同分異構(gòu)體數(shù)目判斷計算學(xué)生用

1、一. 書寫同分異構(gòu)體的一個基本策略 1.判類別：據(jù)有機(jī)物的分子組成判定其可能的類別異構(gòu)(一般用通式判斷)。 2.寫碳鏈：據(jù)有機(jī)物的類別異構(gòu)寫出各類異構(gòu)的可能的碳鏈異構(gòu)。一般采用“減鏈法”，可概括為：寫直鏈，一線串；取代基，掛中間；一邊排，不到端；多碳時，整到散。即寫出最長碳鏈，依次寫出少一個碳原子的碳鏈，余下的碳原子作為取代基，找出中心對稱線，先把取代基掛主鏈的中心碳，依次外推，但到末端距離應(yīng)比支鏈長，多個碳作取代基時，先做一個，再做兩個、多個，依然本著由整大到散的準(zhǔn)則。 3.移官位：一般是先寫出不帶官能團(tuán)的烴的同分異構(gòu)體，然后在各余碳鏈上依次移動官能團(tuán)

2、的位置，有兩個或兩個以上的官能團(tuán)時，先上一個官能團(tuán)，依次上第二個官能團(tuán)，依次類推。 4.氫飽和：按“碳四鍵”的原理，碳原子剩余的價鍵用氫原子去飽和，就可得所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。 按“類別異構(gòu)碳鏈異構(gòu)官能團(tuán)或取代基位置異構(gòu)”的順序有序列舉的同時要充分利用“對稱性”防漏剔增。 二確定同分異構(gòu)體的二個基本技巧 1.轉(zhuǎn)換技巧適于已知某物質(zhì)某種取代物異構(gòu)體數(shù)來確定其另一種取代物的種數(shù)。此類題目重在分析結(jié)構(gòu)，找清關(guān)系即找出取代氫原子數(shù)與取代基團(tuán)的關(guān)系，不必寫出異構(gòu)體即得另一種異構(gòu)體數(shù)。 2.對稱技巧-適于已知有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式，確定取代產(chǎn)物的同分異構(gòu)體種數(shù)

3、，判斷有機(jī)物發(fā)生取代反應(yīng)后，能形成幾種同分異構(gòu)體的規(guī)律?？赏ㄟ^分析有幾種不等效氫原子來得出結(jié)論。同一碳原子上的氫原子是等效的。    同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的。處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的(相當(dāng)于平面鏡成像時，物與像的關(guān)系)。 三. 書寫或判斷同分異構(gòu)體的基本方法 1有序分析法 例題1  主鏈上有4個碳原子的某烷烴，有兩種同分異構(gòu)體，含有相同碳原子數(shù)且主鏈上也有4個碳原子的單烯烴的同分異構(gòu)體有 A2種   B3種   C.4種  D。5

4、種解析：根據(jù)烷烴同分異構(gòu)體的書寫方法可推斷，主鏈上有4個碳原子的烷烴及其同分異構(gòu)體數(shù)分別為：一個甲基(1種)；兩個甲基(2種)；三個甲基(1種)；四個甲基(1種)。所以符合此條件的烷烴的碳原子數(shù)為6個。故含有相同碳原子數(shù)且主鏈上也有4個碳原子的單烯烴有：    共4種。故答案為C項(xiàng)。 注意：(1)含官能團(tuán)的開鏈有機(jī)物的同分異構(gòu)體一般按“類別異構(gòu)碳鏈異構(gòu)官能團(tuán)或取代基位置異構(gòu)”的順序有序列舉，一定要充分利用“對稱性”防漏剔增。    (2)碳鏈異構(gòu)可采用“減鏈法” ，此法可概括為“兩注意、四句話”。兩注意：選擇最長的

5、碳鏈為主鏈；找出中心對稱線。四句話：主鏈由長到短(短不過三)，支鏈由整到散，位置由心到邊(但不到端)，排布由對到鄰到間(對、間、鄰)。    (3)苯的同系物的同分異構(gòu)體的判斷技巧主要把握以下兩個方面。烷基的類別與個數(shù)，即碳鏈異構(gòu)。烷基在苯環(huán)上的位次，即位置異構(gòu)：如果是一個側(cè)鏈，不存在位置異構(gòu)；兩個側(cè)鏈存在鄰、間、對三種位置異構(gòu)；三個相同側(cè)鏈存在連、偏、均三種位置異構(gòu)。2等效氫法 例題2  分子式是C8H10苯的同系物在苯環(huán)上的一硝基取代物的同分異構(gòu)體共有多少種？解析  判斷有機(jī)物發(fā)生取代反應(yīng)后生成同分異構(gòu)體數(shù)目，可采用“等

6、效氫法”，即找出該有機(jī)物分子中有多少種“等效氫原子”，具體分析如下：，共計9種。又例如：  3背景轉(zhuǎn)換法（排列組合法）      依據(jù)：烴分子中若有n個氫原子，其中m個氫原子被取代的產(chǎn)物數(shù)目與( n -m)個氫原子被同一原子或原子團(tuán)取代的產(chǎn)物數(shù)目相等。  例題4    已知萘的n溴代物和m溴代物的種數(shù)相等，則n與  m(mn)的關(guān)系是   Am+n=6    Bm+n=4   

7、 Cm+ n= 8    D無法確定解析：解題過程要避免犯策略性的錯誤，相當(dāng)多的同學(xué)按照常規(guī)思維方式思考：根據(jù)萘的結(jié)構(gòu)利用等效H原子的方法判斷知道，它的一溴代物有2種、二溴代物有10種、六溴代物有10種、七溴代物有2種，再利用數(shù)學(xué)的不完全歸納法才發(fā)現(xiàn)同分異構(gòu)體數(shù)目相等時的m與n的定量關(guān)系：1+7=8，2+6=8，m+n=8,用了好長時間才確定答案為C。也有部分同學(xué)因?yàn)闀鴮懟蚺袛嗤之悩?gòu)體的復(fù)雜性，不到終點(diǎn)就放棄作答。聰明的同學(xué)會見機(jī)行事，變“正面強(qiáng)攻”為“側(cè)面出擊”，迅速轉(zhuǎn)換思維的角度和思考的方向。正確的思路是：從萘的分子式C10H8出發(fā)，從分子中取代a個H原子（

8、C10H8-aBrn）與取代8-a個H原子（C10HnBr8-a）的同分異構(gòu)體數(shù)目應(yīng)該是相等的，因?yàn)閷10H8-aBra若觀察的是個Br的位置，而對C10HnBr8-a則轉(zhuǎn)化為觀察a個H的位置關(guān)系了。從數(shù)學(xué)角度思維可使用排列組合的方法：C8a=C88-a（因?yàn)镃mn=Cmm-n）。解答本題的策略在于等價變通，例如CH2=CHCl與CCl2=CHCl  C5H11Cl與C5H12O的醇等的關(guān)系都是同分異構(gòu)體數(shù)目相等。解題思維策略對完成條件向結(jié)果轉(zhuǎn)化和實(shí)現(xiàn)解題起著關(guān)鍵性的作用。策略性錯誤主要是指解題方向上的偏差，造成思維受阻或解題過程中走了彎路，費(fèi)時費(fèi)事，還不一定能夠做對。 

9、4烷基異構(gòu)規(guī)律法 例題5  能和金屬鈉反應(yīng)，分子組成為C4 H100的同分異構(gòu)體有    (  )    A4種    B5種    C6種    D7種解析  思維模式：烷  烷基 烷的一元取代物C3H89  （1種）     -C3H7（2種）    &#

10、160;    2種C4H10  （2種）     -C4H9 （4種）        4種C5H12  （3種）     -C5H11（8種）        8種          注意：烷基的種類數(shù)是對應(yīng)的

11、烷的所有同分異構(gòu)體分子中的所有等效H原子的加和。當(dāng)丁基與任何原子或原子團(tuán)連接時都會因丁基的不同產(chǎn)生4種結(jié)構(gòu)。因此，分子式為C4H9Cl的鹵代烴、分子式為C4Hl0O的醇、分子式為C5Hl0O的醛、分子式為C5Hl0O2的羧酸及分子式為C10H14且只有一個側(cè)鏈的芳香烴都有4種同分異構(gòu)體。能與鈉反應(yīng)且分子式為C4Hl0O的有機(jī)物為丁醇，根據(jù)丁基異構(gòu)規(guī)律可推知，符合條件的異構(gòu)體有4種。故答案為A項(xiàng)。例題6  -C4H9丁基有4種異構(gòu)體，問飽和鹵代烴C4H9X有多少種異構(gòu)體；醇C4H90H有幾種?C5H1002屬于酯的同分異構(gòu)體有幾種    

12、;解析   可理解為-C4H9有幾種異構(gòu)體，所以C4H9X相當(dāng)于C4H9-X有4種異構(gòu)體；C4H9OH(屬醇的結(jié)構(gòu))相當(dāng)于C4H9-0H，同理推得有4種醇的異構(gòu)體。      同樣在苯的同系物范圍內(nèi)有四種異構(gòu)體。C5H10O（屬于醛的異構(gòu)）相當(dāng)與C4H9-CHO，也有4種同分異構(gòu)體；同理，C5H10O2的羧酸，即是C4H9-COOH，因而屬于酸的同分異構(gòu)體有4種同分異構(gòu)體C5H10O2屬于酯類的同分異構(gòu)體可以這樣理解：類似與HCOOC4H9的有4種，CH3COOC3H7的有2（-C3H7有2種），C2H5COOC2

13、H5的只有1種，C3H7COOCH3的有2種，共計有9種。 5.二元取代物同分異構(gòu)體的“定一變一，注意重復(fù)”法 例題7 判斷二氯蒽的同分異構(gòu)體有幾種?解析:  烴的二元取代物的判定的基本思路是:“定一變一，注意重復(fù)”。對于蒽結(jié)構(gòu)中第一氯原子的位置可選在圖中蒽結(jié)構(gòu)式中對稱軸的一側(cè)表示：，這樣可以得到三種一氯蒽：    在此基礎(chǔ)上再考慮二氯蒽的同分異構(gòu)體，此時另一個氯原子的位置可以用序號表示，以計算同分異構(gòu)體的種類數(shù)，共計15種。 6特殊關(guān)系法 例8某烴的一種同分異構(gòu)體只能生成1種一氯代物

14、，該烴的分子式可以是(    )      解析:思維方式一-先按照書寫的基本策略熟練列舉出對應(yīng)烷的同分異構(gòu)體,再依據(jù)等效H原子的方法判斷出起一元取代物的同分異構(gòu)體數(shù)目;思維方式二-逆向思考,若只有一種一元取代物,則對應(yīng)的烷中只會有一種H原子,而烷的任何結(jié)構(gòu)中都必含甲基,因此它的結(jié)構(gòu)中H原子應(yīng)該全部以甲基的形式存在,故烷的分子式中的H原子總數(shù)一定是3的整數(shù)倍.顯然答案為C。 7不飽和度法例題9  A、B兩種有機(jī)化合物，分子式都是C9H1102N。    (1)化合物

15、A是天然蛋白質(zhì)的水解產(chǎn)物，光譜測定顯示，分子結(jié)構(gòu)中不存在甲基(-CH3)?；衔顰的結(jié)構(gòu)式是          。    (2)化合物B是某種分子式為C9H12的芳香烴硝化后的惟一產(chǎn)物(硝基連在苯環(huán)上)?；衔顱的結(jié)構(gòu)式是_。解析 不飽和度又稱缺氫指數(shù)。有機(jī)物分子中與碳原子相等的開鏈烷烴相比較，每減少2個氫原子，則有機(jī)物的不飽和度增加1，用表示。對于有機(jī)物CxHy0z，其=。若含有氮原子，每有一個氮原子增加O5個不飽和度；當(dāng)=1時，分子結(jié)構(gòu)中含有一個C=O

16、鍵或C=C鍵或單鍵構(gòu)成的環(huán)；當(dāng)4時，分子結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)的可能性極大。(1)由分子式可計算其=+0.5=5,則A中有苯環(huán)，且A是天然蛋白質(zhì)水解的產(chǎn)物(a一氨基酸)，分子中無甲基，據(jù)此可推知A的結(jié)構(gòu)為   (2)B與A屬類別異構(gòu)，應(yīng)為硝基芳烴，故符合條件的B的結(jié)構(gòu)為 8命名法例題10  一氯丁烯(C4H7C1)的同分異構(gòu)體只有8種，某學(xué)生卻寫了如下10種：            其中，兩兩等同的式子是_和_，_和_。解析

17、  對給出的結(jié)構(gòu)式用系統(tǒng)命名法命名，若分子式相同名稱也相同，則屬同一物質(zhì)；若分子式相同名稱不同，則兩者互為同分異構(gòu)體。 用系統(tǒng)命名法對給出的結(jié)構(gòu)命名。A：1-氯-1-丁烯，B：2-氯-1-丁烯，C：3-氯-1-丁烯，D：4-氯-1-丁烯，E：1-氯-2-丁烯，F(xiàn)：2-氯-2-丁烯，G：2-氯-2-丁烯，H：1-氯-2-甲基-1-丙烯，I：3-氯-2-甲基-1-丙烯，J：3-氯-2-甲基-1-丙烯。其中F和G，I和J兩組的分子式相同，名稱也相同，故兩兩等同的式子是F和G，I和J。9公共邊數(shù)法 例題11  在煙囪灰、煤焦油、燃燒煙草的煙霧

18、及內(nèi)燃機(jī)的尾氣中，含有一種強(qiáng)致癌性物質(zhì)苯并(a)芘，它是由五個苯環(huán)并合而成，它的分子結(jié)構(gòu)簡式如右圖所示，與它互為同分異構(gòu)體的有     (    )              A  B   C  D解析  此法適用于判斷稠環(huán)芳烴。判斷方法為；對于苯環(huán)數(shù)目相同的稠環(huán)芳烴，若公共邊數(shù)相同，苯環(huán)的排列順序也相同，則屬于同一物質(zhì)；若公共邊數(shù)相同，但苯環(huán)的排列順序不同，則互為同分異構(gòu)體；若公共邊數(shù)不同，則既不是同一物質(zhì)，也不是同分異構(gòu)體。苯并(a)芘的公共邊數(shù)為6，給出的4種稠環(huán)芳烴的公共邊數(shù)分別為：7條；4條；6條；6條。故答案為C項(xiàng)。10.二價基團(tuán)插入法    此法適用于給出有機(jī)碎片，要求推斷有機(jī)物結(jié)構(gòu)的試題。方法是先把三價基團(tuán)(中心基)與一價基團(tuán)(端基)連接起來，然后根據(jù)對稱性、互補(bǔ)性、有序性原則插入二價基團(tuán)(橋梁基)，即可無重復(fù)、無遺漏地推出所有的同分異構(gòu)體。 例題12&#