,8-三甲基二環(huán)[3.CH3OCH2CH3(CH3)2CHOCH2CH3(CH3)2CHCH2-(CH3)2CH-(CH2)7COOH-NH2>C-O-C>>C=C<>-CC-對(duì)于多烯烴的標(biāo)志要留意:在遵守“雙鍵的位次OHCCH2CH2CH2CHO(1,4-二氧雜環(huán)己烷)4-甲基-4,5-環(huán)氧-1-戊烯H3CCHCHCH2(2R,3Z)-3-戊烯-2-醇當(dāng)兩個(gè)優(yōu)先基團(tuán)位于同側(cè)時(shí),為Z構(gòu)型H2CCHCH3CH3CH2CH2CH2-(2R,3Z)-3-戊烯-2-醇(1)雙、叁鍵處于不同位次——取雙、叁鍵具萘菲蒽有機(jī)化合物的命名有官能團(tuán)或烷基復(fù)雜時(shí),以鏈烴為母體。萘菲蒽有機(jī)化合物的命名19CH3CH3OH β-甲基萘 CH2COOHα-萘乙酸Br8-甲基-2-萘酚 C2H5 3-乙基菲 2-溴萘 CH2CH39-乙基蒽有機(jī)化合物的命名CH3CH3OH β-甲基萘Br8-甲基-2-萘酚 2-溴萘20 有機(jī)化合物的命名命名練習(xí):CH3CH2CH2CH2CH2CH3 (正)己烷 己烷 CH3 H3CCCH2CH3 CH3 新己烷 2,2-二甲基丁烷 CH3CHCH2CH2CH3 CH3 異己烷 2-甲基戊烷 CH3 H3CCCH3 CH3 新戊烷2,2-二甲基丙烷 有機(jī)化合物的命名CH3CH2CH2CH2CH2CH3 C21CH3-CH2-CH-CH2-C-CH2-CH3CH2CH3CH33,3–二甲基-5-乙基庚烷CH3-CH2-CH-CH2-CH3CH2-CH2-CH33-乙基己烷有機(jī)化合物的命名 CH3CH3-CH2-CH-CH2-C22CH3CH3CH3CHCH2CHCHCH2CH2CH3 CH=CH2 4,6-二甲基-3-丙基-1-庚烯 有機(jī)化合物的命名CH3-CH2-CH2-CH-CH-CH-CH3 CH3-CHCH3CH3 CH2-CH3 2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷CH3CH3CH3CHCH2CHCHCH2CH2CH3 有23CHCCHCH2CH CH33-甲基-1-戊烯-4-炔(CH3)2CHCH2CHCCH CH=CHCH3 3-異丁基-4-己烯-1-炔(2)雙、叁鍵處于一樣編號(hào),選擇雙鍵以最低編號(hào)。 有機(jī)化合物的命名烯炔的命名 (1)雙、叁鍵處于不同位次——取雙、叁鍵具有最小位次的編號(hào)。CHCCHCH2CH CH3(CH3)2CHCH2CHC24H3CCHCHCH2ClCH3ICHCHCH3CH3ClCH3 2,6-二甲基-3-氯-5-碘庚烷 ClCH3CHCH2CCHCH3Cl2-甲基-3,3,5-三氯己烷 有機(jī)化合物的命名鹵代烴的命名H3CCHCHCH2ClCH3ICH253-甲基-5-氯己烷3-氯-4-溴己烷√3-溴-4-氯己烷4-甲基-2-氯己烷√CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH3ClCH3CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH3 BrCl 有機(jī)化合物的命名CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH33-氯-5-甲基庚烷 CH3Cl3-甲基-5-氯庚烷√3-甲基-5-氯己烷3-氯-4-溴己烷√4-甲基-2-氯己烷263-甲基-4-溴-1-丁烯有機(jī)化合物的命名2-甲基-3-丁烯-1-醇CH3CHCH2CH2CH3 Cl 2-氯戊烷CH3CHCHCHCH3 Cl 4-氯-2-戊烯 CH2=CHCHCH2Br CH3CH3CHCH2CH2CH3 OH 2-戊醇CH3CHCHCHCH3 OH 3-戊烯-2-醇CH2=CHCHCH2OH CH33-甲基-4-溴-1-丁烯有機(jī)化合物的命名2-甲基-3-丁烯273,5-二溴甲苯1-氯甲基-4-氯苯2-氯萘 有機(jī)化合物的命名CH3BrBrClClCH2Cl 對(duì)-氯苯基氯甲烷CH3HOOHOHHOCH2OH5-甲基-1,3-苯二酚2-萘酚4-羥甲基苯酚3,5-二溴甲苯1-氯甲基-4-氯苯2-氯萘 有機(jī)化合物的命28CH3OCH=CH2 醚的命名普通命名:簡(jiǎn)單醚:〔二〕烴基名+醚 混合醚:先小后大,先芳基后烷基 系統(tǒng)命名:“較優(yōu)〞烴基作為母體,“較不優(yōu)〞的烴基 連氧一同看成取代基稱烴氧基ClOCH3CH3CH2CH2CHCH2CH3 OCH2CH3CH3OCH2CH2OCH3 甲乙醚甲氧基乙烷乙基異丙基醚 2-乙氧基丙烷甲基乙烯基醚 甲氧基乙烯1,2-二甲氧基乙烷3-乙氧基己烷CH3OCH2CH3(CH3)2CHOCH2CH34-氯苯甲醚CH3OCH=CH2 醚的命名ClOCH3CH3CH22943 H2CCHCH31,2-環(huán)氧丙烷 O O1,4-二氧六環(huán) O1,4-環(huán)氧丁烷〔四氫呋喃〕 O環(huán)氧乙烷(二噁烷)(1,4-二氧雜環(huán)己烷)4-甲基-4,5-環(huán)氧-1-戊烯4,5-epoxy-4-methyl-1-pentene CH3 521CH2-CCH2CH=CH2 O 醚的命名環(huán)醚的命名:相應(yīng)的烷烴稱號(hào)前加“環(huán)氧〞及成環(huán)碳原子的編號(hào),也可按相應(yīng)的雜環(huán)命名。 O43 H2CCHCH3 O O O(二噁烷)30CH3CHCHO CH32-甲基丙醛3,3-二甲基環(huán)己基甲醛 CH2CHO 苯乙醛CHOH3CH3CCH=CHCHOCH2=CHCH2CHO 3-丁烯醛 3-苯基丙烯醛OHCCH2CH2CH2CHO 戊二醛醛的命名CH3CHCHO3,3-二甲基環(huán)己基甲醛CHOH3CCH=C31 OH3CCCH=CH2OH3COCCH2CH31-苯基-1-丙酮1,3-環(huán)己二酮 4-甲基環(huán)戊酮 OCH3CH2CCH2CHO 3-戊酮醛 3-丁烯-2-酮 OOCH3CH3CCCHCH3 4-甲基-2,3-戊二酮OO酮的命名 OOH3CO1-苯基-1-丙酮1,3-環(huán)己二酮 4-甲基環(huán)322,6-萘醌 鄰苯醌1,2-苯醌1,2-萘醌9,10-菲醌OOO O9,10-蒽醌OOO O1,4-萘醌OOOOO O 對(duì)苯醌1,4-苯醌O O2-甲基-1,4-苯醌CH3醌的命名2,6-萘醌 鄰苯醌1,2-萘醌9,10-菲醌OOO OOO33☆順反命名法:兩個(gè)一樣基團(tuán)在雙鍵同側(cè)的稱為順式〔或cis-〕;兩個(gè)一樣基團(tuán)在雙鍵兩側(cè)的稱為反式〔或trans-〕。順反異構(gòu)體的命名:Z/E命名法:首先確定雙鍵上每一個(gè)碳原子所銜接的兩個(gè)原子或基團(tuán)的優(yōu)先順序。當(dāng)兩個(gè)優(yōu)先基團(tuán)位于同側(cè)時(shí),為Z構(gòu)型當(dāng)兩個(gè)優(yōu)先基團(tuán)位于異側(cè)時(shí),用E構(gòu)型Z/E構(gòu)型命名法適用于一切的順反異構(gòu)體。順反異構(gòu)體的命名☆順反命名法:兩個(gè)一樣基團(tuán)在雙鍵同側(cè)的稱為順式〔或cis-〕34Z-1-溴-2-氯-4-氟-1-丁烯Z-2-氯-3-乙基-2-己烯順反異構(gòu)體的命名CCHCH2CH3CH3 HCCCH3CH2CH3CH3 HCCClCH2CH2FBr HCCCH2CH3CH2CH2CH3CH3 Cl反-2-戊烯 E-2-戊烯順-3-甲基-2-戊烯 E-3-甲基-2-戊烯Z-1-溴-2-氯-4-氟-1-丁烯Z-2-氯-3-乙基-235(9Z,12Z)-10-甲基-9,12-十八碳二烯酸順反異構(gòu)體的命名CCHCH3HCCHCHOCH3(2E,4E)-3-甲基-2,4-己二烯醛CC CH3CH3(CH2)4CCH (CH2)7COOHHH CH2(9Z,12Z)-10-甲基-9,12-十八碳二烯酸順反異構(gòu)36H HCl HCl1CC 2CC H 3C 4C5,6 C2H5 H3-(E-2-氯乙烯基)-(1Z,3Z)-1-氯-1,3-己二烯 順反異構(gòu)體的命名 對(duì)于多烯烴的標(biāo)志要留意:在遵守“雙鍵的位次盡能夠小〞的原那么下,假設(shè)還有選擇的話,編號(hào)由Z型雙鍵一端開場(chǎng)(即Z優(yōu)先于E)。H HCl1 2 H 45,63-(E-2-氯乙烯基)-(137順反異構(gòu)體的命名 HH3CCH2CH3OH OHOHHCH3 H C(CH3)3ClCH3HBrZ-4-甲基-1-乙基環(huán)己醇反-1,二環(huán)己二醇順-1-甲基-3-叔丁基環(huán)己烷E-1-甲基-1-氯-3-溴環(huán)戊烷順反異構(gòu)體的命名 HCH2CH3 OHHCH3ClHZ-4-38-COOH,-CHO,-CH2OH,-CH3+3+1-1-32.碳鏈豎直放3.氧化態(tài)高的碳原子在上〔編號(hào)小的碳原子在上〕 常見碳原子的氧化態(tài): 旋光異構(gòu)體的命名1.D/L命名法〔相對(duì)構(gòu)型命名法〕CHOHOH CH2OHL-(-)甘油醛RHX R'X=-OH,-NH2,-Cl,-Br 構(gòu)型:X在右為D型 X在左為L(zhǎng)型CHOHOH CH2OHD-(+)甘油醛投影式須滿足:1.橫前豎后-COOH,-CHO,-CH2OH,-CH3+3+1-1-339 CH3CH2OHCOOH HHO OH HCOOHCHOHO 旋光異構(gòu)體的命名D/L命名的局限性: 它只適用與甘油醛構(gòu)造類似的化合物。 以下化合物不能用D/L命名 CH3COOH H OHCHOHO 旋光異構(gòu)體的命名40COOHH2NHCOOHNH2HCHO OH H OH OH HHO H HCH2OH O H OH H HO HHO CH2OHL-果糖 CH2OHD-葡萄糖 RL-α–氨基酸 RD-α–氨基酸 旋光異構(gòu)體的命名目前,普通用于糖類和氨基酸的構(gòu)型命名.COOHH2NHCOOHNH2HCHO HCH2OH HO412.R/S命名法〔絕對(duì)構(gòu)型命名法〕〔1〕排優(yōu)先次序:按照“次序規(guī)那么〞陳列與手性碳相連的四個(gè)原子或基團(tuán)的大小順序〔2〕將最小基團(tuán)置于遠(yuǎn)離我們視野的位置,然后察看朝向我們的另外三個(gè)基團(tuán)由大到小的順序。如為順時(shí)針方向?yàn)镽構(gòu)型;反時(shí)針方向?yàn)镾構(gòu)型。a﹥b﹥c﹥d旋光異構(gòu)體的命名2.R/S命名法〔絕對(duì)構(gòu)型命名法〕〔1〕排優(yōu)先次序:按照“422S,3SCOOH2S,3RCH3HCH2OCH3 SCH2OHCH3CH2CH3CH=CH2 RHNH2CH3 SICH3Br DRHCOOH OHCl HCOOHHCOOH OHH ClCOOH2R,3R2R,3RHCOOH OH HCOOHClHCOOH H OHCOOHCl 旋光異構(gòu)體的命名練習(xí):標(biāo)志以下化合物的構(gòu)型〔RorS)2S,3SCOOH2S,3RCH3HCH2OCH3CH2OH431SHH1HBrBr2H 1BrHBr 2RH 21 旋光異構(gòu)體的命名脂環(huán)化合物構(gòu)型判別OH HH3CHCH3OH 1H H3 OH1 HH 3CH3 OH1 HH 3CH31R3R1R,3R 2Br Br1S,2R1SHH1HBrBr2HBrHBrH1 旋光異構(gòu)體的命名OH441'CC=CS HOHC=C CHCH3 H(2R,3Z)-3-戊烯-2-醇H HR1 CH3 H234CCH3 C2H5 CH3 C2H5 5,6兩個(gè)一樣手性碳,R優(yōu)先于S。 (Z)-(1’R,4S)-4-甲基-3- (1’-甲基丙基)-2-己烯旋光異構(gòu)體的命名 CH31'CC=CS HC=C CCH3(2R,3Z)-345有機(jī)化合物的命名系統(tǒng)命名法的稱號(hào)與構(gòu)造親密相關(guān),學(xué)習(xí)掌握各類有機(jī)化合物的系統(tǒng)命名法,是學(xué)會(huì)有機(jī)化學(xué)知識(shí)的重要根底。普通命名法、系統(tǒng)命名法、衍生物命名法、俗名有機(jī)化合物的命名系統(tǒng)命名法的稱號(hào)與構(gòu)造親密相關(guān),學(xué)習(xí)掌握各普46開鏈化合物系統(tǒng)命名的根本方法:有機(jī)化合物的命名定母體:根據(jù)所含官能團(tuán)確定化合物類別找主鏈:主鏈選三多延續(xù)鏈定編號(hào):近官能團(tuán)或取代基,最低系列原那么寫稱號(hào):取代基的位置、數(shù)目、稱號(hào),官能團(tuán)的位置、母體稱號(hào)開鏈化合物系統(tǒng)命名的根本方法:有機(jī)化合物的命名定母體:根據(jù)所47四步曲:選母體找主鏈定編號(hào)寫稱號(hào)八句話:母體選主要官能團(tuán),主鏈選三多延續(xù)鏈, 編號(hào)近母體官能團(tuán),稱號(hào)以取代基在前, 依次列位數(shù)和基名,基團(tuán)異先小后大排, 官能團(tuán)位置緊跟上,最后寫化合物母體。 有機(jī)化合物的命名有機(jī)化合物系統(tǒng)命名法總結(jié):四步曲:選母體找主鏈定編號(hào)寫稱號(hào)八句話:母體選主要官能團(tuán),主48化合物 類別官能團(tuán)化合物 類別官能團(tuán)稱號(hào)結(jié)構(gòu)稱號(hào)結(jié)構(gòu)烯烴碳-碳 雙鍵CC醛和 酮羰基CO炔烴碳-碳 三鍵CC羧酸羧基 OCOH鹵代物鹵素-X硫醇巰基-SH醇和酚羥基-OH胺氨基-NH2醚醚鍵-C-O-C-酯酯基-COOR羧酸衍生物?;鵕CO-有機(jī)物的官能團(tuán)構(gòu)造和稱號(hào)有機(jī)化合物的命名化合物官能團(tuán)化合物官能團(tuán)稱號(hào)結(jié)構(gòu)稱號(hào)結(jié)49-R,-X,-NO2不能作為母體,只能作為取代基命名 有機(jī)化合物的命名多官能團(tuán)化合物的命名 當(dāng)分子中含有兩種或兩種以上官能團(tuán)時(shí),其命 名遵照官能團(tuán)優(yōu)先次序、最低系列和次序規(guī)那么。 官能團(tuán)規(guī)范優(yōu)先次序: -COOH>-SO3H>(RCO)2O>-COOR>-COX> -CONH2>CN>-CHO>-CO->-OH>ArOH> -NH2>C-O-C>>C=C<>-CC- 留意:-R,-X,-NO2不能作為母體, 有機(jī)化合物的50CH異丁基(CH3)2CHCH2-(CH3)2CH-CH3CH2CH2-CH3CH-CH3CHCH3CH新戊基叔丁基 仲丁基 CH33-C-CH2- CH3(正)丁基 CH3 3-C- CH3CH異C3丙CH基2H- (正)丙基3CHCH2CH3烴RH烴基R- CH3-CH3CH2-(CH3)3CCH2-(CH3)3C-甲基乙基CH3CH2CH2CH2- 有機(jī)化合物的命名常見烴基的構(gòu)造和稱號(hào)CH異丁基(CH3)2CHCH2-(CH3)2CH-C51CHC-CH2=CH- 乙烯基CH2=CHCH2- 烯丙基-CH=CHCH3 丙烯基乙炔基 CH3CH2=C異丙烯基 有機(jī)化合物的命名常見的不飽和烴基:CHC-CH2=CH-CH2=CHCH2--CH=CHC52CH2-苯甲基,芐基,Bz-甲苯基 CH3鄰甲苯基 CH3間甲苯基 CH3對(duì)甲苯基 有機(jī)化合物的命名常見的芳基Ar- 苯基,Ph-,Φ-其他基團(tuán):-OCH3甲氧基-CH2OH 羥甲基-CH2Cl 氯甲基CH2-苯甲基,芐基,Bz-甲苯基 CH3 CH3 CH3 53原子的編號(hào),也可按相應(yīng)的雜環(huán)命名。5-甲基-1,3-苯二酚(2R,3Z)-3-戊烯-2-醇4-甲基-2-氯己烷√代基,在命名時(shí)這些基團(tuán)的列出順序遵照“較優(yōu)基團(tuán)3-甲基-4-溴-1-丁烯1,8,8-三甲基二環(huán)[3.CH3CHCHCHCH3編號(hào)總是從橋頭碳開場(chǎng),經(jīng)最長(zhǎng)橋盡能夠小〞的原那么下,假設(shè)還有選擇的話,編號(hào)由Z型雙H3CCHCHCH2察看朝向我們的另外三個(gè)基團(tuán)由大到小的順序。子或基團(tuán)的優(yōu)先順序。有機(jī)化合物系統(tǒng)命名法總結(jié):2-甲基-3-丁烯-1-醇要點(diǎn):1.“最低系列〞——當(dāng)碳鏈以不同方向編號(hào),得到兩種或兩種以上不同的編號(hào)序列時(shí),那么依次逐項(xiàng)比較各序列的不同位次,首先遇到位次最小者,定為“最低系列〞。2,7,8-三甲基癸烷不叫3,4,9-三甲基癸烷有機(jī)化合物的命名原子的編號(hào),也可按相應(yīng)的雜環(huán)命名。要點(diǎn):1.“最低系列〞—54CH3CH2CH2CHCHCH2CH2CH2CH2CH3 CH(CH3)2√ 5-(正)丁基-4-異丙基癸烷?兩條等長(zhǎng)碳鏈選擇連有取代基多的為主鏈。?異丙基優(yōu)先于正丁基。 有機(jī)化合物的命名 2.“優(yōu)先基團(tuán)后列出〞——當(dāng)主碳鏈上有多個(gè)取代基,在命名時(shí)這些基團(tuán)的列出順序遵照“較優(yōu)基團(tuán)后列出〞的原那么,較優(yōu)基團(tuán)確實(shí)定根據(jù)“次序規(guī)那么〞。 CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH2CHCHCH2CH2CH2CH2CH3√ 55間二硝基苯乙苯 有機(jī)化合物的命名環(huán)狀化合物的命名:只需取代基,無(wú)官能團(tuán),以環(huán)烴為母體。有官能團(tuán)或烷基復(fù)雜時(shí),以鏈烴為母體。 Cl氯代環(huán)戊烷 CH2CH3NO2 NO2 CH31-甲基-2-硝基環(huán)己烷 NO22,5-二溴甲苯 CH3甲基環(huán)己烷 BrCH3Br間二硝基苯乙苯 有機(jī)化合物的命名 ClNO2 NO22,56 CH3 甲基環(huán)戊烷 CH3 CH33,4-二甲基 環(huán)己烯 4-甲基環(huán)己烯 CH(CH3)2 異丙基環(huán)己烷 CH3 CH3 1,5-二甲基-1,3-環(huán)己二烯 3-甲基環(huán)戊烯 CH31-甲基環(huán)戊烯 Cl CH3 Cl 1-甲基-1,2- 二氯環(huán)己烷 環(huán)十二炔有機(jī)化合物的命名 CH3 CH(CH3)2 CH3有機(jī)57 有機(jī)化合物的命名環(huán)狀化合物的命名:只需取代基,無(wú)官能團(tuán),以環(huán)烴為母體。有官能團(tuán)或烷基復(fù)雜時(shí),以鏈烴為母體。 OH Cl 2-氯環(huán)己醇 OH NO23-硝基苯酚 COOH 環(huán)己基甲酸 CHOH3C 4-甲基苯甲醛 CCH環(huán)己基乙炔 SO3H 苯磺酸 有機(jī)化合物的命名 OH COOH CCH58 有機(jī)化合物的命名環(huán)狀化合物的命名:只需取代基,無(wú)官能團(tuán),以環(huán)烴為母體。有官能團(tuán)或烷基復(fù)雜時(shí),以鏈烴為母體。CH3CH2CHCH2CHCH2CH3 CH3 3-甲基-5-環(huán)丙基庚烷 CH3CHCH2CHCH3 CH3 2-甲基-4-苯基戊烷CH2=CHCHCH2CHCH2CH2 H3C 5-甲基-3-環(huán)丙基 -7-環(huán)丁基-1-庚烯 CH3C=CHCH3 2-苯基-2-丁烯 有機(jī)化合物的命名CH3CH2CHCH2CHCH2CH3CH59對(duì)甲氧基苯乙酮有機(jī)化合物的命名 OH SO3H對(duì)羥基苯磺酸 COOH COCH3 OH Br對(duì)溴苯酚 COCH3 OCH3 OCH3 CH3對(duì)甲基苯甲醚 CH3 COCH3對(duì)乙?;郊姿釋?duì)甲基苯乙酮對(duì)甲氧基苯乙酮有機(jī)化合物的命名 OH OH OCH3對(duì)乙酰601,8,8-三甲基二環(huán)[3.2.1]-6-辛烯 編號(hào)總是從橋頭碳開場(chǎng),經(jīng)最長(zhǎng)橋 →次長(zhǎng)橋→最短橋。 CH31CH3 2H3C 685 有機(jī)化合物的命名橋環(huán)化合物的命名 CH3CH35,6-二甲基二環(huán)[2.2.2]-2-辛烯 最長(zhǎng)橋與次長(zhǎng)橋等長(zhǎng),從接近 官能團(tuán)的橋頭碳開場(chǎng)編號(hào)。 二環(huán)[3.3.0]辛烷最短橋上沒有橋原子時(shí)應(yīng)以“0〞計(jì)。1,8,8-三甲基二環(huán)[3.2.1]-6-辛烯 CH3H61編號(hào)總是從與螺原子鄰接的小環(huán)開場(chǎng)。CH(CH3)221451-異丙基螺[3.5]-5-壬烯 有機(jī)化合物的命名螺環(huán)化合物的命名6-溴螺[3.4]辛烷Br編號(hào)總是從與螺原子鄰接的小環(huán)開場(chǎng)。CH(CH3)22145162 CH2二苯甲烷 聯(lián)苯 CH2CH21,2-二苯基甲烷 對(duì)聯(lián)三苯 有機(jī)化合物的命名多環(huán)芳烴的命名 CH2 CH2CH2 有機(jī)化合物的命名63有官能團(tuán)或烷基復(fù)雜時(shí),以鏈烴為母體。1,8,8-三甲基二環(huán)[3.CH3OCH2CH3(CH3)2CHOCH2CH3(CH3)2CHCH2-(CH3)2CH-(CH2)7COOH-NH2>C-O-C>>C=C<>-CC-對(duì)于多烯烴的標(biāo)志要留意:在遵守“雙鍵的位次OHCCH2CH2CH2CHO(1,4-二氧雜環(huán)己烷)4-甲基-4,5-環(huán)氧-1-戊烯H3CCHCHCH2(2R,3Z)-3-戊烯-2-醇當(dāng)兩個(gè)優(yōu)先基團(tuán)位于同側(cè)時(shí),為Z構(gòu)型H2CCHCH3CH3CH2CH2CH2-(2R,3Z)-3-戊烯-2-醇(1)雙、叁鍵處于不同位次——取雙、叁鍵具萘菲蒽有機(jī)化合物的命名有官能團(tuán)或烷基復(fù)雜時(shí),以鏈烴為母體。萘菲蒽有機(jī)化合物的命名64CH3CH3OH β-甲基萘 CH2COOHα-萘乙酸Br8-甲基-2-萘酚 C2H5 3-乙基菲 2-溴萘 CH2CH39-乙基蒽有機(jī)化合物的命名CH3CH3OH β-甲基萘Br8-甲基-2-萘酚 2-溴萘65 有機(jī)化合物的命名命名練習(xí):CH3CH2CH2CH2CH2CH3 (正)己烷 己烷 CH3 H3CCCH2CH3 CH3 新己烷 2,2-二甲基丁烷 CH3CHCH2CH2CH3 CH3 異己烷 2-甲基戊烷 CH3 H3CCCH3 CH3 新戊烷2,2-二甲基丙烷 有機(jī)化合物的命名CH3CH2CH2CH2CH2CH3 C66CH3-CH2-CH-CH2-C-CH2-CH3CH2CH3CH33,3–二甲基-5-乙基庚烷CH3-CH2-CH-CH2-CH3CH2-CH2-CH33-乙基己烷有機(jī)化合物的命名 CH3CH3-CH2-CH-CH2-C67CH3CH3CH3CHCH2CHCHCH2CH2CH3 CH=CH2 4,6-二甲基-3-丙基-1-庚烯 有機(jī)化合物的命名CH3-CH2-CH2-CH-CH-CH-CH3 CH3-CHCH3CH3 CH2-CH3 2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷CH3CH3CH3CHCH2CHCHCH2CH2CH3 有68CHCCHCH2CH CH33-甲基-1-戊烯-4-炔(CH3)2CHCH2CHCCH CH=CHCH3 3-異丁基-4-己烯-1-炔(2)雙、叁鍵處于一樣編號(hào),選擇雙鍵以最低編號(hào)。 有機(jī)化合物的命名烯炔的命名 (1)雙、叁鍵處于不同位次——取雙、叁鍵具有最小位次的編號(hào)。CHCCHCH2CH CH3(CH3)2CHCH2CHC69H3CCHCHCH2ClCH3ICHCHCH3CH3ClCH3 2,6-二甲基-3-氯-5-碘庚烷 ClCH3CHCH2CCHCH3Cl2-甲基-3,3,5-三氯己烷 有機(jī)化合物的命名鹵代烴的命名H3CCHCHCH2ClCH3ICH703-甲基-5-氯己烷3-氯-4-溴己烷√3-溴-4-氯己烷4-甲基-2-氯己烷√CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH3ClCH3CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH3 BrCl 有機(jī)化合物的命名CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH33-氯-5-甲基庚烷 CH3Cl3-甲基-5-氯庚烷√3-甲基-5-氯己烷3-氯-4-溴己烷√4-甲基-2-氯己烷713-甲基-4-溴-1-丁烯有機(jī)化合物的命名2-甲基-3-丁烯-1-醇CH3CHCH2CH2CH3 Cl 2-氯戊烷CH3CHCHCHCH3 Cl 4-氯-2-戊烯 CH2=CHCHCH2Br CH3CH3CHCH2CH2CH3 OH 2-戊醇CH3CHCHCHCH3 OH 3-戊烯-2-醇CH2=CHCHCH2OH CH33-甲基-4-溴-1-丁烯有機(jī)化合物的命名2-甲基-3-丁烯723,5-二溴甲苯1-氯甲基-4-氯苯2-氯萘 有機(jī)化合物的命名CH3BrBrClClCH2Cl 對(duì)-氯苯基氯甲烷CH3HOOHOHHOCH2OH5-甲基-1,3-苯二酚2-萘酚4-羥甲基苯酚3,5-二溴甲苯1-氯甲基-4-氯苯2-氯萘 有機(jī)化合物的命73CH3OCH=CH2 醚的命名普通命名:簡(jiǎn)單醚:〔二〕烴基名+醚 混合醚:先小后大,先芳基后烷基 系統(tǒng)命名:“較優(yōu)〞烴基作為母體,“較不優(yōu)〞的烴基 連氧一同看成取代基稱烴氧基ClOCH3CH3CH2CH2CHCH2CH3 OCH2CH3CH3OCH2CH2OCH3 甲乙醚甲氧基乙烷乙基異丙基醚 2-乙氧基丙烷甲基乙烯基醚 甲氧基乙烯1,2-二甲氧基乙烷3-乙氧基己烷CH3OCH2CH3(CH3)2CHOCH2CH34-氯苯甲醚CH3OCH=CH2 醚的命名ClOCH3CH3CH27443 H2CCHCH31,2-環(huán)氧丙烷 O O1,4-二氧六環(huán) O1,4-環(huán)氧丁烷〔四氫呋喃〕 O環(huán)氧乙烷(二噁烷)(1,4-二氧雜環(huán)己烷)4-甲基-4,5-環(huán)氧-1-戊烯4,5-epoxy-4-methyl-1-pentene CH3 521CH2-CCH2CH=CH2 O 醚的命名環(huán)醚的命名:相應(yīng)的烷烴稱號(hào)前加“環(huán)氧〞及成環(huán)碳原子的編號(hào),也可按相應(yīng)的雜環(huán)命名。 O43 H2CCHCH3 O O O(二噁烷)75CH3CHCHO CH32-甲基丙醛3,3-二甲基環(huán)己基甲醛 CH2CHO 苯乙醛CHOH3CH3CCH=CHCHOCH2=CHCH2CHO 3-丁烯醛 3-苯基丙烯醛OHCCH2CH2CH2CHO 戊二醛醛的命名CH3CHCHO3,3-二甲基環(huán)己基甲醛CHOH3CCH=C76 OH3CCCH=CH2OH3COCCH2CH31-苯基-1-丙酮1,3-環(huán)己二酮 4-甲基環(huán)戊酮 OCH3CH2CCH2CHO 3-戊酮醛 3-丁烯-2-酮 OOCH3CH3CCCHCH3 4-甲基-2,3-戊二酮OO酮的命名 OOH3CO1-苯基-1-丙酮1,3-環(huán)己二酮 4-甲基環(huán)772,6-萘醌 鄰苯醌1,2-苯醌1,2-萘醌9,10-菲醌OOO O9,10-蒽醌OOO O1,4-萘醌OOOOO O 對(duì)苯醌1,4-苯醌O O2-甲基-1,4-苯醌CH3醌的命名2,6-萘醌 鄰苯醌1,2-萘醌9,10-菲醌OOO OOO78☆順反命名法:兩個(gè)一樣基團(tuán)在雙鍵同側(cè)的稱為順式〔或cis-〕;兩個(gè)一樣基團(tuán)在雙鍵兩側(cè)的稱為反式〔或trans-〕。順反異構(gòu)體的命名:Z/E命名法:首先確定雙鍵上每一個(gè)碳原子所銜接的兩個(gè)原子或基團(tuán)的優(yōu)先順序。當(dāng)兩個(gè)優(yōu)先基團(tuán)位于同側(cè)時(shí),為Z構(gòu)型當(dāng)兩個(gè)優(yōu)先基團(tuán)位于異側(cè)時(shí),用E構(gòu)型Z/E構(gòu)型命名法適用于一切的順反異構(gòu)體。順反異構(gòu)體的命名☆順反命名法:兩個(gè)一樣基團(tuán)在雙鍵同側(cè)的稱為順式〔或cis-〕79Z-1-溴-2-氯-4-氟-1-丁烯Z-2-氯-3-乙基-2-己烯順反異構(gòu)體的命名CCHCH2CH3CH3 HCCCH3CH2CH3CH3 HCCClCH2CH2FBr HCCCH2CH3CH2CH2CH3CH3 Cl反-2-戊烯 E-2-戊烯順-3-甲基-2-戊烯 E-3-甲基-2-戊烯Z-1-溴-2-氯-4-氟-1-丁烯Z-2-氯-3-乙基-280(9Z,12Z)-10-甲基-9,12-十八碳二烯酸順反異構(gòu)體的命名CCHCH3HCCHCHOCH3(2E,4E)-3-甲基-2,4-己二烯醛CC CH3CH3(CH2)4CCH (CH2)
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