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文檔簡介
1、第三節(jié)來自石油和煤的兩種基本化工原料10 九月 20222021/8/8 星期日1三、乙炔 電石氣實際上就是乙炔,我國古時對此曾有“器中放石幾塊,滴水則產(chǎn)氣,點之則燃”的記載。10 九月 20222021/8/8 星期日2三、乙炔1、乙炔的組成與結(jié)構(gòu)(1)、分子式: (2)、結(jié)構(gòu)式:(3)、結(jié)構(gòu)簡式:(4)、空間構(gòu)型:4個原子在一條直線上,鍵角180,直線型分子CHCH 官能團 180電子式:H C C HC2H2CHCH 或 HCCH2021/8/8 星期日3三、乙炔該烴從分子組成上與乙烷、乙烯有何差異?分子空間構(gòu)型又有何不同?分 子 式乙烷 C2H6乙烯 C2H4乙炔 C2H2碳碳鍵型CC
2、單鍵C=C雙鍵 CC叁鍵鍵 角10928 120180鍵長(10-10m)1.541.331.20鍵能(kJ/mol)348615812炔烴的鍵的旋轉(zhuǎn)受限1鍵長不是CC單鍵的1/3而比1/3要大,也不是C=C雙鍵的2/3而比2/3要大,決定了CC是不同于CC單鍵和C=C雙鍵的一種特殊的化學鍵; 2鍵能不是CC單鍵的3倍,比3倍值小,也不是CC單鍵和C=C雙鍵的簡單加和,比其加和值也要小 。2021/8/8 星期日4三、乙炔2、乙炔的性質(zhì)(1)、物理性質(zhì)無色、無味的氣體;微溶于水;密度略小于空氣(標況1.16g/L)如何收集乙炔?2021/8/8 星期日5三、乙炔2、乙炔的性質(zhì)(2)、化學性質(zhì)
3、. 氧化反應 a.燃燒反應2C2H2 + 5O2 4CO2 + 2H2O點燃現(xiàn)象:為什么?驗純明亮的火焰,冒濃煙氧炔焰:乙炔燃燒放出大量的熱,在O2中燃燒,產(chǎn)生的氧炔焰溫度高達3000以上,可用于切割、焊接金屬。焊 槍鑒別乙烯和乙炔2021/8/8 星期日6三、乙炔(2)、化學性質(zhì) 、氧化反應b、與高錳酸鉀溶液反應現(xiàn)象:紫紅色褪去CO2 +H2O2021/8/8 星期日7三、乙炔(2)、化學性質(zhì) 、加成反應a.與溴水CH CH + Br Br | |HCCH | | Br BrBr2HC = CH | | Br Br+ Br2HC = CH | | Br Br1, 2二溴乙烯1, 1, 2,
4、2四溴乙烷2021/8/8 星期日8三、乙炔+ H2CH2= CH2 CH CH催化劑CH2= CH2CH3 -CH3 催化劑+ H2+ HClCH2= CHCl CH CH催化劑c.與HCl加成(2)、化學性質(zhì)乙醛b.與H2加成+ H2OCH3CHO CH CH催化劑d.與H2O加成 、加成反應2021/8/8 星期日9乙炔聚合與烯烴不同,一般不聚合成高聚物。在不同條件下,它可二聚、三聚、四聚。三、乙炔(2)、化學性質(zhì) 、加聚反應乙烯基乙炔1Z,3Z,5Z,7Z-環(huán)辛四烯2021/8/8 星期日102、乙烯的性質(zhì)(2)、化學性質(zhì) 、加成反應CH2=CH2 +催化劑CH2=CH2 CH3CH2
5、CH=CH2CH3CH=CH2催化劑 CH3 |CH3CH=CHCHCH3CH2=CCHCH3 | | CH3 CH3二、烯烴新課程練習選修5 P58 T162021/8/8 星期日11三、乙炔(2)、化學性質(zhì) 、加聚反應n CH2=CH | Cl催化劑 CH2CH n | Cln CH CH催化劑 CH=CH n導電塑料2021/8/8 星期日12三、乙炔美國物理學家Heeger 美國化學家MacDiarmid 日本化學家Shirakawa 2021/8/8 星期日13三、乙炔3、乙炔的用途(1)、乙炔燃燒時產(chǎn)生的氧炔焰可用來切割或焊接金屬。(2)、乙炔是一種重要的基本有機原料,可以用來制備
6、氯乙烯、 聚氯乙烯和乙醛等。+ HClCH2= CHCl CH CH催化劑n CH2=CH | Cl催化劑 CH2CH n | Cl(3)、導電塑料聚乙炔n CH CH催化劑 CH2=CH n2021/8/8 星期日14三、乙炔4、乙炔的制備(1)、藥品:碳化鈣(CaC2、俗名:電石)、水CaC2+2HOH C2H2+Ca(OH)2 (2)、實驗原理:取用電石時,不能用手拿而要用鑷子取為使反應緩和進行以獲得平穩(wěn)的乙炔氣流,可用應選用什么樣的配套裝置來控制水量?飽和食鹽水,乙醇水溶液 分液漏斗 MgC2 、Al4C3晶體結(jié)構(gòu)與電石成分相似,分別寫出其與水反應的化學方程式2021/8/8 星期日1
7、5三、乙炔4、乙炔的制備(3)、實驗裝置固+液 氣(與制H2、CO2、NO2的裝置相同)氣體發(fā)生裝置: 平底燒瓶(錐形瓶或廣口瓶) 分液漏斗2021/8/8 星期日16(1)、為什么不用啟普發(fā)生器制取乙炔a.碳化鈣與水反應劇烈,啟普發(fā)生器不易控制反應;b.反應放出的熱量較多,容易使啟普發(fā)生器炸裂。c.反應生成的Ca(OH)2呈糊狀,易進入發(fā)生器底部,或堵住球型漏斗和底部容器間的空隙,失去“隨開隨?!钡淖饔谩H?、乙炔2021/8/8 星期日17三、乙炔4、乙炔的制備(3)、實驗裝置氣體凈化裝置CuSO4溶液(除去H2S、PH3等氣體)濃硫酸(除水)。氣體收集裝置尾氣處理裝置點燃排水法磷化氫不足:
8、4CuSO4+ PH3+4H2O = 4Cu+H3PO4+4H2SO4磷化氫過量:24CuSO4+11PH3+12H2O = 8Cu3P+3H3PO4+24H2SO42021/8/8 星期日184、乙炔的制備(2)、該實驗進行一段時間后,飽和食鹽水滴下速度顯著減小,試分析原因。如何改進?三、乙炔2021/8/8 星期日19復習分子式C2H6C2H4C2H2含C分數(shù)鍵角構(gòu)型結(jié)構(gòu)特點化學性質(zhì)主要反應燃燒鑒別85.7%92.2%80%10928120180正四面體(甲烷)平面型直線型含CC (單鍵)碳化合價飽和含CC (雙鍵)碳化合價未飽和含CC (叁鍵)碳化合價未飽和穩(wěn)定活潑較活潑取代 、 氧化(
9、燃燒)加成 、加聚、 氧化(燃燒 、強氧化劑)加成、加聚、氧化(燃燒 、強氧化劑)火焰不明亮火焰較明亮,帶黑煙火焰明亮,帶濃煙溴水、KMnO42021/8/8 星期日20四、炔烴1、概念分子中含有一個碳碳叁鍵(-C C-)的不飽和鏈烴。2、炔烴的表示方法(1)通式:CnH2n-2(n2)(2)官能團:符合這個通式的不一定是炔烴(與二烯烴相同)3、結(jié)構(gòu):叁鍵碳原子及其上的所有原子在同一直線上2021/8/8 星期日21變式、該分子結(jié)構(gòu)中至少可以有_個原子在同一個平面?最多可以有_個原子在同一個平面?四、炔烴1、描述CH3CHCHCCCF3分子結(jié)構(gòu)的下列敘述中,正確的是( ) A、6個碳原子有可能
10、都在一條直線上B、6個碳原子不可能在一條直線上C、6個碳原子有可能都在同一平面上D、6個碳原子不可能都在同一平面上810B2、CH3CHCHCHC H2分子結(jié)構(gòu)中,至少可以有_個原子在同一個平面?最多可以有_個原子在同一個平面?6112021/8/8 星期日22四、炔烴4、炔烴的性質(zhì)(1)、物理性質(zhì).隨碳原子數(shù)的增加,熔沸點逐漸升高,相對密度逐漸增大.碳原子數(shù)目相同時,支鏈越多,沸點越低。密度小于水,難溶于水,易溶于有機溶劑。2021/8/8 星期日23四、炔烴4、炔烴的性質(zhì)(2)、化學性質(zhì) . 氧化反應a.燃燒反應b .能使酸性 KMnO4溶液褪色CnH2n-2 + (3n-1)2 O2 n
11、CO2 + (n-1)H2O點燃+2021/8/8 星期日24四、炔烴4、炔烴的性質(zhì)(2)、化學性質(zhì) . 加成反應 烯烴與X2, H2 ,HX, H2O等發(fā)生加成反應RCCH+ Br2RC=CH | | Br Br Br Br | | RCCH | | Br BrRC = CH | | Br Br+ Br22021/8/8 星期日25四、炔烴4、炔烴的性質(zhì)(2)、化學性質(zhì) . 加成反應 烯烴與X2, H2 ,HX, H2O等發(fā)生加成反應烯醇式酮式馬氏加成2021/8/8 星期日26四、炔烴1、含一叁鍵的炔烴,氫化后的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡式為此炔烴可能有的結(jié)構(gòu)有( ) A1種 B2種 C3種 D4種B20
12、21/8/8 星期日27四、炔烴2、某氣態(tài)烴0.5mol能與1mol HCl 完全加成,加成后產(chǎn)物分子上的氫原子又可被3mol Cl2 取代,則此氣態(tài)烴可能是( ) A、C HCH B、CH2=CH2 C、 CHCCH3 D、 CH2=CCH3 | CH3C2021/8/8 星期日28四、炔烴n RC CH催化劑 C=CH n | R4、炔烴的性質(zhì)(2)、化學性質(zhì) . 加聚反應 2021/8/8 星期日29四、炔烴5、炔烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象構(gòu)造異構(gòu)官能團異構(gòu)碳鏈異構(gòu)官能團(叁鍵)位置異構(gòu)順反異構(gòu)(與烯烴的異構(gòu)體書寫原則相似)寫出下面物質(zhì)的同分異構(gòu)體:C5H10C5H82021/8/8 星期日30(1). 普通命名法: 基本原則同烷烴一樣。只要把名稱中的“烷”改為“炔”即可。(2). 系統(tǒng)命名法:同烯烴類似。 選主鏈:選含有叁鍵的碳鏈作為主鏈; 編號:從距離叁鍵最近的一端開始編號; 書寫:把叁鍵中碳原子位號較小的編號寫在名稱“炔”的前面。一般格式:取代基的位置號-取代基名
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