有機(jī)反應(yīng)類型

1、有機(jī)反應(yīng)類型【考綱要求】了解加成、取代、消去、加聚和縮聚等有機(jī)反應(yīng)的特點(diǎn)，能判斷典型有機(jī)反應(yīng)的類型?？键c(diǎn)一：有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型例1有機(jī)化學(xué)中取代反應(yīng)的范疇很廣。下列6個(gè)反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)范疇的是（ ）例2與Br2發(fā)生11加成反應(yīng)，其加成產(chǎn)物最多有多少種？【知識(shí)歸納】有機(jī)化學(xué)反應(yīng)分成：取代反應(yīng)（水解、酯化、縮合）、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、聚合反應(yīng)（加聚、縮聚）等6大類別。（一） 取代反應(yīng)：有機(jī)化合物分子中某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。1、原理“有進(jìn)有出”2、包括：鹵代、硝化、酯化、水解、分子間脫水3、能發(fā)生取代反應(yīng)的有機(jī)物種類如下圖所示： 4、取代反應(yīng)的例子有機(jī)

2、物無機(jī)物/有機(jī)物反應(yīng)名稱烷,芳烴,酚 X2鹵代反應(yīng)苯及其同系物 HNO3硝化反應(yīng)*苯的同系物 H2SO4磺化反應(yīng) *醇 醇脫水反應(yīng)（分子間）*醇 HX取代反應(yīng)酸 醇 酯化反應(yīng)酯 酸溶液或堿溶液 水解反應(yīng)鹵代烴堿溶液水解反應(yīng)二糖多糖H2O水解反應(yīng)蛋白質(zhì)H2O水解反應(yīng)（二）加成反應(yīng)：構(gòu)成有機(jī)化合物不飽和鍵的兩個(gè)原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合而生成新物質(zhì)的反應(yīng)。1原理“有進(jìn)無出”2加成反應(yīng)的特點(diǎn)：說明：（1）、和H2加成的條件一般是催化劑（Ni）+加熱（2）、和水加成時(shí)，一般在一定的溫度、壓強(qiáng)和催化劑條件下（3）、不對稱烯烴或炔烴和H2O、HX加成時(shí)可能產(chǎn)生兩種產(chǎn)物（4）、羧基和酯基中的碳氧雙鍵不能

3、發(fā)生加成反應(yīng)，醛、酮的羰基只能與H2發(fā)生加成反應(yīng)。（5）、共軛二烯有兩種不同的加成形式（1,2加成；1,4加成）。（6）、若一種物質(zhì)中同時(shí)存在C=C、醛基等多個(gè)官能團(tuán)時(shí)，和氫氣的加成反應(yīng)可同時(shí)進(jìn)行，也可以有選擇地進(jìn)行，看信息而定（三）消去反應(yīng)：在一定條件下，從一個(gè)有機(jī)化合物分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子生成不飽和化合物（含雙鍵或叁鍵）的反應(yīng)。1、原理“無進(jìn)有出”2、包括鹵代烴的消去：醇的消去反應(yīng)：【思考與交流】：鹵代烴和醇能發(fā)生消去反應(yīng)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是什么？反應(yīng)條件分別是什么？（四）氧化反應(yīng)：有機(jī)物得氧或失氫的反應(yīng)。1、如果有機(jī)物被氧化則只定義為氧化反應(yīng)；如果有機(jī)物被還原則只定義為還原反應(yīng)。2、類型：

4、（1）醇的氧化：氧化成醛（羥基要在端點(diǎn)）（2）-CHO(醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖)的氧化 CH3CHO+ Ag(NH3)2OH（3）使酸性高錳酸鉀溶液褪色：乙烯、乙炔 、苯的同系物、苯酚、乙醛（4）有機(jī)物的燃燒（五）還原反應(yīng)：有機(jī)物失氧或得氫的反應(yīng)。1、有機(jī)物（烯、炔、苯環(huán)、醛、酮、油脂等）和H2的加成反應(yīng)同時(shí)也都是還原反應(yīng)。2、硝基被還原為氨基（如硝基苯被Fe+HCl還原為苯胺）（六）聚合反應(yīng)：由小分子化合物相互結(jié)合成高分子化合物（高聚物）的反應(yīng)。1、加聚反應(yīng)：由加成反應(yīng)引發(fā)的聚合反應(yīng)（無小分子物質(zhì)生成）。2、縮聚反應(yīng)：由縮合反應(yīng)引發(fā)的聚合反應(yīng)（同時(shí)生成無機(jī)小分子如水等）。類型（1）

5、酚醛縮聚（高聚物鏈節(jié)中含酚羥基） 苯酚和甲醛縮聚成酚醛樹脂（電木）（2）氨基酸縮聚（高聚物鏈節(jié)中含酰胺鍵） 氨基酸縮合成多肽或蛋白質(zhì)（3）醇酸縮聚（高聚物鏈節(jié)中含酯基） 乙二醇和乙二酸（或?qū)Ρ蕉姿幔┑目s聚例3：無線電中的絕緣皮PTB是一種絕緣性能好的材料，其結(jié)構(gòu)簡式為：請寫出合成PTB所需單體的結(jié)構(gòu)簡式：_【小結(jié)】加聚反應(yīng)與縮聚反應(yīng)的比較 比較項(xiàng)目加聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)反應(yīng)物的特征含不飽和鍵含雙官能團(tuán) 如：-OH，-COOH等反應(yīng)物的種類相同或不同的單體相同或不同的單體產(chǎn)物的特征高聚物與單體間具有相同的組成高聚物與單體的組成不相同產(chǎn)物的種類只有高聚物高聚物和小分子【知識(shí)歸納】反應(yīng)類型有機(jī)物類別反應(yīng)

6、條件說明取代反應(yīng)飽和烴、苯的同系物苯的同系物酚醇、羧酸鹵代烴酯類油脂二糖、多糖蛋白質(zhì)、多肽纖維素、淀粉醇羧酸鹽側(cè)鏈鹵代：光照、苯環(huán)鹵代：常溫、鐵屑、苯環(huán)取代：常溫、酯化：濃硫酸、加熱水解：氫氧化鈉水溶液、共熱水解：氫氧化鈉水溶液或稀硫酸共熱皂化：堿性介質(zhì)共熱水解：酸性介質(zhì)或酶、共熱水解：酸性、堿性或酶、共熱水解：酸性介質(zhì)或酶分子間脫水：濃硫酸 共熱脫羧：堿石灰、共熱純鹵素單質(zhì)、濃溴 水催化、吸水催化、脫水加成反應(yīng)烯、炔、芳香族化合物醛、酮含碳雙鍵、叁鍵的有機(jī)物含碳雙鍵、叁鍵的有機(jī)物含碳雙鍵、叁鍵的有機(jī)物與氫氣加成：催化劑加溫加壓與氫氣加成：催化劑加溫加壓與鹵化氫加成：適當(dāng)溶劑與鹵素單質(zhì)加成：水

7、或CCl4溶液與水加成：催化劑、加熱苯環(huán)上加成消去反應(yīng)鹵代烴醇NaOH的醇溶液、共熱濃硫酸、共熱制乙烯170加聚反應(yīng)烯、炔、二烯烴催化劑、加熱、加壓縮聚反應(yīng)氨基酸乙二醇苯酚和甲醛乙二醇和對苯二甲酸加溫、加壓、催化劑氧化反應(yīng)不飽烴、烴基苯、醇醛葡萄糖、酚醛、葡萄糖醇常溫、酸性高錳酸鉀溶液銀氨溶液(水浴加熱)、新制Cu(OH)2 (加熱至沸騰）催化氧化、Cu或Ag、加熱還原反應(yīng)醛、酮、葡萄糖、不飽和油脂、不飽和烴、帶有苯環(huán)的有機(jī)物與氫氣的加成：催化劑加溫、加壓考點(diǎn)二：有機(jī)反應(yīng)條件反應(yīng)條件反應(yīng)類型催化劑、加熱、加壓乙烯水化；乙烯被空氣氧化；油脂氫化催化劑、加熱乙烯、乙炔加H2；乙炔加HCl；醇去氫氧

8、化；縮聚反應(yīng)水浴加熱苯的硝化；銀鏡反應(yīng)；制酚醛樹脂；酯類糖類水解，鹵代烴消去只需加熱制甲烷；苯的磺化；醇的鹵代；醛基氧化；鹵代烴的水解與消去（須注明試劑）濃硫酸、加熱乙醇脫水與消去（須注明溫度）；硝化、酯化反應(yīng)稀硫酸、加熱酯、二糖、多糖和蛋白質(zhì)的水解稀NaOH溶液、加熱酯的水解；油脂的皂化；鹵代烴消去只需催化劑苯的溴代；乙醛被空氣氧化；加聚反應(yīng)；葡萄糖制乙醇不需外加條件烯、炔加溴；烯、炔、苯的同系物被KMnO4氧化；苯酚的溴代NaOH水溶液、加熱鹵代烴或酯類的水解反應(yīng)NaOH醇溶液、加熱鹵代烴的消去反應(yīng)稀H2SO4、加熱酯和糖類的水解反應(yīng)濃H2SO4、加熱酯化反應(yīng)或苯環(huán)上的硝化反應(yīng)濃H2SO4

9、、170醇的消去反應(yīng)濃H2SO4、140*醇生成醚的取代反應(yīng)溴水不飽和有機(jī)物的加成反應(yīng)濃溴水苯酚的取代反應(yīng)液Br2、Fe粉苯環(huán)上的取代反應(yīng)X2、光照烷烴或芳香烴烷基上的鹵代O2、Cu、加熱醇的催化氧化反應(yīng)O2或Ag(NH3)2OH或新制Cu(OH)2醛的氧化反應(yīng)酸性KMnO4溶液不飽和有機(jī)物或苯的同系物側(cè)鏈上的氧化反應(yīng)H2、催化劑不飽和有機(jī)物的加成反應(yīng)有機(jī)反應(yīng)類型的判斷：（1）根據(jù)反應(yīng)條件；（2）根據(jù)官能團(tuán)性質(zhì)；（3）綜合判斷?！菊n堂練習(xí)】：某有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡式為，它可以發(fā)生的反應(yīng)類型有:（a）取代（b）加成（c）消去（d）酯化（e）水解（f）中和（g）縮聚（h）加聚（ ）A.（a）（c）（

10、d）（f） B.（b）（e）（f）（h） C.（a）（b）（c）（d）（f） D. 除（e）（h）外【感悟高考】 ：（2009天津卷）請仔細(xì)閱讀以下轉(zhuǎn)化關(guān)系：A是從蛇床子果實(shí)中提取的一種中草藥有效成分，是由碳、氫、氧元素組成的酯類化合物；B稱作冰片，可用于醫(yī)藥和制香精，樟腦等；C.的核磁共振氫譜顯示其分子中含有4種氫原子；D中只含一個(gè)氧原子，與Na反應(yīng)放出H2 ；F為烴。請回答：（1）B的分子式為_。（2）B不能發(fā)生的反應(yīng)是（填序號(hào)）_。a.氧化反應(yīng)b.聚合反應(yīng)c.消去反應(yīng)d取代反應(yīng)e.與Br2加成反應(yīng)（3）寫出DE、EF的反應(yīng)類型：DE_、EF_。（4）F的分子式為_?；衔颒是F的同系物，

11、相對分子質(zhì)量為56，寫出H所有可能的結(jié)構(gòu)；_。（5）寫出A、C的結(jié)構(gòu)簡式并用系統(tǒng)命名法給F命名：A:_、C： 、F的名稱：_。（6）寫出ED的化學(xué)力程式_。【達(dá)標(biāo)練習(xí)】1、在下列有機(jī)物中，既能發(fā)生取代反應(yīng)，又能發(fā)生消去反應(yīng)的是ACH3CH(CH3)OH BCH3COOH CCH3C(CH3)2CH2OH DCH3OH2、已知鹵代烴在一定條件下既可發(fā)生水解，又可發(fā)生消去反應(yīng)，現(xiàn)由2-溴丙烷為主要原料，制取1,2-丙二醇時(shí)，需要經(jīng)過的反應(yīng)是A加成消去取代 B消去加成取代 C取代消去加成 D取代加成消去3、有機(jī)化合物：HOCH2 (CHOH)4CHO CH3CH2CH2OH CH2=CH-CH2OH

12、 CH2=CH-COOCH3 CH2=CH-COOH中，加成、酯化、氧化反應(yīng)都能發(fā)生的是A. B. C. D.4、下列結(jié)構(gòu)式表示一種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)： 關(guān)于它的性質(zhì)敘述中，正確的是A. 它有弱酸性，能與KOH反應(yīng)B. 可以水解生成兩種生成物C. 不能與強(qiáng)堿溶液反應(yīng)D. 可以水解，水解生成物只有一種5、下列有機(jī)反應(yīng)中，不屬于取代反應(yīng)的是AB2CH3CH2OH+O2Cu2CH3CHO+2H2O CClCH2CH=CH2+NaOHH2OHOCH2CH=CH2+NaClD6、下列化合物中既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能在光照下與溴發(fā)生取代反應(yīng)的是A.甲苯 B.乙醇 C.丙烯 D.乙烯7、常見的有機(jī)反應(yīng)類型

13、有：取代反應(yīng) 加成反應(yīng) 消去反應(yīng) 酯化反應(yīng) 加聚反應(yīng) 縮聚反應(yīng) 水解反應(yīng) 還原反應(yīng)。其中，可能在有機(jī)物分子中重新生成羥基的反應(yīng)類型有A. B. C. D.8、常溫離子液體(又稱常溫熔融鹽)，是當(dāng)前化學(xué)研究的熱點(diǎn)和前沿。1914年報(bào)道的第一種離子液體硝酸乙基銨（C2H5NH3）NO3的熔點(diǎn)為12。已知C2H5NH2的化學(xué)性質(zhì)與NH3相似，下列有關(guān)硝酸乙基銨的說法中，不正確的是A硝酸乙基銨的水溶液呈堿性 B該離子液體可以作為電池的電解質(zhì)C（C2H5NH3）NO3能與NaOH反應(yīng)生成C2H5NH2D硝酸乙基銨水解的離子方程式可表示為：C2H5NH3+H2OC2H5NH2·H2O+H9、具有

14、顯著抗癌活性的10羥基喜樹堿的結(jié)構(gòu)如圖所示。下列關(guān)于10羥基喜樹堿的說法正確的是A分子式為C20H16N2O5 B不能與FeCl3 溶液發(fā)生顯色反應(yīng)C不能發(fā)生酯化反應(yīng)D一定條件下，1mol該物質(zhì)最多可與1molNaOH反應(yīng)10、和醛基相鄰的碳原子上的氫叫-氫，沒有-氫的醛在強(qiáng)堿作用下發(fā)生分子間氧化還原反應(yīng)生成酸和醇，叫做康尼查羅反應(yīng)。例如：2HCHO+NaOHCH3OH+HCOONa。下列化合物中，不發(fā)生康尼查羅反應(yīng)的是 -CHOH3C-CHOOA. B. C.(CH3)2CHCHO D.CH3CHO11、某有機(jī)物的氧化產(chǎn)物甲，還原產(chǎn)物乙都能跟鈉反應(yīng)放出氫氣，甲、乙在濃硫酸催化下反應(yīng)生成丙，丙

15、能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，這種有機(jī)物是A. 甲酸B. 甲醛C. 甲醇D. 甲酸甲酯12、某物質(zhì)中可能含有甲酸、乙酸、甲醇、甲酸甲酯中的一種或幾種，在鑒定時(shí)有下現(xiàn)象：能發(fā)生銀鏡反應(yīng)常溫時(shí)不與新制的氫氧化銅懸濁液反應(yīng)與含堿的酚酞溶液共熱時(shí)紅色消失，則該物質(zhì)中一定含有 ，可能含有 ，肯定不含有 。13、近年來，由于石油價(jià)格不斷上漲，以煤為原料制備一些化工產(chǎn)品的前景又被看好。下圖是以煤為原料生產(chǎn)聚氯乙烯（PVC）和人造羊毛的合成路線。請回答下列問題：（1）寫出反應(yīng)類型：反應(yīng) 反應(yīng) 。（2）寫出結(jié)構(gòu)簡式：PVC C 。（3）寫出A D的化學(xué)反應(yīng)方程式 。H2C=CH-CH3+Cl-ClCCl4溶液H2C - CH-CH3 , ClCl（4）與D互為同分異構(gòu)體且可發(fā)生堿性水解的物質(zhì)有 種（不包括環(huán)狀化合物），寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式 。14、已知： H2C=CH-CH2-Cl+HCl.H2C=CH-CH3+Cl-C