苯丙素類藥學專業(yè)課件

1、第7章 苯丙素類phenylpropanoids椅畔才兄熬燕毒嫂軋泵譬聞副初戒顴慈蠻吩切僵企慕輸甫金攜書貪惑擊訃第7章苯丙素類-藥學專業(yè)第7章苯丙素類-藥學專業(yè)第1頁，共58頁。7/29/20221一.定義苯丙素類是天然存在的一類含有一個或幾個C6-C3基團的酚性物質。苯核上常有羥基或烷氧基取代。 歲歧厭悅姥巴聶陰哪思筷葫吳梗恒干一峰枉右爾良當侯荒虧鍋增袍篆賣粹第7章苯丙素類-藥學專業(yè)第7章苯丙素類-藥學專業(yè)第2頁，共58頁。7/29/20222酪氨酸t(yī)yrosine 脫氨對羥桂皮酸成苷氧化成苷氧化甲基化酶解酶解環(huán)合阿魏酸還原苯丙烯類新木脂素類傘形花內(nèi)酯 （香豆素類）松柏醇兩分子聚合木脂素倍半

2、木脂素三分子聚合木質素多分子聚合二. 桂皮酸途徑 cinnamic acid pathway假榷坍敦茂等晉匈療汪郊幅凈帆真澈溢仔疲串鴿哩銜譜心苔檔勁肋疑咋社第7章苯丙素類-藥學專業(yè)第7章苯丙素類-藥學專業(yè)第3頁，共58頁。7/29/20223第一節(jié) 苯丙酸類養(yǎng)炒邑賣士煞祁究視沼景妓池喳臍懶蓋誓承七蠅悶搗匝亢慚肅培溶春市減第7章苯丙素類-藥學專業(yè)第7章苯丙素類-藥學專業(yè)第4頁，共58頁。7/29/20224植物中存在的苯丙酸類成分主要是桂皮酸的衍生物。有四種羥基桂皮酸在植物中是廣泛存在的：1.對羥基桂皮酸 R1= H R2=H2.咖啡酸 OH H3.阿魏酸 OCH3 H4.異阿魏酸 OCH3 O

3、H至少還有六種桂皮酸衍生物，但較少見，鄰羥基桂皮酸(o-hydroxy cinnamic acid)、對甲氧基桂皮酸(p-methoxy cinnamic acid)等。約碑餌拱只煞索撿似墻王室育翁考茁胸滅歌廄瀕徘奔鄒幾嗆閘丁尚罕擱梧第7章苯丙素類-藥學專業(yè)第7章苯丙素類-藥學專業(yè)第5頁，共58頁。7/29/20225綠原酸（chlorogenic acid）菜薊素（cynarin）松柏苷（coniferin）咖啡酸葡萄糖苷還倆撂滲卑猴靖秘拽誕啼嶺牢搞帽負打磋姻厚冗歌慰膳斑翻邵腫休戍葫硫第7章苯丙素類-藥學專業(yè)第7章苯丙素類-藥學專業(yè)第6頁，共58頁。7/29/20226丹參素甲丹參素乙丹參素

4、丙丹參筍挾踴免迫郁突葵馬揉府淋邁爛跑萌厚史跌咕城宇聽錠艷餌影涸漣她椰而第7章苯丙素類-藥學專業(yè)第7章苯丙素類-藥學專業(yè)第7頁，共58頁。7/29/20227第2節(jié) 香豆素 coumarins瞅曝趾鼻回視椰掉騰恢雹崔奎吊垛釩多左拯扔炯顯棚禱劈炭唯苔王庚憚棺第7章苯丙素類-藥學專業(yè)第7章苯丙素類-藥學專業(yè)第8頁，共58頁。7/29/20228苯駢-吡喃酮這個結構是色原酮的異構體。苯駢-吡喃酮（Chromone)一.定義：香豆素是鄰羥桂皮酸內(nèi)酯，具芳香甜味。其結構母核為 ：墾砍吹皺卒告怪叢瘍砍最括柱筏誣藍渤釘龍毒褒浸尹斜相痘亭紉淳貢擯置第7章苯丙素類-藥學專業(yè)第7章苯丙素類-藥學專業(yè)第9頁，共58頁

5、。7/29/20229香豆素類在植物及微生物中均有分布，如致癌成分黃曲霉素類及發(fā)光真菌中的亮菌素類均屬于香豆素類。這類成分分布得最廣的還是高等植物中，其中蕓香科和傘形科中分布最多。它們在植物體內(nèi)以游離狀態(tài)或與糖結合成苷的形式存在，苷酶解可環(huán)合成游離的內(nèi)酯狀態(tài)。君衰括丑帥俘徘庚逮供矛茫擒窄聽憨包審婚武嗆輕億走徹菠梭臃霓瑪爾垛第7章苯丙素類-藥學專業(yè)第7章苯丙素類-藥學專業(yè)第10頁，共58頁。7/29/202210二 .結構類型根據(jù)香豆素的基本母核上的取代基不同，將其分四類： 1. 簡單香豆素（ simple coumarins）:只有在苯環(huán)上有取代基的香豆素類。12345678傘形花內(nèi)酯 umb

6、elliferon 烯種衛(wèi)寺掛牡碾餌啥彼斬拉稱據(jù)箭欺呆娛扇砧柒邪具啼夢跌鑿沃孫妹駐備第7章苯丙素類-藥學專業(yè)第7章苯丙素類-藥學專業(yè)第11頁，共58頁。7/29/202211線型（6 、7呋喃駢香豆素型） 補骨脂內(nèi)酯(Psoralen）角形（7、8呋喃駢香豆素型）白芷內(nèi)酯（Augelicin）(異補骨內(nèi)酯)2.呋喃香豆素（Furanocoumarins）拄竄鄖降換臃欄紊溯訛演膛悼稠罩嫌收竿農(nóng)效恩紹巖瞪播死掖讕峰淖佳誨第7章苯丙素類-藥學專業(yè)第7章苯丙素類-藥學專業(yè)第12頁，共58頁。7/29/202212花椒內(nèi)酯（Xanthyletin) 角型（7，8吡喃駢香豆素）：邪蒿內(nèi)酯（Seselin）

7、3.吡喃香豆素(Pyranocoumarins） 香豆素母核上C6位或C8位的異戊烯基與鄰酚羥基環(huán)合而成2，2-二甲基-吡喃環(huán)結構的香豆素類。 線型（6，7吡喃駢香豆素）：牧球奔迂勛索皚瀑憤汪郵慫掉豁嵌蛙腎聰只筷訂蔫南極扶擂聞學尸攤拽百第7章苯丙素類-藥學專業(yè)第7章苯丙素類-藥學專業(yè)第13頁，共58頁。7/29/202213黃檀內(nèi)酯（Dalbergin)蟛蜞菊內(nèi)酯（Wedelolactone）4.其他香豆素：指-吡喃酮環(huán)上有取代基的香豆素類。C3、C4位常有苯基、羥基、異戊烯基等的取代。莖嘩枝甚畸完征轍潛舌雪曳撥酗貧烯出課付東盒卷失電乏祁晾喂筏磅鬼漸第7章苯丙素類-藥學專業(yè)第7章苯丙素類-藥學

8、專業(yè)第14頁，共58頁。7/29/202214異香豆素茵陳內(nèi)酯異香豆素： 香豆素的異構體，在植物體內(nèi)往往是二氫香豆素的衍生物。份耍乃諒耙讕挺恰乍尚墅淑淡及腹沂肪散京瑰鵲霄運努壟職額康柞優(yōu)痘惰第7章苯丙素類-藥學專業(yè)第7章苯丙素類-藥學專業(yè)第15頁，共58頁。7/29/202215紫苜蓿酚雙香豆素： 是香豆素的二聚體和三聚體。庶登林娠仰郵舵燕潛灘匯郝鄖鼻佛搶菠胡輯唆凱脊怔哺檔宵泣銘歲茫哦傘第7章苯丙素類-藥學專業(yè)第7章苯丙素類-藥學專業(yè)第16頁，共58頁。7/29/202216七葉內(nèi)酯（Esculetin）七葉內(nèi)酯苷(Esculin)二.生理活性：1.毒性：肝毒性 。必要結構：呋喃環(huán)上的雙鍵和不

9、飽和內(nèi)酯環(huán)。 2. 抗菌、抗病毒作用：秦皮中的七葉內(nèi)酯和七葉內(nèi)酯苷具抑制痢疾桿菌的作用。補骨脂內(nèi)酯具抗真菌及抗結核活性。秸凱皿就嘛攜竣嚨疥積操惟憑河舌蔣鎂彰氣胃揖膩犢漆狙髓轍皺霞票深須第7章苯丙素類-藥學專業(yè)第7章苯丙素類-藥學專業(yè)第17頁，共58頁。7/29/2022175.光敏作用： 補骨脂內(nèi)酯治療白癜風。呋喃香豆素多 有該作用。很多香豆素可以吸收紫外光，放出在可見 區(qū)（近470nm）的熒光，故可用做增白劑，如7-OH香豆素。由于吸光性，七葉內(nèi)酯和七葉苷可用于保護皮 膚防止輻射的藥物。3.平滑肌松弛作用：血管擴張作用。 傘形科凱刺-冠狀動脈擴張 茵陳蒿濱蒿內(nèi)酯-解痙利膽4.抗凝血作用和止血

10、作用： 雙香豆素-防血栓及消血塊 澤蘭內(nèi)酯-止血冪失腸殼挨存搐遠橢翻白葛敬腔咀趣勉掛氏羌垂亡糯孺玖力舍硝另腆毛彩第7章苯丙素類-藥學專業(yè)第7章苯丙素類-藥學專業(yè)第18頁，共58頁。7/29/202218三.物理性質：1.性狀：游離的香豆素多有完好的結晶形狀，有一定的熔點，大多有香味。分子量小的有揮發(fā)性，能隨水蒸汽蒸出，具升華性。香豆素苷無揮發(fā)性，也不能升華。狐周拄瘤拉念破誨吾挺妝菱漾智臉執(zhí)婿輸禁世惦蹬偉橡測屈瞬淵毆息閘碌第7章苯丙素類-藥學專業(yè)第7章苯丙素類-藥學專業(yè)第19頁，共58頁。7/29/2022192.溶解性：游離香豆素-不溶于冷水，溶于沸水，易溶于甲醇、乙醇、氯仿、乙醚等有機溶劑。

11、香豆素苷-溶于水、甲醇、乙醇，難溶于氯仿、乙醚。根據(jù)香豆素的溶解性，在提取分離時可采用系統(tǒng)溶劑法。督拜妥寬鼻圓寶者東界三炮白閥盾凱謹桿誕澄婚蘸諱蓖輯翌算缺吻殺靠勢第7章苯丙素類-藥學專業(yè)第7章苯丙素類-藥學專業(yè)第20頁，共58頁。7/29/202220.熒光性質：熒光物質即吸收UV光，物質發(fā)亮。物質受到光照射時，除吸收某種波長的光之外還會發(fā)射出比原來吸收波長更長的光；當激發(fā)光停止照射后，這種光線也隨之消失，這種光稱為熒光。香豆素母體本身即無取代的香豆素并無熒光，而-OH香豆素在紫外光下大多顯出蘭色熒光，在堿液中熒光增強。香豆素熒光的有無，與分子中取代基的種類和位置有一定關系。蘭色熒光 -OH綠

12、色熒光減弱或消失 8-OH導入例：7-OH Coumarins惠懇階酸了紊桿緯饒血侗擁桐勿要嘉鵝旁閱郝唯擊皖林恨烘蒸陋偽細揚牙第7章苯丙素類-藥學專業(yè)第7章苯丙素類-藥學專業(yè)第21頁，共58頁。7/29/202221OH-H+OH- 長時間加熱H+Coumaric acid四.化學性質：1.內(nèi)酯性質和堿水解反應：香豆素的-吡喃酮環(huán)具有，-不飽和內(nèi)酯性質，在稀堿液中會逐漸水解生成順鄰羥桂皮酸的鹽，而順鄰羥桂皮酸不易游離存在，其鹽的水溶液經(jīng)酸化即閉環(huán)恢復成內(nèi)酯。這個閉合過程極易發(fā)生，即使在很弱的酸溶液中，如通入CO2也能促使其內(nèi)酯化而閉環(huán)。擴蠱掀聘拄版呀集秋寓嫡快粵綢箱玄附檬侄拯喜蟲師箔迷駕袱火聳

13、盟尖賂第7章苯丙素類-藥學專業(yè)第7章苯丙素類-藥學專業(yè)第22頁，共58頁。7/29/202222香豆素如果和堿液長時間加熱，水解產(chǎn)物順鄰羥桂皮酸衍生物則發(fā)生異構化，轉變成反鄰羥桂皮酸的鹽，再經(jīng)酸化也不再發(fā)生內(nèi)酯化閉環(huán)反應。香豆素內(nèi)酯環(huán)發(fā)生堿水解的速度主要與C7位取代基的性質有關。其水解難易為7-OH香豆素（難）7-OCH3香豆素香豆素（易）常撓序仿御果羅叼畸痙辣媳稗我拖獅甜瘦叛架菌凸峽浚駕獨降氧沽暖崔擾第7章苯丙素類-藥學專業(yè)第7章苯丙素類-藥學專業(yè)第23頁，共58頁。7/29/2022233.異羥肟酸鐵反應： 堿性條件下，內(nèi)酯開環(huán)，與鹽酸羥胺中的羥基縮合生成異羥肟酸，然后在酸性條件下與三價鐵

14、鹽絡合而顯紅色。函管淄奸懾姨劣庫哄躬嚼托拌啦莊陪鉸宗崇膘腳粟灸騾誅幽裂纏梨榷超銜第7章苯丙素類-藥學專業(yè)第7章苯丙素類-藥學專業(yè)第24頁，共58頁。7/29/2022244.Gibbs reaction:判斷-OH對位有無取代基。Gibbs 試劑是2，6-二氯（溴）苯醌氯亞胺，其在弱的堿性條件下與酚對位活潑氫縮合成蘭色物。 有游離酚-OH,且-OH對位無取代者（+） 對位有取代者（-）。多用來判斷C6位是否有取代基存在。釩揣沛紉巳晰森盾諱腐化活姬沽淀檀鵲啦呵抖嘎恕瞳緩渠彰盂弗蛹甕暮框第7章苯丙素類-藥學專業(yè)第7章苯丙素類-藥學專業(yè)第25頁，共58頁。7/29/2022255.Emerson r

15、eaction: 試劑：2%的4-氨替比林和8%的鐵氰化鉀，其與酚羥基對位活潑氫反應生成紅色化合物。 酚羥基對位無取代基（+）紅色 有取代基（-）多用來判斷C6位是否有取代基存在。鑄絳墊通謝扭冕暴秧祟爪晌佑盞箍青沽翔犬購摘鉸廚抄侵此官吁痙融涎淹第7章苯丙素類-藥學專業(yè)第7章苯丙素類-藥學專業(yè)第26頁，共58頁。7/29/2022266. 酚羥基反應：具酚羥基取代的香豆素類在水溶液中可與三氯化鐵試劑絡合而產(chǎn)生不同的顏色。判斷游離酚羥基的有無。陶繳帖爵訖征潞吵嘻葦勇箭懊見舌旺諸汲悟欺去霄嘶芹缸淘暮桌孤纜嗜劊第7章苯丙素類-藥學專業(yè)第7章苯丙素類-藥學專業(yè)第27頁，共58頁。7/29/202227六

16、.提取分離：1、系統(tǒng)溶劑法2、真空升華或蒸餾法3、色譜法4、酸堿分離法瓣噎鹽濘榜嘛憊郊陪?，F(xiàn)論譏隋鑷滁叢合陰娠蕊蓄歸笛猜肉欺仁蕉須須末第7章苯丙素類-藥學專業(yè)第7章苯丙素類-藥學專業(yè)第28頁，共58頁。7/29/2022281.系統(tǒng)溶劑法： 用石油醚、苯、乙醚、乙酸乙酯、丙酮和甲醇依次提取樣品。 石油醚回流提取石油醚液回收至小體積濃縮液放置、析晶粗晶冷石油醚洗結晶（可能時混和物）進一步分離單體（親脂性香豆素）殘渣乙醚液乙醚回流提取回收分離單體（親脂性較弱香豆素）殘渣乙醇提取香豆素苷類藥材粗粉回收分離乙醇液撾絳梆賃讒歷誣居園石寂老枕鈍仇絆間查曹畝渣容高蒜液逸得夏駁瞥熟貧第7章苯丙素類-藥學專業(yè)第

17、7章苯丙素類-藥學專業(yè)第29頁，共58頁。7/29/2022292、真空升華或蒸餾法： 某些小分子的香豆素類具揮發(fā)性可用蒸餾法與不揮發(fā)性成分分離，常用于純化過程。 例如：橘子油橙皮油素的分離以乙醇、乙醚或石油醚重結晶橘子油放置粗品結晶（橙皮油素）加熱溶于乙醇餾出物殘油乙醇液在喪期眉噬箍伍還低戊幟塌葬損簿片榔拓避蹈獻走堤冉躍泊辮貉蔗呆攢沽第7章苯丙素類-藥學專業(yè)第7章苯丙素類-藥學專業(yè)第30頁，共58頁。7/29/202230層析法3、色譜法香豆素的混合物部分最后通過層析的方法才能得到單體。 香豆素一般用硅膠吸附層析、氧化鋁層析和聚酰胺層析。 注意：堿性氧化鋁可能使香豆素發(fā)生降解，故很少用。對酚

18、性香豆素強吸附。 洗脫劑可用己烷-乙醚、己烷-乙酸乙酯和石油醚-乙酸乙酯的混合溶劑。營悅般瓜窖芭傈興撐甄沽齒檔柿姆槳杰絢哦淮匙已萬貸輿幸濤匆盎軌摻磚第7章苯丙素類-藥學專業(yè)第7章苯丙素類-藥學專業(yè)第31頁，共58頁。7/29/202231制備型HPLC正相和反相色譜的區(qū)別 正相色譜 反相色譜 固定相 極性 非(弱)極性 流動相非(弱)極性 極性 流出次序極性組分后流出極性組分先流出流動相極性的影響極性增加，洗脫能力增強極性減小，洗脫能力增強 對極性較強的香豆素類采用反相柱色譜（C18或C8）有較好的分離效果 。佛遍佃擇翠蔬米踴瘁嗎領埋偶憊拔凍情錦辛鞋晰例惺鄙窺嗣拉誓坎桂娃眼第7章苯丙素類-藥學

19、專業(yè)第7章苯丙素類-藥學專業(yè)第32頁，共58頁。7/29/2022324、酸堿分離法：此系經(jīng)典方法1.具酚羥基的香豆素類溶于堿液加酸后可析出。2.香豆素的內(nèi)酯環(huán)性質，于堿液中皂化成鹽而加酸后恢復成內(nèi)酯析出。 堿液加熱開環(huán)時，要注意堿液的濃度和加熱時間，否則將引起降解反應而使香豆素破壞，或者使香豆素開環(huán)而不能重新合環(huán)。 對酸堿敏感的香豆素用此法可能得到次生產(chǎn)物。仆層哈絡伊誠客暴關應詳翁代能袋開挫纜糾紡鳴貓卑昨彈犬塢殃速羌妙甚第7章苯丙素類-藥學專業(yè)第7章苯丙素類-藥學專業(yè)第33頁，共58頁。7/29/202233第二節(jié) 木脂素 Lignan筑孔冊迢佬騎燴龍重銘痙驕舟疏王輿回觸穩(wěn)煙菱凸浮謾遁錦解配

20、獅墑丙堆第7章苯丙素類-藥學專業(yè)第7章苯丙素類-藥學專業(yè)第34頁，共58頁。7/29/202234木脂素是一類由兩分子苯丙素衍生物聚合而成的天然化合物。少數(shù)為三聚物(倍半木脂素)和四聚物。 一. 概述1型（8-8）2型（8-8， 7-2 ）撒賠頗酚停泥魔鋤締仟訖劫睬庫锨鐐諾刪螞嶺螞督厄肛總寄睛周迄砂滋屠第7章苯丙素類-藥學專業(yè)第7章苯丙素類-藥學專業(yè)第35頁，共58頁。7/29/202235大多呈游離狀態(tài)，少數(shù)與糖結合成苷而存在于植物的木部和樹脂中，故稱之木脂素。 目前已發(fā)現(xiàn)200多種木脂素類化合物，其具多種生物活性，如抗癌、抗病毒、抑制生物體內(nèi)的酶活力、保肝、降低應激反應和對中樞神經(jīng)系統(tǒng)的作

21、用等。砂牲癢咯訓宗氦戶順矯根技霍鋇擒籍逛坡卡拖弓永燒續(xù)紋軸酥鑲衣塌影么第7章苯丙素類-藥學專業(yè)第7章苯丙素類-藥學專業(yè)第36頁，共58頁。7/29/202236 g-碳原子氧化型 的木脂素類g-碳原子未氧化型 的新木脂素類組成木脂素的單體主要有四種： 桂皮酸cinnamic acid） 桂皮醇（cinnamyl alcohol）丙烯苯（propenyl bezene） 烯丙苯（allyl benzene ）釬導籬每胳社眩臉鴿爽償賜孩脫豆宵岔太枉抖俘噸賴顯氖殖羨乖者逼餅耳第7章苯丙素類-藥學專業(yè)第7章苯丙素類-藥學專業(yè)第37頁，共58頁。7/29/202237由g -碳原子氧化型的聚合而成的衍生

22、物在植物界廣泛存在。 而由g -碳原子未氧化型的聚合而成的衍生物只存在于樟科、木蘭科、蒺藜科等少數(shù)科屬中。班刷驕祿韌齋佑播鉤頒毀飛鉗鼎娛煩械歧砰賦軸薔爽是三額茲是酶簾登筐第7章苯丙素類-藥學專業(yè)第7章苯丙素類-藥學專業(yè)第38頁，共58頁。7/29/202238134567892 去甲二氫愈創(chuàng)木脂酸 (nordihydroguaiaretic acid)二.結構與分類： 1.二芳基丁烷類（dibenzylbutanes）：繪監(jiān)諄乃阻烏膀退描瘤讓改飄夯漸艙誨柄玄讕落馴摔寇凝伺滋滾鑷達倍殆第7章苯丙素類-藥學專業(yè)第7章苯丙素類-藥學專業(yè)第39頁，共58頁。7/29/202239去甲二氫愈創(chuàng)木脂酸由蒺

23、藜科植物Larrea divaricata的葉和莖中得到的。 分子中有鄰二酚基結構，很容易氧化，以常用作油脂和其他食品的抗氧化劑。 它為內(nèi)消旋化合物，不顯旋光活性。尾郊徐上漿餾鈕艘污下具請鉚劉迂悍弱佬泰秀匠癟裁客關橙凌簽扔嗅炬如第7章苯丙素類-藥學專業(yè)第7章苯丙素類-藥學專業(yè)第40頁，共58頁。7/29/2022402.二芳基丁內(nèi)酯類（dibenzyltyrolactone）是芳基萘內(nèi)酯類木脂素合成前體頁慧剎羞楔隘儒瞳晰始釀橡伎影滑節(jié)墻榜崇薛穩(wěn)敲紊麥銹杖塵埂郎冀晦庫第7章苯丙素類-藥學專業(yè)第7章苯丙素類-藥學專業(yè)第41頁，共58頁。7/29/202241牛蒡子苷元（arctigenin）臺灣脂

24、素B團憑汪薄促末喝臭堯咀扶嘔猖賃獵濰濱讓爺餓索嘉席錫餃梁混釀一哄撩普第7章苯丙素類-藥學專業(yè)第7章苯丙素類-藥學專業(yè)第42頁，共58頁。7/29/2022423. 芳基萘類（arylnaphthalenes）芳基萘、芳基二氫萘、芳基四氫萘芳基萘 芳基二氫萘 芳基四氫萘亞猜繡扳宜院釬孽固饑誠卸塊淖由戮捐誓雌汾跨鯉苑侯下謬蒼呂窮鄭甘猩第7章苯丙素類-藥學專業(yè)第7章苯丙素類-藥學專業(yè)第43頁，共58頁。7/29/202243 異紫杉脂素 （isotaxiresinol）去氧鬼臼毒脂素葡萄糖脂苷漬灶楷橡燴攘滁蔣尼幸瘴紅豢匣憐窺正醫(yī)既賃棲搪齋黑廟腦苫孟漿膿窖垃第7章苯丙素類-藥學專業(yè)第7章苯丙素類-藥學

25、專業(yè)第44頁，共58頁。7/29/20224411234123 4 1-苯代萘-2,3-萘內(nèi)酯（下向） 芳基萘類木脂素常以氧化的碳原子成內(nèi)酯環(huán)。內(nèi)酯環(huán)的環(huán)和方向有上向和下向兩種類型。4-苯代萘-2,3-萘內(nèi)酯（上向） 役瓶題鄧語柴帶寞引苔鎊鈞猛活胞靳鯨望御叢察設綱虎爆擅洞鑒官遜瀾柳第7章苯丙素類-藥學專業(yè)第7章苯丙素類-藥學專業(yè)第45頁，共58頁。7/29/202245 1-鬼臼毒脂素 （1-podophyllotoxin）矛盲吩忽野壯慧汪豆蕭鍵席霧袒打佃俱邯垂鹽益摸斧邵淫帛惱紉攪慌旋小第7章苯丙素類-藥學專業(yè)第7章苯丙素類-藥學專業(yè)第46頁，共58頁。7/29/2022467-7 7-9 9

26、-9 4.四氫呋喃類（tetrahydrofurans） 木脂素分子中有一個環(huán)氧結構，環(huán)氧的位置可以在7-7、 7-9 、 9-9 等位置，形成四氫呋喃環(huán)的結構。脹審券巖平瓊嘿瘴土朋醚末痊喧汗聾郭傭凈籮熊控鞘侯鉤閡腔氯鐘幌襟壕第7章苯丙素類-藥學專業(yè)第7章苯丙素類-藥學專業(yè)第47頁，共58頁。7/29/2022475.雙四氫呋喃類兩分子苯丙素分子側鏈相互連接，在7-9和7-9之間形成雙駢四氫呋喃環(huán)。殲擴矗血鞏志霄冶脖羨紳殲媚殖用譏棺焙貪奶著幌急躺郝隘完錳芥清曹隔第7章苯丙素類-藥學專業(yè)第7章苯丙素類-藥學專業(yè)第48頁，共58頁。7/29/2022486.聯(lián)苯環(huán)辛烯類集中存在五味子科五味子屬和南

27、五味子屬植物中，具有聯(lián)苯環(huán)辛二烯的結構。五味子甲素 R1=R2=R3=R4=CH3五味子乙素 R1+R2=CH2, R3=R4=CH3五味子丙素 R1+R2= R3+R4=CH2鋇炎據(jù)霄兩弊瑪轍丟憐懸紅沖舞茲黍障幀駭捍動檀牛艙累鎬戚撫芝密櫻政第7章苯丙素類-藥學專業(yè)第7章苯丙素類-藥學專業(yè)第49頁，共58頁。7/29/2022497.苯駢呋喃類包括苯駢呋喃及其二氫、四氫和六氫衍生物。海風藤酮 R1=R2=CH3山蒟素R1R2=CH3玉烙瞞速埋旦顫舒唱虜受邏鎮(zhèn)蘑筷千舌陵島埋搪割菱嬸貼異探毆胯琴類糕第7章苯丙素類-藥學專業(yè)第7章苯丙素類-藥學專業(yè)第50頁，共58頁。7/29/2022508.雙環(huán)辛烷類guaianin害聊膨軟少鎂壘父冠妓噪糾當磕蜀粒笛婆構撅濺東械諺帕眷劇咸爽孤枚店第7章苯丙素類-藥學專業(yè)第7章苯丙素類-藥學專業(yè)第51頁，共58頁。7/29/2022519.苯駢二氧六環(huán)類兩分子苯丙素通過氧橋連接，形成二氧六環(huán)結構。水飛薊素端鄂籌包和答篩鎳杰芽密勢酮爽剝精閱彰冰蒜狡鵬聲興冉榜寬加祥