斑鳩菊屬的倍半萜內(nèi)酯類及甾體皂苷類化學(xué)成分及藥理活性研究進展

1、 第 32 卷第 1 期 2007 年 1 月 Ch ina Journa l of Ch in ese M a ter ia M ed ica 續(xù)表 2 中 國 中 藥 雜 志 Vol . 32, Issue1 January, 2007 No. 14 15 16 17 18 19 20 -4 化合物名稱 VE 2 2 VE 2 2 2acetate vernonioside E vernonioside F1 vernonioside F2 vernoguinosterol vernoguinoside -1 分子式 C35 H52 O 11 C43 H60 O 15 C37 H58 O

2、11 C35 H52 O 12 C40 H60 O 16 C29 H42 O 6 C45 H62 O 16 -4 相對分子質(zhì)量 649 839 678 664 796 486 858 -5 熔點 / 2 2 2 2 2 2 2 植物來源 V. extensa V. extensa V. extensa V. kostchyam a V. kostchyam a V. gu ineensis V. gu ineensis 參考文獻 27 27 24 26 26 28 28 10 L molL 或 ADP ( 4 10 3 g mL -1 ;1 10 mol 必要對該屬植物的甾體皂苷類成分的生理活

3、性進行探究 ,從 而在物質(zhì)基礎(chǔ)上為該屬植物的安全用藥提供依據(jù) 。 V. kotschyana 的水提物正丁醇部分對不同實驗?zāi)Ｐ蛯?dǎo) -1 誘導(dǎo)的血小板聚集作用具有雙重作用 ,對環(huán)氧化酶和脂 氧化酶沒有抑制作用 。 2. 3 抑菌及殺蟲作用 致的大鼠腸道潰瘍具有保護作用 32 , Sanogo R 等學(xué)者從中 分離出一系列甾體一糖苷和甾體二糖苷類化合物 ,認為這些 化合物應(yīng)是發(fā)揮生理活性的物質(zhì)基礎(chǔ) 26 。近年來 , 又有人 研究了包括 glaucolides D , E 在內(nèi)的倍半萜內(nèi)酯類化學(xué)成分 具有松弛子宮和動脈平滑肌的構(gòu)效關(guān)系 33 。 3 小結(jié)與展望 由于 V. am ygda lina

4、 在 傳 統(tǒng) 藥 中 用 做 殺 蟲 劑 , 治 療 胃 痛、 皮膚感染 、 紅腫 、 血吸蟲病 30 ,因此著重研究了該植物分 離得到的 2 個單體化合物 vernodalin, vernolep in 的抑菌和殺 蟲活性 。用紙盤擴散法 , 測試了它們抑制細菌和真菌的實 驗 ,所用菌株為 B acillus subtilis, S taphylococcus au reus, Pseud2 om onas aerug inosa, Escherich ia coli, A sperg illus n iger and Cand i2 da a lbicans。二者在質(zhì)量分數(shù) 01000 1

5、% 時 , 抗菌活性可與 迄今為止 ,自斑鳩菊屬分離得到的倍半萜內(nèi)酯類及甾體 皂苷類化學(xué)成分種類較多 ,生物活性多樣 。尤其是倍半萜內(nèi) 酯類化學(xué)成分具有抗瘧 、 抗腫瘤活性具有極為重要的作用 , 而從該屬發(fā)現(xiàn)的甾體皂苷類化學(xué)成分的生物活性也是近年 來研究的熱點 ,而 Ernest B 研究發(fā)現(xiàn) V. am ygda lina 葉的甲醇 g 提取物對 MVF 2 7 的 DNA 合成的半數(shù)抑制有效濃度為 5 mL - 1 34 01004%氨芐青霉素和新霉素的活性相媲美 。 vernolep in 在 01000 1%時 ,抑制黑曲霉和白色假絲酵母菌的活性相當于 01004% 01002%兩性霉

6、素 B 的活性 , 而 vernodalin 質(zhì)量分 數(shù) 01000 1%時 ,對這兩種致病菌都有抑制作用 2 。 此外 ,也有報道 V. fastig ia ta 的醋酸乙酯提取物具有很 強的抑制 B. subtilis活性 , 并且從中分離得到幾個倍半萜內(nèi) 酯 4, 5, 127,在薄層板上以 B. subtilis為實驗微生物 , 用生物 自動掃 描 ( bioautographic method 法 , 與 氯 霉 素 (M IC = 015 g比較 ,其 M IC分別為 5, 5, 10 g 4 。 體外藥理活性篩選顯示 , vernolide 抑制阿米巴病原蟲活 性較強 ,是 hy

7、droxyvernolide活性的 5 10 倍 , 與抗滴蟲藥滅 滴靈的作用相當 。而 hydroxyvernolide 體內(nèi)抑制阿米巴病原 蟲活性十分明顯 10 。 214 其他作用 ,對于該屬植物的安全性評價有著極為重要的意義 。 此外 ,斑鳩菊屬植物在我國資源豐富 , 目前該屬植物的化學(xué) 成分和藥理活性研究還不夠深入 , 存在廣闊的開發(fā)空間 。因 此 ,有必要對該屬植物進行更深入系統(tǒng)的研究 , 為其建立完 善的質(zhì)量標準 。 參考文獻 1 Kupchan S M , Hem ingway R G, Karim A , et al . Tumor Inhibi2 tors . XLV II

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10、l n C A N , Legname P C, Crist B V , et al . Glaucolides from V ernon ia fulta J . Phytochem istry, 1985, 24 ( 9 : 2113. 在非洲的熱帶地區(qū) , V. am ygda lina 這種植物主要以家種 為主 ,以“ 苦葉子 ” 而聞名 ,當?shù)厝税阉娜~子榨成汁 ,做成滋 補飲料 , 用來治療血吸蟲病 、 瘧疾 、 壞血病及胃腸道疾病 , 甚 至當做糧食 ,西非的婦女吃它的葉子 , 認為其能夠提高性機 能 14 。在坦桑尼亞 , 野生黑猩猩身體機能正常時并不以此 為食 ,但患了胃腸道

11、疾病的黑猩猩咀嚼了該植物的芽 , 吮吸 它的苦汁后 ,很快又恢復(fù)了正常活動 。 Igile G等人觀察到這 種現(xiàn)象后 ,對該植物的苦味成分產(chǎn)生了濃厚的興趣 , 發(fā)現(xiàn)了 一系列具有高度氧化側(cè)蓮的甾體皂苷類化合物 。藥理研究 表明 : 用含 25% 該 植 物 葉 子 (斑 鳩 菊 皂 苷 D 占 葉 子 干 重 0145% 的飼料喂飼大鼠 14 d,引起大鼠體重明顯減輕 ,同時 6 Jakupovic J, B raruah R N , Chau T T V , et al . New vernolep in derivatives from V ernonia glabra and glauc

12、olides from Vernonia scorp ioides J . Planta Med, 1985, 5: 378. 發(fā)現(xiàn)尿液和糞便排泄增多 ,血漿膽固醇顯著降低 。斑鳩菊苷 A1連同甾體皂苷混合物表現(xiàn)出同樣的生理效應(yīng) 31 。提示有 15 1994-2009 China Academic Journal Electronic Publishing House. All rights reserved. 第 32 卷第 1 期 2007 年 1 月 Ch ina Journa l of Ch in ese M a ter ia M ed ica 中 國 中 藥 雜 志 Vol . 3

13、2, Issue1 January, 2007 7 Jakupovic J, Schmeda2 H irschmann G, Schuster A , et al . H irsu2 tinolides, glaucolides and sesquiterpene lactone from V ernonia species J . Phytochem istry, 1986, 25 ( 1 : 145. d iscolor J . Phytochem istry, 1997, 44 ( 8 : 1535. 22 Ohigashi H, J isaka M , Takagaki T, et a

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16、igashi H, Takagaki T, et al . Steroid glucosides from V ernon ia am ygda lina , a possible Chi mpanzee medicinal p lant 8 Jakupovic J, Zdero Ch, Boeker R, et al . Vernocistifolide und an2 dere sesquiterpenlactone aus V ernon ia und V er w andten J . L ie2 bigs Ann Vhem , 1987: 111. 9 Catal n C A N ,

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19、 lactones from V ernon ia m arginata J . 1179. 13 Jakupovic J, Banerjee S, Castro V , et al . Poskeanolide, a seco2 germacranolide and other sesquiterpene lactones from V ernonia species J . Phytochem istry, 1986, 25 ( 6 : 1359. J . Phytochem isry, 1993, 34 ( 2 : 409. 26 Sanogo R, Germano M P, Tomma

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29、i W , et al . Cadinanolides and other constituents from V ernon ia fru ticulosa and V ernonianthura 16 1994-2009 China Academic Journal Electronic Publishing House. All rights reserved. 第 32 卷第 1 期 2007 年 1 月 Ch ina Journa l of Ch in ese M a ter ia M ed ica 中 國 中 藥 雜 志 Vol . 32, Issue1 January, 2007

30、 Progress in study on the chem ica l con stituen s about sesqu iterpene lactones and stero ida l sapon in s from genus V e rnon ia and the ir pharmacolog ica l activ ities Q ing2 Hua L iu 1, 2 , Jun2Shan Yang , M ao 2 Rong Suo 1 1 ( 1. Institu te of M ed icina l P lan t D evelopm en t, Ch inese A ca

31、dem y of M ed ica l S ciences & Peking U n ion M ed ica l College, B eijing 100094, Ch ina; 2. B eijing Gingko Group B iolog ica l Technology Co . , L td. , B eijing 100081, Ch ina Abstract To introduce the advance on the chem ical constituents about sesquiterpene lactones and steroidal saponins fro

32、m the genus Vernonia and their pharmacological activities, those rep resentative literatures are analysized. It is necessary to study further the chem ical constituents of the genus for comp lete quality standard to develop comp letely the p lants of the genus1 Key words Compositae; V ernon ia; sesq

33、uiterpene lactones; sterol saponins; pharmacological activities; p rogress in study 責任編輯 戴 暢 (上接第 9 頁 21 梁逸曾 ,俞如勤 . 分析化學(xué)手冊化學(xué)計量學(xué)分冊 M . 北京 : GC 2separation measure ( S and other chromatographic parame2 ters under different analysis conditions for samp les of different comp lexities and volatilities J

34、. J Chromatogr A , 2005, 1071 ( 1 2 2 : 3. 24 畢 賢 ,李通化 ,吳 亮 . 獨立組分分析在紅外光譜分析中的 化學(xué)工業(yè)出版社 , 2000: 2341 22 張慶峰 , 高志賢 , 王升啟 . 用于雌二醇檢測的免疫芯片技術(shù) J . 中國生物工程雜志 , 2004, 24 ( 9 : 86. 23 B icchi C, B runelli C, Cordero C, et al . H igh2speed gas chroma2 tography with direct resistively2heated column ( ultra fast module2 應(yīng)用 J . 高等學(xué)校化學(xué)學(xué)報 , 2004, 25 ( 6 : 1023. Ana lysis of and coun term ea sures aga in st trad itiona l Ch in ese m ed ic in es adultera ted by syn thetic drugs LU Feng , LE J ian , CHEN Gui2liang , WU Yu2tian 1 2 2 1 ( 1. S