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文檔簡介
1、有機化學綜合練習一給下列化合物命名(打*號的標出其構(gòu)型)或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式、構(gòu)型式CH3CH2CH2CH2 CH CH2 CH3 CH3 C CH3 CH3 1. CH3CH-CH3 2、 CH-CH2CH2CH2CH-CH3 CH3 CH3 C=CCH2CH2CH2CH3CH2CH2CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH3 CH3CH2CH3HBrC=C3* 4*、 C CH5 CH3CH2CH2-CH2C CH 6、HHCH3 CH3 CH3 7*. 8、 COOHCH2CH2CH33ClH9* 10、COCH3O11. CH3CCHCH2CHO 12、 CH3 CBrO13CH3OC(CH3
2、)3 14、OHOH 15*. COOH 16、 H NH2 CH2CH321.水楊酸 25. 苦味酸 26. 丙烯酸甲酯 30. 氯芐 35. 草酸 39. 季戊四醇 40. (R)2羥基丁酸 41. 苯甲醚 42. 鄰苯二酚 45. 芐醇 46. 石炭酸 52.異丙苯 53.1,5-二硝基萘 54.氯化芐 55.甲硫醇 56.三氯乙醛 參考答案12,3,7三甲基辛烷 2、 2,2二甲基3乙基庚烷3(E)3溴2戊烯 4、 (Z)3甲基4丙基3辛烯51己炔 6、苯乙炔7順1,3二甲基環(huán)丁烷 8、 3甲基環(huán)己烯9(S)2氯戊酸 10、3硝基甲苯114甲基3戊烯醛 12、苯甲酸甲酯13、甲基叔丁基
3、醚 14、苯甲酰溴15(R)2氨基丁酸 16、間苯二酚17a呋喃甲醛 19、鄰苯二甲酸二乙酯 COOHOHO21 22、HCNH2 OCH2COOH23 24、H2NCH2CH2CH2COOHOH-NO2NO2-NO225、 26、CH2=CH-COOCH3CClOClO27 28、 NCH3CH2Cl29、 30、 CH3CHCOOHN-CH3-CH3NH231、 32、 CBrO33CH3COOCH=CH2 34、 COOHCOOHOCH2OH35 36、 OHN(CH3)237 38、 HOHCOOHCH2CH3HOH2CCCH2OH CH2OHCH2OH39 40、 OHOHOCH34
4、1、 42、 NHC COONH2CH2COOH43 44、 OHCH2OH45 46、 CCl OCH=CH-CHO47、 48、 NH-C-CH3ONO2S49 50、 CH(CH3)251、 HCOOH 52、 NO2NO2CH2Cl 53. 54、 55、CH3SH 56、Cl3C-CHO NClCH2NH2 57、 58、 HOCHOOHOHOHHHHHCH2OHSSO3H59、 60、有機化學綜合練習二完成反應式(寫出主要產(chǎn)物或注明反應條件)1CH3-C CH + 2HCl CHO 2 + 3. CH3 + HBr HgSO4H2SO4 4 CH3-CH C CH + H2O CH
5、3 -C-CH3O 5 + (CH3CO)2O 6. CH3OCH2CH3 + HI 濃 H2SO4CH3 OH7.CH3-CHCH-CH2-CH2CH3 -NH2 8 + (CH3CO)2CO CH3-CHCCH3 HBrCH39.過氧化物CH3-CH=C-CH2-CH3 + HBrCH310. 光 11CH3-CH=CH2 + Cl2 稀OH 12 CH3-CH2-CHO H2NNH2 · H2O , NaOH高沸點溶劑,加熱O13CH3-CHCH2CCH3 Zn-Hg/濃HClO14 C-CH2-CH2CH3 KOH乙醇CH3Br CH3-CH-CH-CH2CH3 15. Na
6、BH4O17CH2=CH-CH2CH2-CCH3 CH3-CHC-CH2-CH3CH3-CHCH2-CH2-CH3BrBrO21. 22 CH=CH-CHO -CH=CH-CH2OH O23CH3CCH2COOH KMnO424 CH(CH3)2 CH3 CH3 27. ClKMnO428CH3 C(CH3)3 CH2COOHCH2COOH29 -N2+Cl- + -OH-N=N- -OH32. 濃NaOHCHO + HCHO33. ClClO 34. CH3-CH-CH2-C-CH3 CH3-CH-CH2-CH2-CH3 O36. CH3CCH2COOHNKMnO4/H+CH337. KOH
7、-乙醇,CH3Br38. O2,V2O539. O40. C H2 CHCH2CCH2CH3 C H2 CHCH2CH2CH2CH3 參考答案CHOClClCH3CCH31 2、CH3CH3-CHCCH3OBrCH3CHCH2CH33、 4、 NH-C-CH3O5、無水三氯化鋁 6、CH3I + CH3CH2OH CH3 CH3-C=CH-CH2-CH2CH37 8、 CH3-CH2CCH3 CH3BrCH3-CH-CH-CH2-CH3 CH3Br9、 10、 CH3CH2CHCHCHOOH CH311. ClCH2-CH=CH2 12. CH2-CH2-CH2-CH313. CH3-CHCH
8、2CH2CH3 14. CH3-C=CH-CH2-CH3CH315. 16. Fe + HCl-COClOH17. CH2=CH-CH2CH2-CHCH3 18. CH2CH2COOHCH2CH2COOHN-COOH19. 20. Zn-Hg/濃HCl20. 22. LiAlH4 或NaBH4-COOHO23CH3CCH3 24、 -SO3HNSNO225. 26. HOOC- C(CH3)327. KOH/乙醇 28、OBrCH2-CCH2-COOO29. 30. CH2Cl 31. 32. 弱堿性 CH2OH + HCOOH33. 34. Zn-Hg/濃HCl, 加熱CH3CCH3CH=N
9、-NH- O35 36、CH3NCOOH37 38、 -C-COOO39 40、H2NNH2· H2O,NaOH/二縮乙二醇,有機化學綜合練習三單項選擇題及填空題1在實驗室進行蒸餾時,被蒸餾的液體的體積應占蒸餾燒瓶容量的( )。 A、以下 B、 C、 D、 2實驗室中蒸餾液體時,在( )加入止爆劑。 A、加熱前 B、加熱后 C、沸騰時 D、任何時候3在實驗室選擇塞子時,要注意塞子塞入瓶徑或管徑的部分應相當于塞子本身高度的( )。 A、以上 B、 C、 D、 4在實驗室進行重結(jié)晶使用布氏漏斗抽濾時,濾紙的大小應( )漏斗的內(nèi)徑。 A、等于 B、略大于 C、略小于 D、遠遠大于5在實驗室
10、進行蒸餾時,應調(diào)好溫度計的位置,通常溫度計水銀球的( )恰好位于蒸餾頭支管底邊所在的水平線上。 A、上端 B、下端 C、中上部 D、中下部6.下列化合物中,只有( )分子中的碳原子全部是Sp2雜化。A、丁烷 B、1-丁烯 C、1-丁炔 D、1,3-丁二烯7下列化合物中,沸點最高的是( )。A、正己烷 B、正戊烷 C、異戊烷 D、新戊烷8下列化合物中,存在順反異構(gòu)體的是( )。A、2,2-二甲基丁烷 B、2,3-二甲基丁烷 C、1,1-二甲基環(huán)丁烷 D、1,2-二甲基環(huán)丁烷9下列化合物中,進行硝化反應活性最大的是( )。A、甲苯 B、硝基苯 C、苯 D、間二甲苯10.下列化合物中,進行親核加成反
11、應活性最大的是( )。A、環(huán)己酮 B、苯甲醛 C、丁酮 D、苯乙酮11.1溴丙烷最穩(wěn)定的構(gòu)象是( )。CH3BrHHHH A、 B、 C、 D、BrHHHHHBrHHHHHBrHH CH3 CH3 CH3 12常用做冷凍劑的氟利昂是一類含( )的烷烴。A、氟和氯 B、氟和溴 C、溴和氯 D、氟和碘13不對稱的仲醇和叔醇進行分子內(nèi)脫水時,消除的取向應遵循( )。 A、馬氏規(guī)則 B、次序規(guī)則 C、扎依采夫規(guī)則 D、醇的活性次序14.下列化合物中,能發(fā)生銀鏡反應的是( )。A、 甲酸 B、乙酸 C、乙酸甲酯 D、乙酸乙酯15. 蛋白質(zhì)是( )物質(zhì)。A、酸性 B、堿性 C、兩性 D、中性 16. 下列
12、化合物中酸性最強的是( )。A、乙醇 B、丁酸 C、2氯丁酸 D、2,2二氯丁酸 17. 常用來防止汽車水箱結(jié)冰的防凍劑是( )。A、甲醇 B、乙醇 C、乙二醇 D、丙三醇 18. 下列化合物中,沸點最高的是( )。A、甲醚 B、乙醇 C、丙烷 D、氯甲烷 19. 三氯乙酸的酸性大于乙酸,主要是由于( )的影響。A、 共軛效應 B、吸電子誘導效應 C、給電子誘導效應 D、空間效應20.下列化合物中,具有對映異構(gòu)體的是( )。A、CH3CH2OH B、CCl2F2 C、 HOCH2CHOHCH2OH D、CH3CHOHCH2 CH3 21.醫(yī)藥上常用的局部麻醉劑和鎮(zhèn)痛劑是( ) 。A、煙堿 B、
13、顛茄堿 C、小蘗堿 D、嗎啡 22.氯芐水解生成芐醇屬于( )反應。A、親電加成 B、親電取代 C、親核取代 D、 親核加成 23.丁醇和乙醚是( )異構(gòu)體。 A、碳架 B、官能團 C、幾何 D、 對映 24.下列化合物中,能與溴進行親電加成反應的是( )。A、苯 B、苯甲醛 C、苯乙烯 D、苯乙酮25.下列化合物中,酸性最強的是( )。A、 甲酸 B、乙酸 C、乙醇 D、乙酸乙酯 H H 26. CH3CCH3 與CH3CH 是( )。 H CH3 A、對映異構(gòu)體 B、位置異構(gòu)體 C、碳鏈異構(gòu)體 D、同一化合物 27.下列化合物中,親電取代反應活性最大的是( )。A、吡咯 B、吡啶 C、苯
14、D、噻吩 28.下列化合物中常用作滅火劑的是( )。A、氯甲烷 B、氯乙烷 C、氯仿 D、四氯化碳 29.下列化合物中只有( )分子中含有手性碳原子。A、CH3CH2CHCH2 B、CH3CH2C CH C、CH3CH2CHCH3 D、CH3CH2CHCH3 OH CH3 30D-葡萄糖與D-甘露糖互為( )異構(gòu)體。 A、官能團 B、位置 C、碳架 D、差向31醫(yī)藥上使用的消毒劑“煤酚皂”,俗稱“來蘇兒”是4753%( )的肥皂水溶液。A、苯酚 B、甲苯酚 C、硝基苯酚 D、苯二酚32.( )又名阿托平,存在于許多茄科植物中,醫(yī)藥上用做抗膽堿藥物。A、顛茄堿 B、罌粟堿 C、煙堿 D、麻黃堿3
15、3. 醫(yī)藥上常用做消毒劑和防腐劑的福爾馬林是40%的 水溶液。34在實驗室對固體物質(zhì)進行重結(jié)晶時,通常采用 漏斗進行減壓抽濾將晶體和母液分開。35在實驗室進行蒸餾,蒸餾裝置主要包括 、 、 三部分。36三氯甲烷的俗稱是 。37.氨基酸在等電點時的溶解度 。38.存在于黃柏、黃連中的小蘗堿,又名 。39. 萜類化合物的碳架是由若干個含五個碳原子的 單位組成的。40. 煙堿是存在于煙草中的一種生物堿,又名 。 參考答案1B 2.A 3.B 4.C 5.A 6.D 7.A 8.D 9.D 10.B 11.D 12.A 13.C 14.A 15.C 16.D 17.C 18.D 19.B 20.D 2
16、1.D 22.C 23.B 24.C 25.A 26.D 27.A 28.D 29.C 30.D 31.B 32.A 33.甲醛 34、布氏 35、蒸餾瓶、冷凝管、接受器 36、氯仿 37、最小 38、黃連素 39、異戊二烯 40、尼古丁。有機化學綜合練習四用化學方法鑒別下列各組化合物1. 丙烷、丙烯、丙炔 2. 1丁炔與2丁炔 3. 苯酚溶液與環(huán)己醇4. 正丙醇與異丙醇 5. 2戊酮與3戊酮 7.苯甲醛與戊醛 8. 2戊醇與3戊醇 9. 苯酚與苯胺10. 氯苯與氯芐 11. 乙苯、苯乙烯、苯乙炔 12. 丁醛與丁酮13. 苯酚與芐醇 14. 1戊炔、1戊烯、戊烷 15.丁酮、丁醛、2-丁醇1
17、6. 氯芐與芐醇 18. 苯與環(huán)己烯19. 甲酸與乙酸 20. 環(huán)己酮與環(huán)己醇 21 環(huán)己烷與環(huán)己烯22. 1-溴丙烷、2-溴丙烷、2-甲基-2-溴丙烷 23. 1-丁醇、2-丁醇、2-甲基-2-丙醇參考答案或提示1 將丙烷、丙烯、丙炔各取少量,分別加入Br2/CCl4溶液,紅棕色褪去的為丙烯和丙炔,不褪色的為丙烷;再將丙烯和丙炔各取少量,分別加入硝酸銀的氨溶液(或氯化亞銅的氨溶液),生成白色(或紅棕色)沉淀的是丙炔,無沉淀產(chǎn)生的是丙烯。 白色AgNO3氨溶液1-丁炔2-丁炔 無2FeCl3苯酚環(huán)己醇顯紫色無紫色3 NaOH I2正丙醇異丙醇 無黃色 4 NaOH I23-戊酮2-戊酮 無黃色
18、 5.NaNO2 + HCl NaNO2+HClN2黃色油狀物不反應乙胺二乙胺三乙胺6.7用斐林試劑區(qū)別脂肪醛和芳香醛。8用碘仿反應鑒別。9用三氯化鐵鑒別。AgNO3醇/C2H5OH氯苯氯芐無白色 10 Br2/CCl4 AgNO3 氨溶液乙苯苯乙烯苯乙炔紅色不褪紅色消失 紅色消失無白色11 托倫試劑有銀鏡無銀鏡丁醛丁酮12 13用三氯化鐵鑒別。Br2/CCl4 AgNO3 氨溶液白色無紅色消失紅色消失紅色不褪1-戊炔1-戊烯戊烷 142,4-二硝基苯肼 托倫試劑有銀鏡無銀鏡黃色黃色無丁醛丁酮2-丁醇15 16.用硝酸銀的醇溶液,立即生成白色沉淀的為氯芐,無沉淀生成的是芐醇。Br2-H2O 托
19、倫試劑葡萄糖果糖 蔗糖 有銀鏡有銀鏡 無銀鏡紅色褪去紅色不褪 17. 18. 用Br2/CCl4溶液,紅棕色褪去的為環(huán)己烯,不褪色的為苯。 托倫試劑甲酸乙酸有銀鏡無銀鏡19. 20用2,4-二硝基苯肼鑒別。21用Br2/CCl4溶液,紅棕色褪去的為環(huán)己烯,不褪色的為環(huán)己烷。22用硝酸銀的醇溶液,2-甲基-2-溴丙烷立即產(chǎn)生沉淀,2-溴丙烷次之,1-溴丙烷加熱才產(chǎn)生沉淀。23用盧卡斯試劑, 立即變渾濁的為2-甲基-2-丙醇,放置后變渾濁的為2-丁醇,熱后變渾濁的為1-丁醇加。24用亞硝酸鈉加鹽酸,生成綠色固體的為N,N-二甲基苯胺,生成黃色油狀物的為N-甲基苯胺,有氣體放出的為苯胺。25用水合茚
20、三酮,生成藍紫色物質(zhì)的為a-氨基丙酸,無顏色變化的為b-氨基丙酸。有機化學綜合練習五化合物的轉(zhuǎn)化或合成(用反應式表示)1. 用乙烯和乙炔為原料合成1丁炔。2. 由乙炔轉(zhuǎn)化為3-己炔。3由溴乙烷和異丙醇制備2-甲基-2-丁醇。4從甲苯轉(zhuǎn)化為芐醇。5以硝基苯為原料,制備間二碘苯。6從苯轉(zhuǎn)化為正丙苯。7從丙烯轉(zhuǎn)化為丙酮。8以丙烯和丙醛為原料,制備2甲基3戊醇9從甲苯轉(zhuǎn)化為1-苯基2-丙Cl BrNO2Cl BrCl Br醇。10由 轉(zhuǎn)化為 。11由1-溴丙烷轉(zhuǎn)化為2-溴丙烷12. 由2-甲基-3-戊醇轉(zhuǎn)化為2-溴-2-甲基戊烷。13由異丙醇轉(zhuǎn)化為正丙醇。14由乙醛轉(zhuǎn)化為2-丁烯醛。15由苯酚轉(zhuǎn)化為苯
21、甲醚。解題提示或答案1.乙烯轉(zhuǎn)化為鹵代烷,乙炔轉(zhuǎn)化為乙炔鈉,再由鹵代烷與乙炔鈉反應。NaNH2CH3CH2Br H2C=CH2 + HBr CH3CH2Br HC CH HC CNa HC C-CH2CH3 2.乙炔轉(zhuǎn)化為乙炔二鈉,再與鹵代乙烷反應。3.異丙醇氧化成丙酮,溴乙烷轉(zhuǎn)化為格氏試劑與丙酮加成后酸性水解。CH3Cl2 ,光照CH2ClH2O/OH-CH2OH4.甲苯在光照條件下a氯代后再水解。5.硝基苯與發(fā)煙硝酸、硫酸在加熱條件下制得間二硝基苯,用鐵屑和鹽酸在加熱條件下還原成間二苯胺,將氨基轉(zhuǎn)化為重氮鹽后被碘取代。6.苯與丙酰氯進行付氏?;磻?,然后將羰基還原成亞甲基。H2SO4H2
22、OOSO3HOOHK2Cr2O7H2SO4CH3CHCH3CH3CHCH3CH3CH=CH2 CH3C-CH37.丙烯水合得到2-丙醇,再氧化為丙酮。8.丙烯加氯化氫再制成格氏試劑與丙醛加成后酸性水解。9.甲苯在光照條件下a氯代后制成格氏試劑與乙醛加成后酸性水解。10、鄰氯硝基苯用鐵屑和鹽酸在加熱條件下還原成鄰氯苯胺,將氨基轉(zhuǎn)化為重氮鹽后再被氯取代。KOH-C2H5OHHBrCH3CH2CH2 BrCH3CH=CH2CH3CH-CH3 Br111-溴丙烷在氫氧化鉀的乙醇溶液中加熱發(fā)生消除生成丙烯,再與溴化氫加成。122-甲基-3-戊醇在強酸性條件下分子內(nèi)脫水生成烯烴,再加溴化氫。13異丙醇在強
23、酸性條件下分子內(nèi)脫水生成丙烯,在過氧化氫存在下加溴化氫,再水解。 14乙醛在稀堿存在下進行羥醛縮合再脫水。15苯酚與氫氧化鈉生成苯酚鈉,再與碘甲烷反應。有機化學綜合練習六推測化合物結(jié)構(gòu)1.某烯烴分子式為C6H10,經(jīng)臭氧氧化后再還原水解生成兩分子乙醛及一分子乙二醛。寫出該烯烴的構(gòu)造式和反應式。2. A、B兩個化合物分子式都是C4H8,與HBr作用生成同一溴化物,催化氫化得到同一烷烴。B被高錳酸鉀氧化生成丙酸,A不與高錳酸鉀作用但能使溴水褪色。推測A、B的結(jié)構(gòu)式。3. A、B兩個化合物分子式都是C5H8,催化氫化后都生成2-甲基丁烷,它們都能與兩分子的溴加成。A能使硝酸銀的氨溶液產(chǎn)生白色沉淀,而
24、B不能。推測A、B的結(jié)構(gòu)。4分子式為C16H16的烴A,經(jīng)酸性高錳酸鉀溶液氧化得苯甲酸,用臭氧氧化再還原水解得苯乙醛。推測A的結(jié)構(gòu)式。5. A、B、C三種芳烴分子式都是C9H12 ,被高錳酸鉀氧化時,A得一元羧酸,B得二元羧酸,C得三元羧酸;進行一元硝化時,A主要得兩種一硝基化合物,B只得兩種一硝基化合物,C只得一種一硝基化合物;在光照條件下進行氯化時,A的產(chǎn)物是一氯代物,而B、C的產(chǎn)物是多氯代物。推測A、B、C的結(jié)構(gòu)式。6有一伯醇A,分子式為C4H10O ,將A與 NaBr及適量的硫酸共熱生成B,B分子式為C4H9Br 。A與B進行消除反應都得到C,C與HBr反應生成D,D與B互為異構(gòu)體;將
25、C進行氧化得到丙酮、二氧化碳和水。推測A、B、C、D的結(jié)構(gòu)式。7.化合物A的分子式為C7H12 ,被高錳酸鉀氧化生成環(huán)戊甲酸,A與濃硫酸作用后再水解生成分子式為C7H14O的醇B,B能發(fā)生碘仿反應。寫出A、B的構(gòu)造式和各步反應式。8有一化合物A,分子式為C5H10O ,A能與2,4-二硝基苯肼反應生成黃色沉淀,但不發(fā)生銀鏡反應。A經(jīng)催化氫化得一醇,此醇脫水生成的烯烴經(jīng)臭氧氧化再還原水解得兩個化合物B和C,B、C都能發(fā)生碘仿反應,C能發(fā)生銀鏡反應而B不能。推測A、B、C的結(jié)構(gòu)式。9.化合物分子式為C6H12O,與金屬鈉反應放出氫氣,在濃硫酸存在下加熱得化合物B(C6H10),B能使溴的四氯化碳溶
26、液褪色,B經(jīng)高錳酸鉀酸性溶液氧化生成己二酸。推測A、B的結(jié)構(gòu),寫出有關(guān)的反應式。10.化合物分子式為C4H10O,在濃硫酸存在下加熱得化合物B(C4H8),B經(jīng)臭氧氧化后在用鋅還原水解只得一種化合物C(C2H4O),A用重鉻酸鉀的硫酸溶液氧化得化合物D(C4H8O),D能與2,4-二硝基苯肼作用生成黃色沉淀。推測A、B、C、D的結(jié)構(gòu)。11.化合物A分子式為C6H13Br ,具有旋光活性,經(jīng) KOH的乙醇溶液加熱處理得一烯烴B(C6H12),用高錳酸鉀溶液氧化B得一酸C和一酮D。推測A、B、C、D的結(jié)構(gòu),標出A中的手性碳原子,寫出有關(guān)的反應方程式。12.化合物分子式為C3H7Br,用氫氧化鈉水溶液水解得化合物B(C3H8O),B經(jīng)重鉻酸鉀的硫酸溶液氧化后得化
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