有機知識點總結(jié)

1、有機化學(xué)知識點總結(jié)一、各類有機物的官能團及主要化學(xué)性質(zhì)(大多數(shù)有機物都能燃燒，故本總結(jié)不再將燃燒做為某類有機物的性質(zhì)單獨列出，特此說明)1烯烴碳碳雙鍵(1)加成(加聚)(2)氧化(被酸性高錳酸鉀氧化)2炔烴碳碳三鍵(1)加成(加聚)(2)氧化(被酸性高錳酸鉀氧化)3鹵代烴鹵素原子(1)水解(取代)氫氧化鈉水溶液、加熱(2)消去反應(yīng)氫氧化鈉醇溶液、加熱4醇羥基(1)與活潑金屬反應(yīng)(2)取代與鹵化氫反應(yīng)、生成醚、酯化反應(yīng)(3)氧化催化氧化、被酸性高錳酸鉀氧化、被重鉻酸鉀氧化(4)消去反應(yīng)濃硫酸、加熱5酚羥基(1)弱酸性苯環(huán)對羥基的影響(2)取代與溴水反應(yīng)(可鑒別酚羥基)，體現(xiàn)了羥基對苯環(huán)的影響(3

2、)氧化常溫下被氧氣氧化(變粉紅色)、被酸性高錳酸鉀氧化(4)顯色反應(yīng)遇鐵離子顯紫色(常用于鑒別酚羥基)6醛醛基(1)還原反應(yīng)與氫氣加成生成醇(也屬于加成反應(yīng))(2)氧化反應(yīng)銀氨溶液、新制氫氧化銅(常用于檢驗醛基)、催化氧化7羧酸羧基(1)酸性羧基上羥基氫的電離(2)酯化反應(yīng)(也屬于取代反應(yīng))8酯酯基：水解反應(yīng)(也屬于取代反應(yīng)，酸性、堿性條件下水解產(chǎn)物的不同)9葡萄糖、麥芽糖醛基、羥基：屬于還原性糖，能體現(xiàn)醛和醇的性質(zhì)。10二糖(麥芽糖、蔗糖)水解反應(yīng)(水解產(chǎn)物不同)11多糖(淀粉、纖維素)水解反應(yīng)(最終水解產(chǎn)物相同)12氨基酸氨基和羧基：酸性、堿性、縮聚反應(yīng)二、從反應(yīng)條件推測可能發(fā)生的反應(yīng)，進

3、一步推測有機物可能的結(jié)構(gòu)1鹵素單質(zhì)、光照：取代烷基或苯環(huán)側(cè)鏈上的氫原子。2鹵素單質(zhì)、Fe粉(或FeX3)：取代苯環(huán)上的氫原子。3NaOH/水、加熱(1)鹵代烴的水解(2)酯的水解4NaOH/醇、加熱：鹵代烴消去5Cu(或Ag)、加熱：醇的催化氧化6濃硫酸、加熱(1)醇的消去(2)苯的硝化反應(yīng)(3)酯化反應(yīng)(4)醇醚三、從反應(yīng)類型總結(jié)1取代反應(yīng)(1)烷烴取代(鹵素單質(zhì)、光照)(2)苯的取代(鹵素單質(zhì)、催化劑；硝化)(3)鹵代烴水解(4)醇與鹵化氫、與羧酸、生成醚(5)羧酸酯化(6)酯水解(7)成肽、多糖水解2加成反應(yīng)(1)含碳碳雙鍵、三鍵(2)含苯環(huán)的物質(zhì)、醛、酮與氫氣的加成3氧化反應(yīng)(1)碳碳

4、雙鍵、三鍵、苯的同系物、醇、酚、醛被酸性高錳酸鉀氧化(2)醇的催化氧化、醛的催化氧化(3)醛被銀氨溶液、新制氫氧化銅氧化4還原反應(yīng)凡是與氫氣的加成反應(yīng)都是還原反應(yīng)含碳碳雙鍵、三鍵、含苯環(huán)的物質(zhì)、醛、酮5消去反應(yīng)(1)醇的消去濃硫酸、加熱(2)鹵代烴消去氫氧化鈉醇溶液6加聚反應(yīng)含雙鍵、三鍵的物質(zhì)7縮聚反應(yīng)可以借助酯化原理(羥基和羧基)、羧基與氨基或羥醛縮合四、重要的有機反應(yīng)方程式1烴的重要反應(yīng)甲烷與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)(以生成一氯甲烷為例)：CH4Cl2CH3ClHCl乙烯與溴加成：CH2=CH2Br2CH2BrCH2Br乙烯與氯化氯加成：CH2=CH2HClCH3CH2Cl乙烯與水加成

5、：CH2=CH2H2OCH3CH2OH乙烯加聚：nCH2=CH2CH2CH2苯的硝化反應(yīng)：甲苯與濃硝酸反應(yīng)制取TNT：甲苯和氯氣的反應(yīng)：2烴的衍生物的重要反應(yīng)溴乙烷的水解反應(yīng)：C2H5BrNaOHC2H5OHNaBr溴乙烷的消去反應(yīng)：CH3CH2BrNaOHCH2=CH2NaBrH2O乙醇的催化氧化：2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O乙醇消去反應(yīng)：CH3CH2OHCH2=CH2H2O苯酚與氫氧化鈉反應(yīng)：苯酚鈉與CO2反應(yīng)：苯酚與濃溴水反應(yīng)：乙醛與氫氣反應(yīng)：CH3CHOH2CH3CH2OH乙醛與氧氣反應(yīng)：2CH3CHOO22CH3COOH乙醛的銀鏡反應(yīng)：CH3CHO2Ag(NH3)2O

6、HCH3COONH42Ag3NH3H2O乙醛與新制氫氧化銅反應(yīng)：CH3CHO2Cu(OH)2NaOHCH3COONaCu2O3H2O乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)：HOC2H5H2O乙酸乙酯在酸性條件水解反應(yīng)：CH3COOC2H5H2OCH3COOHC2H5OH乙酸乙酯在堿性條件水解反應(yīng)：CH3COOC2H5NaOHCH3COONaC2H5OH有機物的分離、提純分離是通過適當?shù)姆椒?，把混合物中的幾種物質(zhì)分開(要還原成原來的形式)，分別得到純凈的物質(zhì)；提純是通過適當?shù)姆椒ò鸦旌衔镏械碾s質(zhì)除去，以得到純凈的物質(zhì)(摒棄雜質(zhì))。常用的方法可以分成兩類：1、物理方法：根據(jù)不同物質(zhì)的物理性質(zhì)(例如沸點、密度、溶解

7、性等)差異，采用蒸餾、分餾、萃取后分液、結(jié)晶、過濾、鹽析等方法加以分離。（1）蒸餾、分餾法：對互溶液體有機混合物，利用各成分沸點相差較大的性質(zhì)，用蒸餾或分餾法進行分離。如石油的分餾、煤焦油的分餾等。但一般沸點較接近的可以先將一種轉(zhuǎn)化成沸點較高的物質(zhì)，增大彼此之間的沸點差再進行蒸餾或分餾。如乙醇中少量的水可加入新制的生石灰將水轉(zhuǎn)化為Ca(OH)2，再蒸餾可得無水乙醇。（2）萃取分液法：用加入萃取劑后分液的方法將液體有機物中的雜質(zhì)除去或?qū)⒂袡C物分離。如混在溴乙烷中的乙醇可加入水后分液除去。硝基苯和水的混合物可直接分液分離。（3）鹽析法：利用在有機物中加入某些無機鹽時溶解度降低而析出的性質(zhì)加以分離的

8、方法。如分離肥皂和甘油混合物可加入食鹽后使肥皂析出后分離。提純蛋白質(zhì)時可加入濃的(NH4)2SO4溶液使蛋白質(zhì)析出后分離。2、化學(xué)方法：一般是加入或通過某種試劑(例NaOH、鹽酸、Na2CO3、NaCl等)進行化學(xué)反應(yīng)，使欲分離、提純的混合物中的某一些組分被吸收，被洗滌，生成沉淀或氣體，或生成與其它物質(zhì)互不相溶的產(chǎn)物，再用物理方法進一步分離。(1)洗氣法：此法適用于除去氣體有機物中的氣體雜質(zhì)。如除去乙烷中的乙烯，應(yīng)將混合氣體通入盛有稀溴水的洗氣瓶，使乙烯生成1，2-二溴乙烷留在洗氣瓶中除去。不能用通入酸性高錳酸鉀溶液中洗氣的方法，因為乙烯與酸性高錳酸鉀溶液會發(fā)生反應(yīng)生成CO2混入乙烷中。除去乙

9、烯中的SO2氣體可將混合氣體通入盛有NaOH溶液的洗氣瓶洗氣。(2)轉(zhuǎn)化法：將雜質(zhì)轉(zhuǎn)化為較高沸點或水溶性強的物質(zhì)，而達到分離的目的。如除去乙酸乙酯中少量的乙酸，不可用加入乙醇和濃硫酸使之反應(yīng)而轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯的方法，因為該反應(yīng)可逆，無法將乙酸徹底除去。應(yīng)加入飽和Na2CO3溶液使乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸鈉溶液后用分液的方法除去。溴苯中溶有的溴可加入NaOH溶液使溴轉(zhuǎn)化為鹽溶液再分液除去。乙醇中少量的水可加入新制的生石灰將水轉(zhuǎn)化為Ca(OH)2，再蒸餾可得無水乙醇。常見物質(zhì)的分離、提純1甲烷氣體中有乙烯或乙炔（除雜）（溴水）2己烷中有己烯（除雜）（酸性KMnO4）3醋酸鈉固體中有萘（除雜和分離）（升華）4苯

10、有甲苯（除雜）（先酸性KMnO4、再NaOH）5苯中有苯酚（除雜和分離）（NaOH、分液）6乙醇中有水（分離和提純）（CaO、蒸餾）7乙酸乙酯中有乙醇和乙酸（除雜）（飽和Na2CO3）8溴苯中有溴（除雜）（NaOH、分液）9硝基苯中有硝酸或NO2（除雜）（NaOH、分液）10硝基苯中有苯磺酸（除雜和分離）（NaOH、蒸餾）11蛋白質(zhì)溶液中有少量食鹽（除雜）（清水、滲析）12硬脂酸鈉溶液中有甘油（提純）（NaCl）13蛋白質(zhì)中有淀粉（除雜）（淀粉酶、水）14.己烷中有乙醇（除雜和分離）（水洗、分液）15乙醇中有乙酸（除雜）（NaOH或CaO、蒸餾）16乙酸乙酯中有水（除雜）（無水Na2SO4）1

11、7苯酚中有苯甲酸（除雜）（NaHCO3、蒸餾）18肥皂中有甘油（除雜和分離）（NaCl、鹽析）19淀粉中有NaCl（除雜）（滲析）官能團的特征反應(yīng)1遇溴水或溴的CCl4溶液褪色：CC、CC、-CHO（甲酸、甲酸酯、甲酸鹽、葡萄糖）或酚；2遇KMnO4酸性溶液褪色：烯烴、炔烴、苯的同系物、醇、酚、醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖等3遇FeCl3溶液顯紫色,遇濃溴水產(chǎn)生白色渾濁：酚；4遇石蕊試液顯紅色：羧酸；5與Na反應(yīng)產(chǎn)生H2：含羥基化合物（醇、酚或羧酸）；6與Na2CO3或NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2：羧酸；7與Na2CO3溶液反應(yīng)但無CO2氣體放出：酚；8與NaOH溶液反應(yīng)：酚、羧

12、酸、酯或鹵代烴；9發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制的Cu(OH)2懸濁液共熱產(chǎn)生紅色沉淀：含有-CHO(甲酸、甲酸酯、甲酸鹽、葡萄糖、麥芽糖)；10常溫下能溶解Cu(OH)2：羧酸；11能氧化成羧酸的醇：含“CH2OH”的結(jié)構(gòu)（能氧化的醇，羥基相“連”的碳原子上含有氫原子；能發(fā)生消去反應(yīng)的醇，羥基相“鄰”的碳原子上含有氫原子）；12能水解：酯、鹵代烴、二糖和多糖、酰胺和蛋白質(zhì)；13既能氧化成羧酸又能還原成醇：醛；14鹵代烴的水解，條件：NaOH,水，取代；NaOH,醇溶液，消去。15蛋白質(zhì)（分子中含苯環(huán)）與濃HNO3反應(yīng)后顯黃色。常見有機物的鑒別（要注意試劑的選擇）1、如何用化學(xué)方法區(qū)別乙醇、乙醛、甲酸和乙酸四種物質(zhì)的水溶液？加入新制Cu(OH)2后的現(xiàn)象藍色沉淀不消失藍色沉淀不消失藍色沉淀消失變成藍色溶液藍色沉淀消失變成藍色溶液混合溶液加熱后現(xiàn)象無紅色沉淀有紅色沉淀無紅色沉淀有紅色沉淀結(jié)論乙醇乙醛乙酸甲酸1甲烷、乙烯與乙炔的鑒別(燃燒)2烷烴與烯烴的鑒別（溴水或酸性KMnO4）3烷烴與苯的同系物的鑒別（酸性KMnO4）4鹵代烴中鹵素元素的鑒別（NaOH、HNO3、AgNO