習(xí)題19.1 R,S-標記法標出古羅糖、阿拉伯糖、蘇阿糖(結(jié)構(gòu)式見表

1、習(xí)題19.1 R，S-標記法標出古羅糖、阿拉伯糖、蘇阿糖(結(jié)構(gòu)式見表19-1)各手性碳原子的構(gòu)型。(P594)解： 習(xí)題19.2 寫出-D-呋喃型半乳糖的Haworth式(半乳糖的結(jié)構(gòu)式見表19-1)。(P594)解： 習(xí)題19.3 寫出-D-吡喃甘露糖(A)、-D-吡喃半乳糖(B)、-L-吡喃葡萄糖(C)(結(jié)構(gòu)式見表19-1)較穩(wěn)定的構(gòu)象式。(P594) 解： 習(xí)題19.4 寫出下列糖用溴水氧化的產(chǎn)物：(P597)(1) D-赤蘚糖 (2) D-甘露糖 (3) D-來蘇糖 (4) -D-吡喃木糖解：注：由于單糖在水溶液中開鏈式與氧環(huán)式間達到動態(tài)平衡，且醛基比羥基更容易氧化，所以-D-吡喃木糖

2、與溴水的氧化產(chǎn)物應(yīng)該首先生成木糖酸，后者再轉(zhuǎn)化為環(huán)狀的-內(nèi)酯（動力學(xué)產(chǎn)物），在加熱時則轉(zhuǎn)化為更加穩(wěn)定的熱力學(xué)產(chǎn)物-內(nèi)酯。（參見邢其毅等，基礎(chǔ)有機化學(xué)（第三版），P946）習(xí)題19.5 下列糖分別用稀硝酸氧化，其產(chǎn)物有無旋光性？(P597)(1) D-赤蘚糖 (2) D-葡萄糖 (3) D-半乳糖 (4) D-核糖解： 習(xí)題19.6 下列化合物與過量高碘酸反應(yīng)，將生成什么化合物？寫出反應(yīng)式。(P597)(1) D-核糖 (2) D-半乳糖 (3) (4) 解：題給化合物分別與過量高碘酸反應(yīng)的產(chǎn)物如下：(1) (2) (3) (4) 反應(yīng)式略。習(xí)題19.7 寫出D-果糖和D-甘露糖分別與硼氫化鈉作

3、用的反應(yīng)式。(P597)解：D-果糖與硼氫化鈉作用的反應(yīng)式：D-甘露糖與硼氫化鈉作用的反應(yīng)式： 習(xí)題19.8三個單糖和過量苯肼作用生成晶形相同的脎，其中一個單糖的投影式如下所示，寫出其它兩個異構(gòu)體的投影式。解：其它兩個單糖的的投影式分別為： 和 習(xí)題19.9 寫出核糖與下列試劑作用反應(yīng)式和產(chǎn)物的名稱：(P599)(1) 甲醇(干燥HCl) (2) 苯肼 (3) 溴水(4) 稀硝酸 (5) 苯甲酰氯 (6)HCN，水解解：反應(yīng)式略。產(chǎn)物及產(chǎn)物的名稱分別如下：(1) (2) (3) 甲基核糖苷 核糖脎 核糖酸(4) (5) (6) + 核糖二酸 四苯甲?；颂?D-阿洛糖酸 D-阿卓糖酸習(xí)題19.