高中化學(xué)必修2 第10講 認(rèn)識有機(jī)化合物新講義新教師版

1、第10講 認(rèn)識有機(jī)化合物知識導(dǎo)航模塊一 有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)知識精講一、有機(jī)化合物的定義和通性1定義：機(jī)化合物主要是由碳元素、氫元素組成，是一定含碳的化合物，但是不包括碳的氧化物、硫化物、碳酸、碳酸鹽、氰化物、硫氰化物、氰酸鹽、碳化物等物質(zhì)。2通性：大多數(shù)有機(jī)物熔點(diǎn)較低，難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑；易燃燒，受熱易分解；發(fā)生化學(xué)反應(yīng)較復(fù)雜，常伴有副反應(yīng)發(fā)生（故方程式書寫一般用“”）。 思考與交流（1）寫出甲烷的電子式。（2）從化學(xué)鍵的形成角度來看，甲烷屬于什么化合物？這反映了碳原子成鍵時的什么特點(diǎn)？【答案】（1） （2）共價化合物二、碳原子的成鍵特點(diǎn)碳原子最外層有4個電子，在化學(xué)反應(yīng)中不易失去

2、或得到電子，通常與H、O、S、N等非金屬原子以共價鍵的成鍵方式形成共價化合物。三、碳原子的成鍵數(shù)目有機(jī)化合物中，每個碳原子都與其他原子形成4個共價鍵。四、碳原子的成鍵方式1成鍵的類型：碳原子與碳原子之間可以形成單鍵、雙鍵或三鍵。2碳骨架形式：碳原子之間可構(gòu)成鏈狀結(jié)構(gòu)，也可構(gòu)成環(huán)狀結(jié)構(gòu)。 思考與交流請結(jié)合下圖顯示的4個碳原子相互結(jié)合的幾種方式，分析以碳為骨架的有機(jī)物種類繁多的原因?！敬鸢浮刻荚幼钔鈱雍?個電子，可以和碳原子及其他原子形成4個共價鍵，碳原子間可以以單鍵、雙鍵或三鍵相結(jié)合，也可以形成碳鏈或碳環(huán)等碳骨架。經(jīng)典例題有機(jī)物【例1】不屬于有機(jī)物的特點(diǎn)是（ ）A大多數(shù)有機(jī)物難溶于水，易溶于有

3、機(jī)溶劑B有機(jī)反應(yīng)比較復(fù)雜，一般反應(yīng)速率較慢C絕大多數(shù)有機(jī)物受熱不易分解，且不易燃燒D絕大多數(shù)有機(jī)物是非電解質(zhì)，不易導(dǎo)電，熔點(diǎn)較低【答案】C【變1】2019年8月15日，牛津大學(xué)化學(xué)系與IBM蘇黎世研究實(shí)驗(yàn)室合作的一項(xiàng)成果發(fā)表在Sicence，他們合成了世界上第一個完全由碳原子構(gòu)成的環(huán)狀分子C18，如圖所示，其中的18個碳原子通過交替的碳碳單鍵和碳碳三鍵相連接。下列關(guān)于C18的說法錯誤的是（ ）A屬于環(huán)狀有機(jī)物B與石墨、金剛石互為同素異形體C屬于無機(jī)物D碳原子間的結(jié)合方式有多種【答案】A碳原子的成鍵特點(diǎn)【例2】有機(jī)物分子中的碳原子與其他原子的結(jié)合方式是（ ）A通過兩個共價鍵B通過非極性鍵C形成四

4、對共用電子對D通過離子鍵和共價鍵【答案】C【變2-1】碳原子的不同結(jié)合方式使得有機(jī)物種類繁多，下列碳原子的結(jié)合方式中錯誤的是（ ）【答案】C【變2-2】下列化學(xué)式及結(jié)構(gòu)式中，從成鍵情況看不合理的是（ ）ACH3N BCH4Si CCH2OS DCH4S 【答案】B模塊二 烷烴知識精講一、甲烷結(jié)構(gòu)的表示方法分子式電子式結(jié)構(gòu)式空間構(gòu)型球棍模型空間充填模型CH4甲烷分子中5個原子不在同一平面上，而是形成了正四面體的空間結(jié)構(gòu)。4個CH鍵的鍵長、鍵能、鍵角均相同，鍵角為10928。 思考與交流（1）甲烷的結(jié)構(gòu)式、空間構(gòu)型、球棍模型、空間充填模型，能真實(shí)反應(yīng)其存在狀況的是_。（2）下列事實(shí)能說明CH4為正

5、四面體結(jié)構(gòu)而不是平面正方形結(jié)構(gòu)的是（ ）ACH4為非極性分子BCH3Cl只有一種結(jié)構(gòu)CCH2Cl2只有一種結(jié)構(gòu)DCHCl3只有一種結(jié)構(gòu)【答案】 （1）空間充填模型 （2）C二、烴的概念烴：（碳?xì)浠衔铮┲缓刑?、氫兩種元素的有機(jī)物。 三、烷烴的概念與通式1烷烴的概念：烴分子中碳原子之間都以碳碳_結(jié)合成_，剩余價鍵均與氫原子結(jié)合，使每個碳原子的化合價都達(dá)到“飽和”，這樣的烴叫做飽和烴，也稱為烷烴。2烷烴的通式：_，符合通式的一定是烷烴?！敬鸢浮?1單鍵 鏈狀 2CnH2n+2（n為正整數(shù)） 及時小練（1）下列有機(jī)物中，屬于烷烴的是_ACH2=CH2BCH3CH2CH2CH2ClC DECH3CH

6、2OCH2CH3FC6H14（2）寫出下列各烷烴的分子式。烷烴A在同溫同壓下蒸氣的密度是H2的43倍：_。烷烴的分子中含有200個氫原子：_。分子中含有26個電子的烷烴C：_?！敬鸢浮浚?）CF （2）C6H14 C99H200 C3H8 四、烷烴的命名烷烴CnH2n+2的命名實(shí)例n10時，以甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸依次代表碳原子數(shù)，其后加“烷”字C4H10的名稱為_C9H20的名稱為_n10時，以漢字?jǐn)?shù)字加“烷”字代表C14H30的名稱為_【答案】丁烷 壬烷 十四烷 思考與交流：根據(jù)碳原子的成鍵特點(diǎn)，試著寫出戊烷的結(jié)構(gòu)?！敬鸢浮空焱?，異戊烷，新戊烷（1）對于碳原子數(shù)相同而結(jié)構(gòu)

7、不同的烷烴，一般在烷烴名稱前加上“正”“異”“新”等字樣加以區(qū)別。如對于C5H12：CH3(CH2)3CH3的名稱為正戊烷；(CH3)2CHCH2CH3的名稱為異戊烷；(CH3)4C的名稱為新戊烷。（2）n3的直鏈烷烴，其碳原子不在一條直線上，呈折線形或鋸齒形（如圖）。五、同系物與同分異構(gòu)體1同系物結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團(tuán)的物質(zhì)互稱為同系物。（1）同系物結(jié)構(gòu)相似，決定了化學(xué)性質(zhì)相似（2）同系物的相對分子質(zhì)量相差“14n”（3）所有烷烴互為同系物2同分異構(gòu)體（1）同分異構(gòu)現(xiàn)象：化合物具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象稱為同分異構(gòu)現(xiàn)象。（2）同分異構(gòu)體：具有同分異構(gòu)現(xiàn)

8、象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。 思考與交流（1）甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、戊烷、己烷分別有多少種結(jié)構(gòu)？ （2）試寫出己烷（C6H14）的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式?！敬鸢浮浚?）1、1、1、2、3、4 （2） 、 、 、六、“四同”概念比較同位素同素異形體同系物同分異構(gòu)體定義質(zhì)子數(shù)相同、中子數(shù)不同的同一元素的不同原子同一種元素形成的不同單質(zhì)結(jié)構(gòu)相似，分子組成相差一個或若干個“CH2”原子團(tuán)的有機(jī)物分子式相同、結(jié)構(gòu)不同的化合物結(jié)構(gòu)特點(diǎn)電子排布相同，原子核結(jié)構(gòu)不同單質(zhì)的組成或結(jié)構(gòu)不同結(jié)構(gòu)相似，符合同一通式（相對分子質(zhì)量相差14n）結(jié)構(gòu)不同，不一定是同一類物質(zhì)實(shí)例H、D、T，16O和18O金剛石與石墨，氧

9、氣與臭氧甲烷與乙烷正丁烷與異丁烷 及時小練有下列各組物質(zhì)（在橫線上填相應(yīng)的序號）：O2和O3H2、D2、T212C和14C CH3CH2CH2CH3和(CH3)2CHCH2CH3癸烷和十六烷 CH3CH2CH3和CH3CH2CH2CH(CH3)C2H5和 (CH3)2CHCH(CH3)2和(CH3)2CH(CH2)2CH3（1）互為同位素的是_。（2）互為同系物的是_。（3）互為同素異形體的是_。（4）互為同素異形體的是_。（5）為同一種物質(zhì)的是_?！敬鸢浮浚?） （2） （3） （4） （5）七、烷烴的物理性質(zhì)物理性質(zhì)遞變規(guī)律狀態(tài)碳原子數(shù)C4的烷烴在常溫常壓下是氣體；碳原子數(shù)5C16的烷烴在

10、常溫常壓下一般是液體；（特例：新戊烷(CH3)4C在常溫常壓下是氣體）碳原子數(shù)C17的烷烴在常溫常壓下是固體。熔、沸點(diǎn)烷烴的相對分子質(zhì)量越大，烷烴的熔、沸點(diǎn)_；相對分子質(zhì)量相同時，支鏈越多，熔、沸點(diǎn)_。密度隨碳原子的增多而逐漸增大，但都小于水的密度。溶解性烷烴不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。【答案】越高；越低八、烷烴的化學(xué)性質(zhì)通常情況下，烷烴比較穩(wěn)定，與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿或酸性高錳酸鉀等強(qiáng)氧化劑都不發(fā)生反應(yīng)。1氧化反應(yīng)烷烴都具有可燃性，可用作燃料，其燃燒通式為：_【答案】CnH2n+2 + 3n+12 O2 n CO2 + (n + 1) H2O2分解反應(yīng)烷烴在較高溫度下會發(fā)生分解。這個性質(zhì)常被應(yīng)用于石油化

11、工和天然氣化工生產(chǎn)中，從烷烴可得到一系列重要的化工基本原料和燃料。CH4 C + 2H2C4H10 CH2= CH2（乙烯）+ CH3CH33取代反應(yīng)（1）有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng)叫取代反應(yīng)。（2）在光照條件下，烷烴可與鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)：CnH2n+2 + X2 _【答案】 CnH2n+1X + HX 實(shí)驗(yàn) CH4與Cl2的取代反應(yīng)實(shí)驗(yàn)操作取兩支試管，均通過排飽和NaCl溶液的方法收集半試管CH4，和半試管Cl2，分別用鐵架臺固定好。將其中一支試管用鋁箔套上，另一支試管放在光亮處（不要放在日光直射的地方）。靜置，比較兩支試管內(nèi)的現(xiàn)象。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象光亮處的試管

12、氣體顏色逐漸變淺，試管壁出現(xiàn)油狀液滴，同時出現(xiàn)少量白霧，試管內(nèi)液面上升，飽和食鹽水中有少量固體析出；套上鋁箔的試管無明顯現(xiàn)象。反應(yīng)原理 +（一氯甲烷，氣體）CH3Cl + Cl2 HCl + CH2Cl2（二氯甲烷，油狀液體）CH2Cl2 + Cl2 HCl + CHCl3 （三氯甲烷，油狀液體，俗稱氯仿）CHCl3 + Cl2 HCl + CHCl3 （四氯甲烷，也稱四氯化碳，油狀液體）經(jīng)典例題甲烷的空間構(gòu)型【例3】下列事實(shí)能證明甲烷分子是以碳原子為中心的正四面體結(jié)構(gòu)的是（ ）A四個CH鍵完全相同BCH4的一氯代物只有一種C在常溫常壓下，CH2Cl2為液體DCH2Cl2只有一種空間結(jié)構(gòu)【答案

13、】D【變3】氟利昂12是甲烷的氯、氟鹵代物，結(jié)構(gòu)式為，下列有關(guān)敘述正確的是（ ）A它有兩種同分異構(gòu)體B它是平面分子C它只有一種結(jié)構(gòu)D它有4種同分異構(gòu)體【答案】C烷烴的結(jié)構(gòu)【例4】下列說法正確的是（ ）A碳碳間以單鍵結(jié)合，碳原子剩余價鍵全部與氫原子結(jié)合的烴一定是飽和鏈烴B分子組成符合CnH2n+2的烴一定是烷烴C正戊烷分子中所有的碳原子均在同一條直線上D碳、氫原子個數(shù)比為13的烷烴有兩種【答案】B烷烴的熔沸點(diǎn)【例5】在1.01 l05 Pa下，測得某些烷烴的沸點(diǎn)如表所示。據(jù)表分析，下列敘述正確的是（）物質(zhì)名稱正丁烷正戊烷異戊烷新戊烷正己烷沸點(diǎn)（）0.536.127.89.569.0A標(biāo)準(zhǔn)狀況下，

14、l mol新戊烷的體積為22.4 LB烷烴的沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)的增加而降低CC5H12的沸點(diǎn)隨支鏈的增加而降低D其他條件相同時，降低溫度，以上5種烷烴中正丁烷最先液化【答案】C【例6】下列五種烴：CH3CH2CH(CH3)2 CH3C(CH3)3 丙烷 戊烷 CH3CH(CH3)2，其沸點(diǎn)按由高到低的順序排列正確的是（）ABCD【答案】D烷烴的燃燒計(jì)算【例7】1 mol某烷烴完全燃燒需要8 mol氧氣，則這種烷烴的化學(xué)式為（ ）AC5H12 BC4H10CC3H8 DC6H14【答案】A【變7-1】某種烷烴11 g完全燃燒時，需要28 L氧氣（標(biāo)準(zhǔn)狀況下），該烴是（ ）AC5H12BC4H10CC

15、3H8DC2H6【答案】C【變7-2】常溫常壓下，取等質(zhì)量4種氣態(tài)烴分別在足量氧氣中燃燒，消耗氧氣最多的是（ ）ACH4BC2H6CC3H8DC4H10【答案】A烷烴的化學(xué)性質(zhì)【例8】土衛(wèi)六是環(huán)繞土星運(yùn)行的一顆衛(wèi)星，據(jù)國外媒體報道，土衛(wèi)六表面的“海洋”中有可能存在生命，又知這些“海洋”的主要成分是液態(tài)甲烷、乙烷以及這兩種物質(zhì)形成的聚合物。下列說法錯誤的是（ ）A甲烷和乙烷和溴水在光照條件下都能發(fā)生取代反應(yīng)B甲烷和乙烷分子中所有原子不在同一平面內(nèi)C通常條件下，甲烷、乙烷和強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑都不反應(yīng)D1 mol乙烷分子中含有6 mol CH共價鍵【答案】A甲烷的取代反應(yīng)【例9】某研究小組為了探究

16、甲烷和氯氣反應(yīng)的情況，設(shè)計(jì)了幾個實(shí)驗(yàn)。請?zhí)顚懴铝锌瞻祝骸緦?shí)驗(yàn)一】用如圖所示裝置，收集一試管甲烷和氯氣的混合氣體，光照后觀察到量筒內(nèi)形成一段水柱，認(rèn)為有氯化氫生成。（1）該反應(yīng)的反應(yīng)類型為_。（2）該反應(yīng)的化學(xué)方程式為(只寫第一步)_。（3）水槽中盛放的液體應(yīng)為_(填字母)。A.水 B.飽和石灰水C.飽和食鹽水 D.飽和NaHCO3溶液（4）該實(shí)驗(yàn)的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象為_、_、試管壁上出現(xiàn)油狀液滴。（5）該油狀液滴中含有的有機(jī)產(chǎn)物共有_種。（6）1 mol CH4與足量氯氣充分反應(yīng)后，若產(chǎn)物CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4的物質(zhì)的量之比為1234，則反應(yīng)消耗的Cl2的物質(zhì)的量為_?！緦?shí)驗(yàn)二】

17、收集一試管甲烷和氯氣的混合氣體，光照反應(yīng)后，滴加AgNO3溶液，看到有白色沉淀生成，認(rèn)為甲烷與氯氣反應(yīng)有氯化氫生成。（7）你認(rèn)為該實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)得出的結(jié)論是否正確：_；若不正確，理由是_?！緦?shí)驗(yàn)三】步驟一：收集半試管氯氣，加入10 mL蒸餾水，充分振蕩，采用DIS系統(tǒng)的pH傳感器測溶液的pH(下同)，測得pH3.26；步驟二：收集一試管甲烷和氯氣的混合氣體(各占50%)，在40 W的日光燈下光照6 min后，加入10 mL蒸餾水，充分振蕩，測得pH1.00。（8）判斷該反應(yīng)中有氯化氫生成的依據(jù)是_?！敬鸢浮?1)取代反應(yīng) (2)CH4Cl2eq o(,sup7(光)CH3ClHCl (3)C(4)量

18、筒內(nèi)液面上升黃綠色逐漸變淺 (5)3 (6)3mol(7)錯誤氯氣中滴加AgNO3溶液也會產(chǎn)生白色沉淀(8)步驟二測得的pH比步驟一測得的pH低一取代物的數(shù)目【例10】判斷下列有機(jī)物的一氯取代物的結(jié)構(gòu)種數(shù)，填寫在橫線上：（1）C2H6：_種（2）C3H8：_種（3）C4H10：_種（5）C5H12：_種【答案】（1）1；（2）2；（3）2；（4）8【變10】有機(jī)物分子式為C5H11Cl，其可能的結(jié)構(gòu)有多少種（）A5種B6種C7種D8種【答案】D提分作業(yè)【練1】已知碳原子可以成4個價鍵，氫原子可以成1個價鍵，氧原子可以成2個價鍵，下列分子式或結(jié)構(gòu)簡式書寫正確的是（ ）ACH3 BC2H6C D【

19、答案】B【練2】有機(jī)物種類繁多的主要原因是（ ）A有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)十分復(fù)雜B碳原子能與其他原子形成4個共價鍵，且碳原子之間也能相互成鍵C有機(jī)物除含碳元素外，還含有其他多種元素D自然界中存在多種形式的、大量的有機(jī)物【答案】B【練3】下圖是CH4、CCl4、CH3Cl的分子球棍模型圖。下列說法正確的是（ ）ACH4、CCl4和CH3Cl都是正四面體結(jié)構(gòu)BCH4和CCl4都是正四面體結(jié)構(gòu)CCH4和CCl4中的化學(xué)鍵完全相同DCH4和CCl4的結(jié)構(gòu)相同，性質(zhì)也相同【答案】B【練4】丁烷(分子式為C4H10)是家用液化石油氣的成分之一，也用作打火機(jī)的燃燒，下列關(guān)于丁烷的敘述不正確的是（ ）A在常溫下，C4H10是氣體BC4H10與CH4互為同系物C正丁烷和異丁烷分子式都為C4H10，兩者的性質(zhì)完全相同D正丁烷中四個碳原子不在同一直線上【答案】C【練5】下列物質(zhì)的沸點(diǎn)由高到低排列的是（ ）CH3(CH2)2CH3 CH3(CH2)3CH3 (CH3)3CH (CH3)2CHCH2CH3ABCD【答案】B【練6】某氣態(tài)烷烴的體積是20 mL，完全燃燒時，正好消耗同溫、同壓下的氧氣100 mL，該烷烴的化學(xué)式是（ ）AC2H6 BC3H8CC4H10 DC5H12【答案】B【練7】有機(jī)物M、N的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列說法錯誤的是（ ） AM、N都不能使酸性高錳酸鉀溶液退色BM有兩種同分異