有機化學第7章鹵代烷_第1頁
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1、第7章 鹵代烷（1）主要內(nèi)容鹵代烷的類型和命名鹵代烷的親核取代，取代產(chǎn)物的類型親核取代反應的兩種機理SN1和SN2機理， 兩種機理在反應動力學和立體化學上的不同之處正碳離子，正碳離子的穩(wěn)定性，正碳離子的重排 取代反應小結(jié) RX為重要有機中間體（intermediates） 親核取代反應機理小結(jié)鹵代烷親核取代的兩種機理： SN2 和 SN1 機理 SN2 機理：雙分子取代，一步機理 反應速率 kRXNu- 手性底物反應發(fā)生構(gòu)型轉(zhuǎn)換 SN1 機理：單分子取代，二步機理 反應速率 kRX 手性底物反應發(fā)生消旋化碳正離子（Carbocation, Carbonium ion） 碳正離子：一類碳上只帶有

2、六個電子的活潑中間體碳正離子一般無法分離得到，可通過實驗方法捕獲：甲基碳正離子伯碳正離子仲碳正離子叔碳正離子 p鍵對碳正離子的穩(wěn)定作用pp 超共軛芐基碳正離子烯丙基碳正離子 p軌道對碳正離子的穩(wěn)定作用pp 超共軛（共軛）給電子（誘導）吸電子效應（共軛）吸電子效應一些使碳正離子不穩(wěn)定的因素很不穩(wěn)定pp 共軛不飽和（吸電子）基團 碳正離子的重排性遷移動力：生成更穩(wěn)定的正碳離子1, 2-H 遷移其它形式的碳正離子的重排1, 2-H 遷移1, 2-CH3 遷移擴環(huán)，解除小環(huán)張力寫出下列反應的機理 溴乙烷與NaOH的反應（SN2機理）機理： 希望通過這些例子，學習并基本掌握反應機理的表達方法 叔丁基溴在80EtOH水溶液中的水解反應（SN1機理）機理：注意：機理有3步 寫出反應機理解釋下列主要反應產(chǎn)物的形成解答：是SN1機理主要產(chǎn)物本次課小結(jié)鹵代烷的類型和命名鹵代烷的親核取代反應，各種取代產(chǎn)物的類型親核取代

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