阿司匹林的合成與制備論文

1、摘要： 實驗用水楊酸和乙酸酐在濃硫酸的催化下，采用加熱回流的裝置、鞏固重結(jié)晶的方法制備阿司匹林并用三價鐵離子驗純以及用酸堿滴定法測定阿司匹林的純度及產(chǎn)率。Using salicylic acid and Acetic Anhydride Catalyzed by concentrated sulfuric acid in the next experiment, consolidate the recrystallization method of preparation of aspirin and with ferric ion of scalars and purity and yiel

2、d determination of aspirin with acid-base titration using device, heating and refluxing.關(guān)鍵詞: 阿司匹林Aspirin 含量分析 Content analysis表征 Characterization 紅外和紫外測定 Infrared and ultraviolet detection 核磁共振Nuclear magnetic resonance第一章 前言 阿斯匹林發(fā)展史：2300多年前，西方醫(yī)學(xué)的奠基人、希臘生理和醫(yī)學(xué)家希波克拉底就已發(fā)現(xiàn)，水楊柳樹的葉和皮具有鎮(zhèn)痛和退熱作用，但弄不清它的有效成份。18

3、27年，英國科學(xué)家拉羅克斯首先發(fā)現(xiàn)柳樹含有一種叫水楊甙的物質(zhì)。1853年，德國化學(xué)家杰爾赫首次合成水楊酸鹽類的前身純水楊酸。它具有退熱止痛作用，但毒性大，對胃有強烈的刺激。1897年，另一位德國化學(xué)家霍夫曼為解除父親的風(fēng)濕病之苦，將純水楊酸制成乙酰水楊酸，這即是沿用至今的阿斯匹林。它保持了純水楊酸的退熱止痛作用，毒性和副作用卻大為降低。1899年，德國化學(xué)家拜爾創(chuàng)立了以工業(yè)方法制造阿斯匹林的工藝，大量生產(chǎn)阿斯匹林，暢銷全球。至今，阿斯匹林仍是一種使用廣泛、療效肯定的藥物。阿斯匹林從發(fā)明至今已有百年的歷史，在這100年里，它從一個治療頭痛的藥物，直至被飛往月球的“太陽神十號”作為急救藥品之一。人

4、們不斷地發(fā)現(xiàn)阿斯匹林的新效用，它因此被稱為“神奇藥”。阿斯匹林的發(fā)明起源于隨處可見的柳樹。在中國和西方，人們自古以來就知道柳樹皮具有解熱鎮(zhèn)痛的神奇功效，在缺醫(yī)少藥的年代里，人們常常將它作為治療發(fā)燒的廉價“良藥”在許多偏遠(yuǎn)的地方，當(dāng)產(chǎn)婦生育時，人們也往往讓她咀嚼柳樹皮，作為鎮(zhèn)痛的藥物。人們一直無法知道柳樹皮里究竟含有什么物質(zhì)，以致于具有這樣神奇的功效，直至1800年，人們才從柳樹皮中提煉出了具有解熱鎮(zhèn)痛作用的有效成分水楊酸，由此解開這個千年之謎。1898年，德國化學(xué)家霍夫曼用水楊酸與醋酐反應(yīng)，合成了乙酰水楊酸，1899年，德國拜耳藥廠正式生產(chǎn)這種藥品，取商品名為Aspirin，這就是醫(yī)院里最常用

5、的藥物阿斯匹林。今年10月4日，阿斯匹林在美國國家歷史博物館占上了一席。這里的25萬件展品都反映了科技的進步，例如人造心臟、聽診器等。在這里，德國拜耳的美國分公司捐出有阿斯匹林主要成份乙酰水楊酸的樣本和拜耳在1899年制造首批藥品的復(fù)制品。阿斯匹林一經(jīng)問世就風(fēng)靡世界，成為最常用的藥物之一，發(fā)現(xiàn)阿斯匹林作用的1982年諾貝爾獎得主文尼說，全世界每年要消耗45000噸阿斯匹林。阿斯匹林具有十分廣泛的用途，其最基本的藥理作用是解熱鎮(zhèn)痛，通過發(fā)汗增加散熱作用，從而達(dá)到降溫目的。同時，它可以有效地控制由炎癥、手術(shù)等引起的慢性疼痛，如頭痛、牙痛、神經(jīng)痛、肌肉痛等，且不會產(chǎn)生藥物依賴性。阿斯匹林的另一個重要

6、作用是抗炎、抗風(fēng)濕，是治療風(fēng)濕熱性關(guān)節(jié)炎的首選藥物。 阿司匹林，化學(xué)名為乙酰水楊酸，英文名稱：2-ethanoylhydroxybenzoic acid，其中文俗名有：醋柳酸、巴米爾、賽寧等。阿司匹林分子式：C7H6O3 結(jié)構(gòu)式:C6H4OHCOOH 分子量：138.12 阿司匹林色、態(tài)、味：白色結(jié)晶粉末，無臭，味先微苦后轉(zhuǎn)辛。 相對密度:1.44,熔沸點157-159，在光照下逐漸變色，沸點約211/2.67kpa，易溶于乙醇，溶于氯仿和乙醚，微溶于水，性質(zhì)不穩(wěn)定，在潮濕空氣中可緩緩分解成水楊酸和醋酸而略帶酸臭味，故貯藏時應(yīng)置于密閉，干燥處，以防分解。 水楊酸是重要的精細(xì)化工原料。在醫(yī)藥工業(yè)

7、中，水楊酸本身是一種用途極廣泛的消毒防腐劑。作為醫(yī)藥中間體，水楊酸是一種白色的結(jié)晶粉末狀物，存在于自然界的柳樹皮、白株樹葉及甜樺樹中。Salicylic取自拉丁文Salix，即柳樹的拉丁文植物名。水楊酸具有優(yōu)秀的去角質(zhì)、清理毛孔能力，安全性高，且對皮膚的刺激效果更低，因而成為保養(yǎng)品的寵兒。水楊酸可以淡化色斑、縮小毛孔、去除細(xì)小皺紋及改善日曬引起的老化等效果。 生產(chǎn)方法： 水楊酸乙?；茫涸诜磻?yīng)罐中加乙酐（加料量為水楊酸總量的0.7889倍），再加入三分之二量的水楊酸，攪拌升溫，在81-82反應(yīng)40-60min。降溫至81-82保溫反應(yīng)2h。檢查游離水楊酸合格后，降溫至13，析出結(jié)晶，甩濾，水

8、洗甩干，于65-70氣流干燥，得乙酰水楊酸。 阿司匹林的作用：1、鎮(zhèn)痛、解熱阿司匹林通過血管擴張短期內(nèi)可以起到緩解頭痛的效果，該藥對鈍痛的作用優(yōu)于對銳痛的作用。故該藥可緩解輕度或中度的鈍疼痛，如頭痛、牙痛、 神經(jīng)痛、肌肉痛及月經(jīng)痛，也用于感冒、流感等退熱。該品僅能緩解癥狀，不能治療引起疼痛、發(fā)熱的病因，故需同時應(yīng)用其他藥物參與治療。2、消炎、抗風(fēng)濕阿司匹林為治療風(fēng)濕熱的首選藥物，用藥后可解熱、減輕炎癥，使關(guān)節(jié)癥狀好轉(zhuǎn)，血沉下降，但不能去除風(fēng)濕的基本病理改變，也不能預(yù)防心臟損害及其他合并癥。如已有明顯心肌炎，一般都主張先用腎上腺皮質(zhì)激素，在風(fēng)濕癥狀控制之后、停用激素之前，加用該品治療，以減少停用

9、激素后引起的反跳現(xiàn)象。3、關(guān)節(jié)炎除風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎外， 該品也用于治療類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎，可改善癥狀，為進一步治療創(chuàng)造條件。此外，該品用于骨關(guān)節(jié)炎、強直性脊椎炎、幼年型關(guān)節(jié)炎以及其他非風(fēng)濕性炎癥的骨骼肌肉疼痛，也能緩解癥狀。4、抗血栓該品對血小板聚集有抑制作用，阻止血栓形成， 臨床可用于預(yù)防暫時性腦缺血發(fā)作(TIA)、心肌梗塞、心房顫動、人工心臟瓣膜、動靜脈瘺或其他手術(shù)后的血栓形成。也可用于治療不穩(wěn)定型心絞痛。5、皮膚粘膜淋巴結(jié)綜合癥（川崎?。┗即ㄆ椴〉幕純簯?yīng)用阿斯匹林，目的是減少炎癥反應(yīng)和預(yù)防血管內(nèi)血栓的形成。6、預(yù)防消化道腫瘤長期規(guī)律的使用阿司匹林可以大大降低胃腸道腫瘤的發(fā)生率。 阿司匹林具有解熱

10、鎮(zhèn)痛，抗炎，抗血栓形成這些主要功效。所以它適合用于疼痛，而伴有炎癥的疼痛效果又會更好，例如頭痛和短暫的骨骼肌肉疼痛或者是牙關(guān)節(jié)疼痛之類的。還有就是對體溫過高或者持續(xù)性發(fā)熱有減低體溫的作用。同事它還可以使急性風(fēng)濕熱患者短時間內(nèi)退熱，關(guān)節(jié)疼痛緩解。還可以用于預(yù)防血栓的形成。第二章 實驗部分 2.1 試劑 名稱 規(guī)格 用量 水楊酸 分析純 10g 無水醋酸酐分析純AR 25ml 碳酸氫鈉 分析純AR 10g 無水乙醇 分析純 適量 濃硫酸 分析純AR 1.5ml 濃鹽酸 分析純 15ml玻璃儀器 名稱 規(guī)格 磨口錐形瓶 125ml 錐形瓶 250ml 布氏漏斗 - 玻璃漏斗 - 吸濾瓶 - 移液管

11、2ml 5ml 量筒 100ml 燒杯 250ml 20ml 堿式滴定管 50ml 移液管 25ml 儀器設(shè)備名稱 型號 生產(chǎn)公司循環(huán)水真空泵 SHZ-DIII 鞏義市予華儀器有限公司譜析 TU-1800 北京譜析通用儀器有限責(zé)任公司 壓片機 YP-2 上海山岳科學(xué)儀器有限公司熔點儀 RY-1 天津市天分分析儀器廠紅外烘箱 HW-3 天津市光學(xué)儀器廠電子分析天平 MC 梅特勒-托利多（上海）有限公司恒溫水浴鍋 HH-6 金壇市富華儀器有限公司 2.2 實驗步驟 2.2.1 濃硫酸催化法合成阿司匹林 1.在100ml錐形瓶中放置干燥的水楊酸6.0g及乙酸酐10ml，充分搖動后，滴加10滴濃硫酸。

12、 2.水浴加熱，水楊酸立即溶解。如不全溶解，則需補加濃硫酸和乙酰酐。保持錐形瓶溫度在70左右。維持反應(yīng)20分鐘。稍微冷卻后，在不斷攪拌下將其倒入100ml冷水中。冷卻析出結(jié)晶，抽濾產(chǎn)品，每次用10ml水洗滌兩次，其作用是洗去反應(yīng)生成的乙酸及反應(yīng)中的硫酸。3.粗產(chǎn)品重結(jié)晶純化，用95乙醇和水1:1的混合液約25ml左右，加冷凝管加熱回流，以免乙醇揮發(fā)和著火，固體溶解即可。4.趁熱過濾，冷卻，抽濾，干燥，稱重。2.2.2 阿司匹林含量測定 1. 酸堿返滴定法：取產(chǎn)物0.2g，精密稱定，研細(xì)，置錐形瓶中；加中性乙醇20ml，振搖使阿司匹林完全溶解后，加酚酞指示液3滴，滴加氫氧化鈉滴定液（0.1ml/

13、mol）滴定至溶液顯粉紅色，記錄下所用氫氧化鈉的體積V1.2.再加氫氧化鈉滴定液40ml，置于電爐上加熱15分鐘并時時迅速放冷至室溫，用HCl溶液滴定，記錄消耗的鹽酸的體積V2.3.用空白樣，采用同樣的操作步驟，記錄下空白樣品對的體積V1和V2.說明:A、 重結(jié)晶 將產(chǎn)品轉(zhuǎn)至圓底燒瓶中，裝好回流裝置，向燒瓶內(nèi)加入計算量的乙酸乙酯和2粒沸石，加熱回流，進行熱溶解。趁熱過濾，冷卻至室溫，抽濾，用少許乙酸乙酯洗滌，干燥，得無色結(jié)晶狀乙酰水楊酸，稱重，計算產(chǎn)率。B、檢驗 取少量樣品于10滴95的乙醇中，加入1的三氯化鐵溶液1-2滴，觀察顏色變化，如果溶液呈紫色說明樣品不純，若無顏色說明樣品純度很高。

14、第三章、阿司匹林的制備與鑒定 3.1、阿司匹林的制備反應(yīng) 主反應(yīng)： 試驗中取用水楊酸質(zhì)量：4g，水楊酸的摩爾質(zhì)量：138.1g/mol，乙酰水楊酸的相對分子質(zhì)量;180.2,則阿司匹林理論產(chǎn)量：m=180.24/138.1=5.219g3.2、阿司匹林的鑒定 1 熔點法鑒定阿司匹林（1）熔點管的制備取一支毛細(xì)管，內(nèi)徑約為1mm，長約6070mm，將一端在酒精燈上熔融封閉，作為熔點管。（2）樣品的填裝取0.1至0.2g已經(jīng)烘干的樣品，放在干凈的表面皿或玻璃上，用玻璃棒研磨成粉末，并集成一堆，將熔點管的開口插入樣品堆中，然后把開口一段朝上，通過直立于表面皿上的玻璃管或冷凝管自由落下，重復(fù)幾次，使樣

15、品緊密集結(jié)在熔點管底部，填充高度約為3mm左右，操作要迅速，避免樣品吸潮。裝入的樣品也要結(jié)實，如果有空隙，受熱時傳導(dǎo)不均勻，影響測定結(jié)果。（3）熔點的測定熔點測定的關(guān)鍵之一是加熱速度的控制，為了順利而準(zhǔn)確地測定出熔點，對于未知樣品可以先用快得加熱速度粗略測定一次，得出大致的熔點范圍，然后更換熔點管再精密測定一次，開始較快速度加熱，當(dāng)距離約10C時，調(diào)節(jié)旋鈕以調(diào)小溫度，緩慢加熱，越接近熔點加熱速度越慢。并觀察和記錄樣品是否有坍塌、萎縮、變色或分解現(xiàn)象。當(dāng)觀察到樣品外圍出現(xiàn)小滴液體（開始變透明時），即為初熔溫度，當(dāng)固體剛剛消失或稱為透明液體時，為全熔溫度。每次測定后進行下一次測定時，插槽溫度至少降

16、低30C后方可重新開始。2.紅外光譜法鑒定阿司匹林將上述已純化并已干燥的乙酰水楊酸取出510mg，加入50mg溴化鉀，在瑪瑙研缽中研細(xì)，在紫外燈下干燥后，制成半透明的薄片（透光率大于60%），在紅外光譜儀上掃描，得到產(chǎn)品的紅外光譜圖，并與標(biāo)準(zhǔn)譜圖相比較。壓片要求：KBr在7500kg/cm2壓力下易形成透明的晶片，其背景吸收根小，且無選擇性，在1000cm-1反射損失為8.5%，可在4000400cm-1范圍內(nèi)用作壓片基質(zhì)，但它易吸濕(20的水溶度為70g/100g)，必須充分干燥，盡量減少水分的影響(在整個中紅外區(qū)均有強烈的水分吸收，潮濕還會造成不平和粗糙的表面)，可在200干燥數(shù)小時后保存

17、在分子篩干燥器內(nèi)，最好研細(xì)至直徑2cm左右量出標(biāo)準(zhǔn)重量放入一些小容器中以備隨時使用。為避免出現(xiàn)Christiansen散射導(dǎo)致譜帶輪廊的不對稱，應(yīng)使KBr與樣品顆粒小于所測的紅外輻射波長(粗顆粒會在壓片中形成白點，研磨時間過長樣片變白)。樣品與KBr應(yīng)混合均勻以免散射使高波數(shù)端基線抬高。為防止壓片的龜裂現(xiàn)象，壓片時應(yīng)先抽氣至12mm Hg柱，保持12min后極其緩慢的均勻的降壓，除去底坐倒置后套上頂圈用壓力機將壓片輕輕推出模心，將模具加熱可給脫模帶來方便，并減少了壓片起霧的危險，而用一塊橡皮墊在模具之下，使之與底模相接觸，當(dāng)壓片離開模膛時，可防止橫向與垂直方向應(yīng)力突然同時消除；使用紙圈也可有效

18、地防止壓片龜裂，還可以用于不足1mg樣品的分析。當(dāng)壓片制成備用時，在外觀上應(yīng)當(dāng)是透明的，或更可能是均勻半透明或是乳白色的。樣品與KBr混合不充分，壓力太低或除氣不夠會導(dǎo)致透明度差。質(zhì)地不勻或有云層通常是壓制時粉末在模具中分布不均勻的結(jié)果。3 紫外分光光度法儀器和試劑：Thermo紫外一可見分光光度計， 分析天平，錐形瓶，玻璃漏斗，電爐，移液管（2ml,5ml）,量筒（100ml），燒杯（250ml,20ml）,容量瓶（100ml）,移液管（25ml）,表面皿。阿司匹林對照品（乙酰水楊酸），氫氧化鈉。實驗步驟：（1）標(biāo)準(zhǔn)溶液的配制阿司匹林標(biāo)準(zhǔn)溶液的配制（0.5g/L）0.125g阿司匹林標(biāo)準(zhǔn)物小

19、燒杯中適量水，溫?zé)崛芊欣鋮s轉(zhuǎn)入250ml容量瓶中定容，搖勻，備用。 移取上述標(biāo)準(zhǔn)溶液0,1.0,2.05.0ml于50ml容量瓶中，分別加入1ml0.1mol/LNaOH溶液，定容至50ml。 稱取自制的阿司匹林固體0.120.14g按步驟操作，最終配成250ml溶液。 將上步所得的溶液移取3.0ml三份，分別于50ml容量瓶中，加入1ml0.1mol/LNaOH溶液，定容于50ml容量瓶中。（2）測定波長的選擇分別讀出294nm，296nm，298nm處各樣品溶液的吸光度的讀數(shù)，確定阿司匹林最佳測定波長。4酸堿滴定法測定乙酰水楊酸的含量（1）原理: 乙酰水楊酸的分子結(jié)構(gòu)中含有羧基，在溶液中離

20、解出一個質(zhì)子，故作為一元酸（pKa=3.5），用NaOH標(biāo)準(zhǔn)溶液直接滴定，已酚酞作指示劑，可分析其含量。由于乙酰水楊酸的乙?；菀姿?，產(chǎn)生乙酸和水楊酸，所以用NaOH溶液滴定時，分析結(jié)果將偏高。操作中控制溫度在10以下，在中性乙醇溶液中用NaOH標(biāo)準(zhǔn)溶液滴定，可有效防止乙?；?，得到較為理想的結(jié)果。（2）中型乙醇溶液的配制：用量筒取60ml 95%的乙醇溶液于燒杯中，加入12滴酚酞指示劑，用0.1mol/LNaOH標(biāo)準(zhǔn)溶液滴定至微紅色，蓋上表面皿，將此中性乙醇冷卻到10以下備用。（3）0.1mol/L NaOH標(biāo)準(zhǔn)溶液的配制與標(biāo)定：量取3.3mL飽和NaOH溶液于試劑瓶中，加入500mL水

21、，搖勻。（4）稱取0.40.6g鄰苯二甲酸氫鉀三分于錐形瓶中，加入約25mL水，在電爐上加熱使鄰苯二甲酸氫鉀完全溶解。冷卻后，加入2滴酚酞，用0.1mol/LNaOH標(biāo)準(zhǔn)溶液滴定至溶液剛變?yōu)槲⒓t色且30s不褪色為終點，幾下所耗NaOH標(biāo)準(zhǔn)溶液的體積，根據(jù)所耗NaOH標(biāo)準(zhǔn)溶液的體積計算NaOH標(biāo)準(zhǔn)溶液的準(zhǔn)確濃度，用mol/L表示。（5）乙酰水楊酸含量的測定 ：準(zhǔn)確稱取0.50.7g本實驗合成的乙酰水楊酸三份，置于干凈干燥的250mL的錐形瓶中，分別加入20mL冷的中性乙醇溶液于上述稱號式樣的錐形瓶中，充分搖動使試樣完全溶解，在不超過10的情況下（加冰控制），加入12滴酚酞指示劑，用0.1mol/

22、LnaOH標(biāo)準(zhǔn)溶液滴定至溶液呈微紅色，且30s不褪色為終點。平行測定三次，計算本產(chǎn)品中乙酰水楊酸的百分含量。第四章、結(jié)果和討論1產(chǎn)率分析投入量： 2 g 5mL理論產(chǎn)量： 產(chǎn)率： 未蒸:新蒸：項目未蒸粗品未蒸產(chǎn)率新蒸粗品新蒸產(chǎn)率數(shù)據(jù)1.26848.6%1.57360.3%由上表可知，蒸餾過的乙酸酐制得的阿司匹林的產(chǎn)率更高，試驗中，乙酸酐經(jīng)過蒸餾去掉了試劑中的雜質(zhì)，合成反應(yīng)進行的更加完全，提高了阿司匹林的產(chǎn)率。2 阿司匹林的含量測定（1）滴定法測得阿司匹林含量 NaOH標(biāo)準(zhǔn)溶液的滴定項目組號123mKHP/g051590.50130.4295VNaOH/mL24.5023.8120.58CNaO

23、H/mol.L-10.10310.10310.1022平均CNaoH/mol.L-10.1028di0.00030.0003-0.0006dr0.39%計算公式：CNaOH= 阿司匹林的含量測定項目粗品質(zhì)量/gVNaOH/mL含量/%平均含量AVG/%10.508226.5496.796720.517726.7695.730.532628.1197.8計算公式： 3紫外分光光度法測定阿司匹林含量（1） 最佳波長的確定（見附件 ）由圖可知，當(dāng)紫外波長為296時，阿司匹林有最大的吸光度，因此選用此波長測定阿司匹林的含量效果最為明顯（2） 標(biāo)準(zhǔn)曲線標(biāo)準(zhǔn)樣品濃度：0.01g/L 紫外吸收數(shù)據(jù)組號012

24、345濃度012345吸光度A00.1910.3820.4760.6240.649由上表的數(shù)據(jù)做出阿司匹林吸光度與濃度的關(guān)系曲線經(jīng)線性回歸分析得到曲線方程為：y=0.1238x+0.077樣品質(zhì)量：0.15 樣品吸光度： 組號123吸光度A0.4340.4370.432濃度2.8842.9082.868純度96.1%96.9%95.6%平均純度96.2%4阿司匹林的鑒定（1） 熔點法鑒定 未蒸的熔點為1280C，新蒸的熔點為1320C，基本與文獻(xiàn)值符合 （2）紅外光譜分析 標(biāo)準(zhǔn)樣品的紅外光譜：（見最后一頁）實驗測得的紅外光譜圖（見附件）：由以上紅外光譜圖可以得出如以下表格所示結(jié)論：波數(shù)/cm-

25、1 峰歸屬官能團特點（強度）32002500羥基伸縮振動吸收峰羧基中，鈍1700羰基伸縮振動吸收峰 羧基強1605,1522,1483, 1456苯環(huán)骨架振動吸收峰苯環(huán)中，尖銳1435,1370 甲基彎曲振動吸收峰 甲基中751鄰位二取代苯環(huán)碳?xì)鋸澢駝游辗宸咏Y(jié)構(gòu)中由兩份譜圖的對比，可以得出樣品的結(jié)構(gòu)為：5討論1、“為什么使用新蒸餾的乙酸酐？答：長時間放置的乙酸酐遇空氣中的水，容易分解成乙酸，所以在使用前必須重新蒸餾，收集139-140餾分。2、為什么控制反應(yīng)溫度在70左右？反應(yīng)溫度不宜過高，否則將增加副產(chǎn)物（如水楊酰水楊酸酯、乙酰水楊酰水楊酸酯）的生成。3、怎樣洗滌產(chǎn)品？答：洗滌時，應(yīng)先撥

26、開吸濾瓶上的橡皮管，加少量溶劑在濾餅上，溶劑用量以使晶體剛好濕潤為宜，再接上橡皮管將溶劑抽干。4、乙酰水楊酸還可以使用哪些溶劑進行重結(jié)晶？重結(jié)晶時需要注意什么？答：還可以用乙醇、水、乙酸、苯、石油醚（ 30-60）等溶劑進行重結(jié)晶。重結(jié)晶時，溶液不能加熱過久，以免乙酰水楊酸分解。當(dāng)用有機溶劑重結(jié)晶時，不能用燒杯等敞口容器進行，而應(yīng)用回流裝置，以免溶劑的蒸氣散發(fā)或火災(zāi)事故的發(fā)生。熱過濾時，應(yīng)避免明火，以防著火。5、熔點測定時需要注意什么問題？答：產(chǎn)品乙酰水楊酸易受熱分解，因此熔點不明顯，他的分解溫度為128-135.因此重結(jié)晶時不宜長時間加熱，控制水溫，產(chǎn)品采取自然晾干。用毛細(xì)管測熔點時6、若在

27、硫酸的存在下，水楊酸與乙醇作用將得到什么產(chǎn)物？答：將得到水楊酸乙酯，反應(yīng)式如下：宜先將溶液加熱至120左右，再放入樣品管測定。7、本實驗中可產(chǎn)生什么副產(chǎn)物？答：本實驗的副產(chǎn)物包括水楊酰水楊酸酯、乙酰水楊酰水楊酸酯和聚合物。8、通過什么樣的簡便方法可以鑒定出阿斯匹林是否變質(zhì)？答：為了檢驗產(chǎn)品中是否還有水楊酸，利用水楊酸屬酚類物質(zhì)可與三氯化鐵發(fā)生顏色反應(yīng)的特點，用幾粒結(jié)晶加入盛有3mL水的試管中，加入12滴1%FeCl3溶液，觀察有無顏色反應(yīng)（紫色）。9、為什么檢驗時樣品溶液顯淺橘黃色？答：因為檢驗溶液的試劑三氯化鐵溶液本身為橘黃色，因樣品溶液為純?nèi)芤?，為無色，所以樣品溶液為淺橘黃色。10、本實驗

28、是否可以使用乙酸代替乙酸酐？答：不可以。由于酚存在共軛體系，氧原子上的電子云向苯環(huán)移動，使羥基氧上的電子云密度降低，導(dǎo)致酚羥基親核能力較弱，進攻乙酸羰基碳的能力較弱，所以反應(yīng)很難發(fā)生。11、混合溶劑重結(jié)晶的方法是什么？答：當(dāng)一種物質(zhì)在一些溶劑中的溶解度太大，而在另一些溶劑中的溶解度又太小，不能選擇到一種合適的溶劑時，?？墒褂没旌先軇┒玫綕M意的結(jié)果。所謂混合溶劑，就是把對此物質(zhì)溶解度很大的和溶解度很小的而又能互溶的兩種溶劑（例如水和乙醇）混合起來，這樣可以獲得新的良好的溶解性能。用混合溶劑重結(jié)晶8時，可以先將待純化的物質(zhì)在接近良溶劑的沸點時溶于良溶劑中（在此溶劑中極易溶解）。若有不溶物，趁熱濾

29、去；若有色，則用適量（如1-2%）活性炭煮沸脫色后趁熱過濾。于此熱溶液中小心地加入熱的不良溶劑（物質(zhì)在此溶劑中溶解度很小），直至所出現(xiàn)的渾濁不再消失為止，再加入少量溶劑或稍熱使恰好透明。然后將混合液冷卻至室溫，使結(jié)晶從溶液中析出。有時也可以將兩種溶劑先進行混合，如1：1（體積比）的乙醇和水，則其操作和使用單一溶劑時相同。第五章 討論心得 本次實驗讓我們了解了羧酸酯制備的原理和方法，初步學(xué)會了用酸作催化劑來合成阿司匹林的方法，以及用3價鐵離子檢驗阿司匹林的方法，同時熟悉和鞏固了回流裝置的安裝和使用的方法，以及重結(jié)晶的操作，并且還學(xué)習(xí)和掌握了用酸堿反滴定的方法測定阿司匹林的純度。當(dāng)然，通過對本此實驗的學(xué)習(xí)和理解，我們也了解到用濃硫酸催化合成阿司匹林的方法有許多不足之處，其中步驟較多，中間會造成產(chǎn)品流失，降低產(chǎn)率，而且本實驗耗時長，比較繁瑣。為此我們通過查閱還了解了其他的一些方法，比如微波輻射合成阿司匹林的方法就可避免本次試驗的很多誤差。最后，對本次實驗的經(jīng)歷，我們了解到化學(xué)的重要性以及可發(fā)揮性，在本次實驗中，我們學(xué)會了團結(jié)、耐心、細(xì)心，最重要的是加深了我們對化學(xué)實驗的熱愛，總之這次實驗我們獲益匪淺！參考文獻(xiàn)【1】謝永富.郝國棟阿司匹林的合成J化學(xué)工程師2002。(4)：6162【2】任春暉，高文革阿司匹林的用