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1、第一章 有機化學基礎(chǔ)(選考)第 34 講 烴和鹵代烴【考綱要求】1.掌握烷、烯、炔和芳香烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。2.掌握鹵代烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。3. 了解 烴類物質(zhì)的重要應(yīng)用。考點一烷烴、烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)n知識梳理-i .烷烴、烯烴、炔烴的組成、結(jié)構(gòu)特點和通式2 脂肪烴的物理性質(zhì)性質(zhì)變化規(guī)律狀態(tài)常溫下含有 14 個碳原子的烴都是氣態(tài),隨著碳原子數(shù)的增多,態(tài)、固態(tài)逐漸過渡到址沸點隨著碳原子數(shù)的增多,沸點逐漸升高;冋分異構(gòu)體之間,支鏈越多,沸點越低相對密度隨著碳原子數(shù)的增多,相對密度逐漸增大,密度均比水小水溶性均難溶于水3.脂肪烴的化學性質(zhì)比較烷烴烯烴炔烴活動性較穩(wěn)定較活潑較活潑取代反應(yīng)能夠與鹵素取代-
2、_- _-加成反應(yīng)不能發(fā)生能與 H2、X HX H2O HCN 等加成(X 代表鹵素原子)氧化反應(yīng)淡藍色火焰燃燒火焰明亮,有黑煙燃燒火焰明亮,有濃煙不與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)能使酸性高錳酸鉀溶液褪色加聚反應(yīng)不能發(fā)生能發(fā)生鑒別不能使溴水、酸性高能使溴水、酸性高錳酸鉀溶液褪色2錳酸鉀溶液褪色注意 烷烴與鹵素單質(zhì)的取代反應(yīng)是分子中的氫原子逐步被取代,并且是各步反應(yīng)同時進行,產(chǎn)物是烴的多種鹵代物的混合物和鹵化氫?!旧疃人伎肌堪匆髸鴮懛匠淌剑?1) 乙烷和 Cl2生成一氯乙烷光CHCH+ C12- CHCHCI + HCI。(2) 烷烴的燃燒通式3n+1 點燃GH2n+2+02- nCO + (n+ H
3、2Q(3) 單烯鏈烴的燃燒通式3 占燃GH2n+ gnQnCO+nH2Q(4) 丙烯的主要化學性質(zhì)1使溴的 CC14溶液褪色CH2=CHCHi十Br3-2與 H2O 的加成反應(yīng)CH2=CHCHs +H?O- CHsCHCHiIOH3加聚反應(yīng)總出=CHCHY催化催化劑劑* *-FCHLCH士ICH3(5) 單炔鏈烴的燃燒通式亠 .3n點燃一一.,八GH2n2+ 2 OnCO + (n 1)H2Q(6) 乙炔的主要性質(zhì)1乙炔和 H2生成乙烷CH= C 出 2f 催劑 CHCH;LILI r rC Cuouo232乙炔和 HCI 生成氯乙烯CH= C 出 HCI 催劑 CH2CHC;3氯乙烯的加聚反
4、應(yīng) 成出一CHCI巴*-RCH2CHrCH2=CH-CH=CH Br21:1加成可能的反應(yīng):1CH=CH- CH=C2+ Br2C H 9CHCH=CHI IBr Br2CH=CH- CH=C2+ Br2CHsCH=CHCHIIIHrBr解題探究題組一脂肪烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1. (2016 安徽無為中學月考)在 1.013x105Pa 下,測得的某些烷烴的沸點見下表。據(jù)表分 析,下列說法正確的是()物質(zhì)名稱沸點/c正丁烷 CH(CH2)2CH0.5正戊烷 CH(CH2)3CH36.01異戊烷27.8CH31CH3cCH31新戊烷CH39.5正己烷 CH(CH2)4CH69.0A.在標準狀況時,新戊
5、烷是氣體45B. 在 1.013x10 Pa、20C時,GHk 都是液體C. 烷烴隨碳原子數(shù)的增加,沸點降低D. G5H2隨支鏈的增加,沸點降低答案 D解析 新戊烷的沸點是 9.5C,標準狀況下是液體,20C時是氣體,A B 均錯誤;烷烴隨碳原子數(shù)的增加,沸點升高,G 錯誤;GH2的三種同分異構(gòu)體中,隨支鏈數(shù)增加,沸點逐漸降低,D 正確。2 科學家在一 100C的低溫下合成一種烴X,此分子的結(jié)構(gòu)如圖所示 (圖中的連線表示化學鍵)。下列說法正確的是()A. X 既能使溴的四氯化碳溶液褪色,又能使酸性KMnO 溶液褪色B. X 是一種常溫下能穩(wěn)定存在的液態(tài)烴G. X 和乙烷類似,都容易發(fā)生取代反應(yīng)
6、D.充分燃燒等質(zhì)量的 X 和甲烷,X 消耗氧氣較多答案 AA 正確;由于是在低溫下合成的,故該分子在常溫下不能穩(wěn)定存在,碳雙鍵,易加成難取代,G 錯誤;該烴的化學式為 GH,故等質(zhì)量燃燒時,GH4的耗氧量較多,D 錯誤。3 .某有機物的結(jié)構(gòu)簡式為HO G- O G- O G- O G- O G O GH下列描述正確的是()A. 該有機物常溫常壓下呈氣態(tài),且易溶于水解析觀察該烴的球棍模型可知X 的結(jié)構(gòu)簡式為CH CHI XIICH CH,該烴分子中含有碳碳雙鍵,B 錯誤;X 分子中含有碳5B. 該有機物能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C. 該有機物分子為直線形的極性分子D.該有機物可由乙炔和含氮化合物加
7、聚制得6答案 B解析 該有機物分子的相對分子質(zhì)量較大,分子間作用力較強,常溫常壓下不可能呈氣態(tài);該有機物分子中有較長的炔烴鏈,且是非極性分子,與水分子間引力作用很微弱,不能有效分散在水中,即難以溶解,A 項錯誤。該有機物分子中含有碳碳三鍵,所以能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,B 項正確。該有機物分子為直線形分子,且分子是對稱結(jié)構(gòu),故整個分子是非極性分子,C 項錯誤。該物質(zhì)不是高分子化合物,不可能是加聚產(chǎn)物,D 項錯誤。題組二烯烴、炔烴的加成和氧化反應(yīng)規(guī)律4 . (2016 沈鐵實驗中學月考)玫瑰的香味物質(zhì)中包含苧烯,苧烯的鍵線式為(1)1 mol 苧烯最多可以跟 _ mol H2發(fā)生反應(yīng)。寫出苧烯跟
8、等物質(zhì)的量的 B2發(fā)生加成反應(yīng)所得產(chǎn)物的可能的結(jié)構(gòu):(用鍵線式表示)。(用鍵線式表示)。(3)有機物 A 是苧烯的同分異構(gòu)體,分子中含有結(jié)構(gòu),A 可能的結(jié)構(gòu)為7和 Cl2發(fā)生 1,4 加成反應(yīng)的化學方程式:寫出答案(2)8苧烯與等物質(zhì)的量的溴加成,其中的某一個雙鍵發(fā)生加成。A 分子中含有,貝 U R 為一丁基),丁基有 4 種結(jié)構(gòu)。CH3cC:H9CH3II (廠)、琥珀酸H (ICT H2CH2COHIIII()和丙酮CHjCCH3II )三者的混合物。該烴的結(jié)構(gòu)簡式:_答案CHCH.C-CHCHCTkCHCCII3I ICH3CH3練后反思1 結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)不同的碳碳鍵對有機物的性質(zhì)有著不同
9、的影響:(1) 碳碳單鍵有穩(wěn)定的化學性質(zhì),典型反應(yīng)是取代反應(yīng);(2) 碳碳雙鍵中有一個化學鍵易斷裂,典型反應(yīng)是氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)和加聚反應(yīng);(3) 碳碳三鍵中有兩個化學鍵易斷裂,典型反應(yīng)是氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)和加聚反應(yīng);解析(1)苧烯分子中含有,1 mol苧烯最多能與2 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)。5 某烴的分子式為CiHbo,1 mol 該烴在催化劑作用下可以吸收2 mol H2;用熱的酸性 KMnQ溶液氧化,得到丁酮Cl9考點二苯的同系物芳香烴Q知識梳理-”通式:CnHn6門夕匕鍵的特點:苯環(huán)中含有介于碳碳單鍵 和碳碳雙鍵之間的特殊的苯及其同系物化學鍵特征反應(yīng):能取代,難加成,側(cè)鏈可被一酸性
10、KMnO 溶液氧化1 .苯的同系物的同分異構(gòu)體以 GHw 芳香烴為例名稱乙苯鄰二甲苯間二甲苯對二甲苯(4)苯的同系物支鏈易被酸性高錳酸鉀溶液氧化, 性高錳酸鉀溶液氧化。2 烯烴、炔烴與酸性 KM nO 溶液反應(yīng)圖解是因為苯環(huán)對取代基的影響。 而苯不能被酸CHi=RCH=I粗化產(chǎn)物11IHO-C-OHIoCOj! HQIR-O-OMJ10結(jié)構(gòu)簡式CHz CH3AV0-OilsCHsAYCHs112.苯的同系物與苯的性質(zhì)比較(1)相同點取代 鹵化、硝化、磺化加氫T環(huán)烷烴反應(yīng)比烯、炔烴困難)因都含有苯環(huán)I 點燃:有濃煙不同點烷基對苯環(huán)有影響,所以苯的同系物比苯易發(fā)生取代反應(yīng);苯環(huán)對烷基也有影響,所以
11、苯環(huán) 上的甲基能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。3易氧化,能使酸性 KMnO 溶液褪色:1 正誤判斷,正確的打錯誤的打“X”(1) 某烴的分子式為 CiiHw,它不能與溴水反應(yīng), 但能使酸性 KMnO 溶液褪色,分子結(jié)構(gòu)中只含有一個烷基,符合條件的烴有7 種()(2) 甲苯與氯氣光照條件下,主要產(chǎn)物是2,4-二氯甲苯()+ HBrClhCl-FIIC1完成下列有關(guān)苯的同系物的方程式:酸性 KMnOi 溶液*【深度思考】12(3) 苯的二氯代物有三種()13己烯中混有少量甲苯, 先加入足量溴水,然后加入酸性高錳酸鉀溶液,若溶液褪色,貝 y 證明己烯中混有甲苯()CH=CH2(5)C2H2與、=/的最簡式
12、相同()答案 X(2)X(3)V V(5)V解析(1)CllHl6滿足 OHh-6,屬于苯的同系物,只含一個烷基,因而其結(jié)構(gòu)為褪色,因而符合條件的同分異構(gòu)體有6 種。(2) Cl2與甲苯光照條件下,主要取代甲基上的氫原子。(3) 苯的二氯取代物有鄰、間、對三種。(4) 己烯與足量溴加成反應(yīng)后,碳碳雙鍵變?yōu)閱捂I,只有甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。OH NaX醉丄一 a:c+NaX HO產(chǎn)生特征引入一 OH 生成含一 OH 的化合物消去 HX 生成含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的不飽和鍵的化合物(2)消去反應(yīng)的規(guī)律20消去反應(yīng):有機化合物在一定條件下, 從一個分子中脫去一個或幾個小分子(如 HO HBr 等
13、),而生成含不飽和鍵(如雙鍵或三鍵)的化合物的反應(yīng)。1兩類鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)結(jié)構(gòu)特點實例與鹵素原子相連的碳沒有鄰位碳原子CHCI與鹵素原子相連的碳有鄰位碳原子,但鄰位碳原子上無氫原子CH2C1CHacClhCl . r |CH,2有兩種或三種鄰位碳原子, 且碳原子上均帶有氫原子時,發(fā)生消去反應(yīng)可生成不同的產(chǎn)物。例如:CHCHCH2CH!fIClCH=C CH CH(或 CH CH=CCH) + NaCI + HORt*HCHRI I3-型鹵代烴,發(fā)生消去反應(yīng)可以生成R gC R,女口 BrCH2CHBr +2NaOH”CHCH+2NaBr+2H2O4 .鹵代烴的獲取方法(1)不飽和烴與鹵素
14、單質(zhì)、鹵化氫等的加成反應(yīng)如 CH CH=C2+ Br2- CWCHBrCHBr. 催化劑CHaCH=CH2+HBrIHrCH C 出 HCI 催化SCH=CHC。(2)取代反應(yīng)光昭如乙烷與 CI2: CHCH+ Cl2光照CHCHCI + HCI;21+Br- yBr + HBr苯與 Br2:;一 C2H5OH 與 HBr: GWOH HBr CBr + H2Q【深度思考】1 正誤判斷,正確的打錯誤的打“x”(1)CH3CHCI 的沸點比 CHCH 的沸點高(V)(2)溴乙烷與 NaOH 乙醇溶液共熱生成乙烯(V)(3)在溴乙烷中加入 AgNO 溶液,立即產(chǎn)生淡黃色沉淀(X)(4)取溴乙烷水解
15、液,向其中加入AgNO 溶液,可觀察到淡黃色沉淀(X)所有鹵代烴都能夠發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)(X)2 證明溴乙烷中溴元素的存在,有下列幾步,其正確的操作順序是_(填序號)。加入硝酸銀溶液加入氫氧化鈉溶液加熱4加入蒸餾水加入稀硝酸至溶液呈酸性加入氫氧化鈉醇溶液答案或解析 由于溴乙烷不能電離出Br,可使溴乙烷在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)得到BL,向水解后的溶液中加入 AgNO 溶液,根據(jù)生成的淡黃色沉淀,可以確定溴乙烷中含有溴原子。需 要說明的是溴乙烷水解需在堿性條件下進行,加入 AgNO 溶液之前需加入稀硝酸酸化,否則溶液中的 OH 會干擾 Br的檢驗。解題探究11-溴丙烷與 2-溴丙烷分別和氫氧化
16、鈉的醇溶液混合加熱;1-溴丙烷與 2-溴丙烷分別和氫氧化鈉的水溶液混合加熱,則下列說法正確的是()A. 和產(chǎn)物均不同B. 和產(chǎn)物均相同C. 產(chǎn)物相同,產(chǎn)物不同D. 產(chǎn)物不同,產(chǎn)物相同F(xiàn)cBra22答案 C解析 1-溴丙烷與 2-溴丙烷分別和氫氧化鈉的醇溶液混合加熱,都生成丙烯,1-溴丙烷與 2-溴丙烷分別和氫氧化鈉水溶液混合加熱,前者生成1-丙醇,后者生成 2-丙醇。23CIhBi J -CHjj H j2. (2016 大連二十四中月考)有兩種有機物 Q()與 P(),下列有關(guān)它們的說法中正確的是()A.二者的核磁共振氫譜中均只出現(xiàn)兩種峰且峰面積之比為3:2B. 二者在 NaOF 醇溶液中均
17、可發(fā)生消去反應(yīng)C. 一定條件下,二者在 NaOH 溶液中均可發(fā)生取代反應(yīng)D. Q 的一氯代物只有 1 種,P 的一溴代物有 2 種答案 C解析 Q 中兩個甲基上有 6 個等效氫原子,苯環(huán)上有 2 個等效氫原子,峰面積之比應(yīng)為 3 : 1, A 項錯誤;Q 中苯環(huán)上的鹵素原子無法發(fā)生消去反應(yīng),P 中與鹵素原子相連的碳原子的鄰位碳原子上缺少氫原子,無法發(fā)生消去反應(yīng),B 項錯誤;在適當條件下,鹵素原子均可被一OH 取代,C 項正確;Q 中苯環(huán)上的氫原子、甲基上的氫原子均可被氯原子取代,其一氯代物有2種,D 項錯誤。3. (2016 安慶期中)下列化合物在一定的條件下, 既能發(fā)生消去反應(yīng)又能發(fā)生水解反
18、應(yīng)的是CJICHHIBrICHsCCH2C1ICH.答案 解析 CHCI 只含有 1 個碳原子,不能發(fā)生消去反應(yīng),故不符合;能發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯,發(fā)生水解反應(yīng)生成2-丙醇,故符合;與 CI 原子相連的碳原子的相鄰碳原子上沒有氫原子,所以不能發(fā)生消去反應(yīng), 故不符合;與 Br 原子相連的碳原子的相鄰碳原子上沒有氫原子,所以不能發(fā)生消去反應(yīng),故不符合。 CHCI24微專題31251 .連接烴和烴的衍生物的橋梁烴通過與鹵素發(fā)生取代反應(yīng)或加成反應(yīng)轉(zhuǎn)化為鹵代烴,鹵代烴在堿性條件下可水解轉(zhuǎn)化為醇 或酚,進一步可轉(zhuǎn)化為醛、酮、羧酸和酯等;醇在加熱條件下與氫鹵酸反應(yīng)轉(zhuǎn)化為鹵代烴, 鹵代烴通過消去反應(yīng)可轉(zhuǎn)化為
19、烯烴或炔烴。2 改變官能團的個數(shù)如 CH3CHBr 醇CIH=CH BrCH2BrCHlBr。3 改變官能團的位置CIICHClkCIhNaOHHBrT*女口 CHBrCHCHCH 醇天 CH=CHQCH3。4.對官能團進行保護如在氧化 CH=CHCH)H 的羥基時,碳碳雙鍵易被氧化,常采用下列方法保護:CH=C COOH【專題訓練】1.聚氯乙烯是生活中常用的塑料。工業(yè)生產(chǎn)聚氯乙烯的一種工藝路線如下:Cl2- - 480 530 C 聚合一一乙烯r1, 2-二氯乙烷氯乙烯聚氯乙烯反應(yīng)的化學方程式為 _,反應(yīng)類型為 _ ;反應(yīng)的反應(yīng)類型為 _ 。答案 HC=C 出 Cl2CHCICHCI 加成反
20、應(yīng)消去反應(yīng)解析 由 1,2-二氯乙烷與氯乙烯的組成差異可推知,1,2-二氯乙烷通過消去反應(yīng)轉(zhuǎn)化為氯乙烯。2 . (2016 信陽校級月考)鹵代烴在氫氧化鈉存在的條件下水解,這是一個典型的取代反應(yīng),其實質(zhì)是帶負電的原子團(如 OH 等陰離子)取代了鹵代烴中的鹵原子,如:CHCHCHBr + OH(NaOH)CHCHCHOH Br(NaBr),又知 RO CH 與 NaNH 可反應(yīng)生成 RO CNaCH=CHCH)H CH3CHCH?OHIHrH3CHC(H)H氧化INaOH 醇,H26寫出下列反應(yīng)的化學方程式:(1)溴乙烷跟醋酸鈉反應(yīng): _碘甲烷、丙炔和 NaNH 合成 2-丁炔: _由碘甲烷、
21、無水乙醇和金屬鈉合成甲乙醚(CH3 O- CHCH) : _答案(1)CH3CHBr + CHCOONNaBr+ CHCHOOCC3H(2) CHdC 出 NaN CHOCN 廿 NH、CHI + CHOCNa-CHOCCH+ Nal(3) 2CHsCHO 出 2Na2CHCHONaFHjCHI + CHCHONa- CHOCHCH + Nal解析(1)由題干信息可知,帶負電的原子團CHCOO 取代了鹵代烴中的鹵原子。(2) CH3OCH 先和 NaNH 反應(yīng)生成 CHOCNa 然后 CHOCNa 和 CHI 反應(yīng),CHC 三 C取代了 碘甲烷中的 I 原子。(3) CH3CHOH 先和鈉發(fā)生
22、置換反應(yīng)生成 CHCHONa 然后 CHCHONa 中的 CHCHO取代了碘甲烷 中的 I 原子,據(jù)此分析。3 .根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空。CICb .尢辱 NaOH.乙醉厶 /(1) A 的結(jié)構(gòu)簡式是 _,名稱是 _。(2) 的反應(yīng)類型是 _:的反應(yīng)類型是 _答案環(huán)己烷27(3) 反應(yīng)的化學方程式是_(2)取代反應(yīng)加成反應(yīng)28的乙醇溶液、加熱的條件下發(fā)生消去反應(yīng)。練后反思 -鹵代烴是有機合成的重要中間體,因此單獨考查鹵代烴的試題較少,大多融合在有機合成推 斷中考查,主要涉及有機物的綜合推斷、鹵代烴水解(或消去)反應(yīng)化學方程式的書寫等。探究高考明確考向1. (2016 北京理綜,9)在
23、一定條件下,甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有關(guān)物質(zhì)的沸點、熔點如下:對二甲苯鄰二甲苯間二甲苯苯沸點/點/c1325476下列說法不正確的是()A. 該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)B. 甲苯的沸點高于 144CC. 用蒸餾的方法可將苯從反應(yīng)所得產(chǎn)物中首先分離出來D. 從二甲苯混合物中,用冷卻結(jié)晶的方法可將對二甲苯分離出來答案 B解析 A 項,甲苯生成二甲苯是甲苯苯環(huán)上的氫原子被甲基取代,屬于取代反應(yīng),正確;B項,甲苯的相對分子質(zhì)量介于二甲苯和苯之間,故沸點也介于二甲苯和苯的沸點之間即介于+ 2NEH乙叱+ 2NaBr + 2H2()解析 由反應(yīng):CI2在光照的條件下發(fā)生取代反應(yīng)得在
24、NaOH 的乙醇溶液、加熱的條件下發(fā)生消去反應(yīng)得在 B2的 CCI4溶液中發(fā)生加成反應(yīng)NaOH,可推知 A 為B:2980C和 144C之間,錯誤;C 項,苯的沸點和二甲苯的沸點相差很大(大于 30C),可用蒸30餾的方法將苯從反應(yīng)所得產(chǎn)物中首先分離出來,正確;D 項,因?qū)Χ妆降娜埸c較高,可用冷卻結(jié)晶的方法從二甲苯混合物中將對二甲苯分離出來,正確。2 . 2015 全國卷H,38(2)I| Clj |)11 乙醇I1I-已知:1烴 A 的相對分子質(zhì)量為 70,核磁共振氫譜顯示只有一種化學環(huán)境的氫2化合物 B 為單氯代烴;化合物C 的分子式為由 B 生成 C 的化學方程式為 _答案;I . -
25、 I 去反應(yīng),化合物3. 2016 全國卷川,38(1)(2)(3)(4)(5)端炔烴在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng),稱為Glaser 反應(yīng)。2R- O C- H 催化 R- g C- g C- R+ H2該反應(yīng)在研究新型發(fā)光材料、超分子化學等方面具有重要價值。下面是利用 Glaser 反應(yīng)制備化合物 E 的一種合成路線:CClCHs ICH3CH2a丿DNaNH0QH10L IIX/cAICI3,光旗2HBOB解析合成路線中環(huán)戊烷與CI2發(fā)生取代反應(yīng)生成單氯代烴B,則 B 的結(jié)構(gòu)簡式為根據(jù)合成路線中B-C的反應(yīng)條件(NaOH 的乙醇溶液,加熱)可知,該反應(yīng)是C 的結(jié)構(gòu)簡式為31(2)取代反應(yīng)消
26、去反應(yīng)+(nM)H2OCCH答下列問題:(1) B 的結(jié)構(gòu)簡式為_, D 的化學名稱為_。(2) 和的反應(yīng)類型分別為 _ 、_。(3) E 的結(jié)構(gòu)簡式為 _ 。用 1 mol E 合成 1,4-二苯基丁烷,理論上需要應(yīng)的化學方程式為_(5)芳香化合物 F 是 C的同分異構(gòu)體,其分子中只有兩種不同化學環(huán)境的氫,數(shù)目比為 3 : 1,寫出其中 3 種的結(jié)構(gòu)簡式tilascr 反應(yīng)16 H10Glaser 偶聯(lián)反應(yīng)生成聚合物,該聚合反消耗氫氣_mol。)也可發(fā)生CH2CH苯乙炔答案(1)4H-FC=CC、ClCII32(任寫三種)解析(1)對比 B、C 的結(jié)構(gòu)結(jié)合反應(yīng)條件及B 的分子式可知B 為乙苯
27、,其結(jié)構(gòu)簡式為,逆推可知 A 為苯;根據(jù) D 的結(jié)構(gòu)簡式可知 D 的化學名稱為苯乙炔。(2)是苯環(huán)上的氫原子被乙基取代,發(fā)生的是取代反應(yīng), 對比 C D 的結(jié)構(gòu)可知反應(yīng)的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)。(3)結(jié)合題給信息,由 D 的結(jié)構(gòu)可推知 E 的結(jié)構(gòu)簡式為。1 mol 碳碳三鍵能與 2 mol 氫氣完全加成,用 1 mol E合成 1,4-二苯基丁烷,理論上需要消耗氫氣 4 mol。(4)根據(jù)題干信息可知化合物11(三C()發(fā)生 Glaser 偶聯(lián)反應(yīng)生成聚合物的化學方程式為ClJI.CCCC33(5)芳香化合物 F 是 C 的同分異構(gòu)體,其分子中只有兩種不同化學環(huán)境的氫,數(shù)目比為 3 : 1,符合條
28、件的結(jié)構(gòu)簡式有CI1課時作業(yè)CHCH334B.常溫常壓下環(huán)癸五烯是一種易溶于水的無色氣體C.環(huán)癸五烯既能使溴水褪色,又能使酸性 KMnO 溶液褪色D.乙烯和環(huán)癸五烯互為同系物答案 C解析 環(huán)癸五烯的分子式應(yīng)為 CioHo, A 項錯誤;當 NC)5時,所有的烴類在常溫常壓下均為非氣態(tài),且難溶于水,B 項錯誤;乙烯和環(huán)癸五烯結(jié)構(gòu)不相似,不符合同系物的概念,D項錯誤。2 . (2016 邯鄲期中)乙苯催化脫氫制苯乙烯反應(yīng):+ HgF 列說法中不正確的是()A.乙苯的一氯代物共有 3 種不同結(jié)構(gòu)B. 苯乙烯和氫氣生成乙苯的反應(yīng)屬于加成反應(yīng)C. 苯乙烯分子中所有原子有可能位于同一平面上D.等質(zhì)量的苯乙
29、烯和聚苯乙烯燃燒耗氧量相同答案 A解析 A 項,乙苯苯環(huán)上的一氯代物共有鄰、間、對3 種,側(cè)鏈上的一氯代物共有2 種,故乙苯一共有 5 種一氯代物,錯誤;B 項,苯乙烯和氫氣的反應(yīng)中碳碳雙鍵被破壞,屬于加成 反應(yīng),正確;C 項,苯環(huán)、乙烯都是平面結(jié)構(gòu),苯環(huán)與乙烯基相連的碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn),故 苯乙烯分子中所有原子有可能位于同一平面上,正確;D 項,苯乙烯和聚苯乙烯的最簡式都是 CH 故等質(zhì)量的苯乙烯和聚苯乙烯燃燒耗氧量相同,正確。3. (2016 銀川九中月考)以下判斷,結(jié)論正確的是()選項項目結(jié)論A三種有機化合物:丙烯、氯乙烯、苯分子內(nèi)所有原子均在冋一平面A.根據(jù)的結(jié)構(gòu)特點可知環(huán)癸五烯的分子式
30、為CoH1.環(huán)癸五烯的結(jié)構(gòu)簡式可表示為,下列說法正確的是(35B由溴丙烷水解制丙醇;由丙烯與水反應(yīng)制丙醇屬于同一反應(yīng)類型36C乙烯和苯都能使溴水褪色褪色的原理相同DC4H9CI 的同分異構(gòu)體數(shù)目(不考慮立體異構(gòu))共有 4 種答案 D解析 A 項,Ch2=CH CH 中一 CH 所有原子不可能在同一平面,CH2=CHC 所有原子在同一平面,苯是平面六邊形,所有原子在同一平面,錯誤;B 項,溴丙烷在氫氧化鈉水溶液中加熱發(fā)生水解反應(yīng)(取代反應(yīng))轉(zhuǎn)化成丙醇,丙烯和水發(fā)生加成反應(yīng)生成丙醇,反應(yīng)類型不同, 錯誤;C項,乙烯使溴水褪色,發(fā)生加成反應(yīng),苯使溴水層褪色,原理是萃取,二者原理不4 種,正確。4 六
31、苯乙烷為白色固體,其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列有關(guān)說法中正確的是()A. 它是一種苯的同系物,易溶于有機溶劑中B. 它的分子式為 C38H30,只含有非極性鍵C. 它的一氯代物只有三種D. 它的分子中所有原子共平面答案 C解析 A 項,六苯乙烷分子中含有 6 個苯環(huán),不是苯的同系物,錯誤;B 項,六苯乙烷的分子式為 GaHo,含有 C-C 非極性鍵和 C-H 極性鍵,錯誤;C 項,六苯乙烷分子中有三種不同化學環(huán)境的氫原子,則一氯代物只有三種,正確;D 項,由于甲烷是正四面體結(jié)構(gòu),甲烷分子中所有原子不可能共平面,則甲烷中的H 原子被其他取代基取代后的產(chǎn)物中也不可能所有原子共平面,錯誤。5.3-月桂烯的結(jié)
32、構(gòu)如圖所示,一分子該物質(zhì)與兩分子溴發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物(只考慮位置異構(gòu))理論上最多有()同;D 項,ccC氯原子的位置有 4 種,即 CHCI 的同分異構(gòu)體有37A.2 種C. 4 種答案 C解析根據(jù)單烯烴和共軛二烯烴的性質(zhì)可知有4 種加成產(chǎn)物。6 .由 CHCHCHBr 制備 CHCH(OH)CbOH 依次(從左至右)發(fā)生的反應(yīng)類型和反應(yīng)條件都正確 的是()選項反應(yīng)類型反應(yīng)條件A加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)KOH 醇溶液/加熱、KOH 水溶液/加熱、常溫B消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、取代反應(yīng)NaOH 醇溶液/加熱、常溫、NaOH 水溶液/加熱C氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)加熱、KOH 醇溶液/加熱、K
33、OH 水溶液/加熱D消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、水解反應(yīng)NaOH 水溶液/加熱、常溫、NaOH 醇溶液/加熱解題方法 設(shè)計出由 CHCHCHBr 到 CHCH(OH)CHOH 的流程圖,再看反應(yīng)類型。 答案 B解析 CHCHCHBr CHCH=CHWCHCHXCHX(X 代表鹵素原子)CHCH(OH)CHOH 依次發(fā)生消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、取代反應(yīng)(或水解反應(yīng)),由對應(yīng)的反應(yīng)條件可知 B 項正確。A.1 mol 該有機物在加熱和催化劑作用下,最多能和4 mol H2反應(yīng)B.該有機物能使溴水褪色,也能使酸性KMnO 溶液褪色C.該有機物遇硝酸銀溶液產(chǎn)生白色沉淀D.該有機物在一定條件下能發(fā)生消去反應(yīng)或取代反
34、應(yīng)答案 C解析 該有機物中含有一個苯環(huán)和一個碳碳雙鍵,1 mol 該有機物能與 4 mol H2加成,A 項B. 3 種D. 6 種7 某有機物結(jié)構(gòu)簡式為CIbCl,下列敘述不正確的是(38正確;與苯環(huán)相連的碳原子、碳碳雙鍵均能使酸性KMnO 溶液褪色,B 項正確;有機物中的Cl 為原子而非離子,不能與 Ag+產(chǎn)生沉淀,C 項錯誤;分子中含有 Cl 原子,在 NaOH 溶液、39加熱條件下可以水解,且與Cl 原子相連的鄰位碳原子上有氫原子,在NaOH 的醇溶液、加熱條件下能發(fā)生消去反應(yīng),D 項正確。8有機物中碳和氫原子個數(shù)比為 3 : 4,不能與溴水反應(yīng)卻能使酸性KMnO 溶液褪色。其蒸氣密度
35、是相同狀況下甲烷密度的7.5 倍。在鐵存在時與溴反應(yīng),能生成兩種一溴代物,該有機物可能是()A. CHCC3HB.壓Cl:10C2H,C. CHCHCHD.答案 B解析 有機物中碳和氫原子個數(shù)比為 3 : 4,可排除 C,其蒸氣密度是相同狀況下甲烷密度的 7.5 倍,則其相對分子質(zhì)量為 120,只有 B 和 D 符合,D 在鐵存在時與溴反應(yīng),能生成四種一 溴代物,B 在鐵存在時與溴反應(yīng),能生成兩種一溴代物(注意:鐵存在時苯與溴反應(yīng)取代苯環(huán) 上的氫原子)。9 .從溴乙烷制取 1,2-二溴乙烷,下列制備方案中最好的是()B. CHCHBr%HBrCHBr答案 D解析 本題考查鹵代烴制取方案的設(shè)計。
36、在有機合成中,理想合成方案有以下特點:盡量少的步驟;選擇生成副產(chǎn)物最少的反應(yīng)原理;試劑價廉;實驗安全;符合環(huán)保要求。在有機合成中引入鹵原子或引入鹵原子作中間產(chǎn)物,用加成反應(yīng),而不用取代反應(yīng),因為光照下鹵代反應(yīng)產(chǎn)物無法控制,得到產(chǎn)品純度低。A 項,發(fā)生三步反應(yīng),步驟多,產(chǎn)率低;B項,溴與烷烴發(fā)生取代反應(yīng),是連續(xù)反應(yīng),不能控制產(chǎn)物種類,副產(chǎn)物多;C 項,步驟多,且發(fā)生鹵代反應(yīng)難控制產(chǎn)物純度;D 項,步驟少,產(chǎn)物純度高。A.CHCHBrNa水溶液 CHCHOH 濃1廠CH=CH 2CHBrCHBrC.CHCHBrNa醇溶液 CH=CbiCHCHBrCHBrCHBrD.CHCHBrNa。醇溶液4010
37、.某含苯環(huán)的化合物 A 其相對分子質(zhì)量為 104,碳的質(zhì)量分數(shù)為 92.3%。41(1)_ A 的分子式為(2)_ A 與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)的化學方程式為 _反應(yīng)類型是_OI I /cc-(3) 已知:稀、冷OH(舊請寫出A與稀、冷的 KMnO 溶液在堿性條件下反應(yīng)的化學方程式: _ (4) 一定條件下,A 與氫氣反應(yīng),得到的化合物中碳的質(zhì)量分數(shù)為85.7%,寫出此化合物的結(jié)(5)在一定條件下,由A 聚合得到的咼分子化合物的結(jié)構(gòu)簡式為 _答案(1)C8H解析MC) = 92.3%X104= 96(8 個 C),則 M 余)=8,故 A 中不可能含除 C 原子和 H 原子外的其他原子,所以 A
38、 的分子式為 C8H8O(2) 該分子中含苯環(huán),且能與溴的四氯化碳溶液反應(yīng),所以 A 應(yīng)為苯乙烯,該反應(yīng)為加成反應(yīng)。FrCIB加成反應(yīng)CHCH2稀、冷 KMnOOHII :;I- 42(3) 分子中有碳碳雙鍵,直接套用信息中反應(yīng)可得反應(yīng)方程式。43按碳碳雙鍵的加聚反應(yīng)書寫即可。消去反應(yīng),d.加聚反應(yīng)。(2)寫出、三步反應(yīng)的化學方程式:12 .已知:CH CH=C2+ HBrCHCHB CH(主要產(chǎn)物)。1 mol 某烴 A 充分燃燒后可以若只有碳碳雙鍵加氫,則含 H 為9.43%,若苯環(huán)則含 H 為 14.3%,后者符合題意。):a.取代反應(yīng),b.加成反應(yīng),c.答案(1)ab cbcb現(xiàn)通過以下具體步驟由制取11CCI(1)從左到右
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