高中化學(xué)選修5-1-4

1、課題5-1-4研究有機化合物的一般步驟和方法主備人焦陽教者課型新課課時2第周星期節(jié)數(shù)設(shè)計理念學(xué)習(xí)目標(biāo)知識與能力：1、了解怎樣研究有機化合物應(yīng)采取的步驟和方法2、掌握有機化合物別離提純的常用方法3、掌握有機化合物定性分析和定量分析的根本方法過程與方法：1、通過有機化合物研究方法的學(xué)習(xí)，了解別離提純的常見方法2、通過對典型實例的分析，初步了解燃燒法測定有機物的元素組成，了解質(zhì)譜法、紅外光譜、核磁共振氫譜等先進的分析方法情感態(tài)度價值觀：感受現(xiàn)代物理學(xué)及電腦技術(shù)對有機化學(xué)開展的推動作用，體驗嚴(yán)謹(jǐn)求實的有機化合物研究過程重難重點：1、有機化合物別離提純的常用方法和別離原理占八、2、有機化合物組成元素分析

2、與相對分子質(zhì)量的測定方法難點：1、有機化合物別離提純的常用方法和別離原理2、分子結(jié)構(gòu)的鑒定教法學(xué)法略陽天津高級中學(xué)集體備課卡教學(xué)過程集體備課個性展示第一課時引入我們已經(jīng)知道，有機化學(xué)是研究有機物的組成、結(jié)構(gòu)、 性質(zhì)、制備方法與應(yīng)用的科學(xué)。那么，該怎樣對有機物進行研究 呢？一般的步驟和方法是什么？這就是我們這節(jié)課將要探討的問題。第四節(jié) 研究有機化合物的一般步驟和方法講從天然資源中提取有機物成分，首先得到的是含有有機物 的粗品。在工廠生產(chǎn)、實驗室合成的有機化合物也不可能直接得 到純潔物，得到的往往是混有未參加反響的原料， 或反響副產(chǎn)物 等的粗品。因此，必須經(jīng)過別離、提純才能得到純品。如果要鑒 定和

3、研究未知有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，必須得到更純潔的有機物。 下面是研究有機化合物一般要經(jīng)過的幾個根本步驟：板書思考與交流別離、提純物質(zhì)的總的原那么是什么?1不引入新雜質(zhì)；2不減少提純物質(zhì)的量；3效果相同的情況下可用物理方法的不用化學(xué)方法講首先我們結(jié)合高一所學(xué)的知識了學(xué)習(xí)第一步一一別離和提 純。一、別離、提純講提純混有雜質(zhì)的有機物的方法很多，根本方法是利用有機 物與雜質(zhì)物理性質(zhì)的差異而將它們別離。接下來我們主要學(xué)習(xí)三 種別離、提純的方法。1、蒸餾講蒸餾是別離、提純液態(tài)有機物的常用方法。當(dāng)液態(tài)有機物含有少量雜質(zhì)，而且該有機物熱穩(wěn)定性較強，與雜質(zhì)的沸點相差 較大時一般約大于30oC，就可以用蒸餾法提純此液

4、態(tài)有機物。 定義：利用混合液體或液-固體系中各組分沸點不同，使低沸點 組分蒸發(fā)，再冷凝以別離整個組分的操作過程。要求：含少量雜質(zhì)，該有機物具有熱穩(wěn)定性，且與雜質(zhì)沸點相差 較大大于30 C。演示實驗1-1 含有雜質(zhì)的工業(yè)乙醇的蒸餾強調(diào)特別注意：冷凝管的冷凝水是從下口進上口出。小結(jié)：蒸餾的考前須知1、注意儀器組裝的順序：“先下后上，由左至右；2、不得直接加熱蒸餾燒瓶，需墊石棉網(wǎng)；3、 蒸餾燒瓶盛裝的液體，最多不超過容積的 1/3 ;不得將全部 溶液蒸干；4、 需使用沸石防止暴沸；5、冷凝水水流方向應(yīng)與蒸汽流方向相反逆流：下進上出；6、溫度計水銀球位置應(yīng)與蒸餾燒瓶支管口齊平，以測量餾出蒸氣的溫度;演

5、示實驗1-2 實驗步驟高溫溶解趁熱過濾一一冷卻結(jié)晶稱量溶解攪拌加熱趁熱過濾降溫、冷卻、結(jié)晶過濾 -洗滌烘干2、結(jié)晶和重結(jié)晶1定義：重結(jié)晶是使固體物質(zhì)從溶液中以晶體狀態(tài)析出的過 程，是提純、別離固體物質(zhì)的重要方法之一。講重結(jié)晶常見的類型1冷卻法：將熱的飽和溶液慢慢冷卻后析出晶體，此法適合 于溶解度隨溫度變化較大的溶液。2蒸發(fā)法：此法適合于溶解度隨溫度變化不大的溶液，如粗 鹽的提純。3重結(jié)晶：將以知的晶體用蒸餾水溶解，經(jīng)過濾、蒸發(fā)、冷卻等步驟，再次析出晶體，得到更純潔的晶體的過程。講假設(shè)雜質(zhì)的溶解度很小，那么加熱溶解，趁熱過濾，冷卻結(jié) 晶；假設(shè)溶解度很大，那么加熱溶解，蒸發(fā)結(jié)晶。重結(jié)晶的首要工作是

6、選擇適當(dāng)?shù)娜軇笤撊軇?雜質(zhì)在此溶劑中的溶解度很小或溶解度很大，易于除去;2被提純的有機物在此溶劑中的溶解度，受溫度影響較大。2溶劑的選擇：1雜質(zhì)在溶劑中的溶解度很小或很大，易于除去；2被提純的有機物在此溶液中的溶解度，受溫度影響較大。3、萃取1所用儀器：燒杯、漏斗架、分液漏斗。2萃取：利用溶液在互不相溶的溶劑里溶解度的不同，用一種溶劑把溶質(zhì)從它與另一種溶劑組成的溶液中提取出來，前者稱為萃取劑，一般溶質(zhì)在萃取劑里的溶解度更大些。分液：利用互不相溶的液體的密度不同，用分液漏斗將它們一一別離出來。講根本操作：1檢驗分液漏斗活塞和上口的玻璃塞是否漏液；1將漏斗上口的玻璃塞翻開或使塞上的凹槽或小

7、孔對準(zhǔn)漏斗口上的小孔,使漏斗內(nèi)外空氣相通漏斗里液體能夠流出1使漏斗下端管口緊靠燒懷內(nèi)壁；及時關(guān)閉活塞，不要讓上層液體 流出1分液漏斗中的下層液體從下口放出，上層液體從上口倒出。講考前須知：1萃取劑必須具備兩個條件：一是與溶劑互不相溶；二是溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度較大。1檢查分液漏斗的瓶塞和旋塞是否嚴(yán)密。1萃取常在分液漏斗中進行，分液是萃取操作的一個步驟，必 須經(jīng)過充分振蕩后再靜置分層。©分液時，翻開分液漏斗的活塞，將下層液體從漏斗頸放出， 當(dāng)下層液體剛好放完時，要立即關(guān)閉活塞，上層液體從上口倒出。小結(jié)本節(jié)課要掌握研究有機化合物的一般步驟和常用方法； 有機物的別離和提純，包括操作中所需要

8、注意的一些問題。學(xué)生閱讀科學(xué)視野第二課時引入上節(jié)課我們已經(jīng)對所要研究的有機物進行了別離和提純，接下來進行第二步兀素疋量分析確疋頭驗式。板書二、元素分析與相對分子質(zhì)量的測定1、元素分析思考與交流如何確定有機化合物中C、H元素的存在？講定性分析：確定有機物中含有哪些元素。李比希法一 般講有機物燃燒后，各元素對應(yīng)產(chǎn)物為： C-CO2, H-H2O , 假設(shè)有機物完全燃燒，產(chǎn)物只有 CO2和H2O，那么有機物組成元 素可能為C、H或C、H、0。疋量分析：確疋有機物中各兀素 的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。現(xiàn)代元素分析法講元素定量分析的原理是將一定量的有機物燃燒，分解為簡 單的無機物，并作定量測定，通過無機物的質(zhì)量推算出組

9、成該有 機物元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，然后計算出該有機物分子所含元素原 子最簡單的整數(shù)比，即確定其實驗式。以便于進一步確定其分子式。例某含C、H、O三種元素的未知物A，經(jīng)燃燒分析實驗測定 該未知物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.16%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.14%。1試求該未知物A的實驗式分子中各原子的最簡單的整數(shù) 比。講實驗式和分子式的區(qū)別：實驗式表示化合物分子所含元素的 原子數(shù)目最簡單整數(shù)比的式子。分子式表示化合物分子所含元素 的原子種類及數(shù)目的式子。思考與交流假設(shè)要確定它的分子式，還需要什么條件？講確定有機化合物的分子式的方法：(1) 由物質(zhì)中各原子元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)各原子的個數(shù)比(實驗式)由相對分子質(zhì)量和實

10、驗式 有機物分子式(2) 有機物分子式 J 知道一個分子中各種原子的個數(shù)J1mol物質(zhì)中的各種原子的物質(zhì)的量 J 1mol物質(zhì)中各原子元 素的質(zhì)量除以原子的摩爾質(zhì)量 J 1mol物質(zhì)中各種原子元 素的質(zhì)量等于物質(zhì)的摩爾質(zhì)量與各種原子元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù) 之積總結(jié)確定有機物分子式的一般方法1實驗式法： 根據(jù)有機物各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)求出分子組成中各元素的原子 個數(shù)比最簡式。 求出有機物的摩爾質(zhì)量相對分子質(zhì)量。2直接法： 求出有機物的摩爾質(zhì)量相對分子質(zhì)量 根據(jù)有機物各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)直接求出1mol有機物中各元素原子的物質(zhì)的量。確定相對分子質(zhì)量的方法有：1M = m/n2根據(jù)有機蒸氣的相對密度 D， Mi =

11、 DM 23標(biāo)況下有機蒸氣的密度為p g/L , M = /mol ? pg/L講有機物的分子式確實定方法有很多， 在今后的教學(xué)中還會 進一步介紹。今天我們僅僅學(xué)習(xí)了利用相對分子質(zhì)量和實驗式共 同確定有機物的根本方法。應(yīng)該說以上所學(xué)的方法是用推算的方 法來確定有機物的分子式的。在同樣計算推出有機物的實驗式 后，還可以用物理方法簡單、快捷地測定相對分子質(zhì)量，比方一 質(zhì)譜法。2、相對分子質(zhì)量的測定質(zhì)譜法MS(1)質(zhì)譜法的原理：用高能電子流轟擊樣品，使分子失去電子變 成帶正電荷的分子離子和碎片離子， 在磁場的作用下，由于它們 的相對質(zhì)量不同而使其到達檢測器的時間也先后不同， 其結(jié)果被 記錄為質(zhì)譜圖。

12、強調(diào)J以乙醇為例，質(zhì)譜圖最右邊的分子離子峰 表示的就是上 面例題中未知物A指乙醇的相對分子質(zhì)量。閱讀圖1-15思考與交流質(zhì)荷比是什么？如何讀譜以確定有機物的相對分子質(zhì)量？分子離子與碎片離子的相對質(zhì)量與其電荷的比值。由于相對質(zhì)量越大的分子離子的質(zhì)荷比越大， 到達檢測器需 要的時間越長，因此譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對分 子質(zhì)量。過渡通過測定，現(xiàn)在已經(jīng)知道了該有機物的分子式，但是， 我們知道，相同的分子式可能出現(xiàn)多種同分異構(gòu)體，那么，該如 何進以步確定有機物的分子結(jié)構(gòu)呢？下面介紹兩種物理方法。板書三、分子結(jié)構(gòu)的鑒定1、紅外光譜IR板書(1)原理：由于有機物中組成化學(xué)鍵、官能團的原子處于不斷

13、振 動狀態(tài)，且振動頻率與紅外光的振動頻譜相當(dāng)。所以，當(dāng)用紅外 線照射有機物分子時，分子中的化學(xué)鍵、官能團可發(fā)生震動吸收， 不同的化學(xué)鍵、官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將處于不 同位置。從而可獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團的信息。2作用：推知有機物含有哪些化學(xué)鍵、官能團。講從未知物A的紅外光譜圖上發(fā)現(xiàn)右 0 H鍵、C H鍵和 C 0鍵的振動吸收，可以判斷A是乙醇而并非甲醚，因為甲醚沒有0 H鍵。板書2、核磁共振氫譜NMR講在核磁共振分析中，最常見的是對有機化合物的 1H核磁 共振譜1 H-NMR進行分析。氫核磁共振譜的特征有二：一是出 現(xiàn)幾種信號峰，它說明氫原子的類型，二是共振峰所包含的面

14、積 比，它說明不同類型氫原子的數(shù)目比。1原理：氫原子核具有磁性，如用電磁波照射氫原子核，它 能通過共振吸收電磁波能量，發(fā)生躍遷。用核磁共振儀可以記錄 到有關(guān)信號，處在不同環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時吸收電磁波 的頻率不同，在圖譜上出現(xiàn)的位置也不同，各類氫原子的這種差 異被稱作化學(xué)位移，而且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。講有機物分子中的氫原子核，所處的化學(xué)環(huán)境即其附近的 基團不同，表現(xiàn)出的核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在核 磁共振譜圖中橫坐標(biāo)的位置化學(xué)位移，符號為S 也就不同。即 表現(xiàn)出不同的特征峰；且特征峰間強度即峰的面積、簡稱峰度 與氫原子數(shù)目多少相關(guān)。2作用：不同化學(xué)環(huán)境的氫原子等效氫原子因產(chǎn)生共振 時吸收的頻率不同，被核磁共振儀記錄下來的吸收峰的面積不 同。所以，可以從核磁共振譜圖上推知氫原子的類型及數(shù)目。 吸收峰數(shù)目二氫原子類型 不同吸收峰的面積之比強度之比二不同氫原子的個數(shù)之比講未知物A的核磁共振氫譜有二種類型氫原子的吸收峰，說明A只能是乙醇而并非甲醚，因為甲醚只有一種氫原子。閱讀圖1 一 19,圖1 一 20小結(jié)本節(jié)課主要掌握鑒定有機化合物結(jié)構(gòu)的一般過程和方 法。包括測定有機物的元素組成、相對分子質(zhì)量、分子結(jié)構(gòu)。了 解幾種物理