高中化學(xué)選修五課件：選修5 第一節(jié)2224

1、人教版有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的編寫(xiě)思路 學(xué)習(xí)和研究有機(jī)物最基本的方法（第一章）幾類重要的有機(jī)物的研究（第二、三、四章）有機(jī)物的廣泛應(yīng)用（第五章）有機(jī)化合物同分異構(gòu)現(xiàn)象 3命名碳骨架官能團(tuán)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)4 研究的一般 步驟、方法有機(jī)物的組成和結(jié)構(gòu)碳原子成鍵特點(diǎn)12 分離、提純 元素定量分析 測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量 鑒定分子結(jié)構(gòu)分類認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物內(nèi)容結(jié)構(gòu)有機(jī)化合物的分類按碳的骨架分類按官能團(tuán)分類鏈狀、環(huán)狀官能團(tuán)運(yùn)用分類方法第一節(jié) 有機(jī)化合物的分類第一節(jié) 有機(jī)化合物的分類可采取溫故知新的方法,重點(diǎn)介紹學(xué)生未接觸過(guò)的醇酚酮的典型代表物及其官能團(tuán).教學(xué)中要落實(shí)官能團(tuán)的名稱和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書(shū)寫(xiě)練習(xí)1： 下面列出了

2、若干種有機(jī)化合物，請(qǐng)你嘗試從不同角度對(duì)它們進(jìn)行分類，并說(shuō)明理由 CH3COOC2H5CH3 CH3 CH3 CH3CH2OH HCCHCHCH2CH2H2CH2CCl CH3CH2CHO COOH CH3CH=CHCH3 CH3COCH3碳原子的成鍵特點(diǎn)同分異構(gòu)現(xiàn)象碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)第二節(jié) 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)2.同分異構(gòu)體有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象1. 同分異構(gòu)現(xiàn)象 化合物具有相同的分子式，但具有不同的結(jié)構(gòu)現(xiàn)象，叫做同分異構(gòu)體現(xiàn)象。 具有同分異構(gòu)體現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。相似、完全不同理解：三個(gè)相同：分子組成相同分子量相同分子式相同兩個(gè)不同：結(jié)構(gòu)不同性質(zhì)不同P10

3、“學(xué)與問(wèn)”的第一問(wèn)：己烷(C6H14)有5種同分異構(gòu)體,你能寫(xiě)出它們的結(jié)構(gòu)式嗎?并總結(jié)同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)的基本規(guī)律!CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC1、排主鏈,主鏈由長(zhǎng)到短2、減碳(從頭摘)架支鏈:支鏈由整到散,由心到邊但不到端支鏈位置由心到邊,但不到端。多支鏈時(shí),排布由對(duì)到鄰再到間3、減碳(從頭摘)架支鏈:等效碳不重排4、最后用氫原子補(bǔ)足碳原子的四個(gè)價(jià)鍵CH3CH2CH2CH2CH2CH3CH3CH2CHCH2CH3CH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH3CCH2CH3CH3CH3CH3CHCHCH3CH3CH3以碳骨架的同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)口訣：主鏈由長(zhǎng)到短；支

4、鏈由整到散；位置由心到邊；排布由對(duì)到鄰再到間。減碳架支鏈3. 同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)規(guī)律最后用氫原子補(bǔ)足碳原子的四個(gè)價(jià)鍵。 4. 碳原子數(shù)目越多，同分異構(gòu)體越多碳原子數(shù)12345678910同分異體數(shù)1112359183575碳原子數(shù)1112.1543472040同分異體數(shù)159355.36631962491178805931下面是烷烴的同分異構(gòu)體的數(shù)目隨C原子數(shù)變化有機(jī)物分子普遍存在同分異構(gòu)現(xiàn)象（這是有機(jī)物種類繁多的主要原因）CH3CH2CH2CH2CH2CH3CH3CH2CHCH2CH3CH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH3CCH2CH3CH3CH3CH3CHCHCH3CH3CH3己烷

5、(C6H14)有5種同分異構(gòu)體,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下:以上的同分異構(gòu)體是由于碳原子的連接次序不同引起的異構(gòu),這樣的同分異構(gòu)體在化學(xué)上叫做“碳鏈異構(gòu)”！有機(jī)物的同分異構(gòu)除了碳鏈異構(gòu)，還有其它類型的異構(gòu)嗎？思考：5、同分異構(gòu)體的類型 (1)指碳原子的連接次序不同引起的異構(gòu).討論交流:己烷(C6H14)的一種同分異構(gòu)體(如上)中的1個(gè)H原子被Cl原子(OH)取代后有多少種結(jié)構(gòu)?如果在上述的結(jié)構(gòu)中加入一個(gè)碳碳雙鍵又有多少種結(jié)構(gòu)呢?CH3CH2CHCH2CH3CH3CH3CH2CHCH2CH3CH3CH3CH2CHCH2CH3CH3CH3CH3CH2CH2CHCH35、同分異構(gòu)體的類型 指碳原子的連接次序不同

6、引起的異構(gòu).CH2CH2CHCH2CH3CH3ClClCH3CHCHCH2CH3CH3ClCH3CH2CHCH2CH3CH2CH2CH2CCH2CH3CH3Cl官能團(tuán)的位置不同引起的異構(gòu)。(2)位置異構(gòu):(1)碳鏈異構(gòu):CH3CH2CHCH2CH3CH3OHHOHOOHCH3CH2CHCH2CH3CH3CH3CH2CCH2CH3CH3官能團(tuán)的位置不同引起的異構(gòu)。位置異構(gòu):書(shū)寫(xiě)位置異構(gòu)基本思路？例：寫(xiě)出分子式為C4H8并含碳碳雙鍵的可能結(jié)構(gòu)？CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCH2CHCH2CH3CH3CHCHCH3CH2CCH3CH3方法：寫(xiě)出碳鏈異構(gòu)的種數(shù),再移動(dòng)官能團(tuán)!練習(xí):寫(xiě)出分子

7、式為C5H10并含碳碳雙鍵的可能結(jié)構(gòu)？P10“學(xué)與問(wèn)”的第二問(wèn)： 分子式為C3H6的有同分異構(gòu)體嗎?如果有,你寫(xiě)出它可能的同分異構(gòu)體嗎?CCCCCCCH2CHCH3CCCCH2CH2CH25、同分異構(gòu)體的類型 指碳原子的連接次序不同引起的異構(gòu).官能團(tuán)的位置不同引起的異構(gòu)。(2)位置異構(gòu):(1)碳鏈異構(gòu):官能團(tuán)不同引起的異構(gòu)。 如: 丙烯和丙環(huán)烷、乙醇和甲醚(3)官能團(tuán)異構(gòu):例如:寫(xiě)出C2H6O的同分異體?提示:飽和一元醇和飽和一元醚的通式都是:CnH2n+2O!CCCCOHCH3CH2OHCOCCH3OCH3CC醇:醚:序號(hào)類別通式1烯烴環(huán)烷烴2炔烴二烯烴3飽和一元脂肪醇飽和醚4飽和一元脂肪醛

8、酮5飽和羧酸酯CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2常見(jiàn)的官能團(tuán)類別異構(gòu)現(xiàn)象小結(jié)： 同分異構(gòu)類型異構(gòu)類型示例書(shū)寫(xiě)異構(gòu)體種類產(chǎn)生原因碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)C5H12C4H8C2H6O正戊烷，異戊烷，新戊烷1-丁烯,2-丁烯,2-甲基丙烯乙醇，二甲醚碳鏈骨架(直鏈,支鏈)的不同而產(chǎn)生的異構(gòu)碳碳雙鍵在碳鏈中的位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)官能團(tuán)種類不同而產(chǎn)生的異構(gòu)環(huán)烷烴(2種)碳鏈異構(gòu)中的各種同分異構(gòu)體是同類物質(zhì)位置異構(gòu)中的各種同分異構(gòu)體是同類物質(zhì)官能團(tuán)異構(gòu)中的各種同分異構(gòu)體是不同類物質(zhì)在書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體時(shí)，先考慮哪種異構(gòu)類型？官能團(tuán)異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)練習(xí):寫(xiě)出化學(xué)式C4H10

9、O的所有可能物質(zhì)的 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式例:寫(xiě)出化學(xué)式C3H8O的所有可能物質(zhì)的 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式醇:醚:CCCCCCOHCCCOHCCCCOCC【判斷】下列異構(gòu)屬于何種異構(gòu)？1-丙醇和2-丙醇CH3COOH和 HCOOCH3 CH3CH2CHO和 CH3COCH3 4 CH3CHCH3和 CH3 CH2CH2 CH35 CH3CH=CHCH2CH3和 CH3CH2CH = CHCH3位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)CH3同一碳原子上的氫原子是等效的。同一碳原子上所連接甲基上的氫原子是等效的。處于同一對(duì)稱位置的碳原子上的氫原子是等效的。等同氫規(guī)律例如：對(duì)稱軸CH3CH2CH2CH2CH3 CH3-CH

10、2-CH-CH2-CH3 CH2 CH3 CH3CH3 C CH2- CH3 CH3 aabbbbaa對(duì)稱技巧例1、進(jìn)行一氯取代后，只能生成3種沸點(diǎn)不同的產(chǎn)物的烷烴是-（ ）A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3A、 C CCCC C D、 C CCCC C D例2、某種烯烴與H2加成后的產(chǎn)物如下圖所示,則該烯烴的結(jié)構(gòu)式可能有 ( )A.1種 B.2 種 C.3種 D.4種CH3 CH CH C(CH3)3CH3CH3C例、某烴的一種同分異構(gòu)體只能生成一種一氯代物,該烴的分子式可以是( )A.

11、C3H8 B.C4H10 C.C5H12 D.C6H14C小結(jié):常見(jiàn)一元取代物只有一種的10個(gè)碳原子以內(nèi)的烷烴CH3CH3CH4 CH3CH3CCH3 CH3常用化學(xué)用語(yǔ) 有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的表示方法分子式最簡(jiǎn)式電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式鍵線式碳骨架式球棍模型比例模型只表示分子的組成,不能反映物質(zhì)的結(jié)構(gòu).只表示分子的部分組成,不能反映物質(zhì)的結(jié)構(gòu).既能表示分子的組成,又能反映物質(zhì)的結(jié)構(gòu).但書(shū)寫(xiě)麻煩!既能表示分子的組成,又能反映物質(zhì)的結(jié)構(gòu).書(shū)寫(xiě)比電子式、結(jié)構(gòu)式簡(jiǎn)便!只能表示碳原子的連接方式,不能表示分子組成!既能表示分子的組成,又能反映物質(zhì)的結(jié)構(gòu).但書(shū)寫(xiě)比電子式、結(jié)構(gòu)式更加麻煩!一般只用于題目分析,正規(guī)的書(shū)

12、寫(xiě)表達(dá)時(shí)不用!書(shū)寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的注意點(diǎn)1、表示原子間形成單鍵的可以省略2、C=C CC中的雙鍵和三鍵不能省略, 但是醛基羧基的碳氧雙鍵可以簡(jiǎn)寫(xiě)為 CHO， COOH。3、準(zhǔn)確表示分子中原子成鍵的情況如乙醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH3CH2OH，HOCH2CH3COOH1.鍵線式：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH3CHCHCH2CH2CHCOOH CH3CH3CH3骨架式：CCCCCCCOOH CCC練習(xí)請(qǐng)寫(xiě)出:練習(xí)、C11H16 的苯的同系物中, 只含有一個(gè)支鏈, 且支鏈上含有兩個(gè)“CH3”的結(jié)構(gòu)有四種, 寫(xiě)出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式.本節(jié)教材為課標(biāo)新增內(nèi)容，教師要注意領(lǐng)會(huì)教材編寫(xiě)思 路和邏輯結(jié)構(gòu)。分離、提純的實(shí)驗(yàn)應(yīng)做好實(shí)驗(yàn)前的準(zhǔn)備工作，

13、培養(yǎng)學(xué)生 養(yǎng)成良好的實(shí)驗(yàn)習(xí)慣。教師應(yīng)在關(guān)鍵問(wèn)題上引導(dǎo)學(xué)生觀 察、思考和實(shí)驗(yàn)。對(duì)于質(zhì)譜、紅外光譜和核磁共振氫譜等物理方法的教 學(xué)，只需學(xué)生了解其應(yīng)用，不要深究原理。有可能的 話，可由學(xué)生收集有關(guān)這些物理分析方法的電子資料， 利用多媒體在課堂上展示。建議在課本的基礎(chǔ)上，增加有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量和分子 式的計(jì)算。第四節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法分離、提純?cè)囟糠治?確定實(shí)驗(yàn)式測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量確定分子式 波譜分析確定結(jié)構(gòu)式步驟方法蒸餾、重結(jié)晶、萃取 紅外光譜核磁共振氫譜質(zhì)譜李比希元素分析、現(xiàn)代分析儀以乙醇為例重結(jié)晶加熱溶解 趁熱過(guò)濾冷卻結(jié)晶 元素分析確定實(shí)驗(yàn)式注意：涉及有機(jī)計(jì)算， 建議增加確定

14、有機(jī)物相對(duì)分 子質(zhì)量和分子 式的計(jì)算質(zhì)譜法用途：確定相對(duì)分子質(zhì)量紅外光譜用途：確定化學(xué)鍵類 型和官能團(tuán)核磁共振氫譜注意：核磁共振氫譜在后續(xù)學(xué)習(xí)中多次出現(xiàn)，是學(xué) 生解題判斷同分異構(gòu)體、確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的 一個(gè)重要依據(jù)用途：確定氫原子的種類及數(shù)目烴和鹵代烴內(nèi)容結(jié)構(gòu)烴和鹵代烴3 鹵代烴1 脂肪烴2 芳香烴烴烷烴烯烴炔烴烴及其應(yīng)用第一節(jié) 脂肪烴脂肪烴烷烴和烯烴炔烴脂肪烴的來(lái)源及其應(yīng)用烯烴的順?lè)串悩?gòu)化學(xué)性質(zhì)物理性質(zhì)實(shí)驗(yàn)室制法物理、化學(xué)性質(zhì)第一節(jié) 脂肪烴 烴的類別對(duì)比項(xiàng)目烷烴烯烴炔烴分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)分子通式代表物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式空間結(jié)構(gòu)主要化學(xué)性質(zhì)物理性質(zhì)分類命名 同分異構(gòu)類型鑒別方法來(lái)源用途教學(xué)實(shí)踐節(jié)選注意：比較項(xiàng)目

15、由學(xué)生通過(guò)小組討論,交流來(lái)確定。第二節(jié) 芳香烴芳香烴苯芳香烴的來(lái)源及其應(yīng)用苯的同系物化學(xué)性質(zhì)從不同角度復(fù)習(xí)（設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)）比較與苯的異同（基團(tuán)間作用）實(shí)踐活動(dòng)第二節(jié) 芳香烴思考與交流1、苯的分子組成和結(jié)構(gòu)有什么特點(diǎn)？回憶苯的化學(xué)性質(zhì)， 寫(xiě)出化學(xué)方程式。2、苯環(huán)上的氫原子被烷烴基取代后的產(chǎn)物在分子組成上與 苯有什么區(qū)別？你能從數(shù)學(xué)的角度去認(rèn)識(shí)它們的組成嗎？3、請(qǐng)你預(yù)測(cè)苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)，并嘗試以甲苯為例子 寫(xiě)出化學(xué)方程式，并提出你的疑問(wèn) 教學(xué)實(shí)踐節(jié)選設(shè)計(jì)意圖：在復(fù)習(xí)的基礎(chǔ)上從組成和結(jié)構(gòu)兩方面認(rèn)識(shí)苯的同系物，結(jié)構(gòu)上突出基團(tuán)之間的相互影響。 第三節(jié) 鹵代烴鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)取代反應(yīng)實(shí)踐活動(dòng)科學(xué)探究消去反應(yīng)鹵代烴的應(yīng)用第三節(jié) 鹵代烴鹵代烴的分類及物理性質(zhì)探究實(shí)驗(yàn)：溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)觀察與思考C2H5Br + AgNO3(aq) AgNO3(aq) + NaOH(aq)C2H5Br+NaOH(aq)振蕩?kù)o置,取上層清液加入到稀HNO3中加入AgNO3(aq)加入Br2(aq)C2H5Br+NaOH/C2H5OH加熱產(chǎn)物通入Br2(aq)教