有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)1

1、有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)【考試要求】1、掌握烴(烷烴、烯烴、炔烴和芳香烴)及其衍生物(鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯)的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要性質(zhì)。2、能利用不同類型有機(jī)化合物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系設(shè)計(jì)合理路線合成簡單有機(jī)化合物?！久}趨勢】根據(jù)已經(jīng)學(xué)過的有機(jī)反應(yīng)以及題目給出的信息進(jìn)行有機(jī)化合物的合成路線設(shè)計(jì)?！疽c(diǎn)梳理】有機(jī)合成的原則：起始原料要廉價易得，低毒性、低污染。應(yīng)盡量選擇步驟最少的合成路線。(3)原子經(jīng)濟(jì)性高，具有較高產(chǎn)率。(4)有機(jī)合成反應(yīng)要操作簡單、條件溫和、能耗低、易于實(shí)現(xiàn)。表達(dá)方式：合成路線圖反應(yīng)物反應(yīng)物A BC反應(yīng)條件B反應(yīng)條件C有機(jī)合成方法：多以逆推為主，其思維途徑是首先確定要合成的有機(jī)物

2、屬于何種類型，以及題中所給的條件與所要合成的有機(jī)物之間的關(guān)系。以題中要求最終物質(zhì)為起點(diǎn)，考慮這一有機(jī)物如何從另一有機(jī)物甲經(jīng)過一步反應(yīng)制得。 若甲不是所給已知原料，需再進(jìn)一步考慮甲又是如何從另一有機(jī)物乙經(jīng)一步反應(yīng)制得， 過程中需要利用給定(或隱藏)信息，一直推導(dǎo)到題目給定得原料為終點(diǎn)。在合成某產(chǎn)物時，可能會產(chǎn)生多種不同方法和途徑，應(yīng)當(dāng)在兼顧原料省、產(chǎn)率高的前 提下選擇最合理、最簡單的方法和途徑。有機(jī)合成中官能團(tuán)引入與轉(zhuǎn)化的常見方法方法有機(jī)方程式舉例引入鹵原子引入羥基引入羧基引入雙鍵例1.化合物H是合成藥物鹽酸沙格雷酯的重要中間體，其合成路線如下:已知:化合物是合成抗癌藥物美發(fā)倫的中間體，請寫出以

3、為原料制備該化合物的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任用）。合成路線流程圖示例如下:H2CCH2 皿 a CH3CH2BrNaOH溶液A芋 CH3CH2OH1.敵草胺是一種除草劑。它的合成路線如下:OMClf NaOH1） soq2#aC %OCHC-Ni i0 CHaCHjZJNHWHfHJnAD （敵草睞）已知:KeHWCJH W * ：ElE3Cll，寫出以苯酚和乙醇為原料制備的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任用）。合成路線流程圖例如下:NgH溶轍一 er, 丞- Cr 事 H gQHHjC=C% W CI瑚Igr2.常見氨基酸中唯一不屬于a一氨基酸的是脯氨酸。它的合成路線如下:hoocch2ch2c

4、hcooh 乙醇、濃硫酸c2h5oocch2ch2chcoohNH25 CNH22氨水分離BH2COOCHCH3BEN COOHH脯氨酸C已知：rno2 Fe、hcL R_NH2,fH3寫出以甲苯和乙醇為原料制備NCHH3的合ch2ch3成路線流程圖（無機(jī)試劑任選）。CH尸CH，HBr. CH CH Br2232合成路線流程圖示例如下：NaOH溶液二一-叫牌第慢心律是一種治療心律失常的藥物，它的合成路線如下:AH3COHchchch23 版2&2。 H3CHSO4 , DHnoh . Hd h3cC2H5OHNOHch2cch3ch3CH3 H2丁偵CH3NH2OCH2CHCH3 HCl2ch

5、3Cch2coch3ch3ch3已知乙烯在催化劑作用與氧氣反應(yīng)可以生成環(huán)氧乙烷（H2CVCH2）O寫出以鄰甲基苯酚OHoch2cooch2ch3. . CH3cH3（L ）和乙醇為原料制備的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任用）。合成路線流程圖示例如下：H2C=CH2 HBr CH3CH2Br 州。溶液 CH3CH2OH僅以有機(jī)物CH3CH=CHCH3為原料，無機(jī)試劑任選，用反應(yīng)流程圖表示合成有機(jī)物 ch3cooch2ch=chch2oocch3 的過程。田 j/為 o5 Ry提亍 珈凡，口 + 提示：由乙醇合成聚乙烯的反應(yīng)流程圖可表示為：CH CH OH濃硫酸，CH CH高溫高壓f CH CH bc

6、H3CH2OH 1700C 。鳥CH2 催化劑CH2 CH2物質(zhì)F是合成多種手性藥物和生物活性物質(zhì)的重要中間體，其合成路線如下:1B (C5H9NO2)DCH3NHAH2 Pd-Ci3HEHF已知：CH3CHO + HCHONaOH h2c=chcho，X/CHOI 、ch3ch2oh 和為原料，合成寫出合成流程圖（無機(jī)試劑任用）。合成流程圖示例如下:CH2=CH2 =HB CH3CH2BrNaOH溶液ch3ch2oh由乙苯可以經(jīng)過一系列反應(yīng)制得有機(jī)高分子化合物E,制備流程如下:H2CH3濃HNO七白田NaOHCHClH2SO4 光照乙醇H2O2H CH Cl催化劑NO2NOH COOHE .

7、定條件下hH2COOH，HCl請參照流程圖相關(guān)信息，寫出由ch2=chch2cho合成/rO的合成路線圖（無機(jī)試劑任:非、pB政洋沽壬旦囪W彷岫口下 八口 八口 C口 濃硫酸 * l口 一八口 Br” 口 _八口 八口 一選）。合成正路線流程王圖例如廿下：CH3CH2OH170CCH2 cH2N2 oBrCH2CH2Br鹽酸阿立必利是一種強(qiáng)效止吐藥。它的合成路線如下:NHCOCH3nhcoch3KMnO /H+4 .Cu , CHI BrCH3A，BrCOOHNHCOCH3CH3OHI 、 4-濃H2SO4/I OCH3COOHNH2I OCH3COOCH3ABCD已知:總TTKTC 上HNO

8、3 _濃H SO /O2NHCOCH3COOCH3鹽酸阿立必利NHCOCH3 c J#、. KI OCHCOOCH3FirY%請寫出以、CH3CH2CH2COCl為原料制備COOHNHCOCH2CH2CH3II lCH3的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任用）。合成路線流程圖示例如下:COOCH3H2C=CH2 HBr a CH3CH2Br 性溶液 CH3CH2OHCl)通過以下線路合成:是一種治療心血管和高血壓的藥物，可由化合物8.有機(jī)物A(B(ClCH3N(CH2hOHC1 D 宜卅BaH%E PCI5叢白Cl F已知一個碳原子上連有兩個羥基是不穩(wěn)定的，會脫水轉(zhuǎn)化為羰基。試寫出由C的一種同分異構(gòu)體

9、制備H (NaOH溶液 a CH3CH2OH-S-OCH2-J)-I7HzoJ-H )的合成線路圖。CH2=CH2 頊引 CH3CH2Br合成流程圖示例如下：3【參考答案】：1、Cu, O och2-och2Ch3CH.CHO 二 CH3COOH 0 * C1CH2COOH 催化劑,OCH2COOHuch2cooh ACHjCH網(wǎng)-H-Il J 濃H酸，2、NOgjz/KEHHOkCH CH OH 氧化劑HrCCFT CH3CH2OHA ch COOCH CH CHCHOHCHCOOH3 2 CHCOOCHCH3 23濃H2SO4 32 33、CH3CH2OH-濃M*h2c=ch2O.H2Cb

10、CH2CH CH2OHCH3CH2COOCH2CH3 0-CH3CH2CHO CH 3-O催化劑CH2COOHCH3 CH3CH2OH 濃H2SO4,已ch3ch=chce3BrVcci41* CH.CHO 希jh3coohch3ch-chch?Br BrNaOty 醇ch2oocch3CHAlH2SC4 CHCH2OOCCH3Na2Cr2OH2SO4,也（說明：用Na2Cr2O7的氧化條件也可為Cu, O2, :若將醇在一定條件下直接氧化為羧酸不扣分。）4、CH -CH-CH-CH. CH2-CHH-CH2沔-CHHH-史廠OHCH/H CH-CH. F / 響阻/5、CHCHONCH3H 36、C