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1、有機(jī)化學(xué)Organic Chemistry有機(jī)化學(xué)總復(fù)習(xí)命名、二 反應(yīng) 2.1 加成反應(yīng)、 2.2 取代反應(yīng) 2.3 消除反應(yīng)、 2.4 氧化反應(yīng) 2.5 還原反應(yīng)、 2.6 縮合反應(yīng) 2.7 其它反應(yīng)異構(gòu)現(xiàn)象、四 鑒別一、命名單官能團(tuán)多官能團(tuán) 確定母體 書92頁找主鏈單官能團(tuán)命名法則:、選取主鏈(母體)法則1:選擇含碳原子數(shù)最多的碳鏈作主鏈,并寫出母體的名稱。如:、選取主鏈(母體)法則2:選擇取代基最多的最長(zhǎng)碳鏈作主鏈。如:使取代基的編號(hào)最“小”!、將主鏈碳原子由靠近烷基取代基一端用阿拉伯?dāng)?shù)字依此編號(hào),指明取代基的位置。如:7 6 5 4 3 2 11 2 3 4 5 6 7 如果碳鏈的兩頭
2、(等距離)都有取代基,則應(yīng)使簡(jiǎn)單取代基的編號(hào)最小,次序規(guī)則:書45頁。、將簡(jiǎn)單基團(tuán)寫在前面,合并相同取代基,用“ - ”連接編號(hào)和取代基,最后寫出母體。如:2,5,5-三甲基-4-乙基庚烷對(duì)羥基苯甲酸多官能團(tuán)間甲苯酚鄰氯苯酚OHCH3OHCl2. 反應(yīng) 2.1 加成反應(yīng)2.1.1 親電加成 2.1.2 親核加成烯烴 炔烴醛酮2.1.1 親電加成 (書46頁)可加成試劑:鹵素;鹵化氫;硫酸;水鹵化氫:馬氏規(guī)則(書47頁)反馬氏規(guī)則(書48頁)條件:溴化氫;過氧化物。共軛二烯,加成(60頁)(38頁)環(huán)狀化合物:2.1.2 親核加成(188頁)1)與氫氰酸加成2) 與亞硫酸氫鈉加成3) 與水加成
3、4)與醇加成 6)與氨的衍生物的反應(yīng) 5)與格氏試劑 反應(yīng) 2.2 取代反應(yīng).親電取代.親核取代苯芳雜環(huán)(反應(yīng)條件記?。u代烴醇.的鹵代醛酮;羧酸.自由基取代.苯親電取代94頁鹵代;硝化;磺化;付氏(烷基化和?;┓茧s環(huán)五元雜環(huán)記成有斥電子基的取代,為鄰對(duì)位定位基。六元雜環(huán)記成有吸電子基的取代,為間位定位基。見279頁.鹵代烴親核取代水();CN ;OR、-NH2、硝酸銀生成醇增長(zhǎng)碳鏈成醚成胺鑒別鹵代烯烴和鹵代芳烴147頁醇親核取代鹵代烴的生成(159頁) a與氯化亞砜及鹵化磷的反應(yīng) b 與氫鹵酸的反應(yīng) a 與氯化亞砜及鹵化磷的反應(yīng) ROH +PX3RX + P(OH)3 ROH + SOC
4、l2RCl + HCl + SO2產(chǎn)率高)(操作簡(jiǎn)單,醇與PX3、PX5、SOCl2的反應(yīng)不重排。 .的鹵代醛酮;羧酸當(dāng)羰基上連有甲基時(shí),三個(gè) aH全部被取代。書194頁碘仿反應(yīng) CHI3+(H)RCOONa+NaI3+3H2O淡黃色晶體3CH3COR(H)+I2+4NaOH常用碘仿反應(yīng)來鑒定甲基酮結(jié)構(gòu):反應(yīng)物要求:-C上有三個(gè)活潑氫的醛、酮醛:乙醛酮:甲基酮醇:兩種醇:乙醇和2-仲醇注意:一定是羧酸在紅磷催化下生成-鹵代酸羧酸.自由基取代條件:光照或高溫X2;烷烴30、2、1及烯烴、芳香烴的 -H過氧化物下HBr與烯烴加成 2.4 氧化反應(yīng)烯烴炔烴醇伯醇仲醇叔醇醛酚芳香族高錳酸鉀(酸性)羧酸
5、等55頁羧酸等56頁羧酸等164頁(/吡啶,醛)酮不反應(yīng)RCHO Ag(NH3)2OH RCOONH4 + 2Ag+ 3NH3 + H2O 作用:脂肪醛和芳香醛都能與托倫試劑作用,而酮不能被托倫試劑氧化,可作于醛酮的鑒別(AgNO3的氨溶液)(銀鏡反應(yīng))RCHO 2Cu2+ RCOONa + Cu2O+ 4H + (紅色)A 托倫試劑B 斐林試劑作用: 只有脂肪醛與斐林試劑作用,而芳香醛和酮不作用,因此,可用斐林試劑來鑒別脂肪醛。 醛歧化反應(yīng)不含-H的醛2.5 還原反應(yīng)烯烴炔烴硝基苯羧酸醛催化加氫烷烴烷烴苯胺醇2.6 縮合反應(yīng).羥醛縮合193頁.CH3COH+稀NaOH45CH2HCHOCH3CHCH2CHOOH-羥基丁醛(醇醛)克萊森酯縮合反應(yīng)見226頁2.7 其它反應(yīng)重氮化(芳香族重氮鹽的制備)環(huán)氧乙烷48和176頁水解反應(yīng)羧酸衍生物、酯類、糖苷鍵霍夫曼降級(jí)反應(yīng)等四鑒別烯烴炔烴鹵代烴醇酚醛(酮)胺溴水褪色溴水褪色高錳酸鉀褪色高錳酸鉀褪色硝酸銀的醇溶液高錳酸鉀褪色盧卡試劑溴水白色沉淀2,4-二硝基苯肼黃托倫試劑斐林試劑銀鏡反應(yīng)紅色見后糖和蛋白質(zhì)(記住實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象、結(jié)果)重要糖的結(jié)構(gòu)、性質(zhì);
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