高中化學(xué)選修五第三章復(fù)習(xí)

1、其次課時三、各類有機物之間轉(zhuǎn)化關(guān)系與有機合成1、各類有機物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系 投影 加成 H2O加成 H2O消去-H 2O炔加成烯加成 取代烷（H2）（X2）加成 HX,X 2鹵代烴水解醇氧化醛氧化酸酯化酯（H2）取代仍原酯化水解消去-HX水解加成HX,X 2消去 -HX 鹵代烯烴消去-HX多鹵代烴水解多元醇氧化多元醛氧化多元酸NaOH/醇NaOH/水酯化環(huán)酯2有機合成（1）有機合成題分析方法 講解 順向合成法 此法是一種正向思維方法,其特點是從已知原料入手,先找出合成最終產(chǎn)物所需的下一 步產(chǎn)物（中間產(chǎn)物） ,并同樣找出它的下一步產(chǎn)物,如此連續(xù),直至到達最終產(chǎn)品為止其 思維程序可概括為：原料中間產(chǎn)

2、物產(chǎn)品逆向合成法 此法是一種逆向思維方法,其特點是從產(chǎn)物動身,由后向前推,先找出產(chǎn)物的前一步原 料（中間產(chǎn)物） ,并同樣找出它的前一步原料,如此連續(xù)直至到達簡潔的初始原料為止其 思維程序可概括為：產(chǎn)品中間產(chǎn)物原料在逆向推理中,切割法是一種常用的分析手段,其做法是將產(chǎn)品分子中某個鍵切斷,產(chǎn) 品分子便成為兩個片段,然后再將所得片段連續(xù)切割,直至其碳架與原料分子相當(dāng)為止,最 后將切割過程倒過來即可逆向合成法特殊適合難度較大的題目（2）官能團的引入和轉(zhuǎn)換 講解 C=C 的形成：一元鹵代烴在強堿的醇溶液中消去HX醇在濃硫酸存在的條件下消去H2O二元鹵代烴在鋅粉存在的條件下消去X2烷烴的熱裂解和催化裂化C

3、C的形成：二元鹵代烴在強堿的醇溶液中消去 2 分子的 HX一元鹵代烯烴在強堿的醇溶液中消去 HX試驗室制備乙炔原理的應(yīng)用鹵素原子的引入方法：烷烴的鹵代（主要應(yīng)用與甲烷）-H 的鹵代（紅磷做催化劑）烯烴、炔烴的加成（HX、X2）芳香烴與 X2 的加成芳香烴苯環(huán)上的鹵代芳香烴側(cè)鏈上的鹵代醇與 HX的取代烯烴與 HO-Cl 的加成 羥基的引入方法：烯烴與水加成鹵代烴的堿性水解醛的加氫仍原酮的加氫仍 原酯的酸性或堿性水解苯氧離子與酸反應(yīng)烯烴與 HO-Cl 的加成醛基或羰基的引入方法：烯烴的催化氧化烯烴的臭氧氧化分解炔烴與水的加成 醇的催化氧化羧基的引入方法：丁烷的催化氧化苯的同系物被酸性高錳酸鉀溶液氧

4、化醛的催化 氧化酯的水解-CN 的酸性水解肽、蛋白質(zhì)的水解酰氨的水解（3）有機合成遵循的原就 講解 1 所挑選的每個反應(yīng)的副產(chǎn)物盡可能少,所要得到的主產(chǎn)物的產(chǎn)率盡可能高且 易于分別,防止采納副產(chǎn)物多的反應(yīng)；2發(fā)生反應(yīng)的條件要相宜,反應(yīng)的安全系數(shù)要高,反應(yīng)步驟盡可能少而簡潔；3要按肯定的反應(yīng)次序和規(guī)律引入官能團,不能臆造不存在的反應(yīng)事實,必要時應(yīng)采取肯定的措施愛護已引入的官能團；4所選用的合成原料要易得,經(jīng)濟； 例 1 有以下一系列反應(yīng),終產(chǎn)物為草酸；,催化劑A光BNaOH,醇CBr2 水DNaOH,H2OEO2Br 2已知 B 的相對分子質(zhì)量比A 的大 79,請估計用字母代表的化合物的結(jié)構(gòu)式；

5、 C 是_,F 是_ ；解析： 依據(jù)題意,用逆推法進行摸索；最終產(chǎn)物是乙二酸,它由E 經(jīng)二步氧化而得,就F 為乙二醛, E 為乙二醇； 連續(xù)逆推, 依據(jù) CDE 的反應(yīng)條件, 可知 D為 1,2- 二溴乙烷, C為乙烯；而 C是由 B 經(jīng)消去反應(yīng)得到,就B 應(yīng)是鹵代乙烷,那么A 是乙烷, B 的相對分子質(zhì)量確比A 的大79,符合題意；答案： C為 CH2=CH2,F 為 OHC-CHO 例 2 例 1 ：已知：鹵代烴在肯定條件下能水解,如（R為烴基, X 表示鹵原子）有機物中的硝基在鐵和鹽酸作用下,能被仍原成氨基：對乙酰胺基酚又稱撲熱息痛,為白色晶體,是一種優(yōu)良的解熱鎮(zhèn)痛藥,其毒性較菲那西汀,

6、阿司匹林低；撲熱息痛的生產(chǎn)流程為：請回答以下問題（1）寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式由氯苯制 A：_ 由 A制 B：_ 由 B制 C：_ （2）撲熱息痛在潮濕環(huán)境中長期受熱能發(fā)生水解,寫出撲熱息痛水解的化學(xué)方程式解析： 這一合成題的原料是,目標(biāo)產(chǎn)物是 原料與目標(biāo)之間給了如干的提示；依據(jù)條件不能分析 A應(yīng)為,B 生成 C的變化經(jīng)點是 生成,C生成撲熱息痛的變化點是 生成 NHCOCH 3；這時將 A 與目標(biāo)產(chǎn)物對比,不難得出 A B的變化點為 Cl 生成 OH；答案： 例 3 寫出用 CH3CH2COOCH 3和飽和食鹽水制乙二酸乙二醋的化學(xué)方程式；解析： 生成目標(biāo)產(chǎn)物的最終一步是乙二酸,乙二醇的醋化,又知乙二醇氧化可得乙二酸；乙二醇比原料分子中少了二個碳原子,因此必需將原料進行減碳反應(yīng)達到分子內(nèi)只含2 個碳原子的要求；因此合成路線： 例 4 試以方程式表示以