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文檔簡介

1、有機化學實驗同組人:杜鳳生同組人:杜鳳生 李為華李為華 張福順張福順 周麗南周麗南1.理解理解Knoevenagel反應原理,了解制備肉桂反應原理,了解制備肉桂 酸的原理和方法。酸的原理和方法。2.2.學習并掌握水蒸氣蒸餾的操作、進一步熟悉學習并掌握水蒸氣蒸餾的操作、進一步熟悉 過濾操作。過濾操作。3.3.學習并掌握固體有機化合物的提純方法:脫學習并掌握固體有機化合物的提純方法:脫 色、重結晶。色、重結晶。 肉桂酸,又名肉桂酸,又名-苯丙烯酸、苯丙烯酸、3-苯基苯基-2-丙烯酸。是重要的丙烯酸。是重要的有機合成工業(yè)中間體之一。有順式和反式兩種異構體,通常有機合成工業(yè)中間體之一。有順式和反式兩種

2、異構體,通常以反式存在。主要用于香精香料、食品添加劑、醫(yī)藥工業(yè)、以反式存在。主要用于香精香料、食品添加劑、醫(yī)藥工業(yè)、美容、農藥、有機合成等方面。美容、農藥、有機合成等方面。 實驗通常采用實驗通常采用Perkin法合成,將苯甲醛和乙酸酐在無水法合成,將苯甲醛和乙酸酐在無水碳酸鈉或無水碳酸鉀催化下發(fā)生類似羥醛縮合反應生成。該碳酸鈉或無水碳酸鉀催化下發(fā)生類似羥醛縮合反應生成。該法雖然原料易得,成本低,但反應溫度高達法雖然原料易得,成本低,但反應溫度高達170以上,且以上,且收率低于收率低于60%。Knoevenagel反應 在弱堿的催化劑作用下,醛、酮和含有活潑亞甲基的化合物發(fā)生的失水縮合反應稱為K

3、noevenagel反應。 實驗以苯甲醛和乙二酸在弱堿吡啶催化下,利用Knoevenagel反應生成肉桂酸。反應中,催化劑的選擇是影響肉桂酸產率的最主要因素。本實驗使用弱堿作為催化劑,因為反應中所使用的活潑亞甲基化合物丙二酸有足夠活潑的a-H,在弱堿性催化劑的作用下,就可以產生足夠濃度的碳負離子,與苯甲醛發(fā)生親核加成反應,生成的中間產物再經-消去脫水和進一步脫羧得到肉桂酸。但是,如果催化劑堿性太強容易造成反應物中醛的自身縮合,聚合或歧化反應。 吡啶在反應中作為催化劑和縮合劑,有利于中間產物的脫水和脫吡啶在反應中作為催化劑和縮合劑,有利于中間產物的脫水和脫羧,從而提高產率。羧,從而提高產率。大大

4、縮短了反應時間大大縮短了反應時間,無須有機溶劑無須有機溶劑,避免了使用避免了使用有機溶劑造成的浪費和污染有機溶劑造成的浪費和污染,是個典型的綠色化學反應是個典型的綠色化學反應,而且操作簡便、而且操作簡便、 副反應少、副反應少、 選擇性高、選擇性高、 產物易純化產物易純化(過濾水洗即可得較為純凈的產過濾水洗即可得較為純凈的產物物) ,降低了反應溫度,提高了收率和產物濃度,簡化了合成工藝,很降低了反應溫度,提高了收率和產物濃度,簡化了合成工藝,很有工業(yè)化前景。有工業(yè)化前景。 有的資料顯示最佳的工藝條件是以吡啶為催化劑,有的資料顯示最佳的工藝條件是以吡啶為催化劑,n(n(苯甲醛苯甲醛) ):n n(

5、乙二酸(乙二酸)=1:3)=1:3,催化劑用量,催化劑用量0.02mol0.02mol,反應時間,反應時間90min90min,反應溫度,反應溫度118118。收率可達到。收率可達到90%90%。也有的資料顯示,。也有的資料顯示,n(n(苯甲醛苯甲醛) ):n n(乙二(乙二酸酸)=1:2)=1:2,吡啶用量為苯甲醛摩爾分數的,吡啶用量為苯甲醛摩爾分數的15%15%,反應時間,反應時間90min90min,反應,反應溫度溫度9595。此條件下,肉桂酸收率可達。此條件下,肉桂酸收率可達95%95%。 另外肉桂酸的合成還有另外肉桂酸的合成還有Perkin Perkin 法、法、 苯乙烯苯乙烯- -

6、 四氯化碳法、苯甲四氯化碳法、苯甲醛醛- -乙烯酮法、乙烯酮法、 肉桂醛氧化法以及氯代芳烴和丙烯酸及其衍生物生產肉桂醛氧化法以及氯代芳烴和丙烯酸及其衍生物生產肉桂酸等方法。其中目前工業(yè)上生產肉桂酸的方法主要是肉桂酸等方法。其中目前工業(yè)上生產肉桂酸的方法主要是Perkin Perkin 法法和苯乙烯和苯乙烯- - 四氯化碳法。四氯化碳法。水蒸氣蒸餾原理:水蒸氣蒸餾原理: 水蒸氣蒸餾法的基本原理是根據道爾頓定律,相互不溶也不起化學作用的液體混合物的蒸汽總壓,等于該溫度下各組分飽和蒸氣壓(即分壓)之和?;旌衔锏姆悬c是兩種液體總蒸汽壓等于外界大氣壓時的溫度,因此混合物的沸點比任一組分的沸點要低。水蒸氣

7、蒸餾就是利用這一原理,將水蒸氣通入不溶或難溶于水但具有一定揮發(fā)性的有機物質中,使該有機物在低于100的溫度下,隨著水蒸氣一起蒸餾出來。 水蒸氣蒸餾法只適用于具有揮發(fā)性的,能隨水蒸氣蒸餾而不被破壞,與水不發(fā)生反應,且難溶或不溶于水的成分的提取。此類成分的沸點多在100以上,與水不相混溶或僅微溶,并在100左右有一定的蒸氣壓。當與水在一起加熱時,其蒸氣壓和水的蒸氣壓總和為一個大氣壓時,液體就開始沸騰,水蒸氣將揮發(fā)性物質一并帶出。 使用水蒸氣蒸餾法,被分離或純化的物質應具備下列條件 1.一般不溶或難溶于水 2.在沸騰下與水長時間共存而不起化學反應。 3.在100時應具有一定的蒸汽壓(一般不小于1.3

8、3kPa)。圖圖1、回流裝置、回流裝置圖圖2、水蒸氣蒸餾裝置、水蒸氣蒸餾裝置水量為3/4為宜,需加沸石;在水蒸氣蒸餾前可先預熱,節(jié)約時間。可用酒精燈加熱,以防止過多的水蒸氣被冷凝而無法將有機物蒸餾出蒸餾結束時,先應先松開止水夾,然后停止加熱,拆下儀器。 1. 在100mL干燥的三頸瓶中,加入0.05mol(5ml)新蒸餾過的苯甲醛、0.15mol丙二酸和0.05mol催化劑吡啶,配置溫度計和回流冷凝管(上接CaCl2干燥管)。于118攪拌回流90min。2. 回流結束后,冷卻反應混合物,加入少量熱水和碳酸鈉水溶液,使溶液呈微堿性(PH=89),用水蒸氣蒸餾出未反應完的苯甲醛。什么時候停止蒸餾?

9、如何停止蒸餾操作?為什么不用氫氧化鈉? 3、殘留液加入少量活性炭,煮沸數分鐘脫色,趁熱過濾,將濾液冷卻至室溫以下。在攪拌下,將鹽酸水溶液(1:1)加到肉桂酸鹽溶液中至呈明顯酸性(PH=4左右)。冷卻,帶白色晶體全部析出后,抽濾水洗、干燥得粗產物。4.將粗產品轉入250ml燒杯中,用1:3的乙醇-水溶液進行重結晶,冷卻,抽濾,洗滌,干燥,得白色產品。能否用硫酸?1、 苯甲醛分別同丙二酸二乙脂、過量丙酮或乙醛相互作用得到什么產物?用這些產物產物如何進一步制備肉桂酸?2、 用酸酸化時,能否用濃硫酸?3、 本實驗水蒸氣蒸餾前,若用氫氧化鈉代替碳酸鈉堿化時,有什么不好? 4、用水蒸氣蒸餾除去什么?為什么能用水蒸氣蒸餾法純化產品?孫志忠,初文毅,侯艷君主編孫志忠,初文毅,侯艷君主編 新編半微量有機化新編半微量有機化學實驗學實驗 哈爾濱哈爾濱 黑龍江科學技術出版社,黑龍江科學技術出版社,2012.3邢其毅邢其毅 ,裴偉偉,裴偉偉 ,徐瑞秋,徐瑞秋, 裴堅裴堅主編主編基礎有機基礎有機化學化學 北京北京 高等教育出版社,高等教育出版社,2005.12 第第3版版李建芬,陳紅梅,李建芬,陳紅梅,Knoevenagel法

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