水楊酸高等波普解析

1、乙酰水楊酸Acetylsalicylic Acid馮建軍，201422232910，化學工程三班摘要：乙酰水楊酸又名阿司匹林，是一種很重要的藥物。通過對乙酰水楊酸的核磁碳譜圖，紅外光譜圖，質譜圖的分析來確定合成的乙酰水楊酸是我們需要的藥物。核磁碳譜確定了 8種碳，質譜圖可以看出相對分子量為180。關鍵詞:乙酰水楊酸 核磁碳譜圖紅外光譜圖質譜圖Abstract: Acetylsalicylic acid, also known as aspirin, is a very important drug.Through the analysis of acetylsalicylic acid car

2、bon NMR spectra, infrared spectra, mass spectra to determine the synthesis of acetylsalicylic acid is a drug we need. Carbon NMR spectra can be seen in eight kinds of carbon, Mass spectrum can be seen that the relative molecular weight of 180. KeywordSAcetylsalicylic acid, Carbon NMR spectra, IR spe

3、ctra, Spectrum 1背景和意義乙酰水楊酸又名阿司匹林，在1853年夏爾，弗雷德里克熱拉爾（Gerhardt） 就用水楊酸與醋酎合成了乙酰水楊酸，但沒能引起人們的重視；1897年德國化 學家菲利克斯霍夫曼又進行了合成，并為他父親治療風濕關節(jié)炎，療效極好； 1899年由德萊塞介紹到臨床，并取名為阿司匹林（Aspirin）。到為止，阿司匹 林已應用百年，成為醫(yī)藥史上三大經(jīng)典藥物之一，至今它仍是世界上應用最廣泛 的解熱、鎮(zhèn)痛和抗炎藥，也是作為比較和評價其他藥物的標準制劑。在體內(nèi)具有 抗血栓的作用，它能抑制血小板的釋放反應，抑制血小板的聚集，這與TXA2生 成的減少有關。臨床上用于預防心腦血

4、管疾病的發(fā)作。2物化性質性狀：白色結品性粉末。無臭，微帶酸味。熔點：136-140 C沸點：321.4 C at 760 mmHg閃點：131.1 C水溶性：3.3 g/L (20C) 蒸汽壓：0.000124mmHg at 25 C溶解性：微溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿，也溶于氫氧化堿溶液或碳酸溶液， 同時分解。危險：吞咽有害；對眼睛、呼吸道和皮膚有刺激作用。3乙酰水楊酸波譜解析3.1核磁碳譜圖50.18 NIHz0.039 g : 0.5 ml CDC13. 33ZOO 1801601401Z0100806040 Z0 0PPMppmInt.Assign170.204501169.7651

5、02151.285603134.909244132.5110005126.179866124.0197 47122.26397820.9967 49在核磁碳譜圖上可以看出有8個碳，其中一個重疊峰，總共九個碳。其中一個碳 20.99ppm為飽和碳，在180-160ppm之間有兩個碳分別為170.2和169.76ppm， 推斷出為羰基碳。所以推斷出9個碳2+n個氧3.2核磁氫譜圖399.65 MHz0.039 g : 0.5 ml CDC13-1 id141Z10864Z0從核磁氫譜圖中可以看出有3種氫，一種在11ppm左右，一種在7-8ppm左右（頻 率3250-2849），再有一種在2-3pp

6、m （頻率1000-940）之間。在7-8ppm之間的 碳有4個，在2-3之間的碳為重疊峰有3個。所以該分子有8個氫。一個和氧原 子鏈接的氫4個不飽和碳上的氫，三個飽和碳原子相同的氫。ioo-H!z：-NI.I-y3U380 相對強度60-40-20-015.028.038.039.02.342.01.243.01.544.05.053.01.163.03942.164.04.61.065.04.91.681.01.392.093.0120.0121.019.53.5100.017.6122.0138.0139.0163.0180.01.570.55.61.85.3在質譜圖上可以看出物質的相對

7、分子質量是180,其中一個離子基團為相對質量 為163所以脫掉的基團為一OH，最小離子基團相對分子質量為15所以判斷為 甲基。離子基團相對分子量28的判斷為羰基基團。KBr壓片法30002UUD100015 Qi波數(shù)/。瓦1I 500透過率D4 DUU3QOG6ZZ5B96BH3G6612222191SZG2983622E43BB120J71190d841BQ23910Z9137Z53113550S055Z2072621693E1306101096EE7EG412834621B06U1295281014577064B20105140364127Z049770567BZ26706614EQ271

8、2E764920E260063根據(jù)紅外波普圖看在頻率在2800-3000之間存在波峰怎說明有烷基存在，碳氫 鍵的彎曲震動頻率一般在1475-700之間，在1469和1372同時出現(xiàn)波峰則說 明有甲烷基存在。4結論根據(jù)上述核磁氫譜圖、核磁碳譜圖、質譜圖、紅外光譜圖對乙酰水楊酸進行了分 析，在核磁氫譜圖里推斷出8個氫原子一個氧氫原子，三個甲基氫原子，四個不 飽和碳氫原子；在核磁碳譜圖中分析出兩個羰基碳一個烷基碳六個不飽和碳共九 個碳原子；在質譜圖中可看出相對分子質量為180，由于乙酰水楊酸只含有碳氧 氫元素，所以可推斷出分子中9碳8氫4氧。則其不飽和度為6,所以其中有苯 環(huán)，為芳香族化合物，上述推斷有甲基，羰基，羥基，苯環(huán)，又由于核磁氫譜中 四個氫沒有重疊，則苯環(huán)上有兩個連，而且