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文檔簡介
同系物與同分異構(gòu)體1957年10月,一種新型的藥物沙利度胺風(fēng)靡歐洲、非洲、澳大利亞和拉丁美洲。受制于當(dāng)時(shí)的科技水平,藥品生產(chǎn)廠家宣稱其是“沒有任何副作用的抗妊娠反應(yīng)藥物”,反應(yīng)停成為“孕婦的理想選擇”。但很快,人們發(fā)現(xiàn)服用了反應(yīng)停的孕婦生出的嬰兒很多四肢殘缺。雖然各國當(dāng)即停止了反應(yīng)停的銷售,但這一事件最終導(dǎo)致全世界誕生約1.2萬畸形兒,俗稱“海豹嬰兒”。后來的研究找到罪魁禍?zhǔn)?,發(fā)現(xiàn)沙利度胺實(shí)際上是由兩種結(jié)構(gòu)稍有不同化學(xué)物組成,二者結(jié)構(gòu)就像我們的左右手一樣,難以區(qū)別。其右手化合物(R-構(gòu)型)具有抑制妊娠反應(yīng)活性,而左手化合物(S-構(gòu)型)有致畸性,罪魁禍?zhǔn)拙褪撬?!而在?dāng)時(shí),一方面,科學(xué)界尚不知道長得非常相似的兩個(gè)化合物在生物體內(nèi)有這么大的差異;另一方面,即使知道它們的差異,由于檢測手段的落后,也無法分辨哪個(gè)是左手化合物,哪個(gè)是右手化合物。同系物同分異構(gòu)體1、知道同系物、同分異構(gòu)體的概念,能根據(jù)結(jié)構(gòu)式或結(jié)構(gòu)簡式判斷它們是否為同系物或同分異構(gòu)體2、掌握“減鏈法”,能夠書寫烷烴的同分異構(gòu)體。概念:結(jié)構(gòu)相似,在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)互稱為同系物。碳原子數(shù)不同的鏈狀烷烴都互為同系物。正確理解:(1)結(jié)構(gòu)相似①化學(xué)鍵類型相似,分子中各原子的結(jié)合方式相似②必定符合同一通式,但具有同一通式的有機(jī)物不一定互為同系物同系物(1)結(jié)構(gòu)相似①化學(xué)鍵類型相似,分子中各原子的結(jié)合方式相似②必定符合同一通式,但具有同一通式的有機(jī)物不一定互為同系物。HHC=O與CH2=CHCH2OHCH2=CH2和
CH3OH與CH3CH2OH不互為同系物不互為同系物互為同系物同系物例:(2)組成上相差n個(gè)CH2原子團(tuán)①元素種類相同且非C、H原子個(gè)數(shù)也相同②碳原子個(gè)數(shù)不同,相對分子質(zhì)量不同(相差14n,n≧1)。
OHCH3OH與CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CH3和CH3CHCH3
CH3不互為同系物不互為同系物例:同系物1、下列物質(zhì)中屬于同系物的是(
)①CH3CH2Cl
②CH2=CHCl
③CH3CH2CH2Cl
④CH2ClCH2Cl
⑤CH3CH2CH2CH3
⑥CH3CH(CH3)2A.①③
B.①④
C.①②
D.⑤⑥隨堂訓(xùn)練A同系物隨堂訓(xùn)練D同系物概念:同分異構(gòu)現(xiàn)象:具有相同的分子式,但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象叫同分異構(gòu)現(xiàn)象。同分異構(gòu)體:具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。實(shí)例:CH3CH2CH2CH3和CH3CH2CH2CH3CH2CH2CH3和CH3CHCH3
不互為同分異構(gòu)體CH3互為同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體CH33、
有下列幾組物質(zhì):(1)互為同分異構(gòu)體的是________;(2)互為同位素的是________;(3)屬于同一種物質(zhì)的是________;(4)互為同系物的是________。隨堂訓(xùn)練CEADB同分異構(gòu)體隨堂訓(xùn)練4、
現(xiàn)有下列結(jié)構(gòu)物質(zhì):①CH3(CH2)3CH3②CH3CH2CH2CH2CH3③CH3CH2CH2CH2CH2CH3④CH3CHCH2CH2CH3⑤CH3CH2CHCH2CH3⑥CH3CH2CH2CHCH3⑦CH3CHCHCH3
(1)屬于同種物質(zhì)的是___________。(2)互為同系物的是___________________;(3)互為同分異構(gòu)體的是______________;①/②③/④/⑤/⑥/⑦③⑤⑦④/⑥①②④⑥CH3同分異構(gòu)體CH3CH3CH3CH3鏈狀烷烴同分異構(gòu)體的書寫減鏈法:遵循的原則:主鏈由長到短,支鏈由整到散;位置由心到邊,排列對、鄰、間。書寫的步驟:(1)先寫出碳原子數(shù)最多的主鏈。(2)寫出少一個(gè)碳原子的主鏈,另一個(gè)碳原子作為甲基(—CH3)接在主鏈某碳原子上。(3)寫出少兩個(gè)碳原子的主鏈,另兩個(gè)碳原子作為乙基(—CH2CH3)或兩個(gè)甲基(—CH3)接在主鏈碳原子上,以此類推。甲烷分子去掉1個(gè)氫原子是甲基(—CH3)同分異構(gòu)體乙烷分子去掉1個(gè)氫原子是乙基(—CH2CH3)。鏈狀烷烴同分異構(gòu)體的書寫實(shí)例(以C7H16為例):(1)將分子中全部碳原子連成直鏈作為主鏈。C—C—C—C—C—C—C(2)寫出少一個(gè)碳原子的主鏈,另一個(gè)碳原子作為甲基(—CH3)
,然后將其依次連在主鏈中心對稱線一側(cè)的各個(gè)碳原子上:
①
②③
④
⑤
⑥C—C—C—C—C—C同分異構(gòu)體鏈狀烷烴同分異構(gòu)體的書寫實(shí)例(以C7H16為例):(2)寫出少一個(gè)碳原子的主鏈,另一個(gè)碳原子作為甲基(—CH3)
,然后將其依次連在主鏈中心對稱線一側(cè)的各個(gè)碳原子上:①
②③
④
⑤
⑥①
②③
④
⑤
⑥C—C—C—C—C—CC—C—C—C—C—CCC注意:甲基不能連在①位和⑥位上,否則會使碳鏈變長,②位和⑤位、③位和④位等效,只能用一個(gè),否則重復(fù)。同分異構(gòu)體鏈狀烷烴同分異構(gòu)體的書寫實(shí)例(以C7H16為例):(3)寫出少兩個(gè)碳原子的主鏈,另兩個(gè)碳原子作為乙基(—CH2CH3)或兩個(gè)甲基(—CH3)接在主鏈碳原子上,以此類推。①
②③
④
⑤C—C—C—C—CC—C注意:乙基不能連在①位和⑤位、②位和④位上,否則會使碳鏈變長,
一個(gè)乙基同分異構(gòu)體鏈狀烷烴同分異構(gòu)體的書寫實(shí)例(以C7H16為例):(3)寫出少兩個(gè)碳原子的主鏈,另兩個(gè)碳原子作為乙基(—CH2CH3)或兩個(gè)甲基(—CH3)接在主鏈碳原子上,以此類推。C①
②
③④
⑤C—C—C—C—CC兩個(gè)甲基:定一移一同分異構(gòu)體鏈狀烷烴同分異構(gòu)體的書寫實(shí)例(以C7H16為例):(4)寫出少三個(gè)碳原子的主鏈,另三個(gè)碳原子作為丙基(—CH2CH2CH3)或異丙基(CH3CHCH3)或一個(gè)甲基(—CH3)和一個(gè)乙基(—CH2CH3)或三個(gè)甲基(—CH3)接在主鏈碳原子上。C①
②③
④C—C—C—C
三個(gè)甲基:定二移一同分異構(gòu)體主鏈由長到短,支鏈由整到散;位置由心到邊,排列對、鄰、間。隨堂訓(xùn)練5、主鏈上有5個(gè)碳原子,含甲基、乙基兩個(gè)支鏈的烷烴有(
)A.5種 B.4種C.3種D.2種
①
②
③
④
⑤C—C—C—C—CC—C同分異構(gòu)體D隨堂訓(xùn)練6、
已知己烷有5種同分異構(gòu)體,請分別寫出其結(jié)構(gòu)簡式:①CH3CH2CH2CH2CH2CH3②CH3CH2CHCH2CH3③CH3CHCH2CH2CH3④CH3CCH2CH3⑤CH3CHCHCH3CH3同分異構(gòu)體CH3CH3CH3CH3CH3請問一氯己烷有幾種同分異構(gòu)體?烷烴一氯代物同分異構(gòu)體的書寫等效氫法:遵循的原則:①同一碳原子上的氫為等效氫;②同一碳原子上所連“—CH3”為等效甲基,等效甲基中的所有氫為等效氫;③處于對稱位置的碳原子上的氫原子也為等效氫原子;④有n種不同的等效氫,其一元取代物就有n種。切記:11248,記住就秒殺。同分異構(gòu)體烷烴一氯代物同分異構(gòu)體的書寫同分異構(gòu)體請問一氯己烷有幾種同分異構(gòu)體?①CH3CH2CH2CH2CH2CH3②CH3CH2CHCH2CH3③CH3CHCH2CH2CH3④CH3CCH2CH3⑤CH3CHCHCH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3①
②
③
③
②
①①
②
③
②
①④①
②③
④
⑤①①
②
③①①①①
②
②
①①烷烴一氯代物同分異構(gòu)體的書寫同分異構(gòu)體一氯甲烷的同分異構(gòu)體數(shù)目為
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