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1、 烴分子中的氫原子被其它原子或原子團(tuán)所取代而衍變生成的一系列新的有機(jī)物. 烴分子中的氫原子被含有氧原子的原子團(tuán)所取代而衍變生成的一系列新的有機(jī)物.R-OH(醇)R-O-R(醚)R-COOH(羧酸)R-COOR(酯)RCHO(醛)苯環(huán)-OH(酚)R-C-R(酮)O烴的衍生物:烴的含氧衍生物:鹵代烴: 烴分子中的氫原子被鹵素原子所取代生成的化合物.第三章 烴的含氧衍生物第一節(jié) 醇 酚第一課時(shí)醇一、醇與酚的區(qū)別 羥基(OH)與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物。 羥基(OH)與苯環(huán)直接相連的化合物。醇酚醇OHCH3CH2OHCH2OHOHCH3酚醇1、醇:2、酚:3、醇的分類(1)根據(jù)羥基的數(shù)目分
2、一元醇:如CH3OH甲醇二元醇:CH2OH CH2OH乙二醇多元醇:CH2OH CHOH CH2OH丙三醇(2)根據(jù)烴基是否飽和分飽和醇不飽和醇(3)根據(jù)烴基中是否含苯環(huán)分脂肪醇4、飽和一元醇通式:CnH2n+1OH或CnH2n+2OCH2=CHCH2OHCH3CH2OHCH2OH 乙二醇和丙三醇都是無色、黏稠、有甜味的液體,都易溶于水和乙醇,是重要的化工原料。乙二醇可用于汽車作防凍劑,丙三醇可用于配制化妝品。芳香醇CH3CH2OH4、醇的命名(1).選主鏈。選含有與OH相連的碳原子的最長(zhǎng)碳鏈作主鏈,根據(jù)碳原子數(shù)目稱為某醇。(2).編碳號(hào)。從距離羥基最近的一端給主鏈上碳原子依次編號(hào)定位。(3)
3、.定名稱。在取代基名稱之后,主鏈名稱之前用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)出OH的位次,且主鏈稱為某醇。羥基的個(gè)數(shù)用“二”、“三”等表示。CH3CHCH2OHCH32甲基1丙醇CH3CHCOHCH3CH2CH3CH32,3二甲基3戊醇人教版-化學(xué)選修五-醇-酚(優(yōu)秀課件)人教版-化學(xué)選修五-醇-酚(優(yōu)秀課件)思考與交流: 名稱結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式相對(duì)分子質(zhì)量沸點(diǎn)/ 甲醇CH3OH 32 64.7 乙烷C2H6 30 -88.6 乙醇C2H5OH 4678.5 丙烷C3H8 44- 42.1 丙醇C3H7OH 60 97.2 丁烷C4H10 58-0.5對(duì)比表格中的數(shù)據(jù),你能得出什么結(jié)論?人教版-化學(xué)選修五-醇-酚(優(yōu)秀課件)
4、人教版-化學(xué)選修五-醇-酚(優(yōu)秀課件)結(jié)論:相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴,醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴why R R R R R ROOOOOOHHHHHH醇分子間形成氫鍵示意圖:原因:由于醇分子中羥基的氧原子與另一醇分子中羥基的氫原子間存在著相互吸引作用,這種吸引作用叫氫鍵。(分子間形成了氫鍵)人教版-化學(xué)選修五-醇-酚(優(yōu)秀課件)人教版-化學(xué)選修五-醇-酚(優(yōu)秀課件)學(xué)與問表3-2 含相同碳原子數(shù)不同、羥基數(shù)的醇的沸點(diǎn)比較名稱分子中羥基數(shù)目沸點(diǎn)/乙醇178.5乙二醇2197.31-丙醇197.21,2-二丙醇21881,2,3-丙三醇3259 由于羥基數(shù)目增多,使得分子間形成的氫鍵增多增強(qiáng),沸點(diǎn)升高
5、。 相同碳原子數(shù)、不同羥基數(shù)的醇,羥基數(shù)越多,其沸點(diǎn)越高結(jié)論:原因:人教版-化學(xué)選修五-醇-酚(優(yōu)秀課件)人教版-化學(xué)選修五-醇-酚(優(yōu)秀課件)顏 色 :氣 味 :狀 態(tài):沸點(diǎn):密 度:溶解性:無色透明特殊香味液體0.78g/ml 比水小78,易揮發(fā)跟水以任意比互溶,本身是一種良好的有機(jī)溶劑 讓我想一想? 二、乙醇的物理性質(zhì)檢驗(yàn)C2H5OH(H2O) 。除雜C2H5OH(H2O) 。CuSO4先加CaO后蒸餾人教版-化學(xué)選修五-醇-酚(優(yōu)秀課件)人教版-化學(xué)選修五-醇-酚(優(yōu)秀課件)三、乙醇的結(jié)構(gòu)C2H6OHCCOH HHHHCH3CH2OH或C2H5OH OH(羥基)分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能
6、團(tuán)OH CO 鍵的極性較大,易斷鍵人教版-化學(xué)選修五-醇-酚(優(yōu)秀課件)人教版-化學(xué)選修五-醇-酚(優(yōu)秀課件)1.取代反應(yīng)CH3CH2O H+HO CH2CH3 濃硫酸140斷裂碳氧鍵和氫氧鍵(1)與金屬Na(或K、Ca等)反應(yīng)(3) 分子間取代(分子間脫水)2CH3CH2O-H + 2Na 2CH3CH2ONaH2 乙醇鈉四、乙醇的化學(xué)性質(zhì)(還屬于置換反應(yīng))(2)乙醇的酯化反應(yīng)濃H2SO4-CH3CH2O-H 酯化反應(yīng)機(jī)理:酸脫羥基,醇脫氫。(4)乙醇與濃氫溴酸混合加熱反應(yīng):C2H5-OH + H-BrC2H5Br + H2OCH3CH2OCH2CH3+H2O-O人教版-化學(xué)選修五-醇-酚(
7、優(yōu)秀課件)人教版-化學(xué)選修五-醇-酚(優(yōu)秀課件)2.氧化反應(yīng):(1)燃燒:(2)催化氧化:2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO+2H2O Cu或Ag2CO2 +3H2OC2H5OH +3 O2點(diǎn)燃2Cu + O2 2CuO 紅色變?yōu)楹谏?醛黑色變?yōu)榧t色,產(chǎn)生有刺激性氣味的液體Cu或Ag作催化劑并加熱 OH中OH斷裂,連接OH的碳原子上的CH斷裂。放熱反應(yīng)乙 醇CH3COH + Cu OHHOCH3CH+Cu+H2O反應(yīng)條件:鍵的斷裂:人教版-化學(xué)選修五-醇-酚(優(yōu)秀課件)人教版-化學(xué)選修五-醇-酚(優(yōu)秀課件) CH3、 、CH3都屬于與乙醇同類的烴的衍生物,它們能否發(fā)生象乙醇那樣的催
8、化氧化反應(yīng)?如能,得到什么產(chǎn)物?思考:結(jié)論:羥基碳上有2個(gè)氫原子的醇被催化氧化成醛。 羥基碳上有1個(gè)氫原子的醇被催化氧化成酮。 羥基碳上沒有氫原子的醇不能被催化氧化。人教版-化學(xué)選修五-醇-酚(優(yōu)秀課件)人教版-化學(xué)選修五-醇-酚(優(yōu)秀課件)(3)強(qiáng)氧化劑氧化 乙醇可被酸性高錳酸鉀溶液或重鉻酸鉀酸性溶液氧化生成乙酸。氧化過程可分為兩步:CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH氧化氧化乙醇 乙醛乙酸R-CH2-OH R-CHO R-COOH 氧化 氧化有機(jī)物的氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)的含義:有機(jī)物分子中失去氫原子或加入氧原子的反應(yīng)(失H或加O)有機(jī)物分子中加入氫原子或失去氧原子的反應(yīng)(加H或失O)氧
9、化反應(yīng):還原反應(yīng):人教版-化學(xué)選修五-醇-酚(優(yōu)秀課件)人教版-化學(xué)選修五-醇-酚(優(yōu)秀課件)駕駛員正在接受酒精檢查K2Cr2O7(橙紅色)Cr2(SO4)3(綠色)乙醇人教版-化學(xué)選修五-醇-酚(優(yōu)秀課件)人教版-化學(xué)選修五-醇-酚(優(yōu)秀課件)反應(yīng) 斷鍵位置分子間脫水與HX反應(yīng)與金屬反應(yīng)催化氧化小結(jié)H酯化反應(yīng)人教版-化學(xué)選修五-醇-酚(優(yōu)秀課件)人教版-化學(xué)選修五-醇-酚(優(yōu)秀課件)作業(yè):P55、2人教版-化學(xué)選修五-醇-酚(優(yōu)秀課件)人教版-化學(xué)選修五-醇-酚(優(yōu)秀課件)人教版-化學(xué)選修五-醇-酚(優(yōu)秀課件)人教版-化學(xué)選修五-醇-酚(優(yōu)秀課件)脫去OH和連接OH碳原子的鄰位碳原子上的1個(gè)
10、H斷鍵位置:濃硫酸的作用:催化劑和脫水劑2、消去反應(yīng):人教版-化學(xué)選修五-醇-酚(優(yōu)秀課件)人教版-化學(xué)選修五-醇-酚(優(yōu)秀課件)人教版-化學(xué)選修五-醇-酚(優(yōu)秀課件)人教版-化學(xué)選修五-醇-酚(優(yōu)秀課件)制乙烯實(shí)驗(yàn)裝置為何使液體溫度迅速升到170,不能過高或高低?酒精與濃硫酸混合液如何配置放入幾片碎瓷片作用是什么? 用排水集氣法收集 濃硫酸的作用是什么?溫度計(jì)的位置?混合液顏色如何變化?為什么?有何雜質(zhì)氣體?如何除去?人教版-化學(xué)選修五-醇-酚(優(yōu)秀課件)人教版-化學(xué)選修五-醇-酚(優(yōu)秀課件)1、放入幾片碎瓷片作用是什么? 防止暴沸 2、濃硫酸的作用是什么?催化劑和脫水劑3、酒精與濃硫酸體積
11、比為何要為13?因?yàn)闈饬蛩崾谴呋瘎┖兔撍畡?,為了保證有足夠的脫水性,硫酸要用98%的濃硫酸,酒精要用無水酒精,酒精與濃硫酸體積比以13為宜。4、溫度計(jì)的位置?溫度計(jì)感溫泡要置于反應(yīng)物的中央位置因?yàn)樾枰獪y(cè)量的是反應(yīng)物的溫度。5、為何使液體溫度迅速升到170?因?yàn)闊o水酒精和濃硫酸混合物在170的溫度下主要生成乙烯和水,而在140時(shí)乙醇將以另一種方式脫水,即分子間脫水,生成乙醚。人教版-化學(xué)選修五-醇-酚(優(yōu)秀課件)人教版-化學(xué)選修五-醇-酚(優(yōu)秀課件)6、混合液顏色如何變化?為什么?燒瓶中的液體逐漸變黑。因?yàn)闈饬蛩嵊卸喾N特性。在加熱的條件下,無水酒精和濃硫酸混合物的反應(yīng)除可生成乙烯等物質(zhì)以外,濃硫酸還能將無水酒精氧化生成碳的單質(zhì)等多種物質(zhì),碳的單質(zhì)使燒瓶?jī)?nèi)的液體帶上了黑色。7、有何雜質(zhì)氣體?如何除去?由于無水酒精和濃硫酸發(fā)生的氧化還原反應(yīng),反應(yīng)制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等氣體??蓪怏w通過堿石灰。8、為何可用排水集氣法收集?因?yàn)橐蚁╇y溶于水,密度比空氣密度略小。人教版-化學(xué)選修五-醇-酚(優(yōu)秀課件)人教版-化學(xué)選修五-醇-酚(優(yōu)秀課件)CH3CH2OHCH3CH2Br反應(yīng)條件化學(xué)鍵的斷裂化學(xué)鍵的生成反應(yīng)產(chǎn)物NaOH的乙醇溶液、加熱CBr、CHCO、CHC=CC=CCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O濃硫酸、加熱到17
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