專題一到專題五知識點綱要

1、蘇教版; 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)專題一：認(rèn)識有機(jī)化合物單元一：有機(jī)化學(xué)的發(fā)展與應(yīng)用瑞典化學(xué)家采利烏斯 18世紀(jì)提出了有機(jī)化學(xué)的概念德國化學(xué)家維勒 19世紀(jì) 用無機(jī)物合成尿素，打破了無機(jī)物和有機(jī)物的界限有機(jī)化學(xué)和我們衣食住行，生活，社會發(fā)展息息相關(guān)衣：塑料、合成纖維 食：糖類、蛋白質(zhì)、油脂、藥物 住：涂料、塑料板、貼膜、墻紙 行：石油、天然氣、橡膠 農(nóng)業(yè)：農(nóng)藥、肥料 科研：DNA、火箭燃料、涂料單元二：科學(xué)家怎么研究有機(jī)物？有機(jī)化合物的研究：研究化合物由哪些元素組成，各元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)是多少。燃燒法：李比希提出 基本原理：有機(jī)化合物燃燒后生成水和二氧化碳，用濃硫酸、無水硫m/M=n 求出水和二氧化碳物質(zhì)的量

2、推出有機(jī)物的氫、碳的物質(zhì)的量，再求有機(jī)物的氫、碳的質(zhì)量，加起來看看是否等于有機(jī)物的質(zhì)量，相等說明有機(jī)物只含氫、碳。不相等說明還有其他元素，例如氧元素。通過各種元素的物質(zhì)的量（或者百分?jǐn)?shù)）的比確定最簡式酸銅吸收水；用氫氧化鈉、堿石灰、澄清石灰水吸收二氧化碳。鈉熔法：確定氮、氯、溴、硫等 銅絲燃燒法;確定是否有鹵素有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的研究：有機(jī)化合物中，原子主要通過共價鍵結(jié)合在一起。分子中的原子之間可能存在多種連接方式，連接方式不同導(dǎo)致物質(zhì)的性質(zhì)上的差異。李比希提出基團(tuán)概念。補(bǔ)充知識：一、重要的物理性質(zhì)1有機(jī)物的溶解性（1）難溶于水的有：各類烴、鹵代烴、硝基化合物、酯、絕大多數(shù)高聚物、高級的（指分子中

3、碳原子數(shù)目較多的，下同）醇、醛、羧酸等。（2）易溶于水的有：低級的一般指N(C)4醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及鹽、氨基酸及鹽、單糖、二糖。（它們都能與水形成氫鍵）。2有機(jī)物的密度（1）小于水的密度，且與水（溶液）分層的有：各類烴、一氯代烴、氟代烴、酯（包括油脂）（2）大于水的密度，且與水（溶液）分層的有：多氯代烴、溴代烴（溴苯等）、碘代烴、硝基苯3有機(jī)物的狀態(tài)常溫常壓（1個大氣壓、20左右）（1）氣態(tài)： 烴類：一般N(C)4的各類烴 注意：新戊烷C(CH3)4亦為氣態(tài) 衍生物類：液態(tài)：一般N(C)在516的烴及絕大多數(shù)低級衍生物。特殊：不飽和程度高的高級脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常溫下也為

4、液態(tài)（3）固態(tài)：一般N(C)在17或17以上的鏈烴及高級衍生物。如，石蠟、C16以上的烴飽和程度高的高級脂肪酸甘油酯，如動物油脂在常溫下為固態(tài)特殊：苯酚（C6H5OH）、苯甲酸（C6H5COOH）、氨基酸等在常溫下亦為固態(tài)4有機(jī)物的顏色5有機(jī)物的氣味核磁共振：1）峰的個數(shù)（等效氫，有幾種氫，就有幾個峰） 2）峰的高度比（每種氫的個數(shù)比等于對應(yīng)峰的高度比）紅外光譜、紫外光譜法、質(zhì)譜法。偏振計：測旋光度 手性分子 同分異構(gòu)，旋光度不同有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的研究同位素示蹤法：利用同位素元素標(biāo)記反應(yīng)物，測產(chǎn)物的同位素在哪里（酯化反應(yīng)：酸脫羥基，醇脫氫）專題2 有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與分類單元一：有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)有機(jī)物中

5、的碳原子的成鍵特點：任何有機(jī)化合物都含有碳元素，碳原子通過共價鍵結(jié)合形成碳鏈或碳環(huán)構(gòu)成有機(jī)化合物的基本骨架。碳原子形成4個共價鍵，碳碳之間可以形成單鍵、雙鍵、三鍵等，碳?xì)渲g是單鍵，碳氧鍵可以是單鍵也可以是雙鍵。（現(xiàn)象每個鍵是一只手，元素化合價是幾，就有幾個手注意有些不止一種化合價的。）在烴分子中（只含碳?xì)涞挠袡C(jī)物）飽和碳：僅以單鍵方式成鍵的碳原子。飽和烴 （沒有雙鍵、三鍵或者環(huán)的烴）不飽和：以雙鍵或三鍵方式成鍵的碳原子為不飽和碳原子。不飽和烴（含有雙鍵、三鍵或者環(huán)的烴）不飽和度：一個雙鍵有一個不飽和度，一個三鍵有兩個不飽和度，一個環(huán)有一個不飽和度化合物的空間結(jié)構(gòu)有機(jī)物 甲烷 乙烯 乙炔分子式

6、 CH4 C2H4 C2H2結(jié)構(gòu)式 CH2=CH2 球棍模型 比例模型分子的空間結(jié)構(gòu) 四面體 平面 直線有機(jī)物的結(jié)構(gòu)的表示方法分子式反映有機(jī)物的分子組成結(jié)構(gòu)式可以反映有機(jī)物中原子相互連接的情況物質(zhì)名稱 分子式 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡式 鍵線式 最簡式戊烷 C2H12 CH3CH2CH2CH2CH3 C5H12 或CH3(CH2)3CH3結(jié)構(gòu)簡式的注意點：1.原子間的單鍵的短線可以省略 2.雙鍵、三鍵、環(huán)狀碳碳鍵的短線不可省略 3.正確表示分子中原子成鍵特點。（醇 VS醚 ）鍵線式：1.拐點、頂點表示一個碳原子 2.碳?xì)溟g的短線省略、氫全部省去同分異構(gòu)體：分子式相同，結(jié)構(gòu)不一樣同分異構(gòu)體的種類1碳鏈異構(gòu)

7、2位置異構(gòu)3官能團(tuán)異構(gòu)（類別異構(gòu)）4順反異構(gòu)（雙鍵特有的）5對映異構(gòu)（手性分子，不作要求）常見的類別異構(gòu)組成通式可能的類別典型實例CnH2n烯烴、環(huán)烷烴CH2=CHCH3與CnH2n-2炔烴、二烯烴CHCCH2CH3與CH2=CHCH=CH2CnH2n+2O飽和一元醇、醚C2H5OH與CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH與CnH2nO2羧酸、酯、羥基醛CH3COOH、HCOOCH3與HOCH3CHOCnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚與CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2NO2與H2NCH2COOHCn(H2O)m

8、單糖或二糖葡萄糖與果糖(C6H12O6)、蔗糖與麥芽糖(C12H22O11)2）、同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律 1主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列鄰、間、對。 2按照碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)順反異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)的順序書寫，也可按官能團(tuán)異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)順反異構(gòu)的順序書寫，不管按哪種方法書寫都必須防止漏寫和重寫。 3若遇到苯環(huán)上有三個取代基時，可先定兩個的位置關(guān)系是鄰或間或?qū)?，然后再對第三個取代基依次進(jìn)行定位，同時要注意哪些是與前面重復(fù)的。 如何判斷有沒有重復(fù)：對稱法（又稱等效氫法） 等效氫法的判斷可按下列三點進(jìn)行： （1）同一碳原子上的氫原子是等效的； （2）同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的

9、；（3）處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的（相當(dāng)于平面成像時，物與像的關(guān)系）。 第二單元 有機(jī)化合物的分類和命名有機(jī)化合物的分類：按不同角度分類是否有苯環(huán)：芳香族化合物和脂肪化合物按碳原子的鏈接狀況：鏈狀化合物和環(huán)狀化合物常見的官能團(tuán)：烴的衍生物的重要類別和各類衍生物的重要化學(xué)性質(zhì)類別通 式官能團(tuán)代表物分子結(jié)構(gòu)結(jié)點主要化學(xué)性質(zhì)鹵代烴一鹵代烴：RX多元飽和鹵代烴：CnH2n+2-mXm鹵原子XC2H5Br鹵素原子直接與烴基結(jié)合-碳上要有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng)1.與NaOH水溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)生成醇2.與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成烯醇一元醇： ROH飽和多元醇： CnH2n+2Om醇羥基

10、OHCH3OHC2H5OH羥基直接與鏈烴基結(jié)合， OH及CO均有極性。-碳上有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng)。-碳上有氫原子才能被催化氧化，OH在末端的醇氧化為醛，OH在中間的醇氧化為酮。1.跟活潑金屬反應(yīng)產(chǎn)生H22.跟鹵化氫或濃氫鹵酸反應(yīng)生成鹵代烴3.脫水反應(yīng):乙醇 140分子間脫水成醚 170分子內(nèi)脫水生成烯4.催化氧化為醛或酮5.一般斷OH鍵與羧酸及無機(jī)含氧酸反應(yīng)生成酯醚ROR醚鍵C2H5O C2H5CO鍵有極性性質(zhì)穩(wěn)定，一般不與酸、堿、氧化劑反應(yīng)酚酚羥基OHOH直接與苯環(huán)上的碳相連，受苯環(huán)影響能微弱電離。1.弱酸性2.與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)生成沉淀3.遇FeCl3呈紫色4.易被氧化醛醛基HCHO

11、HCHO相當(dāng)于兩個CHO。有極性、能加成。1.與H2、HCN等加成為醇2.被氧化劑(O2、銀氨溶液、新制Cu(OH)2懸濁液、酸性高錳酸鉀等)氧化為羧酸酮羰基有極性、能加成與H2、HCN加成為醇不能被氧化劑氧化為羧酸羧酸羧基受羰基影響，OH能電離出H+，受羥基影響不能被加成。1.具有酸的通性2.酯化反應(yīng)時一般斷羧基中的碳氧單鍵，不能被H2加成3.能與含NH2物質(zhì)縮去水酯酯基HCOOCH3酯基中的碳氧單鍵易斷裂水解反應(yīng)：RCOOR+ H2ORCOOH + ROHRCOOR+ NaOH RCOONa + ROH氨基酸RCH(NH2)COOH氨基NH2羧基COOHH2NCH2COOHNH2能結(jié)合H+

12、；COOH能部分電離出H+兩性化合物能形成肽鍵蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)復(fù)雜不可用通式表示肽鍵氨基NH2羧基COOH酶多肽鏈間有四級結(jié)構(gòu)1.兩性2.水解3.變性4.顏色反應(yīng)5.灼燒分解有燒焦羽毛的味道糖多數(shù)可用下列通式表示：Cn(H2O)m羥基OH醛基CHO羰基葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO淀粉(C6H10O5) n纖維素C6H7O2(OH)3n多羥基醛或多羥基酮或它們的縮合物1.氧化反應(yīng)(還原性糖)2.加氫還原3.酯化反應(yīng)4.多糖水解5.葡萄糖發(fā)酵分解生成乙醇油脂酯基可能有碳碳雙鍵酯基中的碳氧單鍵易斷裂烴基中碳碳雙鍵能加成1.水解反應(yīng)（皂化反應(yīng)）2.硬化反應(yīng)有機(jī)化合物的命名習(xí)慣命名法（也叫普通命名法適

13、應(yīng)于簡單有機(jī)化合物）：對于烷烴的命名，當(dāng)分子中碳原子總數(shù)在10以內(nèi)，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示，大于10用中文表示。為了區(qū)分同分異構(gòu)體，名稱前加一些詞頭表示，如“正”表示直連，“異”表是具有 的結(jié)構(gòu)，“新”表示具有 的結(jié)構(gòu)。系統(tǒng)命名法（ICUPAC命名法）：將有機(jī)物分為母體和取代基兩部分。選母體（找最長的碳鏈）編號（使含官能團(tuán)或者取代基的碳編號最?。懨Q專題 3 常見的烴第一單元：脂肪烴（不含苯環(huán)，只含碳?xì)涞挠袡C(jī)化合物）飽和烴和不飽和烴 物理性質(zhì)：1有機(jī)物的溶解性（1）難溶于水的有：各類烴、鹵代烴、硝基化合物、酯、絕大多數(shù)高聚物、高級的（指分子中碳原子數(shù)目較多的，下同）醇、

14、醛、羧酸等。（2）易溶于水的有：低級的一般指N(C)4醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及鹽、氨基酸及鹽、單糖、二糖。（它們都能與水形成氫鍵）。2有機(jī)物的密度（與水不溶時分層，密度小于時在上層。密度大于水在下層）3有機(jī)物的狀態(tài)常溫常壓（1個大氣壓、20左右）（1）氣態(tài)： 烴類：一般N(C)4的各類烴 衍生物類（2）液態(tài)：一般N(C)在516的烴及絕大多數(shù)低級衍生物。特殊：不飽和程度高的高級脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常溫下也為液態(tài)（3）固態(tài)：一般N(C)在17或17以上的鏈烴及高級衍生物。如，石蠟、C16以上的烴飽和程度高的高級脂肪酸甘油酯，如動物油脂在常溫下為固態(tài)特殊：苯酚（C6H5OH）、苯甲酸

15、（C6H5COOH）、氨基酸等在常溫下亦為固態(tài)有機(jī)物的熔沸點：碳數(shù)越多，熔沸點越高（除非有氫鍵）化學(xué)性質(zhì)：還原性（不飽和烴）主要化學(xué)反應(yīng)：飽和烴：1）取代反應(yīng)（烷烴在光照條件下與鹵素氣體單質(zhì)反應(yīng)）裂化反應(yīng)（飽和脂肪烴分解為烷和烯）催化裂化：高溫條件下，使用催化劑 熱裂化：高溫，不加催化劑C2nH4n+2 CnH2n+2 + CnH2n不飽和烴：1）加成反應(yīng)雙烯加成：1,2加成： 1,4加成：雙烯成環(huán)：加聚反應(yīng)：單元2 芳香烴（含有苯環(huán)，只含碳?xì)涞挠袡C(jī)化合物）苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)苯的結(jié)構(gòu)：實驗證明，苯分子中的6個碳原子和6個氫原子在同一平面上，為平面正六邊形。（既6個氫為等效氫，6個碳為等效碳）碳碳鍵

16、長完全相等，所有鍵角都是120苯的舊寫法：圖左為舊寫法（凱勒式）圖右為新寫法。 物理性質(zhì)：無色、有甜味的透明液體，不溶于水，其密度小于水，沸點為80.1，熔點為5.5。有揮發(fā)性，有毒。化學(xué)性質(zhì)：這是因為苯的結(jié)構(gòu)，所以苯非常穩(wěn)定，不能使酸性高錳酸鉀、溴水褪色，易發(fā)生取代反應(yīng)，難加成。苯的相關(guān)實驗實驗1：苯+液溴（反應(yīng)條件：鐵或者三溴化鐵做催化劑）實驗2：苯+濃硝酸（反應(yīng)條件：濃硫酸、加熱60。C）1.取代反應(yīng)：鹵代反應(yīng) 硝化反應(yīng) 磺化反應(yīng)加成反應(yīng)：苯+氫氣（Ni催化，180C-250C，18MPa）苯的同系物：苯的同系物只有一個苯環(huán)，可以看成是由苯環(huán)上的氫原子被烷基取代了。1）苯同系物的命名，書寫一取代：甲苯、乙苯.二取代的位置有（鄰間對）三取代的位置有（連偏均）性質(zhì)：可以使酸性高錳酸鉀或者溴水褪色，可以發(fā)生取代和加成反應(yīng)。苯的同系物與酸性高錳酸鉀反應(yīng)均生成苯甲酸（條件：苯環(huán)直接連接的碳原子上有氫原子）。苯液溴-鐵屑有白霧，有不溶于水油狀物濃硝酸-濃硫酸有苦杏仁味油狀物生成苯的同系物酸性KMnO4溶液褪色溴水分層，上層棕紅色（1）烴酸性KMnO4溴水點燃備注CH4不褪不褪呈淺藍(lán)色能夠發(fā)生硝化反應(yīng)的烴一定是芳香烴。C2H4褪色褪色明亮有