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1、第二章第二節(jié)芳香烴1空間結(jié)構(gòu): 苯分子具有平面正六邊形結(jié)構(gòu)。 1.6個(gè)碳原子、6個(gè)氫原子均在同一平面上。 2.各個(gè)鍵角都是120。 3.平均化的碳碳間鍵長(zhǎng):1.41010 m 烷烴 C C 鍵 鍵長(zhǎng):1.54 1010 m 烯烴 C C 鍵 鍵長(zhǎng): 1.33 1010 m一、苯的分子組成和結(jié)構(gòu) 分子式 C6H6 最簡(jiǎn)式 C H 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(獨(dú)特的大鍵)苯分子中碳碳之間的鍵是介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的一種獨(dú)特的鍵;2回答:苯常溫下呈液態(tài),無(wú)色,有特殊氣味,與水不互溶,密度小于水(比水輕,浮在水面上),加入碘水振蕩?kù)o置后,液體分成兩層,上層呈紫紅色,下層幾乎無(wú)色。 振蕩振蕩1ml碘水靜置實(shí)
2、驗(yàn):1ml水加入1ml苯( )振蕩( ) 設(shè)問(wèn): 誰(shuí)能簡(jiǎn)練地描述所觀察到的現(xiàn)象? 1ml酒精加入1ml苯( )苯與酒精互溶,不分層 3二.苯的性質(zhì) 1.無(wú)色,有特殊氣味的有毒液體2.密度小于水,不溶于水,易溶于有機(jī)溶劑3.熔點(diǎn)5.5 ,沸點(diǎn)80.1 4.易揮發(fā)(密封保存)用冰冷卻,苯凝結(jié)成無(wú)色的晶體。物理性質(zhì)4苯的取代反應(yīng): 注意:溴苯是一種無(wú)色液體,不溶于水,密度大于水 。注意:硝基苯是一種帶有苦杏仁味的無(wú)色油狀液體,密度大于水 FeBr3苯和溴水混合的現(xiàn)象?苯與溴水混合時(shí)振蕩?kù)o置后,分層,上層呈橙色,下層幾乎無(wú)色。5苯的加成反應(yīng):注意:苯比烯、炔烴難進(jìn)行加成反應(yīng),不能與溴水反應(yīng)但能萃取溴而
3、使其褪色。在一定的條件下能進(jìn)行加成反應(yīng)。跟氫氣在鎳的存在下加熱可生成環(huán)己烷6苯是否可以燃燒呢? 如果可以, 有什么現(xiàn)象呢?發(fā)出明亮的火焰,伴有濃煙75%85.7%92.3%實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象:7苯的化學(xué)性質(zhì)1、難氧化 苯不能使 溶液退色2、難加成與氫氣加成生成環(huán)已烷、不與 反應(yīng)3、易取代 溴水酸化高錳酸鉀苯與酸化高錳酸鉀溶液混合的現(xiàn)象?分層,上層無(wú)色,下層紫紅色8苯液溴長(zhǎng)導(dǎo)管口處濃氨水靠近錐形瓶?jī)?nèi)滴入AgNO3溶液燒瓶?jī)?nèi)液體倒入燒杯內(nèi)水中Fe屑互溶、不反應(yīng)、深紅棕色劇烈反應(yīng)白霧白煙淡黃色沉淀燒杯底部有褐色油狀物、不溶于水苯與液溴的取代反應(yīng): 9試分析裝置圖是否存在缺陷 10實(shí)驗(yàn)思考題:1.苯、溴、Fe屑
4、等試劑加入燒瓶的順序是怎樣的?2.Fe屑的作用是什么?3.將Fe屑加入燒瓶后燒瓶?jī)?nèi)有什么現(xiàn)象?這說(shuō)明什么?4.長(zhǎng)導(dǎo)管的作用是什么?苯 液溴 Fe屑與液溴反應(yīng)生成FeBr3作催化劑劇烈反應(yīng),燒瓶?jī)?nèi)產(chǎn)生紅棕色氣體,有氣體逸出。反應(yīng)放熱。用于導(dǎo)氣和冷凝回流,該反應(yīng)是放熱反應(yīng),而苯、液溴均易揮發(fā),長(zhǎng)導(dǎo)管可減少放熱對(duì)苯及液溴揮發(fā)的影響115.為什么導(dǎo)管末端不插入液面下?6.哪些現(xiàn)象說(shuō)明發(fā)生了取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)?7.純凈的溴苯應(yīng)是無(wú)色的,為什么所得溴苯為褐色?怎樣除雜?溴化氫易溶于水,防止倒吸。苯與溴反應(yīng)生成溴苯的同時(shí)有溴化氫生成,說(shuō)明它們發(fā)生了取代反應(yīng)而非加成反應(yīng)。因加成反應(yīng)不會(huì)生成溴化氫。因?yàn)槲窗l(fā)
5、生反應(yīng)的溴溶解在溴苯中。堿洗、再分液可以使褐色褪去。12硝化反應(yīng)131、配制一定比例的濃硫酸與濃硝酸的混合液操作的注意事項(xiàng)是-2、分離硝基苯和水的混合物使用的主要儀器是 硝化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)?先加濃硝酸,再慢慢滴加濃硫酸,振蕩搖勻。分液漏斗,燒杯,帶鐵圈的鐵架臺(tái)143、為使反應(yīng)充分進(jìn)行,將反應(yīng)液在5060度的水浴中加熱10min ,采取水浴加熱的優(yōu)點(diǎn)-。 溫 度計(jì)放置的位置-。4、濃硫酸的作用-,長(zhǎng)導(dǎo)管的作用-5、產(chǎn)物硝基苯呈淺黃色的原因- 受熱均勻,易控制溫度溫度計(jì)的水銀球插入水浴鍋內(nèi)催化劑冷凝回流硝基苯溶有濃硝酸受熱分解生成的NO215下列事實(shí)可以不能說(shuō)明“苯分子結(jié)構(gòu)中不存在碳碳單鍵和雙鍵交替結(jié)構(gòu)
6、”的是-A、苯不能使溴水和酸化高錳酸鉀溶液褪色。B、苯在一定條件下既能發(fā)生取代反應(yīng)又能發(fā)生加成反應(yīng)。C、鄰二甲苯只有一種結(jié)構(gòu)。D、苯環(huán)上碳碳鍵的鍵長(zhǎng)相等。B16173.苯的來(lái)源從石油、煤干餾的煤焦油中提取18苯的用途化工原料纖維、橡膠醫(yī)藥、農(nóng)藥染料、香料苯還是重要的有機(jī)溶劑19三、苯的同系物1.幾個(gè)概念及其關(guān)系芳香烴: 苯的同系物:苯分子中的一個(gè)或幾個(gè)氫原子被( )取代的產(chǎn)物通式: 芳香族化合物:分子里含有 的化合物 分子里含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的烴叫芳香烴CnH2n-6(n6)注意:苯的同系物必含有一個(gè)苯環(huán),在組成上比苯多一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)。20芳香族化合物、芳香烴、苯的同系物的關(guān)系213
7、 甲苯乙苯23CH 苯環(huán)與支鏈的相互影響將使苯的同系物具有特性!2.苯的同系物的物理性質(zhì)苯的同系物一般為( )液體,具有特殊氣味,有毒,()于水,密度比水( ),其中甲苯、二甲苯常用作有機(jī)溶劑.無(wú)色 不溶 小22.苯的同系物化學(xué)性質(zhì)取代反應(yīng)CH3NO2-NO2O2N-TNT烈性炸藥+3HO-NO2濃H2SO4CH33H2O+23遷移應(yīng)用寫(xiě)出甲苯與足量氫氣發(fā)生加成的方程式加成反應(yīng)CH3+3H2CH3催化劑24苯的同系物的特性可使KMnO4(H+)溶液褪色氧化反應(yīng)KMnO4(H+)溶液-R-COOH-CH3KMnO4(H+)溶液-COOH可以燃燒 25設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)步驟:如何鑒別苯、甲苯、己烯、CCl4?263-CH3 3CH33H C-3鄰二甲苯間二甲苯對(duì)二甲苯C7H8有同分異構(gòu)體嗎?寫(xiě)出C8H10的同分異構(gòu)體4.苯的同系物同分異構(gòu)現(xiàn)象及命名書(shū)寫(xiě)苯的同系物同分異構(gòu)體時(shí),苯環(huán)不變,變?nèi)〈兼湹拈L(zhǎng)短,變?nèi)〈奈恢谩?7 用式量是43的烴基取代甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子,能得到的有機(jī)物種數(shù)為( ) A、3種 B、4種 C、5種 D、6種D 判斷C8H10苯環(huán)上的一氯代物有多少種?判斷C7H8
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