鹵代烴改精品課件

1、 烴的衍生物1.定義 烴分子中的氫原子被其它原子或原子團取代而生成的化合物.2.分類 常見有鹵代烴、醇、酚、醛、 酮、羧酸、酯等。除烴基外 決定有機化合物化學(xué)特性的原子或原子團叫做官能團（或功能基） 。 第1頁，共28頁，2022年，5月20日，3點37分，星期二官能團：決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團。類型官能團典型代表物的名稱和結(jié)構(gòu)簡式烷烴 甲烷 CH4烯烴 雙鍵 乙烯 CH2=CH2炔烴 三鍵 乙炔 HCCH芳香烴 苯鹵代烴-X(X表示鹵素原子) 溴乙烷 CH3CH2Br第2頁，共28頁，2022年，5月20日，3點37分，星期二常見官能團:XOHCHOCOOHCOOR鹵素原子羥基醛基羧

2、基CH=OCOH=OCOR=O酯基NO2SO3HNH2硝基磺酸基氨基C=CCC雙鍵三鍵第3頁，共28頁，2022年，5月20日，3點37分，星期二第一節(jié) 鹵代烴定義：烴分子里的一個或多個氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物，稱為烴的鹵素衍生物，也叫鹵代烴，簡稱為鹵烴。第4頁，共28頁，2022年，5月20日，3點37分，星期二【學(xué)習(xí)導(dǎo)航】通過本節(jié)內(nèi)容的學(xué)習(xí)，你能：1掌握鹵代烴的結(jié)構(gòu)特點、物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)。2深刻體會 “結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”這一重要的化學(xué)思想。3結(jié)合生產(chǎn)、生活實際，了解某些鹵代烴對環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響，樹立環(huán)保意識，關(guān)注有機物的安全使用問題。第5頁，共28頁，2022年，5月20

3、日，3點37分，星期二鹵代烴的分類1、按鹵素原子種類2、按鹵素原子數(shù)目3、根據(jù)烴基氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴 一鹵代烴： CH3Cl 、CH3CH2Cl多鹵代烴： CH2Cl2、 CH2CH2 Br Br 飽和鹵代烴： CH3CH2Br不飽和鹵代烴：CH2 = CHCl脂肪鹵代烴芳香鹵代烴：X第6頁，共28頁，2022年，5月20日，3點37分，星期二一、溴乙烷分 子 式：結(jié)構(gòu)簡式：電 子 式：C2H5BrCH3CH2Br 或 C2H5Br1、結(jié)構(gòu)溴乙烷球棍模型溴乙烷比例模型第7頁，共28頁，2022年，5月20日，3點37分，星期二2、物理性質(zhì) 純凈的溴乙烷是無色液體,難溶于水, 可溶于

4、有機溶劑,密度比水大,沸點38.4與乙烷比較：乙烷為無色氣體，沸點-88.6 ，不溶于水第8頁，共28頁，2022年，5月20日，3點37分，星期二水 解 反 應(yīng)消 去 反 應(yīng)3、化學(xué)性質(zhì)鹵代烴的活潑性：鹵代烴強于烴原因：鹵素原子的引入官能團決定有機物的化學(xué)性質(zhì)。主要的化學(xué)性質(zhì)：第9頁，共28頁，2022年，5月20日，3點37分，星期二水解反應(yīng)機理第10頁，共28頁，2022年，5月20日，3點37分，星期二（1）水解反應(yīng)條 件NaOH溶液NaOHH2O第11頁，共28頁，2022年，5月20日，3點37分，星期二思考1）這反應(yīng)屬于哪一反應(yīng)類型？2）該反應(yīng)較緩慢，若既要加快反應(yīng)速率又要提高乙

5、醇產(chǎn)量，可采取什么措施？3） Br-檢驗時為什么要加入稀硝酸酸化溶液？取代反應(yīng)采取加熱和NaOH的方法，原因是水解吸熱，NaOH與HBr反應(yīng)，減小HBr的濃度，使水解正向移動。中和過量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，影響B(tài)r-檢驗。第12頁，共28頁，2022年，5月20日，3點37分，星期二C2H5BrC2H5Br AgNO3溶液AgNO3溶液取上層清液硝 酸 酸 化思考4）如何判斷CH3CH2Br是否完全水解？5）如何判斷CH3CH2Br已發(fā)生水解？ 待溶液分層后，用滴管吸取少量上層清液，移入另一盛稀硝酸的試管中，然后滴入23滴硝酸銀溶液，如有淡黃色沉淀出現(xiàn)，則證明含有溴元素。

6、看反應(yīng)后的溶液是否出現(xiàn)分層，如分層，則沒有完全水解NaOH溶液第13頁，共28頁，2022年，5月20日，3點37分，星期二消去反應(yīng)機理第14頁，共28頁，2022年，5月20日，3點37分，星期二（2）消去反應(yīng)醇條 件NaOH的醇溶液要加熱定 義有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個小分子（HBr，H2O等），而生成不飽和化合物（“=”或者“”）的反應(yīng)。一般，消去反應(yīng)發(fā)生在兩個相鄰碳原子上。 “鄰碳有氫”第15頁，共28頁，2022年，5月20日，3點37分，星期二實例：CH2CH2 CH2=CH2 + H2O | |H OH濃H2SO4 170CH2CH2 | | H Br 醇、Na

7、OHCH2=CH2 + HBr小分子不飽和烴CH2CH2| |Cl Cl 醇、NaOHCH CH+2HCl 不飽和烴小分子不飽和烴小分子第16頁，共28頁，2022年，5月20日，3點37分，星期二思考1）是否每種鹵代烴都能發(fā)生消去反應(yīng)？ 請講出你的理由。2）能發(fā)生消去反應(yīng)的鹵代烴，其有機產(chǎn)物僅為一種嗎？如：CH3-CHBr-CH2-CH3消去反應(yīng)有機產(chǎn)物有多少種?不是，要“鄰碳有氫”不一定，可能有多種。一般消去時要遵循“札依采夫規(guī)則”。第17頁，共28頁，2022年，5月20日，3點37分，星期二札依采夫規(guī)則 鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時，消除的氫原子主要來自含氫原子較少的相鄰碳原子上。既“氫少小氫

8、”第18頁，共28頁，2022年，5月20日，3點37分，星期二思考3）C(CH3)3-CH2Br能發(fā)生消去反應(yīng)嗎？不行，鄰碳無氫，不能消去。第19頁，共28頁，2022年，5月20日，3點37分，星期二小結(jié)： 比較溴乙烷的取代反應(yīng)和消去反應(yīng)，體會反應(yīng)條件對化學(xué)反應(yīng)的影響。取代消去反應(yīng)物反應(yīng)條件生成物結(jié)論CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液，加熱NaOH醇溶液，加熱CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O溴乙烷在不同的條件下發(fā)生不同類型的反應(yīng)第20頁，共28頁，2022年，5月20日，3點37分，星期二鹵代烴中除少數(shù)為氣體外，大多為液體或固體，鹵代烴不溶于水，可溶于

9、大多數(shù)有機溶劑，某些鹵代烴本身就是很好的有機溶劑。 二、鹵代烴的物質(zhì)性質(zhì)第21頁，共28頁，2022年，5月20日，3點37分，星期二（一）鹵代烴的熔沸點高低規(guī)律：1.隨分子中碳原子和鹵素原子數(shù)目的增加（氟代烴除外） 2.隨鹵素原子序數(shù)的增大而升高 （二）鹵代烴的溶解性規(guī)律： 絕大多數(shù)鹵代烴不溶于水或在水中溶解度很小，但能溶于很多有機溶劑。 （三）鹵代烴的密度： 密度隨碳原子數(shù)增加而降低。 （一氟代烴和一氯代烴一般比水輕，溴代烴、碘代烴及多鹵代烴比水重。） 第22頁，共28頁，2022年，5月20日，3點37分，星期二三、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì) 在鹵代烴分子中，鹵素原子是官能團。由于鹵素原子吸引電子

10、的能力較強，使共用電子對偏移，CX鍵具有較強的極性，因此鹵代烴的反應(yīng)活性增強。鹵代烴的活潑性：鹵代烴強于烴取代 反 應(yīng)消 去 反 應(yīng)主要的化學(xué)性質(zhì)：第23頁，共28頁，2022年，5月20日，3點37分，星期二1、取代反應(yīng)：（與溴乙烷相似）活潑性：鹵代烴強于烴原因：鹵素原子的引入。主要的化學(xué)性質(zhì)1）取代反應(yīng)（水解）:鹵代烷烴水解成醇 或：R-X + NaOH R-OH + NaXH2OR-X + H-OH R-OH + HXNaOH說明：同一碳原子上的多鹵代烴水解得到的產(chǎn)物一般不是醇。第24頁，共28頁，2022年，5月20日，3點37分，星期二2、消去反應(yīng)發(fā)生消去反應(yīng)的條件： 烴中碳原子數(shù)2 鄰碳有氫才消去（即接鹵素原子的碳鄰近的碳原子上有氫原子）符合規(guī)律：氫少消氫 反應(yīng)條件：強堿和醇溶液中加熱。3）飽和鹵代烴和芳香鹵代烴不被酸性高錳酸鉀溶液氧化！第25頁，共28頁，2022年，5月20日，3點37分，星期二3、鹵代烴中鹵素原子的檢驗： 鹵代烴NaOH水溶液過量HNO3AgNO3溶液有沉淀產(chǎn)生說明有鹵素原子白色淡黃色黃色第26頁，共28頁，2022年，5月20日，3點37分，星期二4、制