選五3.3羧酸酯

1、第三節(jié)第三節(jié) 羧酸羧酸 酯酯羧酸羧酸蟻酸蟻酸( (甲酸甲酸) )HCOOH檸檬酸檸檬酸HOCCOOHCH2COOHCH2COOH未成熟的未成熟的梅子梅子、李子李子、杏子杏子等水等水果中果中, ,含有含有草酸草酸、安息香酸安息香酸等成分等成分 乙二酸乙二酸( (草酸草酸) )COOHCOOH苯甲酸苯甲酸（安息香酸）（安息香酸）COOH乙酸乙酸( (醋酸醋酸) )CH3COOH一、羧酸一、羧酸由烴基與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。由烴基與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。羧羧酸酸烴基烴基不同不同羧基羧基數(shù)目數(shù)目芳香酸芳香酸脂脂肪肪酸酸一元羧酸一元羧酸二元羧酸二元羧酸多元羧酸多元羧酸低級脂肪酸低級脂肪酸高級脂肪

2、酸高級脂肪酸CH3COOHCH2CHCOOHC17H35COOH 硬脂酸硬脂酸C17H33COOH 油酸油酸C15H31COOH軟脂酸軟脂酸C6H5COOH羧酸羧酸的沸點(diǎn)比相應(yīng)的的沸點(diǎn)比相應(yīng)的醇醇的沸點(diǎn)高的沸點(diǎn)高低級羧酸溶于水的能力好低級羧酸溶于水的能力好一、羧酸一、羧酸飽和一元羧酸通式：飽和一元羧酸通式：CnH2n+1COOH 、CnH2nO2二、乙酸二、乙酸二、乙酸二、乙酸常溫下為無色液體常溫下為無色液體強(qiáng)烈刺激性氣味、易揮發(fā)強(qiáng)烈刺激性氣味、易揮發(fā)易溶于水、酒精易溶于水、酒精氣味氣味 ：色色 態(tài)態(tài) ：溶解性：溶解性：熔沸點(diǎn)：熔沸點(diǎn)：熔點(diǎn)：熔點(diǎn)：16.6，易結(jié)成冰一樣的晶，易結(jié)成冰一樣的晶體

3、。（體。（冰醋酸冰醋酸由此得名）沸點(diǎn)：由此得名）沸點(diǎn)：117.9 羧基羧基受羰基的影響：受羰基的影響： 斷碳氧單鍵斷碳氧單鍵 羥基氫氧鍵更易斷羥基氫氧鍵更易斷受受-O-H-O-H的影響：的影響： 碳氧雙鍵不易斷碳氧雙鍵不易斷乙酸的酸性表現(xiàn)在哪些方面？乙酸的酸性表現(xiàn)在哪些方面？ 與指示劑反應(yīng)與指示劑反應(yīng)與金屬反應(yīng)與金屬反應(yīng)與堿反應(yīng)與堿反應(yīng)與鹽反應(yīng)與鹽反應(yīng)二、乙酸二、乙酸1、酸性、酸性具有酸的通性具有酸的通性二、乙酸二、乙酸CH3COOH CH3COO+H+可以用幾種方法證明乙酸是弱酸？可以用幾種方法證明乙酸是弱酸？配制一定濃度的乙酸測定配制一定濃度的乙酸測定pHpH值值配制一定濃度的乙酸鈉溶液測

4、定配制一定濃度的乙酸鈉溶液測定pHpH值值在相同條件下與同濃度的鹽酸比較與金屬反應(yīng)的速率在相同條件下與同濃度的鹽酸比較與金屬反應(yīng)的速率 。1 1、酸性、酸性硫酸乙酸碳酸苯酚硫酸乙酸碳酸苯酚具有酸的通性具有酸的通性二、乙酸二、乙酸CH3COOH CH3COO+H+日常生活中，為什么可以用醋除去水垢？日常生活中，為什么可以用醋除去水垢？代代表表物物結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)簡式簡式羥羥基基氫氫的的活活潑潑性性酸酸性性與與鈉鈉反反應(yīng)應(yīng)與與NaOHNaOH的反的反應(yīng)應(yīng)與與NaNa2 2COCO3 3的反的反應(yīng)應(yīng)與與NaHCONaHCO3 3的反的反應(yīng)應(yīng)乙乙醇醇CHCH3 3CHCH2 2OHOH苯苯酚酚C C6 6H

5、H5 5OHOH乙乙酸酸CHCH3 3COOHCOOH比碳比碳酸弱酸弱比碳比碳酸強(qiáng)酸強(qiáng)，不，不產(chǎn)生產(chǎn)生COCO2，產(chǎn)，產(chǎn)生生COCO2 2，產(chǎn)，產(chǎn)生生COCO2 2增增 強(qiáng)強(qiáng)中性中性辨 析醇、酚、羧酸中羥基的比較二、乙酸二、乙酸實驗現(xiàn)象：實驗現(xiàn)象：飽和碳酸鈉溶液的液面上有透明的油狀液體，飽和碳酸鈉溶液的液面上有透明的油狀液體，并可聞到香味。并可聞到香味。乙酸乙酯乙酸乙酯CH3COHHOCH2CH3 CH3COCH2CH3+H2OOO濃濃H2SO42 2、酯化反應(yīng)、酯化反應(yīng)二、乙酸二、乙酸實驗現(xiàn)象：實驗現(xiàn)象：飽和碳酸鈉溶液的液面上有透明的油狀液體，飽和碳酸鈉溶液的液面上有透明的油狀液體，并可聞到

6、香味。并可聞到香味。乙酸乙酯乙酸乙酯CH3COHHOCH2CH3 CH3COCH2CH3+H2OOO濃濃H2SO42 2、酯化反應(yīng)、酯化反應(yīng)同位素原子示蹤法同位素原子示蹤法CH3COHH1818OCH2CH3 CH3C1818OCH2CH3+H2OOO濃濃H2SO4 酸酸脫脫羥基醇羥基醇脫脫氫氫定義：酸與醇反應(yīng)，生成酯和水定義：酸與醇反應(yīng)，生成酯和水酯化反應(yīng)是取代反應(yīng)酯化反應(yīng)是取代反應(yīng)無機(jī)含氧酸也可酯化無機(jī)含氧酸也可酯化酸和醇發(fā)生的反應(yīng)一定是酯化反應(yīng)？酸和醇發(fā)生的反應(yīng)一定是酯化反應(yīng)？2 2、酯化反應(yīng)、酯化反應(yīng)二、乙酸二、乙酸CH3CH2OH+HBr乙酸、乙二酸分別與乙二醇發(fā)生酯化，乙酸、乙二酸

7、分別與乙二醇發(fā)生酯化， 可能得到哪些產(chǎn)物？可能得到哪些產(chǎn)物？酯化反應(yīng)生成的酯的類型：酯化反應(yīng)生成的酯的類型：1、鏈狀酯、鏈狀酯2、環(huán)狀酯、環(huán)狀酯3、高分子酯、高分子酯三、幾種常見的羧酸三、幾種常見的羧酸甲酸除具有酸的甲酸除具有酸的性質(zhì)外，還有醛性質(zhì)外，還有醛的性質(zhì)的性質(zhì) O HCOH俗稱蟻酸，無色俗稱蟻酸，無色有強(qiáng)烈刺激性的有強(qiáng)烈刺激性的液體，可與水混液體，可與水混溶，也能溶于乙溶，也能溶于乙醇、乙醚等有機(jī)醇、乙醚等有機(jī)溶劑，有毒性。溶劑，有毒性。 HCOHO HCORO HCONaO三、幾種常見的羧酸三、幾種常見的羧酸結(jié)構(gòu)特點(diǎn)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：既有：既有羧基羧基又有又有醛基醛基HCOOH+2Ag(N

8、H3)2OH (NH4)2CO3+2Ag+2NH3+H2OHCOOH+2Cu(OH)2 +2NaOH Na2CO3+Cu2O+4H2O三、幾種常見的羧酸三、幾種常見的羧酸2HCOOH+Cu(OH)2 (HCOO)2Cu+2H2OHCOONa+2Cu(OH)2 +NaOH Na2CO3+Cu2O+3H2OHOOCCOOH(俗名：俗名：草酸草酸)無色透明晶體（無色透明晶體（H H2 2C C2 2O O4 4 2H2H2 2O)O)，能溶于，能溶于乙醇、水，通常會形成結(jié)晶水合物。乙醇、水，通常會形成結(jié)晶水合物。草酸鈣難溶于水。草酸鈣難溶于水。三、幾種常見的羧酸三、幾種常見的羧酸酸性酸性強(qiáng)于乙酸（二

9、元酸）強(qiáng)于乙酸（二元酸）酯化反應(yīng)酯化反應(yīng) HOOCCOOH(俗名：俗名：草酸草酸)三、幾種常見的羧酸三、幾種常見的羧酸受熱易分解受熱易分解 NoImage2KMnO4+5H2C2O4+3H2SO4NoImageK2SO4+2MnSO4+8H2O+10CO2使高錳酸鉀褪色使高錳酸鉀褪色 洗衣服上的藍(lán)黑墨水漬洗衣服上的藍(lán)黑墨水漬 白色固體，微溶于水。白色固體，微溶于水?！舅嵝运嵝浴?HOOC-COOH HCOOH C6H5COOH CH3COOH COOH其鈉鹽常用作防腐劑其鈉鹽常用作防腐劑 三、幾種常見的羧酸三、幾種常見的羧酸第三節(jié)第三節(jié) 羧酸羧酸 酯酯酯酯吸收強(qiáng)度 4 3 2 1 0自然界中的

10、有機(jī)酯自然界中的有機(jī)酯含有：含有：丁酸乙酯丁酸乙酯含有：含有：戊酸戊酯戊酸戊酯含有：含有：乙酸異戊酯乙酸異戊酯一、酯的概念一、酯的概念：二、酯的通式二、酯的通式 由由或或與與醇醇反應(yīng)生成的一類有機(jī)物反應(yīng)生成的一類有機(jī)物 飽和一元羧酸和飽和一元醇生成的酯飽和一元羧酸和飽和一元醇生成的酯 C Cn nH H2n2nO O2 2 (n2) (n2) 4.酯的通式酯的通式 飽和一元羧酸和飽和一元醇生成的酯飽和一元羧酸和飽和一元醇生成的酯 （1）一般通式：）一般通式： （2）結(jié)構(gòu)通式：）結(jié)構(gòu)通式： （3）組成通式：）組成通式： CnH2nO2 +H2OCH2CH2OOCCOOCH3CH32根據(jù)酸和醇的名

11、稱命名為根據(jù)酸和醇的名稱命名為“某酸某酯某酸某酯” ” 說出下列化合物的名稱：說出下列化合物的名稱：（2）CH3CH2ONO2（1）HCOOCH2CH3根據(jù)酸和醇的名稱命名為根據(jù)酸和醇的名稱命名為“某酸某酯某酸某酯” ” 三、酯的命名三、酯的命名（3）CH3OOCCH2CH3（4）C17H35COOC2H5（5）C2H5OOC-COOC2H5硝酸乙酯硝酸乙酯 甲酸乙酯甲酸乙酯 丙酸甲酯丙酸甲酯 硬脂酸乙酯硬脂酸乙酯 乙二酸二乙酯乙二酸二乙酯 CCOCH2CH2OOO( (環(huán)環(huán)) )乙二酸乙二酯乙二酸乙二酯 二乙酸乙二酯二乙酸乙二酯 寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)簡式：寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)簡式：根據(jù)酸和醇

12、的名稱命名為根據(jù)酸和醇的名稱命名為“某酸某酯某酸某酯” ” 三、酯的命名三、酯的命名苯甲酸甲酯苯甲酸甲酯 OOCH3乙酸苯酚酯？乙酸苯酚酯？四、酯的同分異構(gòu)現(xiàn)象四、酯的同分異構(gòu)現(xiàn)象五、酯的性質(zhì)五、酯的性質(zhì)1、物理性質(zhì)、物理性質(zhì) 酯類都難溶于水。酯類都難溶于水。 低級酯是無色、易揮發(fā)的具有芳香氣味的低級酯是無色、易揮發(fā)的具有芳香氣味的液體。高級飽和脂肪酸單酯常為無色無味的固體，液體。高級飽和脂肪酸單酯常為無色無味的固體，高級脂肪酸與高級脂肪醇形成的酯為蠟狀固體。高級脂肪酸與高級脂肪醇形成的酯為蠟狀固體。 酯的熔點(diǎn)和沸點(diǎn)要比相應(yīng)的羧酸低。酯一酯的熔點(diǎn)和沸點(diǎn)要比相應(yīng)的羧酸低。酯一般不溶于水，易溶于乙

13、醇和乙醚等有機(jī)溶劑，密般不溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有機(jī)溶劑，密度一般比水小。度一般比水小。 低分子量的酯是許多有機(jī)化合物的溶劑，低分子量的酯是許多有機(jī)化合物的溶劑，也是清漆的溶劑。也是清漆的溶劑。酯的水解酯的水解五、酯的性質(zhì)五、酯的性質(zhì)2、化學(xué)性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)振蕩均勻振蕩均勻, ,把三支試管同時放在把三支試管同時放在70-80 70-80 的水浴中加熱幾分鐘的水浴中加熱幾分鐘, ,觀察發(fā)生的現(xiàn)象。觀察發(fā)生的現(xiàn)象。 蒸餾水蒸餾水5.5 mL1:51:5的硫酸的硫酸0.5 mL0.5 mL蒸餾水蒸餾水5.0 mL5.0 mL30%NaOH30%NaOH溶溶液液0.5mL0.5mL、蒸餾蒸餾水水5.

14、0mL5.0mL各加入滴乙酸乙酯各加入滴乙酸乙酯乙酸乙酯的水解乙酸乙酯的水解試管中幾乎無氣味試管中幾乎無氣味試管中稍有氣味試管中稍有氣味試管中仍有氣味試管中仍有氣味【實驗現(xiàn)象實驗現(xiàn)象】試管中乙酸乙酯沒有反應(yīng)試管中乙酸乙酯沒有反應(yīng)試管和中乙酸乙酯發(fā)生了反應(yīng)。試管和中乙酸乙酯發(fā)生了反應(yīng)?！緦嶒灲Y(jié)論實驗結(jié)論】酯在酸性或堿性條件下水解，中性條件下酯在酸性或堿性條件下水解，中性條件下難水解。堿性條件下酯的水解程度更大難水解。堿性條件下酯的水解程度更大 乙酸乙酯水解實驗時需要注意的問題：乙酸乙酯水解實驗時需要注意的問題：(1)本實驗為對比實驗，本實驗為對比實驗，3支試管中反應(yīng)物的用量、溫支試管中反應(yīng)物的用

15、量、溫度、時間都應(yīng)相同，否則沒有可比性度、時間都應(yīng)相同，否則沒有可比性(2)乙酸乙酯的沸點(diǎn)為乙酸乙酯的沸點(diǎn)為77，為了便于控制溫度以防，為了便于控制溫度以防止乙酸乙酯的揮發(fā)，加熱時要水浴加熱且控制溫度止乙酸乙酯的揮發(fā)，加熱時要水浴加熱且控制溫度在在7077的范圍內(nèi)，實驗所用的無機(jī)酸最好是的范圍內(nèi)，實驗所用的無機(jī)酸最好是稀硫酸。稀硫酸。CH3COH + C2H5OHO稀硫酸稀硫酸OCH3COC2H5 + H2O CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+ C2H5OH酯在酸性條件下的水解反應(yīng)為可逆反應(yīng)，速率慢。酯在酸性條件下的水解反應(yīng)為可逆反應(yīng)，速率慢。酯在堿性條件下，水解生成的羧酸與堿

16、發(fā)生中和反酯在堿性條件下，水解生成的羧酸與堿發(fā)生中和反應(yīng)，使酯水解的化學(xué)平衡向生成酯的方向移動。酯應(yīng)，使酯水解的化學(xué)平衡向生成酯的方向移動。酯在堿酸性條件下的水解反應(yīng)為不可逆反應(yīng)，速率快。在堿酸性條件下的水解反應(yīng)為不可逆反應(yīng)，速率快。酯的水解反應(yīng)酯的水解反應(yīng)五、酯的性質(zhì)五、酯的性質(zhì)2、化學(xué)性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)酯在無機(jī)酸、堿催化下，均能發(fā)生水解反應(yīng)，其中在酸酯在無機(jī)酸、堿催化下，均能發(fā)生水解反應(yīng)，其中在酸性條件下水解是可逆的，在堿性條件下水解是不可逆的。性條件下水解是可逆的，在堿性條件下水解是不可逆的。酯水解的規(guī)律：酯水解的規(guī)律： 酯酯 + + 水水 無機(jī)酸無機(jī)酸 酸酸 + + 醇醇/ /酚酚水水酯酯

17、 + + 堿堿羧酸鹽羧酸鹽 + + 醇醇/ /酚鹽酚鹽酯水解的條件：酯水解的條件： O O RCOR + HOH R-COH+HOR無機(jī)酸無機(jī)酸RCOOR+NaOH RCOONa + ROH濃硫酸有利于酯化反應(yīng)的進(jìn)行，濃硫酸有利于酯化反應(yīng)的進(jìn)行，氫氧化鈉等堿溶液有利于酯的水解反氫氧化鈉等堿溶液有利于酯的水解反應(yīng)的發(fā)生。應(yīng)的發(fā)生。RCOOH + ROH RCOOR+H2O酯化酯化水解水解酯化反應(yīng)與酯水解反應(yīng)的比較酯化反應(yīng)與酯水解反應(yīng)的比較 酯酯 化化 水水 解解反應(yīng)關(guān)反應(yīng)關(guān)系系催催 化化 劑劑催化劑催化劑的的其他作其他作用用加熱方加熱方式式酯化水解甲酸酯：即甲酸形成的酯甲酸酯：即甲酸形成的酯H2

18、O,OH-甲酸酯兼有醛的性質(zhì)，能發(fā)生甲酸酯兼有醛的性質(zhì)，能發(fā)生_等反應(yīng)。等反應(yīng)。酚酯：即酚類物質(zhì)形成的酯酚酯：即酚類物質(zhì)形成的酯酚酯的水解：酚酯的水解：O-O-H+ RCOO-OH+ RCOOH作有機(jī)溶劑作有機(jī)溶劑香料、香精、化妝品、肥皂和藥品等工業(yè)香料、香精、化妝品、肥皂和藥品等工業(yè) 六、酯的用途六、酯的用途作潤滑油作潤滑油寫出下列酸和醇的酯化反應(yīng)寫出下列酸和醇的酯化反應(yīng)C2H5ONO2 + H2OCH3COOCH3 + H2OCHCH3 3COOH + HOCHCOOH + HOCH3 3濃濃H2SO4C2H5OH + HONO2濃濃H2SO4硝酸乙酯硝酸乙酯乙酸甲酯乙酸甲酯足量足量濃濃H

19、 H2 2SOSO4 4濃濃H H2 2SOSO4 4CCOCH2CH2OOO+ 2H2O 二乙酸乙二酯二乙酸乙二酯環(huán)乙二酸乙二酯環(huán)乙二酸乙二酯酸奶中含有乳酸，其結(jié)構(gòu)為酸奶中含有乳酸，其結(jié)構(gòu)為CH3CHCOOH，試寫出：試寫出：OH（乳酸跟足量金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式：（乳酸跟足量金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式：（乳酸跟少量碳酸鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式：（乳酸跟少量碳酸鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式：（乳酸在濃硫酸存在下，分子相互反應(yīng)，（乳酸在濃硫酸存在下，分子相互反應(yīng)，生成鏈狀物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為生成鏈狀物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為: （乳酸在濃硫酸存在下，分子相互反應(yīng)，（乳酸在濃硫酸存在下，分子相互反應(yīng)，生成環(huán)狀物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為生成

20、環(huán)狀物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為: 【知識遷移知識遷移】中國網(wǎng)中國網(wǎng)11月月29日訊日訊 “塑化劑塑化劑”風(fēng)波未平，風(fēng)波未平，酒酒鬼酒鬼酒復(fù)牌已復(fù)牌已連續(xù)四跌停連續(xù)四跌停，市值蒸發(fā)，市值蒸發(fā)53.17億元。億元。“酒鬼酒鬼”酒塑化劑超標(biāo)酒塑化劑超標(biāo)2.6倍倍44塑化劑即增塑劑：能降低高分子材料玻璃化轉(zhuǎn)塑化劑即增塑劑：能降低高分子材料玻璃化轉(zhuǎn)變溫度并提高塑性的助劑。變溫度并提高塑性的助劑。 2011年年5月起臺灣食品中先后檢出月起臺灣食品中先后檢出DEHP、DINP、DNOP、DBP、DMP、DEP等等6種種鄰苯鄰苯二甲酸酯類二甲酸酯類塑化劑成分，藥品中檢出塑化劑成分，藥品中檢出DIDP。 鄰苯二甲酸二鄰苯二甲酸二(2-乙基己基乙基己基)酯（酯（DEHP）鄰苯二甲酸二異壬酯（鄰苯二甲酸