有機(jī)物之間的相互聯(lián)系

1、有機(jī)物之間的相互聯(lián)系盧周光 2014.4.9有機(jī)物之間的相互聯(lián)系CH3CH3CHCHBrCH2CH2BrCH2CH2n CH2CHClCH2CHn ClCaC2CHCHBrBrBrBrCH2CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3CH2Br1234567891011121314烴的重要性質(zhì)烴的重要性質(zhì) 反應(yīng)試劑反應(yīng)試劑 反應(yīng)條件反應(yīng)條件 反應(yīng)類反應(yīng)類型型1Br2光取代2H2Ni，加熱加成3Br2水 加成4HBr 加成5H2O加熱、加壓、催化劑加成6乙烯催化劑加聚7 濃硫酸，170消去8H2Ni，加熱加成9Br2水 加成10HCl催化劑，加熱加成11 催化劑加聚12H2O催化劑加成編號(hào) 烴的衍生

2、物重要烴的衍生物重要性質(zhì)性質(zhì)OOOOC H3C H2O N aC H2C H2C H3C H2O HC H3C H OC H3C O O HC H3C O O C H2C H3C H3C H2B rC H3C H2O C H2C H3B rC H2C H2B rC H2O HC H2O HC H OC H OC O O HC O O H1234567891 01 1序號(hào)反應(yīng)試劑反應(yīng)條件反應(yīng)類型1NaOH/H2O加熱水解2NaOH/醇加熱消去3Na 置換4HBr加熱取代5 濃硫酸，170消去6 濃硫酸，140取代7O2Cu或Ag，加熱氧化8H2Ni，加熱加成9，OH-新制Cu(OH)2O2溴水或

3、KMnO4/H+水浴加熱加熱催化劑，加熱 氧化10乙醇或乙酸濃硫酸，加熱酯化H2O/H+ H2O/OH-水浴加熱水解芳香族化合物的重要芳香族化合物的重要性質(zhì)性質(zhì)B rO HN O2O N aO HB rB rB rOOC H3C O O HC H3N O2N O2O2NCC H31234567891 01 1紫色1 2序號(hào)反應(yīng)試劑反應(yīng)條件 反應(yīng)類型 1H2Ni，加熱加成2濃硝酸濃硫酸，5560取代3液溴Fe取代4NaOH/H2O催化劑，加熱取代5NaOH 中和6CO2H2O 復(fù)分解7溴水 取代8FeCl3 顯色9KMnO4/H+ 氧化10濃硝酸濃硫酸，加熱取代11(CH3CO)2O 取代（4

4、4）有機(jī)）有機(jī)反應(yīng)類型反應(yīng)類型反應(yīng)類型特點(diǎn)常見(jiàn)形式實(shí)例取代有機(jī)分子中某些原子或原子團(tuán)被其它原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。酯化羧酸與醇；酚與酸酐；無(wú)機(jī)含氧酸與醇水解鹵代烴；酯；二糖與多糖；多肽與蛋白質(zhì)鹵代烷烴；芳香烴硝化苯及其同系物；苯酚縮聚酚與醛；多元羧酸與多元醇；氨基酸分子間脫水醇分子之間脫水形成醚磺化苯與濃硫酸加成不飽和碳原子跟其它原子或原子團(tuán)直接結(jié)合。加氫烯烴；炔烴；苯環(huán)；醛與酮的羰基；油脂加鹵素單質(zhì)烯烴；炔烴； 加鹵化氫烯烴；炔烴；醛與酮的羰基加水烯烴；炔烴加聚烯烴；炔烴消去從一個(gè)分子脫去一個(gè)小分子（如水、HX）等而生成不飽和化合物。 醇的消去 鹵代烴消去氧化加氧催化氧化；使酸性KMnO4

5、褪色；銀鏡反應(yīng)等不飽和有機(jī)物；苯的同系物；醇，苯酚，含醛基有機(jī)物（醛，甲酸，甲酸某酯，葡萄糖，麥芽糖）還原加氫 不飽和有機(jī)物，醛或酮，含苯環(huán)有機(jī)物顯色 苯酚與氯化鐵：紫色；淀粉與碘水：藍(lán)色蛋白質(zhì)與濃硝酸：黃色（5 5） 有機(jī)物的重要有機(jī)物的重要性質(zhì)性質(zhì) 試劑NaNaOHNa2CO3NaHCO3Br2水（Br2）KMnO4/H+ 烷烴 （） 烯烴 炔烴（）（） RClROH RCHORCOOHRCOORC H3O H（6 6）其它變化）其它變化CH3CH3CH2CH2CHCHCOOHCOOHOOOOCH3CHOC2H5OC2H5CH3COOHCH3COOC2H5CH3CH2BrCH2CH2Br

6、BrCH2CH2OH OHOOCOCH2CH2OCnCH3CH2OHCH3COONaCH4CHOCHO或官能團(tuán)的變化； “碳架” 的變化（碳原子數(shù)增多、減少，成環(huán)、破環(huán)）。CH3CH2ClCH3ClCH2OHCH3OHCHOCOOHCH3OHCH3CH3CH3C HO HC H3CH3C H3OCO HOOHCH2CH2CH2CH2OHCH2CH CHCH2OHOHOH或8.8.深刻理解醇的催化氧化，鹵代烴及醇的消去反應(yīng)，酯化反應(yīng)等重要反應(yīng)類型的實(shí)質(zhì)。能夠舉一反三、觸類旁通、聯(lián)想發(fā)散。由乙醇的催化氧化，可推測(cè)：苯酚能消去嗎？苯酚能消去嗎？COOHCOOHOHOHCH2CH2+OOOOHOOCO CH2CH2OHOCOOCOC