天然藥物化學(xué)-總復(fù)習(xí)（課堂PPT）

1、1總復(fù)習(xí)2天然藥物化學(xué)天然藥物化學(xué)第一章總論（Generation）3本章內(nèi)容本章內(nèi)容4第一節(jié)第一節(jié) 緒論緒論一天然藥物化學(xué)的概念：一天然藥物化學(xué)的概念： 1. 天然藥物化學(xué)天然藥物化學(xué)：是運(yùn)用現(xiàn)代科學(xué)理論與方法研：是運(yùn)用現(xiàn)代科學(xué)理論與方法研究天然藥物中化學(xué)成分及其應(yīng)用的一門(mén)學(xué)科。究天然藥物中化學(xué)成分及其應(yīng)用的一門(mén)學(xué)科。2. 研究?jī)?nèi)容研究?jī)?nèi)容： 主要指天然藥物的化學(xué)成分（多為主要指天然藥物的化學(xué)成分（多為有效成分）的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、理化性質(zhì)、提取分離方有效成分）的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、理化性質(zhì)、提取分離方法、結(jié)構(gòu)鑒定及生合成途徑。法、結(jié)構(gòu)鑒定及生合成途徑。5第一節(jié)第一節(jié) 緒論緒論二二 基本概念基本概念 1. 有

2、效成分有效成分: 天然藥物中具有一定的生物活性天然藥物中具有一定的生物活性、能起到防治疾病作用的單體化合物。、能起到防治疾病作用的單體化合物。 2.有效部位：為具有一定生物活性的多種單體有效部位：為具有一定生物活性的多種單體化合物的混合物。如人參總皂苷、銀杏總黃酮化合物的混合物。如人參總皂苷、銀杏總黃酮、靈芝多糖等。、靈芝多糖等。6各類(lèi)成分簡(jiǎn)介各類(lèi)成分簡(jiǎn)介化學(xué)成分分類(lèi)化學(xué)成分分類(lèi) 1. 生物堿類(lèi)生物堿類(lèi)（Alkaloids)：含：含N原子，多呈原子，多呈堿性堿性。 NOOCH3OHOOOHOHOOHGlcOOHOHCOOHOOOH4H32. 糖和苷糖和苷(Saccharides and Gly

3、cosides): 糖糖：?jiǎn)翁?，低聚糖，多糖（淀粉、纖維素、甲殼素、：?jiǎn)翁?，低聚糖，多糖（淀粉、纖維素、甲殼素、 果膠、樹(shù)膠、粘液質(zhì)）果膠、樹(shù)膠、粘液質(zhì)） 苷苷：糖：糖+苷元：苷元： 酸性酸性黃酮黃酮香豆素香豆素蒽醌蒽醌7 三萜皂苷三萜皂苷 甾體皂苷甾體皂苷強(qiáng)心苷強(qiáng)心苷 HOOHOOOGlcCOOGlcOOGlcO3.3.揮發(fā)油揮發(fā)油皂苷皂苷OHOHCH2OCH3OHCHCH284.有機(jī)酸有機(jī)酸：含：含COOH,多以鹽的形式存在。多以鹽的形式存在。5.樹(shù)脂樹(shù)脂：為組成復(fù)雜的混合物，多與揮發(fā)油、樹(shù)膠、：為組成復(fù)雜的混合物，多與揮發(fā)油、樹(shù)膠、有機(jī)酸共存。如：安息香、乳香等。有機(jī)酸共存。如：安息香、

4、乳香等。6.其它成分其它成分： (1) 氨基酸、蛋白質(zhì)。氨基酸、蛋白質(zhì)。 (2) 鞣質(zhì)：多元酚類(lèi)化合物。鞣質(zhì)：多元酚類(lèi)化合物。 (3) 色素類(lèi)：葉綠素、胡蘿卜素等。色素類(lèi)：葉綠素、胡蘿卜素等。 (4) 脂類(lèi)脂類(lèi):油脂（甘油與高級(jí)脂肪酸脫水形成油脂（甘油與高級(jí)脂肪酸脫水形成 的酯）、蠟（高級(jí)醇與高級(jí)脂肪酸脫水的酯）、蠟（高級(jí)醇與高級(jí)脂肪酸脫水 形成的酯）。形成的酯）。 (5) 無(wú)機(jī)成分無(wú)機(jī)成分9本章內(nèi)容本章內(nèi)容10第四節(jié)第四節(jié) 提取分離方法提取分離方法一、提取法：一、提取法：1.溶劑提取法（溶劑提取法（solvent extraction） 原理：相似相溶原理：相似相溶 理想溶劑（理想溶劑（id

5、eal solvents ）：）： （1）對(duì)有效成分溶解度大；）對(duì)有效成分溶解度大； （2）對(duì)無(wú)效成分溶解度??；）對(duì)無(wú)效成分溶解度小； （3）與有效成分不起化學(xué)反應(yīng)；）與有效成分不起化學(xué)反應(yīng)； （4）安全，成本低，易得。）安全，成本低，易得。 11常用提取溶劑常用提取溶劑乙酸乙酯、氯仿、乙醚、苯、石油醚乙酸乙酯、氯仿、乙醚、苯、石油醚親水性有機(jī)溶劑親水性有機(jī)溶劑甲醇、乙醇、丙酮、正丁醇甲醇、乙醇、丙酮、正丁醇親脂性有機(jī)溶劑親脂性有機(jī)溶劑水水大大小小小小極極 性性12第四節(jié)第四節(jié) 提取分離方法提取分離方法滲漉法裝置圖滲漉法裝置圖 1)冷提：冷提：適用于受熱不穩(wěn)定的成分。適用于受熱不穩(wěn)定的成分。

6、浸漬浸漬 (Maceration) 滲漉（滲漉（Percolation）優(yōu)點(diǎn)：適用于熱敏物優(yōu)點(diǎn)：適用于熱敏物 質(zhì)，操作簡(jiǎn)單質(zhì)，操作簡(jiǎn)單缺點(diǎn)：提取效率低，缺點(diǎn)：提取效率低， 溶劑用量大溶劑用量大13第四節(jié)第四節(jié) 提取分離方法提取分離方法2) 熱提：煎煮法（熱提：煎煮法（Decoction） 回流（回流（Refluxing） 連續(xù)回流（連續(xù)回流（Continuous Refluxing）回流提取回流提取法裝置法裝置 索氏提取器索氏提取器樣品樣品虹吸管虹吸管濾紙?zhí)淄矠V紙?zhí)淄舱羝仙苷羝仙芾淠淠?4第四節(jié)第四節(jié) 提取分離方法提取分離方法2. .水蒸氣蒸餾法（水蒸氣蒸餾法（water-steam

7、 distillation ） 提取具有揮發(fā)性，能提取具有揮發(fā)性，能隨水蒸氣蒸餾而不被破壞隨水蒸氣蒸餾而不被破壞的成分，如揮發(fā)油。的成分，如揮發(fā)油。藥材藥材+水水冷凝冷凝揮發(fā)油測(cè)定揮發(fā)油測(cè)定15第四節(jié)第四節(jié) 提取分離方法提取分離方法3.超聲提取法（超聲提取法（ultrasonic wave extraction)超聲波提取技術(shù)：是利用超聲波產(chǎn)生的強(qiáng)烈的空超聲波提取技術(shù)：是利用超聲波產(chǎn)生的強(qiáng)烈的空 化效應(yīng)、機(jī)械振動(dòng)、高的加速度、乳化、擴(kuò)散、化效應(yīng)、機(jī)械振動(dòng)、高的加速度、乳化、擴(kuò)散、擊碎和攪拌作用，增大物質(zhì)分子運(yùn)動(dòng)頻率和速度，擊碎和攪拌作用，增大物質(zhì)分子運(yùn)動(dòng)頻率和速度，增加溶劑穿透力，從而加速藥物

8、有效成分進(jìn)入溶增加溶劑穿透力，從而加速藥物有效成分進(jìn)入溶劑，促進(jìn)提取的進(jìn)行。劑，促進(jìn)提取的進(jìn)行。16第四節(jié)第四節(jié) 提取分離方法提取分離方法1.1 硅膠、氧化鋁：硅膠、氧化鋁： 極性吸附劑：載樣量大，吸極性吸附劑：載樣量大，吸 附力強(qiáng)附力強(qiáng) 硅膠：應(yīng)用最廣，適用于各硅膠：應(yīng)用最廣，適用于各 類(lèi)成分分離類(lèi)成分分離 1 根據(jù)物質(zhì)的根據(jù)物質(zhì)的吸附性吸附性差別進(jìn)行分離差別進(jìn)行分離吸附色譜法吸附色譜法17第四節(jié)第四節(jié) 提取分離方法提取分離方法1.1 硅膠、氧化鋁：硅膠、氧化鋁： 被分離物質(zhì)吸附力與結(jié)構(gòu)的關(guān)系被分離物質(zhì)吸附力與結(jié)構(gòu)的關(guān)系 被分離物質(zhì)極性大，吸附力強(qiáng)，被分離物質(zhì)極性大，吸附力強(qiáng)，Rf值小，洗脫

9、難，值小，洗脫難，后被洗脫下來(lái)。后被洗脫下來(lái)。 官能團(tuán)極性大小排列順序：官能團(tuán)極性大小排列順序： -COOH Ar-OH R-OH R-NH2, RNHR , RNR R R-CO-NRR RCHO RCOR RCOOR ROR RH18第四節(jié)第四節(jié) 提取分離方法提取分離方法3.1 硅膠、氧化鋁：硅膠、氧化鋁：溶劑溶劑(洗脫劑洗脫劑)的極性與洗脫力的關(guān)系的極性與洗脫力的關(guān)系 洗脫劑極性越大洗脫劑極性越大, 洗脫力越強(qiáng)洗脫力越強(qiáng). 19CH2COHOCH2NCH2CCH2H2CCH2H2CNHHOOOHHOOH2CCNCH2H2CCH2H2CCH2CNH2C固 定 相 移動(dòng)相1.2 聚酰胺聚酰胺

10、(Polyamide) 是由己酰胺聚合成的一類(lèi)是由己酰胺聚合成的一類(lèi)高分子化合物。高分子化合物。分離原理分離原理：主要通：主要通過(guò)過(guò)酰胺鍵與酚羥基、酰胺鍵與酚羥基、酸、醌等形成氫鍵酸、醌等形成氫鍵，產(chǎn)生產(chǎn)生吸附吸附作用。吸作用。吸附力取決于附力取決于形成氫形成氫鍵締合的能力鍵締合的能力。第四節(jié)第四節(jié) 提取分離方法提取分離方法20第四節(jié)第四節(jié) 提取分離方法提取分離方法2.根據(jù)物質(zhì)根據(jù)物質(zhì)分子大小差別分子大小差別進(jìn)行分離進(jìn)行分離凝膠濾過(guò)法凝膠濾過(guò)法2.1凝膠種類(lèi)凝膠種類(lèi):葡聚糖凝膠葡聚糖凝膠(Sephadex G): 只適于在只適于在水水中應(yīng)用中應(yīng)用, 分離多糖、分離多糖、 蛋白質(zhì)等蛋白質(zhì)等.羥丙

11、基葡聚糖凝膠羥丙基葡聚糖凝膠(Sephadex LH-20)： 適用于各類(lèi)化合物的分離，除具有分子篩的特性適用于各類(lèi)化合物的分離，除具有分子篩的特性外，還起到反相分配色譜的效果。外，還起到反相分配色譜的效果。 常用溶劑有常用溶劑有甲醇、氯仿甲醇、氯仿-甲醇甲醇等。等。21223. 根據(jù)物質(zhì)在兩相溶劑中的根據(jù)物質(zhì)在兩相溶劑中的分配比分配比不同進(jìn)行分離不同進(jìn)行分離3.1 液液-液分配柱色譜液分配柱色譜正相色譜：固定相極性大，如水、緩沖液等；流動(dòng)相正相色譜：固定相極性大，如水、緩沖液等；流動(dòng)相極性小，如氯仿、乙酸乙酯等。極性小，如氯仿、乙酸乙酯等。 載體：硅膠（含水可達(dá)載體：硅膠（含水可達(dá)17%），

12、硅藻土，纖維素等。），硅藻土，纖維素等。 用途：分離極性大或水溶性成分，如苷類(lèi)、糖、生物用途：分離極性大或水溶性成分，如苷類(lèi)、糖、生物 堿等。堿等。 洗脫順序：極性小的物質(zhì)先被洗脫出來(lái)。洗脫順序：極性小的物質(zhì)先被洗脫出來(lái)。第四節(jié)第四節(jié) 提取分離方法提取分離方法23第四節(jié)第四節(jié) 提取分離方法提取分離方法3.2 液液-液分配柱色譜液分配柱色譜反相色譜：固定相極性小于流動(dòng)相。如反相色譜：固定相極性小于流動(dòng)相。如HPLC反反相柱，反相板。相柱，反相板。 固定相：硅膠硅醇基結(jié)合烷基，如固定相：硅膠硅醇基結(jié)合烷基，如RP-2，RP-8，RP-18。親脂性：。親脂性：RP-18 RP-8 RP-2。 流動(dòng)相

13、流動(dòng)相(洗脫劑洗脫劑)：MeOH-H2O，CH3CN-H2O 洗脫順序：分離極性大的成分，極性大者先洗脫洗脫順序：分離極性大的成分，極性大者先洗脫 下來(lái)。下來(lái)。 24本章內(nèi)容本章內(nèi)容25化合物純度的鑒定化合物純度的鑒定 1. 測(cè)熔點(diǎn)測(cè)熔點(diǎn): 看熔程看熔程 2. 外觀結(jié)晶色澤與形狀外觀結(jié)晶色澤與形狀: 均一性均一性 3. 色譜法色譜法: TLC 三種組成不同的溶劑系統(tǒng)三種組成不同的溶劑系統(tǒng), 單一斑點(diǎn)單一斑點(diǎn) HPLC 單一峰單一峰 GC 單一峰單一峰 4. 核磁法核磁法第五節(jié)第五節(jié) 結(jié)構(gòu)研究方法結(jié)構(gòu)研究方法26第五節(jié)第五節(jié) 結(jié)構(gòu)研究方法結(jié)構(gòu)研究方法 1. 有標(biāo)準(zhǔn)品有標(biāo)準(zhǔn)品(或?qū)φ掌坊驅(qū)φ掌?:

14、 Co-TLC (共薄層，三種系統(tǒng)共薄層，三種系統(tǒng)) 測(cè)混合熔點(diǎn)測(cè)混合熔點(diǎn)(相同溶劑結(jié)晶相同溶劑結(jié)晶); 測(cè)測(cè)IR (考察是否重疊）考察是否重疊） 2. 無(wú)標(biāo)準(zhǔn)品無(wú)標(biāo)準(zhǔn)品: 與文獻(xiàn)值對(duì)照與文獻(xiàn)值對(duì)照(相同的溶劑條件下：相同的溶劑條件下：mp, IR, UV, 1H-NMR, 13C-NMR等等)。2728基本結(jié)構(gòu)基本結(jié)構(gòu)理化性質(zhì)理化性質(zhì)提取分離提取分離波譜特征波譜特征掌握重要知識(shí)點(diǎn)掌握重要知識(shí)點(diǎn)291.1.有效部位有效部位為具有一定生物活性的多種單體化合物的混合物為具有一定生物活性的多種單體化合物的混合物。如人參總皂苷、銀杏總黃酮、靈芝多糖等。如人參總皂苷、銀杏總黃酮、靈芝多糖等。2.有效成分

15、有效成分天然藥物中具有一定的生物活性、能起到防治疾天然藥物中具有一定的生物活性、能起到防治疾病作用的單體化合物。病作用的單體化合物。3.3.生源異戊二烯規(guī)則生源異戊二烯規(guī)則凡是由甲戊二羥酸途徑合成的化合物都稱(chēng)萜類(lèi)，通式為(C5H8)n。 304.4.滲漉法滲漉法是不斷向粉碎的原料中添加新鮮浸出溶劑，使其滲過(guò)藥材，從滲漉筒下端出口留出浸出液的一種方法。5. 凝膠過(guò)濾色譜凝膠過(guò)濾色譜用分子篩分離物質(zhì)的一種方法，樣品可按分子有大到小的順序先后流出得到分離。6.6.木脂素木脂素是一類(lèi)由苯丙素雙分子氧化聚合而成的天然成分，即由二分子C6-C3單位氧化縮合而成的化合物。 316.6.揮發(fā)油揮發(fā)油一類(lèi)具有芳

16、香氣味的油狀液體的總稱(chēng)。7. PH梯度萃取法梯度萃取法按酸堿性強(qiáng)弱不同分離酸性、堿性、中性物質(zhì)的方法。8.8.反相色譜反相色譜固定相的極性小于流動(dòng)相的極性成為反相色譜 329.9.天然藥物化學(xué)天然藥物化學(xué)是運(yùn)用現(xiàn)代科學(xué)理論與方法研究天然藥物中化學(xué)是運(yùn)用現(xiàn)代科學(xué)理論與方法研究天然藥物中化學(xué)成分及其應(yīng)用的一門(mén)學(xué)科。成分及其應(yīng)用的一門(mén)學(xué)科。10. 香豆素香豆素是具有苯并是具有苯并 - -吡喃酮母核的一類(lèi)化合物吡喃酮母核的一類(lèi)化合物的總稱(chēng)的總稱(chēng). .11.11.醌類(lèi)化合物醌類(lèi)化合物是存在于自然界中一類(lèi)分子內(nèi)具有不飽和環(huán)二酮結(jié)構(gòu)（醌式結(jié)構(gòu)）或容易轉(zhuǎn)變成這樣結(jié)構(gòu)的化合物總稱(chēng)。 331. 用凝膠色譜法分離下

17、列化合物，以甲醇用凝膠色譜法分離下列化合物，以甲醇-水系統(tǒng)洗脫，流出柱水系統(tǒng)洗脫，流出柱的先后順序是：的先后順序是：( B )( A )( D )( C ) OOOOHHOOHrhamOOOOHHOOHglcrhamOOOHHOOHOOOHOHHOOHOH ABCD34 原因： 凝膠色譜法的分離原理是分子篩作用，分子量大的樣品先流出柱，分子量小的樣品后出柱，ABCD四個(gè)化合物的分子量大小順序依次為B A D C ,所以出柱順序?yàn)?B A D C352. 比較下列三個(gè)化合物在聚酰胺薄膜上比較下列三個(gè)化合物在聚酰胺薄膜上Rf值大小順序，值大小順序，Rf值：（值：（ C ）（）（ B ）（）（ A

18、）A: R1 =R2= HB: R1 = H, R2= RhamC: R1 = Glc, R2= Rham36 原因：聚酰胺是薄膜是通過(guò)酰胺基與酚羥基形成氫鍵，含有的酚羥基越多，吸附能力越強(qiáng)，Rf值越小373.3. 下列生物堿堿性強(qiáng)弱順序下列生物堿堿性強(qiáng)弱順序NOOO HCH3NCH3CH3H3COHOHOH3CONOOO (A) (B) (C)： C B A 38原因：Ar-N H2N+O HNHN H2NONH季季 銨銨仲仲 胺胺伯伯 胺胺叔叔 胺胺芳芳 胺胺酰酰 胺胺-394.4.下列化合物水溶性強(qiáng)下列化合物水溶性強(qiáng)弱順序弱順序OOOHOHOHOHCH3CH3OOOHOHOHO+OHOH

19、OHOHOHOH (A) (B) (C)(A) (B) (C)： 40 原因： 花色素為離子型化合物，溶解度比較大。二氫黃酮為非平面型分子，分子間排列不緊密，有利于水分子的進(jìn)入，溶解度大于平面型黃酮類(lèi)化合物。415.分離下列黃酮化合物，用硅膠柱層析，以不同濃度的氯仿分離下列黃酮化合物，用硅膠柱層析，以不同濃度的氯仿-甲醇甲醇進(jìn)行梯度洗脫，流出柱外的順序進(jìn)行梯度洗脫，流出柱外的順序OOHOOHOHOHOOHOOHOHOHOHOOHOOHOHOGlcOOHOOHOHOGlcRhaABCD42原因：硅膠為極性吸附原理，吸附力大小取決于化合物的劑型，A、B、C、D四種化合物的極性順序?yàn)镈C B A,極

20、性越大，吸附能力越強(qiáng)，出柱越慢，所以流出柱的順序?yàn)锳BCD43蒽醌及其苷類(lèi)化合物具有升華性。蒽醌及其苷類(lèi)化合物具有升華性。（ ）2. 揮發(fā)油主要由芳香族、單萜及倍半萜類(lèi)化合物組成。揮發(fā)油主要由芳香族、單萜及倍半萜類(lèi)化合物組成。 （ ）443. 環(huán)烯醚萜類(lèi)化合物可與銅鐵等形成不同顏色的絡(luò)合環(huán)烯醚萜類(lèi)化合物可與銅鐵等形成不同顏色的絡(luò)合物而用于鑒別。物而用于鑒別。（ ）4. 對(duì)于皂苷類(lèi)化合物來(lái)說(shuō)，分子量一般較大，易形成對(duì)于皂苷類(lèi)化合物來(lái)說(shuō)，分子量一般較大，易形成結(jié)晶，大多數(shù)為白色或乳白色結(jié)晶。結(jié)晶，大多數(shù)為白色或乳白色結(jié)晶。（ ）455.分離游離羥基蒽醌類(lèi)化合物常用氧化鋁作為吸附劑。分離游離羥基蒽醌

21、類(lèi)化合物常用氧化鋁作為吸附劑。（ ）6.蒽醌的蒽醌的位羥基因與羰基形成分子內(nèi)氫鍵，而表現(xiàn)出位羥基因與羰基形成分子內(nèi)氫鍵，而表現(xiàn)出比比位羥基更強(qiáng)的酸性。位羥基更強(qiáng)的酸性。（ ）467.中藥大黃中的醌類(lèi)成分屬于菲醌類(lèi)成分。中藥大黃中的醌類(lèi)成分屬于菲醌類(lèi)成分。（ ）8. 一般苷元較其苷在水中的溶解度大。一般苷元較其苷在水中的溶解度大。（ ）479.只有強(qiáng)心苷中存在去氧糖。只有強(qiáng)心苷中存在去氧糖。（ ）10. 用用Sephadex LH-20凝膠柱分離蒽醌苷，化合物是以凝膠柱分離蒽醌苷，化合物是以分子量由大到小順序出柱。分子量由大到小順序出柱。（ ）4811.揮發(fā)油中萜類(lèi)化合物的含氧衍生物是揮發(fā)油中生

22、物揮發(fā)油中萜類(lèi)化合物的含氧衍生物是揮發(fā)油中生物活性較強(qiáng)或具有芳香氣味的主要組成成分。活性較強(qiáng)或具有芳香氣味的主要組成成分。（ ）12.多數(shù)黃酮苷元具有旋光活性，黃酮苷則無(wú)。多數(shù)黃酮苷元具有旋光活性，黃酮苷則無(wú)。（ ）4913.天然藥物都來(lái)自植物。天然藥物都來(lái)自植物。（ ）14.糖與糖連接的化學(xué)鍵稱(chēng)苷鍵。糖與糖連接的化學(xué)鍵稱(chēng)苷鍵。（ ）5015.苯丙素類(lèi)是一類(lèi)含有一個(gè)或幾個(gè)苯丙素類(lèi)是一類(lèi)含有一個(gè)或幾個(gè)C6-C3單位的天然單位的天然成分。成分。（ ）16.三萜類(lèi)化合物中含有三個(gè)異戊二烯單元。三萜類(lèi)化合物中含有三個(gè)異戊二烯單元。（ ）5117.蒽酚或蒽酮常存在與新鮮植物中。蒽酚或蒽酮常存在與新鮮植物

23、中。（ ）18.某一樣品用某一溶劑在薄層板上展開(kāi)，表現(xiàn)為單一某一樣品用某一溶劑在薄層板上展開(kāi)，表現(xiàn)為單一斑點(diǎn)時(shí)，即為純品。斑點(diǎn)時(shí)，即為純品。（ ）5219.羥基蒽醌的酸性強(qiáng)弱取決于取代基的種類(lèi)和位置，羥基蒽醌的酸性強(qiáng)弱取決于取代基的種類(lèi)和位置，其中羧基酸性最強(qiáng)，其次是其中羧基酸性最強(qiáng)，其次是-羥基，羥基，-羥基。羥基。 （ ）53簡(jiǎn)述中藥有效成分的常用提取、分離方法。（各簡(jiǎn)述中藥有效成分的常用提取、分離方法。（各舉例三種以上）舉例三種以上）提取方法：溶劑提取法提取方法：溶劑提取法 水蒸氣蒸餾法水蒸氣蒸餾法 超聲提取法超聲提取法分離方法：吸附色譜法分離方法：吸附色譜法 凝膠濾過(guò)法凝膠濾過(guò)法 水蒸氣蒸餾法水蒸氣蒸餾法542.試畫(huà)出試畫(huà)出4,7-二羥基黃酮，二羥基黃酮，4,5-二羥基黃酮，二羥基黃酮，3,5-二羥基黃酮三個(gè)化合物的結(jié)構(gòu)，并比較其酸性的大小二羥基黃酮三個(gè)化合物的結(jié)構(gòu)