江蘇省屆高考化學二輪復習專題有機推斷與合成課件

1、專題二十三專題二十三 有機推斷與合成有機推斷與合成題目特點及應對策略題目特點及應對策略一、一、題目特點題目特點 有機推斷與合成是有機化學考查的重要形式，題目往往利用框圖的形有機推斷與合成是有機化學考查的重要形式，題目往往利用框圖的形 式，給出物質(zhì)間的轉(zhuǎn)化關系或以文字敘述形式給出物質(zhì)具備的性質(zhì)做出式，給出物質(zhì)間的轉(zhuǎn)化關系或以文字敘述形式給出物質(zhì)具備的性質(zhì)做出 判斷。判斷。二、二、抓住兩條主線，建立有機化學知識網(wǎng)絡抓住兩條主線，建立有機化學知識網(wǎng)絡 有機化學知識點多，規(guī)律性強，在復習中要以官能團轉(zhuǎn)化為主線，真有機化學知識點多，規(guī)律性強，在復習中要以官能團轉(zhuǎn)化為主線，真 正做到正做到“乙烯輻射一大片

2、，醇、醛、酸、酯一條線乙烯輻射一大片，醇、醛、酸、酯一條線”，突出知識的內(nèi)，突出知識的內(nèi)在在 聯(lián)系。一手抓官能團性質(zhì)，一手抓衍生關系，通過分析對比、前后聯(lián)聯(lián)系。一手抓官能團性質(zhì)，一手抓衍生關系，通過分析對比、前后聯(lián) 系、綜合歸納，掌握有機物的知識。通過轉(zhuǎn)化關系側(cè)重復習有機反應類系、綜合歸納，掌握有機物的知識。通過轉(zhuǎn)化關系側(cè)重復習有機反應類 型型(取代反應、加成反應、氧化反應、還原反應、消去反應、酯化反取代反應、加成反應、氧化反應、還原反應、消去反應、酯化反 應、水解反應、加聚反應等應、水解反應、加聚反應等)與反應機理、有機物的結(jié)構和性質(zhì)、同分與反應機理、有機物的結(jié)構和性質(zhì)、同分 異構體、有機物

3、分子中原子的空間位置關系等。異構體、有機物分子中原子的空間位置關系等。2反應機理比較反應機理比較( (醇類醇類) ) (1)氧化反應：脫去與羥基相連的碳原子上的氫和羥基中的氫，形氧化反應：脫去與羥基相連的碳原子上的氫和羥基中的氫，形 成成 ；若與羥基相連的碳原子上沒有氫原子，則不能形成，；若與羥基相連的碳原子上沒有氫原子，則不能形成， 即不能發(fā)生氧化反應。即不能發(fā)生氧化反應。 (2)消去反應：脫去消去反應：脫去OH及相鄰碳原子上的氫，形成不飽和鍵；及相鄰碳原子上的氫，形成不飽和鍵； 若與若與OH相連的碳原子的相鄰碳原子上沒有氫原子，則不能發(fā)相連的碳原子的相鄰碳原子上沒有氫原子，則不能發(fā) 生消去

4、反應。生消去反應。 (3)酯化反應：羧酸分子中羧基中的酯化反應：羧酸分子中羧基中的OH跟醇分子羥基中的跟醇分子羥基中的H結(jié)結(jié) 合生成水，其余部分結(jié)合生成酯。例如：合生成水，其余部分結(jié)合生成酯。例如：題型題型1碳鏈的增長與縮短碳鏈的增長與縮短【例【例1】 (2009全國全國，30)化合物化合物H是一種香料，存在于金橘中，可用如下路是一種香料，存在于金橘中，可用如下路 線合成：線合成：(3)在催化劑存在下在催化劑存在下1 mol F與與2 mol H2反應，生成反應，生成3-苯基苯基-1-丙醇。丙醇。 F的結(jié)構簡式是的結(jié)構簡式是_。(4)反應反應的反應類型是的反應類型是_。(5)反應反應的化學方程

5、式為的化學方程式為_。(6)寫出所有與寫出所有與G具有相同官能團的具有相同官能團的G的芳香類同分異構體的結(jié)構簡式：的芳香類同分異構體的結(jié)構簡式：_。解析：解析：本題考查的是有機物的結(jié)構與性質(zhì)，意在考查考生熟練掌握有機物本題考查的是有機物的結(jié)構與性質(zhì)，意在考查考生熟練掌握有機物的性質(zhì)以及相互轉(zhuǎn)化。的性質(zhì)以及相互轉(zhuǎn)化。(1)88 g CO2為為2 mol,45 g H2O為為2.5 mol，標準狀況，標準狀況下下11.2 L A即為即為0.5 mol，所以烴，所以烴A中含碳原子數(shù)為中含碳原子數(shù)為4，H原子數(shù)為原子數(shù)為10，則化，則化學式為學式為C4H10。(2)C4H10存在正丁烷和異丁烷兩種同分

6、異構體，但從框圖存在正丁烷和異丁烷兩種同分異構體，但從框圖上看，上看，A與與Cl2發(fā)生一氯取代時有兩種產(chǎn)物，且在發(fā)生一氯取代時有兩種產(chǎn)物，且在NaOH醇溶液作用下的產(chǎn)醇溶液作用下的產(chǎn)物只有一種，則只能是異丁烷。取代后的產(chǎn)物為物只有一種，則只能是異丁烷。取代后的產(chǎn)物為2-甲基甲基-1-氯丙烷和氯丙烷和2甲甲基基-2-氯丙烷。氯丙烷。(3)F可以與可以與Cu(OH)2反應，故應含有醛基，與反應，故應含有醛基，與H2之間為之間為1 2加成，則應含有碳碳雙鍵。從生成的產(chǎn)物加成，則應含有碳碳雙鍵。從生成的產(chǎn)物3苯基苯基1-丙醇分析，丙醇分析，F(xiàn)的結(jié)構的結(jié)構簡式為簡式為 。(4)反應反應為鹵代烴在醇溶液中

7、的消去反為鹵代烴在醇溶液中的消去反應。應。(5)F被新制的被新制的Cu(OH)2氧化成羧酸，氧化成羧酸，DE的反應與信息反應類似，則的反應與信息反應類似，則類比可得出類比可得出E的結(jié)構簡式為的結(jié)構簡式為 。E與與G在濃硫酸作用下可在濃硫酸作用下可以發(fā)生酯化反應。以發(fā)生酯化反應。答案：答案：(1)C4H10(2)2甲基甲基1氯丙烷氯丙烷2甲基甲基2氯丙烷氯丙烷消去反應消去反應（3）（4）（5）（5）方法指導方法指導授之以漁探求規(guī)律授之以漁探求規(guī)律碳鏈的轉(zhuǎn)化包括：主鏈上碳原子數(shù)目的增加或減少，碳鏈與碳環(huán)的轉(zhuǎn)化碳鏈的轉(zhuǎn)化包括：主鏈上碳原子數(shù)目的增加或減少，碳鏈與碳環(huán)的轉(zhuǎn)化等類型。如：加聚反應、酯化反

8、應等反應能使碳鏈增長；脫羧反應、苯等類型。如：加聚反應、酯化反應等反應能使碳鏈增長；脫羧反應、苯的同系物被酸性的同系物被酸性KMnO4溶液氧化生成苯甲酸等反應則會使碳鏈縮短；酯溶液氧化生成苯甲酸等反應則會使碳鏈縮短；酯化、分子間脫水、聚合等反應有可能使物質(zhì)成環(huán)?；?、分子間脫水、聚合等反應有可能使物質(zhì)成環(huán)。(2)B的結(jié)構簡式是的結(jié)構簡式是 ，它屬于有機化合物中的，它屬于有機化合物中的_類，類，與它同類別的最簡單有機物的結(jié)構簡式是與它同類別的最簡單有機物的結(jié)構簡式是 。(3)DBE的反應方程式：的反應方程式：_，反應類型是，反應類型是_。題型題型2官能團的引入與消除官能團的引入與消除 官能團的引入

9、和消除是為了實現(xiàn)合成線路的需要，有時是一步反應完成，官能團的引入和消除是為了實現(xiàn)合成線路的需要，有時是一步反應完成，有時則需要多步反應完成。例如：有時則需要多步反應完成。例如：(1)由乙烯到乙醇，需要引入由乙烯到乙醇，需要引入OH，可以，可以采用與水加成的方法一步完成，也可以采用先與采用與水加成的方法一步完成，也可以采用先與HBr加成引入加成引入Br，再通過，再通過鹵代烴的水解反應將鹵代烴的水解反應將Br轉(zhuǎn)化成轉(zhuǎn)化成OH。(2)分子結(jié)構中同時含有碳碳雙鍵和分子結(jié)構中同時含有碳碳雙鍵和醛基時，若只要碳碳雙鍵加氫而不改變?nèi)┗?，可以先加氫，此時醛基也被還醛基時，若只要碳碳雙鍵加氫而不改變?nèi)┗梢韵?/p>

10、加氫，此時醛基也被還原成了醇，再將醇氧化成醛即可。原成了醇，再將醇氧化成醛即可?！纠纠?】 A、B、C、D、E、F和和G都是有機化合物，它們的關系如下圖所都是有機化合物，它們的關系如下圖所示。示。(3)反應反應(1)的化學方程式是的化學方程式是 (4)芳香化合物芳香化合物B是與是與A具有相同官能團的具有相同官能團的A的同分異構體，通過反應的同分異構體，通過反應(2)化化合物合物B能生成能生成E和和F，F(xiàn)可能的結(jié)構簡式是可能的結(jié)構簡式是 。(5)E可能的結(jié)構簡式是可能的結(jié)構簡式是 。解析：解析：本題涉及的主要是同分異構體的考查問題。試卷中暴露的主要問本題涉及的主要是同分異構體的考查問題。試卷中

11、暴露的主要問題是第題是第(4)小題沒能準確判斷出小題沒能準確判斷出B的結(jié)構簡式，導致沒有正確寫出的結(jié)構簡式，導致沒有正確寫出F可能的可能的結(jié)構簡式；第結(jié)構簡式；第(5)小題中沒有寫全小題中沒有寫全E可能的結(jié)構簡式。可能的結(jié)構簡式。同分異構體的要求是：分子式相同，結(jié)構不同。對于結(jié)構不同要從兩個同分異構體的要求是：分子式相同，結(jié)構不同。對于結(jié)構不同要從兩個方面來考慮：一是原子或原子團的連接順序，二是原子的空間位置。方面來考慮：一是原子或原子團的連接順序，二是原子的空間位置。苯環(huán)上有兩個取代基，書寫其同分異構體時，要考慮到鄰、間、對三種苯環(huán)上有兩個取代基，書寫其同分異構體時，要考慮到鄰、間、對三種位置關系，其中一鹵代物種類最少的是兩取代基處在對位的結(jié)構。位置關系，其中一鹵代物種類最少的是兩取代基處在對位的結(jié)構。的信息寫出由乙烯制正丁醇各步反應的化學方程