最經(jīng)典總結(jié)-有機化合物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

1、有機化合物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)(1)高考點擊in取新考明考向分析1.通過對典型有機化合物的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的學習，知道官能團對有常以主觀題目的機化合物性質(zhì)的決定作用，認識有機反應的復雜性。形式考查某有機2.建立有機化合物官能團與性質(zhì)的辯證關系，能根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式推斷其化合物的命名及可能性質(zhì)。其官能團的推斷3.通過有機物的組成、性質(zhì)及合成的實驗探究，認識科學探究是進行和書寫、反應類型科學解釋和發(fā)現(xiàn)、創(chuàng)造和應用的科學實驗活動，在探究中學會合作，及條件、同分異構(gòu)培養(yǎng)創(chuàng)新意識。體的書寫及數(shù)目4.能對與有機化合物的性質(zhì)、用途有關的社會熱點問題（如新材料、新的判斷、化學方程藥物等），從可持續(xù)發(fā)展和綠色化學等角度做出正確

2、的價值判斷。式的書寫等。高技考點考點一官能團的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)真題感悟hen ti gan wu(課刖)1. （2018全國出葬乙烯是重要的化工原料。下列有關苯乙烯的說法錯誤的是（C ）A .與液澳混合后加入鐵粉可發(fā)生取代反應B.能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色C.與氯化氫反應可以生成氯代苯乙烯D.在催化劑存在下可以制得聚苯乙烯解析C錯："”與氯化氫的反應是發(fā)生在碳碳雙鍵上的加成反應，產(chǎn)物是氯代苯乙烷。A對：“鐵粉” “液澳”是苯乙烯）在苯環(huán)上發(fā)生澳代'CI C EI反應的條件。B對：、' '含有碳碳雙鍵，能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色。D對:'含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加聚反

3、應生成聚苯乙烯。2. （2018北京 10）種芳綸纖維的拉伸強度比鋼絲還高，廣泛用作防護材料。其結(jié)構(gòu)片段如下圖。卜列關于該高分子的說法正確的是(B )A.完全水解產(chǎn)物的單個分子中，苯環(huán)上的氫原子具有不同的化學環(huán)境B.完全水解產(chǎn)物的單個分子中，含有官能團一COOH或一NH2C.氫鍵對該高分子的性能沒有影響0H + X1c 中汨D.結(jié)構(gòu)簡式為II解析B對：該高分子完全水解生成別含有官能團一COOH、-NH2O A錯：水解生成的單個分子是對稱結(jié)構(gòu)，苯環(huán)上的氫原子具有相同的化學環(huán)境。 C錯：氫鍵對高分子的性能有影響。D錯：該高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡H 00K-ENN-C-Ci OH式為 H。3. (201

4、7江蘇)菇類化合物廣泛存在于動植物體內(nèi)，關于下列菇類化合物的說法正確的是(C )心風bA . a和b都屬于芳香族化合物B. a和c分子中所有碳原子均處于同一平面上C. a、b和c均能使酸性 KMnO 4溶液褪色D. b和c均能與新制的Cu(OH) 2反應生成紅色沉淀解析a中沒有苯環(huán)，不屬于芳香族化合物，A項錯誤；a、c中所有碳原子不可能共平面，B項錯誤；a中的碳碳雙鍵、b中的羥基以及與苯環(huán)相連的甲基、c中的醛基均可以被酸性KMnO 4溶液氧化，C項正確；與新制 Cu(OH) 2反應的官能團為醛基，只有 c可以與新制Cu(OH)2反應，而b不能，D項錯誤。4 . (2017天津)漢黃苓素是傳統(tǒng)中

5、草藥黃苓的有效成分之一，對腫瘤細胞的殺傷有獨特 作用。下列有關漢黃苓素的敘述正確的是(B )oh nA.漢黃苓素的分子式為 Cl6H13。58 .該物質(zhì)遇FeCl3溶液顯色C. 1 mol該物質(zhì)與濱水反應，最多消耗 1 mol Br2D.與足量H2發(fā)生加成反應后，該分子中官能團的種類減少 1種解析該物質(zhì)中含有酚羥基，遇 FeCl3溶液顯色，B項正確。根據(jù)有機物中碳的價鍵 總數(shù)為4,可得出漢黃苓素分子中的氫原子數(shù)，可知其分子式為C16H12O5, A項錯誤；該物質(zhì)中含有酚羥基，可與濃澳水發(fā)生取代反應， 含有碳碳雙鍵，可與Br2發(fā)生加成反應，故1 mol 該物質(zhì)與濱水反應時，最多消耗2 mol B

6、2, C項錯誤；該物質(zhì)中的碳碳雙鍵、厥基均能與H2發(fā)生加成反應，反應后該分子中官能團的種類減少2種，苯環(huán)不是官能團，D項錯誤。弱點突破Ruo dian tu po(課堂)知能補漏1 .有關官能團性質(zhì)的易混點：(1)注意苯環(huán)的結(jié)構(gòu)與六元環(huán)的區(qū)別，不要看到含雙鍵的六元環(huán)就認為是苯環(huán)。(2)注意酚羥基的性質(zhì)與醇羥基的區(qū)別。注意酚羥基與苯環(huán)的相互影響，如苯環(huán)鄰對位 氫易取代、酚羥基易電離等。(3)注意醇的催化氧化規(guī)律，伯醇氧化為醛、仲醇氧化為酮，叔醇不能氧化。(4)不是所有的醇或鹵代燒都能發(fā)生消去反應，與連有酉I羥基(或鹵素原子)的碳原子相鄰的碳原子上沒有氫原子，則不能發(fā)生消去反應。(5)酚酯與普通酯

7、的區(qū)別：1 mol酚酯(如HCOOC 6H5)水解時消耗 2 mol NaOH 1 mol普通 酯(如CH3COOC2H5)水解時消耗1 mol NaOH。(6)能與Na2CO3溶液發(fā)生反應的有竣酸、苯酚，但苯酚與Na2CO3溶液反應生成NaHCO3 而得不到CO2。2 .記準幾個定量關系：(1)1 mol 醛基消耗 2 mol Ag(NH 3)2OH 生成 2 mol Ag 單質(zhì)、1 mol H2O、3 mol NH 3； 1 mol 甲醛消耗 4 mol Ag(NH3)2OH。(2)1 mol 醛基消耗 2 mol Cu(OH) 2 生成 1 mol CU2O 沉淀、3 mol H 2O。

8、(3)和NaHCO3反應生成氣體：1 mol COO也成1 mol CO2氣體。(4)和 Na 反應生成氣體：1 mol COOHfe成 0.5 mol H 2； 1 mol OHfe成 0.5 mol H 2。(5)和 NaOH 反應：1 mol COOH(或酚一OH,或一X)消耗 1 mol NaOH ; 1 mol? %C O It (R 為鏈煌基)消耗 1 mol NaOH ; 1 mol消耗 2 mol NaOH。3 .有機物原子共面共線的解題思路(1) “等位代換不變”原則?；窘Y(jié)構(gòu)上的氫原子，無論被什么原子替代，所處空間結(jié) 構(gòu)維持原狀。(2)單鏈可以沿鍵軸旋轉(zhuǎn)，雙鍵和三鍵不能沿鍵

9、軸旋轉(zhuǎn)。若平面間靠單鏈相連，所連平 面可以繞鍵軸旋轉(zhuǎn)，可能旋轉(zhuǎn)到同一平面上也可能旋轉(zhuǎn)后不在同一平面上。(3)若平面間被多個點固定，且不是單鏈，則不能旋轉(zhuǎn)，一定共平面。(4)分拆原則?？砂褟碗s的構(gòu)型，分拆為幾個簡單構(gòu)型， 再分析單鏈旋轉(zhuǎn)時可能的界面。備考驗證工 、中=Be i k a o y a n zh e(F后)1. (2018荊門一模)青蒿酸的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關說法正確的是(C )A .青蒿酸的分子式為C15H20。2B. 1 mol青蒿酸最多可與 3 mol H2加成C.青蒿酸與C"?！被橥之悩?gòu)體D.苯環(huán)上連有 一CHO和一OH、分子中有6種不同化學環(huán)境氫的青蒿酸的

10、同分異構(gòu)體 只有2種解析由結(jié)構(gòu)簡式可知青蒿酸的分子式為C15H22O2,故A錯誤；只有2個碳碳雙鍵與和度是的不飽和度是氫氣發(fā)生加成反應，則1 mol青蒿酸可與2 mol H2發(fā)生加成反應，故B錯誤；青蒿酸的不飽5,且二者分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，所以為同分異構(gòu)體,故C正確；苯環(huán)上連有一CHO和一OH、分子中有6種不同化學環(huán)境氫的青蒿酸的同分異構(gòu)苯環(huán)上醛基與羥基處在對位，同分異構(gòu)體有體3種，故D錯誤。2. （2018成都二模）有兩種有機物卜列有關它們的說法中正確的是（C ）A.二者的核磁共振氫譜中均只出現(xiàn)兩種峰且峰面積之比為3 : 2B.二者在NaOH醇溶液中均可發(fā)生消去反應C. 一定條件下，二者在

11、 NaOH溶液中均可發(fā)生取代反應D. Q的一氯代物只有1種、P的一澳代物有2種解析二者的核磁共振氫譜中均只出現(xiàn)兩種峰，且峰面積之比分別為 3 ： 1、3 ： 2,故A錯誤；二者在 NaOH醇溶液中均不能發(fā)生消去反應，故 B錯誤；鹵代燒、甲基等均可發(fā) 生取代反應，則一定條件下，二者在NaOH溶液中均可發(fā)生取代反應，故 C正確；Q、P中均含2種氫原子，故其一氯代物均有2種，故D錯誤。3. （2018衡水中學三模）已知傘形酮可用雷瑣苯乙酮和蘋果酸在一定條件下反應制得。I小的一 一笳條伸A. 一分子雷瑣苯乙酮含有3個碳碳雙鍵toonB.蘋果酸的一種縮聚產(chǎn)物是C. 1 mol傘形酮與足量 NaOH溶液反

12、應，最多可消耗 2 mol NaOHD.雷瑣苯乙酮、蘋果酸、傘形酮都能跟FeCl3溶液發(fā)生顯色反應解析苯環(huán)中不存在碳碳雙鍵，雷瑣苯乙酮分子中不含有碳碳雙鍵，A錯誤；蘋果酸coonr I .分子中含有羥基和竣基，其中一種縮聚產(chǎn)物是QCHCHKO+OH , b正確；傘形酮分子中含有酚羥基和酚羥基形成的酯基，則1 mol傘形酮與足量 NaOH溶液反應，最多可消耗3 molNaOH, C錯誤；D.雷瑣苯乙酮、傘形酮都能跟FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，蘋果酸不存在酚羥基，與氯化鐵不反應，D錯誤。4.（新題預測）鎮(zhèn)咳藥沐舒坦可由化合物甲和化合物乙在一定條件下制得:HrBr沐舒坦CHQ下列有關敘述正確的是（D

13、 ）A.化合物甲的分子式為 C7H4NBr2ClB .1 mol沐舒坦既能與 6 mol H 2發(fā)生加成反應C.化合物乙既能與 HCl溶液反應又能與 NaOH溶液反應D. 一定條件下，沐舒坦分別能發(fā)生消去、氧化、取代、加成反應解析由結(jié)構(gòu)簡式可知化合物甲的分子式為 C7H6NBr2Cl, A錯誤；1 mol沐舒坦最多 能與3 mol H 2發(fā)生加成反應，B錯誤；醇羥基不具有酸性，與氫氧化鈉溶液不反應，C錯誤； 沐舒坦含有羥基，可發(fā)生取代、 消去、氧化反應，含有苯環(huán)，可發(fā)生加成反應，故 D正確?？键c二有機反應類型真題感悟匚：、中Zhen ti gan wu （碟刖）1. （2018江蘇 1化合物Y

14、能用于高性能光學樹脂的合成，可由化合物X與2甲基丙烯酰氯在一定條件下反應制得：下列有關化合物X、Y的說法正確的是（BD ）A. X分子中所有原子一定在同一平面上B. Y與Br2的加成產(chǎn)物分子中含有手性碳原子C. X、Y均不能使酸性 KMnO4溶液褪色D . X - Y的反應為取代反應解析B對：Y分子含有碳碳雙鍵，與 Br2加成后，連接甲基的碳原子連有4個不同基團，該碳原子為手性碳原子。D對：X分子中酚羥基上的氫原子被CH2=C（CH3）CO-取代生成Y, Y中的酯基是取代反應的結(jié)果。A錯：X分子中含有苯環(huán)，與苯環(huán)直接相連的原子處于苯環(huán)所在的平面內(nèi)，3個Br原子和一OH中的O原子在苯環(huán)所在平面內(nèi)

15、，C O-H鍵呈V形且單鍵可以任意旋轉(zhuǎn)，故X分子中一OH上的氫原子不一定在苯環(huán)所在平面內(nèi)。CMnO4錯：X分子中含有酚羥基，Y分子中含有碳碳雙鍵，都能被酸性高鎰酸鉀溶液氧化, 被還原為Mn2+而褪色。2.某種藥物合成中間體的結(jié)構(gòu)簡式為OUcom i,有關該物質(zhì)的說法不正確的是（D ）A.屬于芳香族化合物B.能發(fā)生消去反應和酯化反應C.能分別與金屬 Na、NaHCO3溶液反應消耗 5 mol NaOHA項正確；分子中含有醇羥基，且與羥基B項正確；分子中含有竣基，可與金D. 1 mol該有機物與足量 NaOH溶液反應,解析分子中含有苯環(huán)，為芳香族化合物，相連碳的鄰位碳上有氫原子，可發(fā)生消去和酯化反

16、應,屬鈉、碳酸氫鈉溶液反應，C項正確；分子中含有 2個酚羥基和1個竣基，則1 mol該有機物與足量NaOH溶液反應，消耗 3 mol NaOH , D項錯誤。弱點突破uo dian tu po（課堂）知能補漏從常見官能團的視角判斷反應類型官能團反應類型C=雙鍵（/% ）或三鍵（一C三C一）加成反應，加聚反應，氧化反應鹵原子（一X）在堿的溶液中發(fā)生水解反應生成醇，在堿的醇溶液中發(fā)生消去反應得到不飽和燃醇羥基（-OH）和金屬鈉反應生成氫氣，能發(fā)生消去反應得到不飽和燒（與羥基相連的碳直接相連的碳原子上如果沒有氫原子，不能 發(fā)生消去反應），能與竣酸發(fā)生酯化反應，能被催化氧化成醛（伯醇氧化成醛，仲醇氧化

17、成酮，叔醇不能被催化氧化）醛基（一CHO）能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應，能與新制的氫氧化銅溶液反 應，生成紅色沉淀，能被氧化成竣酸，能被加氫還原成醇竣基（一COOH）具有酸性（一般酸性強于碳酸），能與鈉反應得到氫氣， 不能被還原成醛，能與醇發(fā)生酯化反應酯基（一COOR）發(fā)生水解反應得到酸和醇默基（CO）與氫氣發(fā)生加成反應（還原反應）藺支赳止.yB e i k a o y a n zh e(rr 后 )1. （2018濰坊三模）霉酚酸酯（MMF）是器官移植中抑制細胞增殖最常用的一種藥物，已(C )MMF所有原子一定處在同一平面可以跟濱水加成可以被酸性 KMnO4溶液氧化 可以跟NaHCO3溶液反應M

18、MF的分子式為 C24H31O7N 可以發(fā)生消去反應有原子一定不能位于同一平面內(nèi)；MMF中含有碳碳雙鍵，可以與濱水發(fā)生加成反應；碳碳雙鍵及苯環(huán)上的甲基均能被酸性高鎰酸鉀溶液氧化；MMF中沒有一COOH,則不能與NaHCO3溶液發(fā)生反應；MMF分子式為C23H31O7N;MMF中不存在可以發(fā)生消去反發(fā)生水解反應；水解反應屬于取代反應。2. （2018河澤二模）尼龍-66具有較高的鋼性、較好的耐磨性等優(yōu)良性能，廣泛用于制造機械與電氣裝置的零件，其合成路線如圖所示。催化劑已知 RCl + HCN> RCN + HCl完成下列填空:（1）寫出A的官能團名稱_碳碳雙犍、氯原子_,的反應類型_縮聚反

19、應（聚合反應）_。（2）寫出化合物 D的結(jié)構(gòu)簡式：H4NOOC（CH 2）4COONH4.,則下列關于 MMF的說法中，不正確的是可以發(fā)生加聚反應可以發(fā)生水解反應可以發(fā)生取代反應A.B.C.D.解析根據(jù)霉酚酸酯的結(jié)構(gòu)簡式可知,MMF含有一CH3,其結(jié)構(gòu)為四面體形， 則所應的醇羥基與鹵素原子；由于含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加聚反應;由于含有酯基，可以尼龍f 6知其結(jié)構(gòu)簡式是催化劑口.（CH人NH一忙一覆HCHj=CW-|X1, NCCHiCH=CHCH)CN1*催化劑OHCCII 口 LC1LCHCHD*Ji j寫出滿足下列條件C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：D】【 小a.含有兩種含氧官能團b.能發(fā)生

20、銀鏡反應c.核磁共振氫譜為 4組峰(4)寫出反應的化學方程式:CIH4 +C1, CHjCH-CHClCl Ci反應的化學方程式為(5)一定條件下，下列化合物中能與B發(fā)生化學反應的是_b、ca. NaOH b. HCl c. Na解析E與C發(fā)生縮聚反應生成尼龍 66,由尼龍66的結(jié)構(gòu)簡式可以推知 C為HOOC- (CH 2)4COOH, E 為 H2N (CH 2)6-NH2； 1,3丁二烯與氯氣發(fā)生 1,4加成得到CILCH-ClKJlhI IA 為ClCl , A 與HCN 發(fā)生取代反應生成 NC- CH 2CH=CHCH 2CN ,NC- CH 2CH=CHCH 2CN與氫氣發(fā)生加成反應

21、得 巳 對比B的分子式和反應產(chǎn)物可知，B為' .O',，B被氧化生成環(huán)己酮，環(huán)己酮與硝酸反應生成C, C與氨氣發(fā)生反應生成D 為 H4NOOC(CH 2)4COONH4, D 脫水得至U NC- CH 2CH2CH2CH2CN。(1)有機物CH2Cl-CH=CH-CH 2CI含有的官能團名稱為碳碳雙鍵和氯原子，的反應是HOOC(CH 2)4COOH和H2N (CH2)6NH2發(fā)生縮聚反應(聚合反應)生成尼龍66。(2)化合物 D的結(jié)構(gòu)簡式為 H4NOOC(CH 2)4COONH4。(3)a.含有兩種含氧官能團可能是竣基，也可能是酯基或醛基等；b.能發(fā)生銀鏡反應說明有醛基；c.核

22、磁共振氫譜為4組峰，說明結(jié)構(gòu)對稱性較強，滿足下列條件C的一種同分異構(gòu)onccEiciixH.cnciioI I體的結(jié)構(gòu)簡式為°】【 oil 。(4)反應的化學方程式為口 口；反應的化學方程式為 20+02-JOH+2H2O0(5)B為 ，具有醇的性質(zhì)，則能與 HCl發(fā)生取代反應生成鹵代燒，能與 Na反應生成氫氣，沒有酚的性質(zhì)，不能與 NaOH反應。一種合成G3. (2017全國H 36)合物G是治療高血壓的藥物“比索洛爾”的中間體,的路線如下:c已知以下信息:A的核磁共振氫譜為單峰； B的核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為6 ： 1 ： 1。D的苯環(huán)上僅有兩種不同化學環(huán)境的氫;Imol

23、D 可與 1mol NaOH 或 2mol Na 反應?；卮鹣铝袉栴}:(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為(2)B的化學名稱為 2丙醇(或異丙醇)C與D反應生成 E的化學方程式為H0AO濃 HjSO解析(4)根據(jù)E、F的結(jié)構(gòu)簡式可確定由(4)由E生成F的反應類型為取代反應(5)G的分子式為C18H31NO4q(6)L是D的同分異構(gòu)體，可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，1mol的L可與2mol的Na2CO33 ： 2 ： 2 ： 1的結(jié)構(gòu)簡式為E生成F的反應為取代反應。(5)根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式可確定其分子式為 C18H31NO4。(6)根據(jù)L遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應可知 L中含酚 羥基，再結(jié)合 D的分子式和1

24、mol L能與2 mol Na2CO3反應，可知L中含2個酚羥基和1 個一CH3,2個酚羥基位于苯環(huán)鄰位、 間位和對位時，CH3所處的位置分別有 2種、3種和1種，即L共有6種可能的結(jié)構(gòu)。其中核磁共振氫譜中有四組峰，且峰面積之比為考點三限定條件下同分異構(gòu)體的書寫與數(shù)目判斷真題感悟(課前)Z,卜hen ti gan wu1. （2018全國I 1環(huán)之間共用一個碳原子的化合物稱為螺環(huán)化合物，螺2,2戊烷（X ）是最簡單的一種。下列關于該化合物的說法錯誤的是（C ）A.與環(huán)戊烯互為同分異構(gòu)體B.二氯代物超過兩種C.所有碳原子均處同一平面D.生成1 mol C5H12至少需要 2 mol H2解析C錯

25、： X中每個碳原子都形成 4個共價單鍵，這 4個鍵呈四面體狀分布， 所有碳原子不可能處于同一平面。A對：環(huán)戊烯的結(jié)構(gòu)簡式為與二.二分子式相同且結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體。B對：如人Lu'iy , 人1都是螺2,2戊烷的二 氯代物。D對：螺2,2戊烷的分子式是 C5H8。在理論上，1 mol C 5H8與2 mol H 2反應，生成1 mol C5H12。2. （1）（2017全國I節(jié)選）芳香化合物X是F（）的同分異構(gòu)體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出CO2,其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環(huán)境的氫，峰面積比COOLI（2）（2016海南節(jié)選）富馬酸（HDUC）為二元竣酸，1 mol富馬酸

26、與足量飽和NaHCO3溶液反應可放出 44.8 L CO2（標況）；富馬酸的同分異構(gòu)體中，同為二元竣酸的還COOIIZCOOH，Y有（寫出結(jié)構(gòu)簡式）。（3）（2016全國I節(jié)選）具有一種官能團的二取代芳香化合物W是ILCOOCC V-CODCIL , 一，八,1一，一，一一、，、E（'：）的同分異構(gòu)體，0.5 mol W與足重碳酸氫鈉溶放反應生成44 gCO2, W共有_12_種（不含立體結(jié)構(gòu)），其中核磁共振氫譜為三組峰的結(jié)構(gòu)簡式為Hf）nrH;C-V-CHiCOnH解析（1）芳香化合物X是F的同分異構(gòu)體，則 X的分子式為C11O10O2, X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出CO2,說明X

27、中含有竣基，核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環(huán)境的氫，峰面積比為6 ： 2 ： 1 ： 1,所以 X有COOH、coorr、(2)富馬酸為二元竣酸，1 mol富馬酸與足量飽和 NaHCO3溶液反應可放出 2 mol CO 2,標準狀況下放出CO2的體積是 44.8 L;富馬酸的同分異構(gòu)體中，同為二元竣酸的還有COOH/COOKcoon cooh 兩種(3)具有一種官能團的二取代芳香化合物W是E的同分異構(gòu)體，0.5 mol W與足量碳酸氫鈉溶液反應生成 44 g CO2,說明 W分子中含有2個一COOH,則其可能的支鏈情況是 一COOH 和一CH2CH2COOH ; COOH 和一CH(CH3)C

28、OOH ; 2 個一CH2COOH ; CH3 和 一CH(COOH)2四種情況，它們在苯環(huán)的位置可能是鄰位、間位、對位，故 W可能的同分異 構(gòu)體種類共有 4*3=12種(不含立體結(jié)構(gòu))，其中核磁共振氫譜為三組峰的結(jié)構(gòu)簡式為弱點突破Ruo dian tu po管(課堂)知能補漏限定條件下的同分異構(gòu)體書寫和判斷技巧思路：明確書寫什么物質(zhì)的同分異構(gòu)體，該物質(zhì)的組成情況怎樣。(題目直接給出或聯(lián)系上下文推出)從有機物性質(zhì)聯(lián)想官能團或結(jié)構(gòu)特征。官能團異構(gòu)竣基、酯基和羥基醛；醛與酮、烯醇；芳香醇與酚、醛；氨基酸和硝基化合物等。結(jié)合結(jié)構(gòu)限定條件考慮官能團的位置異構(gòu)(苯環(huán)上位置異構(gòu)、碳鏈異構(gòu)等 )。(2)策略

29、：先弄清限制條件下的官能團類別，再分析可能的位置異構(gòu)和碳鏈異構(gòu)。備考驗證、Be i k a o y a n zh e(F后)CH3CH=CCOOCH,1. (1)(2018成都一模)芳香族化合物Q是M( CIL)的同分異構(gòu)體,與M具有相同官能團，且水解可以生成2-丙醇，則Q的種類有5不弧不考慮立體異構(gòu))。（2）（2018昌平區(qū)二模）D（八）有多種同分異構(gòu)體，滿足下列條件的有_6種，寫出其中寫一種即可）a.能發(fā)生銀鏡反應b.結(jié)構(gòu)為六元環(huán)狀c.環(huán)上有3種氫原子2. （2018濰坊二模）鄰甲基苯甲酸）有多種同分異構(gòu)體，其中屬于酯類，但分子結(jié)構(gòu)中含有甲基和苯環(huán)的同分異構(gòu)體有5 種;寫出能發(fā)生銀鏡反應的

30、一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:解析若苯環(huán)上只有一個取代基,）。2種，若苯環(huán)上有兩個取代基，則有3種，共5種。3.（新題預測）（1）滿足下列條件的 立體異構(gòu)）。）的同分異構(gòu)體有 14種（不考慮能發(fā)生銀鏡反應能發(fā)生水解反應屬于芳香族化合物其中核磁共振氫譜中有5組峰，且峰面積之比為 1 ： 2 ： 2 ： 2 ： 3的結(jié)構(gòu)簡式為HKHCQOH(2)芳香族化合物I是G()的同分異構(gòu)體，與 G具有相同的官能團，則I的結(jié)構(gòu)可能有_4_種(不包括順反異構(gòu))；其中苯環(huán)上的一氯代物有 2種的I的結(jié)構(gòu)簡式是上上解析(i)能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基，能發(fā)生水解反應，說明含有甲酸形成的 酯基，屬于芳香族化合物，含有苯環(huán)

31、，含有一個取代基為一CH2CH200cH ,或者為一CH(CH 3)00CH ,含有 2 個取代基為 一CH3、一 CH2OOCH,或者為一CH2CH3、- 00CH , 各有鄰、間、對 3種，可以含有3個取代基為2個一CH3、1個00CH,2個一CH3,有鄰、 間、對3種，對應的-00CH分別有2種、3種、1種位置，故符合條件的同分異構(gòu)體有14種，其中核磁共振氫譜中有5組峰，且峰面積之比為1 ： 2 ： 2 ： 2 ： 3的結(jié)構(gòu)簡式為00H-HC0也阻(2)芳香族化合物I是G的同分異構(gòu)體，與G具有相同的官能團，如果取代基為 CHCH2 和C00H,有鄰、間、對三種同分異構(gòu)體；如果取代基為 C

32、(C00H)CH 2,有一種結(jié)構(gòu)，所 以符合條件的有4種，其中苯環(huán)上的一氯代物有2種的I的結(jié)構(gòu)簡式是限后熱點強化1. BHT是一種常用的食品抗氧化劑，從出發(fā)合成BHT的方法有如下兩種。下列說法不正確的是 (C )（加 IT 1A.推測BHT在水中的溶解度小于苯酚CHl一8. BHT與 f 都能使酸性KMn0 4褪色C.方法一和方法二的反應類型都是加成反應D.BHT與cq具有完全相同的官能團解析A項，BHT中憎水性的煌基大于苯環(huán)，所以在水中溶解度小于苯酚，正確； B 項，酚羥基、苯環(huán)所連甲基均能被酸性KMnO 4氧化，使酸性 KMnO 4褪色，正確；C項，方法一屬于加成反應，方法二屬于取代反應，

33、錯誤；D項，BHT與二均只含有酚羥基官能團，正確。卜列說法中錯誤的是（D ）2 .已知某有機物 A的紅外光譜和核磁共振氫譜如圖所示,透過率產(chǎn)IS4310未置物具的械愚共:振氫港吸收強變A.由紅外光譜可知，該有機物中至少有三種不同的化學鍵B.由核磁共振氫譜可知，該有機物分子中有三種不同化學環(huán)境的氫原子C.僅由其核磁共振氫譜無法得知其分子中的氫原子總數(shù)D.若A的化學式為C2H6。，則其結(jié)構(gòu)簡式為 CH3-0-CH3并不相符解析紅外光譜看出的是化學鍵和官能團，從圖上看出，已給出CH、OH和C0三種化學鍵，A項正確；核磁共振氫譜圖中，峰的個數(shù)即代表氫的種類，故 B項正確；峰 的面積表示氫的數(shù)目比，在沒

34、有交待化學式的情況下，是無法得知其H原子總數(shù)的，C項正確。若A的結(jié)構(gòu)簡式為 CH3O CH3,因為其中不含有 OH鍵，另外其氫譜圖應只有 一個峰，因為分子中兩個甲基上氫的類別是相同的，這與氫譜并不相符，因此D錯。3 . （2018湖北聯(lián)考）殺鼠靈是一種抗凝血性殺毒劑，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列說法正 確的是（D ）A.殺鼠靈分子中有 2個手性碳原子B.殺鼠靈遇FeCl3溶液顯紫色C. 1 mol殺鼠靈最多能與 9 mol H2反應D.殺鼠靈能發(fā)生加成、取代、氧化反應解析由有機物的結(jié)構(gòu)簡式可知，分子中與右側(cè)苯環(huán)相連的C原子為手性碳原子，A錯誤；該分子中沒有酚羥基，B錯誤；分子中的酯基不能與H2加成

35、，碳碳雙鍵、默基、苯環(huán)都能與H2加成，故最多消耗 8 mol H2, C錯誤；分子中的苯環(huán)、厥基、碳碳雙鍵都能發(fā)生加成反應，分子中的苯環(huán)、酯基能發(fā)生取代反應，分子中碳碳雙鍵能發(fā)生氧化反應, 確。4. （2018衡水一模）從金銀花中提取的綠原酸結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，其有抗菌、消炎、解 毒、利膽、降壓和增加胃腸蠕動的作用，用于急性細菌性感染及放、化療所致的白細胞減少癥。下列說法不正確的是 （B ）1ICI0C 0HA.綠原酸的分子式為 Ci6H18。9B.綠原酸及其水解產(chǎn)物之一在空氣中均能穩(wěn)定存在，遇FeCl3溶液時顯紫色C. 1 mol綠原酸與NaOH溶液反應時，最多消耗 4 mol NaOHD.

36、1 mol綠原酸與足量金屬 Na反應時能產(chǎn)生3 mol H 2解析綠原酸及其水解后的含酚羥基官能團的產(chǎn)物，能被空氣中的O2氧化，故B項不正確；1個綠原酸分子中的1個竣基、1個酯基、2個酚羥基，都能與 NaOH反應，故C 項正確；1個綠原酸分子中的1個竣基、3個醇羥基、2個酚羥基，都能與 Na發(fā)生置換反應 而放出氫氣，故1 mol綠原酸與足量金屬 Na反應時能產(chǎn)生3 mol H 2。5. （2018山西太原二模）某有機物 A的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列有關敘述中正確的是（C ）評0 CH,入II If iLCHCH3 ClA.有機物A與濃硫酸混合加熱，可以發(fā)生消去反應B. 1 mol A與足量的H2

37、發(fā)生加成反應，最多可以消耗 4 mol H 2C. 1 mol A與足量的NaOH溶液充分反應，最多可以消耗4 mol NaOHD.有機物 A的同分異構(gòu)體中能在稀硫酸存在下水解生成二苯酚的同分異構(gòu)體共有6種解析有機物A與濃硫酸混合加熱，酚羥基不能發(fā)生消去反應，一Cl在NaOH醇溶液加熱發(fā)生消去反應，故 A錯誤；只有苯環(huán)與氫氣發(fā)生加成反應，則 1 mol A與足量的H2 發(fā)生加成反應，最多可以消耗 3 mol H2,故B錯誤；酚羥基、 COOC-、一Cl及水解生成 的酚羥基均與 NaOH反應，則1 mol A與足量的NaOH溶液充分反應，最多可以消耗4 molNaOH ,故C正確；有機物A的同分

38、異構(gòu)體中能在稀硫酸存在下水解生成二苯酚的有鄰、間、對二苯酚，共3種，故D錯誤。6. （2018高密考前預測）CMU是一種熒光指示劑，可通過下列反應制備：cn2coon/、人乩 /kA A何榮二的CMU下列說法正確的是（D ）A. 1 mol CMU最多可與1 mol Br2反應B. 1 mol CMU 最多可與3 mol NaOH反應C.可用FeCl3溶液鑒別間苯二酚和 CMUD. CMU在酸性條件下的水解產(chǎn)物只有1種1 解析CMU分子中酚羥基的兩個鄰位都能與Br2發(fā)生取代反應，分子中的碳碳雙鍵能與Br2發(fā)生加成反應，故共消耗 3 mol Br 2, A錯誤；CMU分子中的酚羥基、竣基、酯基都

39、 能與NaOH反應，且酯基在水解時生成竣基和酚羥基，故共消耗4 mol NaOH , B錯誤；間苯二酚和CMU都含有酚羥基，故不能用 FeCl3溶液鑒別，C錯誤。7 .已知咖啡酸的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。關于咖啡酸的描述正確的是（C ）0HO-CH=CHC4）HA .分子式為C9H5。48 . 1 mol咖啡酸最多可與 5 mol氫氣發(fā)生加成反應C.與濱水既能發(fā)生取代反應，又能發(fā)生加成反應D.能與Na2CO3溶液反應，但不能與 NaHCO3溶液反應解析A.根據(jù)咖啡酸的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式為C9H8。4,錯誤。B.苯環(huán)和碳碳雙鍵能夠與氫氣發(fā)生加成反應， 而竣基有獨特的穩(wěn)定性， 不能與氫氣發(fā)生加成反應，

40、 所以1 mol 咖啡酸最多可與 4 mol氫氣發(fā)生加成反應，錯誤。 C.咖啡酸含有碳碳雙鍵，可以與澳水發(fā) 生加成反應，含有酚羥基，可以與澳水發(fā)生取代反應，正確。D.咖啡酸含有竣基，能與Na2CO3溶液、NaHCO3溶液反應，錯誤。8.某有機物是一種醫(yī)藥中間體，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關該物質(zhì)的說法正確的 是（B ）A.該化合物分子中不含手性碳原子B.該化合物與 NaHCO3溶液作用有CO2氣體放出C. 1 mol該化合物與足量濱水反應，消耗 3 mol Br2D.在一定條件下，該化合物與HCHO能發(fā)生縮聚反應解析A項，分子中與苯酚和厥基相連的碳原子連接4個不同的原子團，為手性碳原子，錯誤；

41、B項，含有竣基，具有酸性，可與NaHCO3溶液反應生成二氧化碳氣體，正確；C項，含有碳碳雙鍵，與濱水發(fā)生加成反應，酚羥基的鄰位與澳發(fā)生取代反應，則1 mol該化合物與足量濱水反應，消耗2 mol Br 2,錯誤；D項，羥基鄰位只有1個H原子，與甲醛不能發(fā)生縮聚反應，錯誤。9. （2018重慶模擬）曙紅可用作指示劑及染料，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關曙紅的 說法正確的是（D ）A.不能與鹽酸發(fā)生反應B.分子中含1個手性碳原子C.能發(fā)生取代、加成、消去反應D. 1 mol曙紅最多能與 3 mol NaOH反應解析分子中含有一COONa和一ONa,能與鹽酸反應，A錯誤；分子中沒有手性碳 原子，B錯誤

42、；分子中的濱原子能發(fā)生取代反應，分子中含有苯環(huán)以及碳碳雙鍵，能發(fā)生加 成反應，分子中沒有能發(fā)生消去反應的基團，C錯誤；分子中與苯環(huán)相連的濱原子水解時生成苯酚和HBr ,故消耗2 mol NaOH ,與碳碳雙鍵相連的澳原子水解得到HBr,消耗1 molNaOH ,故共消耗 3 mol NaOH , D正確。10.化合物丙是制備液晶材料的中間體之一，它可由甲和乙在一定條件下制得下列說法正確的是（D ）A ,丙的分子式為 C11H11O3B.甲分子中含有1個手性碳原子C.乙、丙各1 mol分別和氫氣反應，最多消耗氫氣均為5 molD.丙可發(fā)生加成反應、取代反應、氧化反應等解析丙的分子式為C11H12

43、O3, A錯誤；甲分子中沒有手性碳原子，B錯誤；乙、丙分子中的苯環(huán)和醛基都能與 H2發(fā)生加成反應，且丙分子中的酯基不能與H2發(fā)生加成反應，C正確；丙分子中的苯環(huán)、醛基都能與H2發(fā)生加成反應，分子中的酯基能發(fā)生取代反應（水解反應），分子中的醛基能發(fā)生氧化反應，D正確。11.烏頭酸是一種重要的增味劑，結(jié)構(gòu)如下所示，下列有關它的說法正確的是（B ）C0DI1 I HQOCCH=CCH. COOHA.烏頭酸分子中只有 b鍵B.烏頭酸分子中既有極性鍵又有非極性鍵C.只能形成兩種鹽D. 1 mol該物質(zhì)與足量鈉反應時可得到33.6 L H2解析烏頭酸分子中既有單鍵又有雙鍵，所以既有b鍵又有兀鍵，A錯誤；烏

44、頭酸分子中既有碳氫極性鍵、碳氧極性鍵、氧氫極性鍵，又有碳碳非極性鍵，B正確；烏頭酸分子中含有三個不同位置的竣基，不只形成兩種鹽，C錯誤；1 mol該物質(zhì)與足量鈉反應時可得到1.5 mol H 2,但未指明氣體是在標準狀況下，故其體積不一定是33.6 L , D錯誤。12.四聯(lián)苯、'的一氯代物有（C ）A . 3種B . 4種C. 5種D. 6種解析推斷有機物一氯代物的種數(shù)需要找中心對稱線，四聯(lián)苯是具有兩條對稱軸的物質(zhì)，即，在其中的一部分上有幾種不同的氫原子（包括對稱軸上的氫原子），就有幾種一氯代物，四聯(lián)苯有5種不同的氫原子，故有 5種一氯代物。13.分子式為C5H10O2并能與飽和 N

45、aHCO3溶液反應放出氣體的有機物有 （不含立體異 構(gòu)）（B ）A. 3種B . 4種C. 5種D. 6種解析分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCO 3溶液反應放出氣體的有機物屬于竣酸， 其官能團為COOH ,將該有機物看作 C4H9COOH ,而丁基（C4H9一）有4種不同的結(jié)構(gòu)，分另I為CH3CH2CH2CH2、 （CH3）2CHCH2、 （CH3）3C一、C兒，從而推知該有機物有4種不同的分子結(jié)構(gòu)。14. （2018河北三模）阿魏酸在食品、醫(yī)藥等方面有著廣泛用途。一種合成阿魏酸的反應 可表不為:A.阿魏酸的分子式為 C10H10O4B.香蘭素、阿魏酸均可與 NaOH、NaHCO3溶液

46、反應C.可用酸性KMnO 4溶液檢測上述反應是否有阿魏酸生成D. 一定條件下，香蘭素、阿魏酸都能發(fā)生取代、加成、消去反應解析阿魏酸的分子式為 CioHio04,A正確；香蘭素中的酚羥基和阿魏酸中的酚羥基、 竣基均可以與 Na2CO3和NaOH溶液反應，但酚羥基不能和 NaHCO3反應、竣基能和NaHCO3 反應，所以香蘭素不能和 NaHCO3溶液反應，B錯誤；阿魏酸中含有碳碳雙鍵，香蘭素中含 有醛基，酚羥基，都能使酸性KMnO 4褪色，不能鑒別，C錯誤；香蘭素和阿魏酸可以發(fā)生取代和加成反應，不能發(fā)生消去反應，D錯誤。15.關于有機物的敘述正確的是 (D )A.丙烷的二鹵代物是 4種，則其六鹵代物是 2種B.對二甲苯的核磁共振氫譜顯示有3種化學環(huán)境的氫C.甲苯苯環(huán)上的一個氫原子被含3個碳原子的烷基取代，所得產(chǎn)物有3種D.某煌的同分異構(gòu)體只能形成一種一氯代物，其分子式可能為C5H12解析丙烷的二鹵代物和六鹵代物均是4種，A錯誤；對二甲苯為對稱結(jié)構(gòu)H/ 門 j(''"),分子中只含有 2種等效氫，B錯誤；含有3個碳原子的烷基為丙基、 異丙基兩種，甲苯苯環(huán)上有3種氫原子，分別