第二章-結構與化學活性的關系課件

1、1第二章 結構與化學活性的關系2.1 化學鍵的性質2.2 誘導效應、場效應和共軛效應2.3 芳香性和休克爾規(guī)則2.4 哈米特方程式21. 化學鍵性質的描述2. 常見化學鍵的成鍵方式及性質3. 成鍵方向與分子的立體異構2.1 化學鍵的性質 3化學性質化學鍵分子結構決定推測說明推測化學鍵的描述：鍵長、鍵角、成鍵類型等（單雙鍵？ 雜化方式？）1.描述化學鍵性質的參數(shù)鍵能：在氣態(tài)下，將結合兩個原子的共價鍵斷裂成原子時所吸收的能量。鍵長：指形成共價鍵的兩個原子的原子核之間所保持的一定的距離。 4鍵角：兩價以上的原子與其他原子成鍵時，兩個共價鍵之間的夾角。偶極矩：包括化學鍵的偶極矩和分子的偶極矩?；瘜W鍵的

2、偶極矩為電荷e與正、負電荷距離d的乘積。 e d, 單位為：庫侖 米【也用：德拜, 1D = 3.33610-30 Cm】。偶極矩的方向為正電荷指向負電荷。分子的偶極矩等于各鍵偶極矩的向量和。分子偶極矩越大，分子間的作用力越大。如：比得德拜 荷蘭-美國物理學家5 = 3.93 D = 0.43 D = 0 D = 4.39 D矢量和6練習：對硝基苯胺和對硝基氯苯比較，哪個偶極矩大？為什么？答：72. 常見化學鍵的成鍵方式及性質 常見的化學鍵碳碳鍵（單、雙、三）碳氫鍵碳氧鍵(單、雙)碳氮鍵 (單、雙)碳硫鍵(單、雙) 氫鍵（分子間、分子內(nèi)）8C-CC=CCC（1）. 碳碳鍵的種類和性質9類型C雜

3、化方式鍵角（大約）碳原子立體結構碳碳鍵長度 nmS軌道比例氫的酸性C-C-Hsp310928四面體0.1541/4弱C=C-Hsp2120三角形0.1342/3中CC-Hsp180直線0.1201/2強舉例一個說明炔酸性大的反應例子？不同雜化狀態(tài)碳的成鍵和性質10（2）. 碳氧鍵的種類和性質 C-O單鍵：醇、酚、醚。存在p-共軛，O不是典型的sp3雜化。將H換成R即是醚11 C=O雙鍵：醛、酮、羧酸及其衍生物。 氧的2p軌道和碳的sp2雜化軌道重疊成鍵，兩個原子的2p軌道形成一個鍵（氧原子還剩下一個2s和一個2p軌道）。12（3）. 碳氮鍵的種類和性質sp3 N 與碳成鍵：胺類。可能具有對映體

4、在苯胺中，N原子的孤對電子參與苯環(huán)共軛，已不是典型的sp3雜化13Sp2 N與碳成鍵：芳香雜環(huán)內(nèi)大鍵、碳氮雙鍵。兩化合物中N都是sp2 雜化，但N參與共軛的電子數(shù)不同, 所以堿性不同。亞胺肟孤對電子在Sp2軌道中14練習：吡咯 1.80D, 吡啶 2.25D，但它們的極性相反。為什么？15此N沒有堿性，不會參與形成氫鍵（4）. 氮氧鍵的種類和性質硝基化合物：N是sp2 雜化，一個N兩個O參與共軛。16(5). 硫碳、硫氧鍵的種類和性質硫醚：和醚相似，S以sp3方式雜化。砜和亞砜：S以sp3方式雜化。O以p軌道成鍵。鍵: SO配位鍵。 鍵: ds-po 重疊而成。具有對映體173. 成鍵方向與分

5、子的立體異構（1）. 烯（雙鍵）上取代基的順（Z ）反(E )異構 孤對電子處于sp2軌道中，比處于sp3軌道中堿性小。18（2）. 環(huán)上取代基的順反異構：環(huán)己烷和十氫萘最重要。a鍵與e鍵; 順式與反式。19（3）. 對映異構：凡與其鏡像不能重疊的分子稱為手性分子。一般說來，一個分子內(nèi)既沒有對稱面，又沒有對稱中心，就可以判斷該分子具有手性。它互為對映異構體。其構型分別用（R ）或（S ）表示。但不能用（R）或（S ）構型來判斷旋光方向。20例. 比較下列化合物堿性的大小，為什么？答案： A C B D。A 因為張力太大，N不能與苯共軛；C 因為N的sp2軌道與苯鍵中的p軌道垂直，也不與苯共軛；

6、但它的孤對電子在sp2軌道中，故堿性比A弱。B N原子參與苯共軛；D N原子已沒有孤對電子。1.2.答案： A B C212.2 誘導相應、場效應和共軛效應 誘導相應、場效應和共軛效應是影響分子結構和性質的主要電子效應。 在物理有機中，試圖對各個基團的電子效應給出一個確定的數(shù)值，并由此找出結構與化學活性的定量關系。如根據(jù)原子電負性和原子半徑計算得到的誘導效應指數(shù)、共軛效應指數(shù)（C, Cp, C ）; 根據(jù)實驗數(shù)據(jù)總結得到的哈米特的值等。除了哈米特的值在芳香族化合物的側鏈反應中得到較廣泛的應用外，其他取代基常數(shù)的用途都有很大的局限性。實際工作中，仍以實驗得到的經(jīng)驗規(guī)律為主。本課程介紹以上電子效應

7、的經(jīng)驗規(guī)律。221. 誘導效應：因某一原子或原子團的電負性，而引起分子中 鍵電子云分布發(fā)生變化，進而引起分子性質發(fā)生變化的效應叫做誘導效應（inductive effect，簡稱I， I ， I效應）。比較三種化合物酸性大?。?3常見的推電子(+I )基團:(CH3)3C- (CH3)2CH- CH3CH2- CH3- O-常見的吸電子( -I )基團：-+NR3, -+SR2, -+NH3, -NO2, -SO2R, -CN, -COOH, -OAr, -CO2R, -COR, -OH, -CCR, -Ar, -CH=CH2R誘導效應沿分子鏈傳遞，逐漸變?nèi)?。在分子鏈上不會出現(xiàn)正負交替的現(xiàn)象。

8、242. 場效應：分子中極性基團通過空間電場的相互影響，使基團的反應性發(fā)生變化的現(xiàn)象，稱場效應( field effect ，簡稱F效應） 比較酸性大小場效應 苯胺 酰胺30(c) 共軛： CH3-CH=CH2(CH3)2CH=CH-CH2CH3PhCH3(d) p共軛： (CH3)3C+ (CH3)3C-問題：CH2=CH2，CH3-CH=CH2，CH3-CH=CH-CH3 哪個C=C雙鍵短？答：乙烯的雙鍵最短31+C效應C效應共軛體系中電子的流向： 給電子共軛+C基團：O-, S-, NR2, NHR, NH2, NHCOR, OR, OCOR, SR, SH, Br, I, Cl, R,

9、 Ar. 以單鍵與共軛體系相聯(lián)。 吸電子共軛效應-C基團: NO2, CN, COOH, COOR, CONH2, CONHR, CONR2, CHO, COR, SO3R, SO2R, NO, Ar.32共軛效應的強弱a. +C效應 在同一周期中隨原子序數(shù)的增大而減弱。 如： NR2 OR F * 在同一族中隨原子序數(shù)的增加而減小。 如： F Cl Br I ； OR SR SeR TeR ； O S Se Te 帶負電荷的元素將具有相對更強的+C效應： O OR O+R2 33b. -C效應 在同周期元素中，原子序數(shù)越大，電負性越強，-C效應越強。 如： =O =NH =CH2 對于同族元

10、素，隨著原子序數(shù)的增加，原子半徑變大，使鍵與鍵的重迭程度變小，故-C效應變?nèi)酢?如： C=O C=S 帶正電荷將具有相對更強的-C效應。如： =N+R2 =NR 34共軛效應的影響因素是多方面、比較復雜的，不僅取決于中心原子的電負性和 p軌道的相對大小，而且其強弱還受其他原子及整個分子結構的制約，同時，在共軛體系中，共軛效應和誘導效應是并存的，是綜合作用于分子的，通常是難以嚴格區(qū)分的。35共軛效應對有機分子反應活性的影響： 反應點上電子云密度高有利于親電試劑的進攻，電子密度低則有利于親核試劑的進攻。(1)(2)(3)(4)哪個反應快？哪個反應平衡常數(shù)大？36練習：將下列各組基團按所給電子效應增

11、加的順序排列。37練習 比較下列兩烯烴氫化熱大小，為什么？紫外光譜中，哪個max較長？答：后者的氫化熱較小，因為它有8個C-H 鍵與雙鍵共軛，而前者只有6個C-H 鍵與雙鍵共軛, 所以較穩(wěn)定.382.3 芳香性和休克爾規(guī)則1. 芳香性：分子軌道理論假設在共軛體系中，除C-C和C-H之外，還有一種大鍵，使分子獲得特殊的穩(wěn)定性，并具有一系列特殊的性質。如：分子共平面，鍵長趨于平均化，易發(fā)生取代不易發(fā)生還原，共軛電子數(shù)滿足4n+2，用核磁共振譜可以發(fā)現(xiàn)芳香體系具有反磁環(huán)流等。一般指閉環(huán)共軛體系。39芳香性外加磁場中的情況從1H NMR 可以觀察到：化學位移異常的偏大或偏小。在1H NMR中只有2組峰

12、在1H NMR中只有1組峰402. 休克爾（Hckel）規(guī)則具有芳香性的單環(huán)平面體系含有4n+2個電子，獲得相應的穩(wěn)定性?？梢杂梅肿榆壍览碚搧斫忉?。Hckel方程得到的能級可以用做圖的方法來求得。如果求一個具有k個原子的單環(huán)平面體系分子軌道的能級，則A、畫一個以 2 為半徑的園；B、對于有k個原子的環(huán)狀體系，畫一個有k個頂點的正多邊形，且使一個頂點位于園的最低點。則分子軌道和能級如下圖所示：41五元環(huán)的分子軌道能級0.618每個頂點代表一個分子軌道，每個軌道對應相應的能級。2-1.6182.0002.0001.000 六元環(huán)的能級為什么4n+2穩(wěn)定？ 2.000 1.000423. 非苯芳香結

13、構（1）小環(huán)芳香結構三元環(huán)：環(huán)丙烯陽離子43四元環(huán)：環(huán)丁烯雙陽離子有芳香性。五元環(huán)：環(huán)戊二烯陰離子有芳香性。44杯烯:偶極矩為1.1 D（2） 中環(huán)芳烴結構七元環(huán)：環(huán)庚三烯陽離子有芳香性。45藍烴（ 又叫 薁yu ）：偶極矩為1.0 D八元環(huán)：環(huán)辛四烯陰離子有芳香性。環(huán)辛四烯正離子有同芳香性。46同芳香性：共軛雙鍵的環(huán)被一個或兩個亞甲基所隔開的芳香體系。核磁共振譜表明，此結構能產(chǎn)生抗磁環(huán)流。1H NMR為： 8.5（H2H6), 6.4(H1,H7), 5.1(Hb), -0.3(Ha)47 十元環(huán)：并不是所有的電子數(shù)為4n+2大環(huán)輪烯都具有芳香性，因為立體位阻可能使一些C原子不在同一平面上。

14、如：10輪烯沒有芳香性。取代的10輪烯有芳香性。4814 輪烯有芳香性18 輪烯有芳香性12 輪烯雙負離子有芳香性494 非芳香性和反芳香性非芳香性：若環(huán)狀多烯的穩(wěn)定性與開鏈多烯相差不多，則稱為非芳香性。一般是鍵因為立體原因未共軛導致。如環(huán)辛四烯： 反芳香性：具有4n個電子的平面環(huán)狀共軛多烯，其穩(wěn)定性比開鏈多烯差（為什么？），則稱為具有反芳香性。如環(huán)丙烯負離子、環(huán)戊二烯正離子等。50練習: 1.下列化合物或離子中有芳香性的是哪些？2. 下列化合物的酸性從大到小順序如何？ 答：a,c,d有芳香性答：ABC512.4 有機化學中比共價鍵更弱的化學鍵 常見的弱相互作用包括場效應、超共軛效應、氫鍵、加

15、成化合物。場效應、超共軛作用在前面已介紹，下面討論氫鍵和加成化合物。521 氫 鍵電負性強的原子（N,O, F, S等）與電負性強的原子上的氫之間形成的鍵，可以存在于分子內(nèi)或分子間，弱于共價鍵，強于范德華力。鍵能在8.441.8 kJ/mol。常見形成氫鍵的官能團有：OH, NH, NH2, SH，F(xiàn), Cl等如乙酸的分子間氫鍵：53氫鍵對化合物性質的影響（1）、分子間氫鍵使化合物沸點，分子內(nèi)氫鍵則使沸點降低。也可以使熔點升高。（2）、溶質和溶劑之間的氫鍵使溶劑和溶質的溶解度變大。（3）、氫鍵使氣體和溶液定律缺乏理想性。（4）、氫鍵會改變各種光譜帶的位置。（5）、氫鍵（尤其是分子內(nèi)氫鍵）會改變

16、化合物的化學性質。對分子酸性的改變很明顯。54例: 下列化合物能形成分子內(nèi)氫鍵的是哪些？答案： D能形成分子內(nèi)氫鍵。A, C因為空間結構不利不能形成分子內(nèi)氫鍵。DA55練習 比較下列化合物沸點的高低，為什么？常見形成氫鍵的官能團有哪些？AB答：B的沸點較低。因為B的兩個羥基處于順式，易形成分子內(nèi)氫鍵，不利于增加分子間的作用力；而A易形成分子間氫鍵，增加了分子間作用力，使沸點較高。OH, NH, NH2, SHF, Cl562、加成化合物（1）、電子給體和受體絡合物：兩個價態(tài)飽和的分子發(fā)生相互間的電子轉移所產(chǎn)生的相護作用而形成的計量分子絡合物。分為三類：（i）接受體是金屬離子，給予體是鏈烯或芳烴

17、的絡合物。如57(ii) 受體是有機分子的絡合物。三硝基苯、三硝基苯酚、四氯苯醌等具有強吸電子基的苯衍生物常充當受體。這些絡合物常是有一定熔點的固體。給體和受體的平面相互平行是很重要的。58（iii）接受體是I2、Br2 或 Cl2 的絡合物。這是由于外其層能容納外來孤對電子或 電子，能和苯胺、芳烴、酮等形成絡合物。這就是碘在丙酮、乙醇或苯溶液中顯示不同于其本來顏色的原因。應用電荷轉移絡合物理論可以解釋D-A反應的選擇性。主要產(chǎn)物59（2）包含化合物：這類化合物由兩類分子組成，一類是具有大空間結構，作為空間提供者，是主體；另一類是較小的可以占領主體所提供的空間，作為客體。主體和客體之間沒有化學

18、鍵，只有范德華力。常見的主體有尿素、環(huán)糊精、杯芳烴等。6061（3）籠型化合物：這類化合物最重要的是氫醌，三個氫醌分子以氫鍵形式聯(lián)在一起，形成能裝進一個客體分子的籠子，能裝進甲醇，但不能裝進乙醇、SO2、CO2。62（4）由冠醚和類似化合物形成的絡合物：冠醚及其衍生物具有能提供部分電荷的氧原子、氮原子，對一些金屬離子具有絡合作用。12-冠-415-冠-518-冠-6套索冠醚63這些主客體化合物可以用來分離化合物、用于相轉移催化等。對性質的深入研究導致了超分子化學的誕生。64概述：前面介紹的取代基對分子性質的影響都是在實驗基礎上得到的經(jīng)驗規(guī)律?；瘜W家們?yōu)榱四軌蛟诜肿咏Y構的基礎上以一種簡單一致的方

19、法來計算任何鍵的極性及誘導效應、共軛體系中電子的離域程度等，以元素的電負性和原子半徑為基礎，發(fā)展了誘導效應和共軛效應指數(shù)計算方法。在這些方法中，哈米特(Hammett)方程式應用較廣泛。2.5 哈米特方程式 65 哈米特首先發(fā)現(xiàn)，在苯衍生物中，苯環(huán)上間位或對位取代基對于苯環(huán)側鏈反應中心的電子效應，可以用一個簡單的方程式定量地表示： 1 哈米特方程式的表示 66k 為含取代基的苯衍生物的反應速率常數(shù)。k。為不含取代基的苯衍生物的反應速率常數(shù)。為取代基常數(shù)，其值取決于取代基的性質和位置，而與反應類型無關。為反應常數(shù)，取決于反應類型和反應條件。 672 取代基常數(shù)和反應常數(shù)的確定 (1) 取代基常數(shù)

20、取代基效應大小的量度哈米特選擇苯甲酸及取代苯甲酸在水溶液中的電離（25 ）作為標準反應類型，即把此反應的反應常數(shù) 規(guī)定1 然后，從苯甲酸的電離常數(shù)和各種取代苯甲酸的電離常數(shù)就可以計算出各種取代基的值。即 1并把此常數(shù)應用到其他反應類型中去6869推電子基的為負值，而吸電子基的為正值因為在苯環(huán)的對位或間位有推電子基取代的苯甲酸，其電離常數(shù)必小于苯甲酸，所以為負值；而吸電子基使電離常數(shù)增大，其必為正值由值的大小就可以定量地比較各種取代基的推電子能力或吸電子能力的強弱（注：帶電荷的取代基的值往往隨溶劑不同而改變）70各種取代基的值與誘導效應、共扼效應的定性推論是符合的。如當苯環(huán)的對位有鹵素取代時，將

21、使苯甲酸的電離常數(shù)增大因為鹵素的吸電子誘導效應大于推電子共軛效應，表現(xiàn)為吸電子性，所以它們的都為正值。此外，由于鹵素的推電子共軛效應（十C ）強度次序是F Cl Br I ，因而作為誘導效應與共扼效應均衡的結果，pI 取代基的吸電子能力最強。71(2) 反應常數(shù)反應對取代基效應的敏感度在得到了一整套的各種取代基的值以后，就可計算出其他相似反應類型的反應常數(shù) ，只要將該反應系列的lgk 與對應的值作圖（見圖) ，所得的最佳直線的斜率就是該反應的反應常數(shù) 為正值的反應是被苯環(huán)上吸電子取代基（m或 p）所促進的反應， 為負值的反應是被苯環(huán)上推電子基（m或 p）所促進的反應72 值的大小取決于以下幾個

22、因素： 值與反應條件有關例如，苯甲酸在水中的電離，其反應常數(shù)值與在乙醇中的不同，顯然是由于溶劑極性的影響73 值與取代基電子效應傳遞的途徑有關例如，苯甲酸、苯乙酸、苯丙酸、肉桂酸電離的不同值數(shù)據(jù)說明，羧基與取代基之間的距離增加時，減少了取代基對酸性的影響，即 值變小，但取代基的電子效應較易通過雙鍵傳遞到羧基 值與反應中心對取代基電子效應的敏感性有關例如，苯酚和苯胺離子的電離反應的 值都較大，這是由于它們的反應中心對于取代基電子效應的敏感性較大，即苯環(huán)上的羥基或氨基都可以通過苯環(huán)與一些p 取代基發(fā)生直接共軛7475取代基電子效應的疊加性哈米特方程式也適用于多取代（m或 p）的苯衍生物，即有下列關

23、系式 對于多環(huán)化合物，假如各環(huán)上有相同的取代基，則服從下列關系式 對于多環(huán)化合物，假如各環(huán)上有不同的取代基，則服從下列關系式 764 貫穿共軛作用典型增強的拉電子增強的推電子貫穿共軛：苯環(huán)與反應中心直接相聯(lián)，發(fā)生共軛。此時，取代基影響增強。7778習題：用哈米特(Hammett)方程分析以下反應 機理.79 = -1.875 = +0.7851.2.11醉翁亭記 1反復朗讀并背誦課文，培養(yǎng)文言語感。2結合注釋疏通文義，了解文本內(nèi)容，掌握文本寫作思路。3把握文章的藝術特色，理解虛詞在文中的作用。4體會作者的思想感情，理解作者的政治理想。一、導入新課范仲淹因參與改革被貶，于慶歷六年寫下岳陽樓記，寄

24、托自己“先天下之憂而憂，后天下之樂而樂”的政治理想。實際上，這次改革，受到貶謫的除了范仲淹和滕子京之外，還有范仲淹改革的另一位支持者北宋大文學家、史學家歐陽修。他于慶歷五年被貶謫到滁州，也就是今天的安徽省滁州市。也是在此期間，歐陽修在滁州留下了不遜于岳陽樓記的千古名篇醉翁亭記。接下來就讓我們一起來學習這篇課文吧！【教學提示】結合前文教學，有利于學生把握本文寫作背景，進而加深學生對作品含義的理解。二、教學新課目標導學一：認識作者，了解作品背景作者簡介：歐陽修(10071072)，字永叔，自號醉翁，晚年又號“六一居士”。吉州永豐(今屬江西)人，因吉州原屬廬陵郡，因此他又以“廬陵歐陽修”自居。謚號文

25、忠，世稱歐陽文忠公。北宋政治家、文學家、史學家，與韓愈、柳宗元、王安石、蘇洵、蘇軾、蘇轍、曾鞏合稱“唐宋八大家”。后人又將其與韓愈、柳宗元和蘇軾合稱“千古文章四大家”。關于“醉翁”與“六一居士”：初謫滁山，自號醉翁。既老而衰且病，將退休于潁水之上，則又更號六一居士?？陀袉栐唬骸傲缓沃^也？”居士曰：“吾家藏書一萬卷，集錄三代以來金石遺文一千卷，有琴一張，有棋一局，而常置酒一壺?！笨驮唬骸笆菫槲逡粻?，奈何？”居士曰：“以吾一翁，老于此五物之間，豈不為六一乎？”寫作背景：宋仁宗慶歷五年(1045年)，參知政事范仲淹等人遭讒離職，歐陽修上書替他們分辯，被貶到滁州做了兩年知州。到任以后，他內(nèi)心抑郁，但

26、還能發(fā)揮“寬簡而不擾”的作風，取得了某些政績。醉翁亭記就是在這個時期寫就的。目標導學二：朗讀文章，通文順字1初讀文章，結合工具書梳理文章字詞。2朗讀文章，劃分文章節(jié)奏，標出節(jié)奏劃分有疑難的語句。節(jié)奏劃分示例環(huán)滁/皆山也。其/西南諸峰，林壑/尤美，望之/蔚然而深秀者，瑯琊也。山行/六七里，漸聞/水聲潺潺，而瀉出于/兩峰之間者，釀泉也。峰回/路轉，有亭/翼然臨于泉上者，醉翁亭也。作亭者/誰？山之僧/曰/智仙也。名之者/誰？太守/自謂也。太守與客來飲/于此，飲少/輒醉，而/年又最高，故/自號曰/醉翁也。醉翁之意/不在酒，在乎/山水之間也。山水之樂，得之心/而寓之酒也。節(jié)奏劃分思考“山行/六七里”為什

27、么不能劃分為“山/行六七里”？明確：“山行”意指“沿著山路走”，“山行”是個狀中短語，不能將其割裂?！巴?蔚然而深秀者”為什么不能劃分為“望之蔚然/而深秀者”？明確：“蔚然而深秀”是兩個并列的詞，不宜割裂，“望之”是總起詞語，故應從其后斷句?！窘虒W提示】引導學生在反復朗讀的過程中劃分朗讀節(jié)奏，在劃分節(jié)奏的過程中感知文意。對于部分結構復雜的句子，教師可做適當?shù)闹v解引導。目標導學三：結合注釋，翻譯訓練1學生結合課下注釋和工具書自行疏通文義，并畫出不解之處。【教學提示】節(jié)奏劃分與明確文意相輔相成，若能以節(jié)奏劃分引導學生明確文意最好；若學生理解有限，亦可在解讀文意后把握節(jié)奏劃分。2以四人小組為單位，

28、組內(nèi)互助解疑，并嘗試用“直譯”與“意譯”兩種方法譯讀文章。3教師選擇疑難句或值得翻譯的句子，請學生用兩種翻譯方法進行翻譯。翻譯示例：若夫日出而林霏開，云歸而巖穴暝，晦明變化者，山間之朝暮也。野芳發(fā)而幽香，佳木秀而繁陰，風霜高潔，水落而石出者，山間之四時也。直譯法：那太陽一出來，樹林里的霧氣散開，云霧聚攏，山谷就顯得昏暗了，朝則自暗而明，暮則自明而暗，或暗或明，變化不一，這是山間早晚的景色。野花開放，有一股清幽的香味，好的樹木枝葉繁茂，形成濃郁的綠蔭。天高氣爽，霜色潔白，泉水淺了，石底露出水面，這是山中四季的景色。意譯法：太陽升起，山林里霧氣開始消散，煙云聚攏，山谷又開始顯得昏暗，清晨自暗而明，

29、薄暮又自明而暗，如此暗明變化的，就是山中的朝暮。春天野花綻開并散發(fā)出陣陣幽香，夏日佳樹繁茂并形成一片濃蔭，秋天風高氣爽，霜色潔白，冬日水枯而石底上露，如此，就是山中的四季。【教學提示】翻譯有直譯與意譯兩種方式，直譯鍛煉學生用語的準確性，但可能會降低譯文的美感；意譯可加強譯文的美感，培養(yǎng)學生的翻譯興趣，但可能會降低譯文的準確性。因此，需兩種翻譯方式都做必要引導。全文直譯內(nèi)容見我的積累本。目標導學四：解讀文段，把握文本內(nèi)容1賞析第一段，說說本文是如何引出“醉翁亭”的位置的，作者在此運用了怎樣的藝術手法。明確：首先以“環(huán)滁皆山也”五字領起，將滁州的地理環(huán)境一筆勾出，點出醉翁亭坐落在群山之中，并縱觀滁

30、州全貌，鳥瞰群山環(huán)抱之景。接著作者將“鏡頭”全景移向局部，先寫“西南諸峰，林壑尤美”，醉翁亭坐落在有最美的林壑的西南諸峰之中，視野集中到最佳處。再寫瑯琊山“蔚然而深秀”，點山“秀”，照應上文的“美”。又寫釀泉，其名字透出了泉與酒的關系，好泉釀好酒，好酒叫人醉?！白砦掏ぁ钡拿直惆抵型赋?，然后引出“醉翁亭”來。作者利用空間變幻的手法，移步換景，由遠及近，為我們描繪了一幅幅山水特寫。2第二段主要寫了什么？它和第一段有什么聯(lián)系？明確：第二段利用時間推移，抓住朝暮及四季特點，描繪了對比鮮明的晦明變化圖及四季風光圖，寫出了其中的“樂亦無窮”。第二段是第一段“山水之樂”的具體化。3第三段同樣是寫“樂”，但

31、卻是寫的游人之樂，作者是如何寫游人之樂的？明確：“滁人游”，前呼后應，扶老攜幼，自由自在，熱鬧非凡；“太守宴”，溪深魚肥，泉香酒洌，美味佳肴，應有盡有；“眾賓歡”，投壺下棋，觥籌交錯，說說笑笑，無拘無束。如此勾畫了游人之樂。4作者為什么要在第三段寫游人之樂？明確：寫滁人之游，描繪出一幅太平祥和的百姓游樂圖。游樂場景映在太守的眼里，便多了一層政治清明的意味。太守在游人之樂中酒酣而醉，此醉是為山水之樂而醉，更是為能與百姓同樂而醉。體現(xiàn)太守與百姓關系融洽，“政通人和”才能有這樣的樂。5第四段主要寫了什么？明確：寫宴會散、眾人歸的情景。目標導學五：深入解讀，把握作者思想感情思考探究：作者以一個“樂”字貫穿全篇，卻有兩個句子別出深意，不單單是在寫樂，而是另有所指，表達出另外一種情緒，請你找出這兩個句子，說說這種情緒是什么。明確：醉翁之意不在酒，在乎