教學(xué)大綱 (高鴻賓64學(xué)時(shí))

1、有機(jī)化學(xué) 學(xué)分： 4學(xué)分學(xué)時(shí)：64學(xué)時(shí)先修課程：無(wú)機(jī)化學(xué)適用專(zhuān)業(yè)：化工、制藥、生工、輕化、應(yīng)化、材料、高分子教材：有機(jī)化學(xué)（第四版），高鴻賓主編，高等教育出版社開(kāi)課系部：石油化工學(xué)院撰寫(xiě)人：姜 艷 一、課程的性質(zhì)與目的有機(jī)化學(xué)是研究有機(jī)化合物的組成，結(jié)構(gòu)，性質(zhì)，合成，應(yīng)用以及有關(guān)理論的學(xué)科。有機(jī)化學(xué)是應(yīng)化、制藥和生化類(lèi)各專(zhuān)業(yè)學(xué)生必修的理論性與實(shí)踐性并重的主要基礎(chǔ)課程之一。學(xué)好有機(jī)化學(xué)對(duì)幫助和促進(jìn)學(xué)生學(xué)習(xí)后續(xù)課程，全面掌握專(zhuān)業(yè)知識(shí)，汲取學(xué)科新成就都有重要的作用。二、課程的基本內(nèi)容及要求教學(xué)中應(yīng)根據(jù)有機(jī)化學(xué)自身的規(guī)律，結(jié)合相關(guān)專(zhuān)業(yè)的特點(diǎn)與要求，在強(qiáng)調(diào)基礎(chǔ)的同時(shí)著重加強(qiáng)對(duì)學(xué)生能力的培養(yǎng)，使學(xué)生在分析

2、能力、應(yīng)用能力和自學(xué)能力得到鍛煉和增強(qiáng)。在各個(gè)教學(xué)環(huán)節(jié)完成之后，學(xué)生應(yīng)達(dá)到以下基本要求：1) 能寫(xiě)出常見(jiàn)的有機(jī)化合物的名稱(chēng)和結(jié)構(gòu)式；2) 能夠掌握主要官能團(tuán)的性質(zhì)特征，并應(yīng)用所學(xué)知識(shí)對(duì)普通有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系進(jìn)行分析；3) 能夠正確的選擇有機(jī)化合物的基本合成路線和方法，對(duì)有機(jī)合成的規(guī)律有一定認(rèn)識(shí)；4) 能夠提出鑒定，分離，提純某些有機(jī)化合物的正確方法；5) 能夠根據(jù)實(shí)驗(yàn)事實(shí)推導(dǎo)某些簡(jiǎn)單未知化合物的結(jié)構(gòu)，或判定有機(jī)結(jié)構(gòu)中的特征基團(tuán)。三、課程學(xué)時(shí)分配章節(jié)講課一、緒論（有機(jī)化學(xué)的起源與發(fā)展，相關(guān)理論基礎(chǔ)）2學(xué)時(shí)二、 飽和烴： 烷烴和環(huán)烷烴（命名，結(jié)構(gòu)，構(gòu)象，物理性質(zhì)，化學(xué)性質(zhì)，自由基取代反應(yīng)）

3、5學(xué)時(shí)三、不飽和烴：烯烴和炔烴（命名，碳碳重鍵的結(jié)構(gòu)，物理性質(zhì)，化學(xué)性質(zhì)，親電加成反應(yīng)，自由基加成反應(yīng)）4學(xué)時(shí)四、二烯烴 共軛體系 共振論（命名，結(jié)構(gòu)，物理性質(zhì)，化學(xué)性質(zhì)，共軛效應(yīng)和超共軛效應(yīng)）3學(xué)時(shí)五、 芳烴 芳香性（命名，結(jié)構(gòu)，物理性質(zhì)，化學(xué)性質(zhì)，親電取代反應(yīng)，定位規(guī)則）6學(xué)時(shí)六、 立體化學(xué)（手性概念，構(gòu)型的表示與標(biāo)記，對(duì)映體和非對(duì)映體）3學(xué)時(shí)七、 鹵代烴 相轉(zhuǎn)移催化反應(yīng) 鄰基效應(yīng)（命名，結(jié)構(gòu)，制法，物理性質(zhì)，化學(xué)性質(zhì)。親核取代反應(yīng)，消除反應(yīng)，鹵代烯烴和鹵代芳烴）6學(xué)時(shí)八、 有機(jī)化合物的波譜分析(紅外光譜：分子結(jié)構(gòu)與振動(dòng)，官能團(tuán)的紅外光譜特征。核磁共振：原理，典型質(zhì)子的化學(xué)位移，自旋偶合與

4、自旋裂分）3學(xué)時(shí)九、 醇和酚(分類(lèi)，命名，結(jié)構(gòu)和性質(zhì)）5學(xué)時(shí)十、 醚和環(huán)氧化合物（命名，結(jié)構(gòu)，制法，物理性質(zhì)，化學(xué)性質(zhì)）3學(xué)時(shí)十一、 醛，酮和醌（命名，結(jié)構(gòu)，制法，物理性質(zhì)，化學(xué)性質(zhì)，親核加成反應(yīng)）6學(xué)時(shí)十二、 羧酸（分類(lèi)，命名，結(jié)構(gòu)和制法，物理性質(zhì)，化學(xué)性質(zhì)，鹵代酸和羥基酸性質(zhì)和制法，誘導(dǎo)效應(yīng)）4學(xué)時(shí)十三、 羧酸衍生物（命名，結(jié)構(gòu)，制法，物理性質(zhì)，化學(xué)性質(zhì)）2學(xué)時(shí)十四、 -二羰基化合物4學(xué)時(shí)十五、 有機(jī)含氮化合物（硝基化合物和胺的結(jié)構(gòu)，命名，制法，化學(xué)性質(zhì)，季銨鹽和季銨堿的生成和性質(zhì),重氮和偶氮化合物的結(jié)構(gòu)，命名，重氮鹽反應(yīng)）6學(xué)時(shí)十六、 雜環(huán)化合物（分類(lèi)，命名，鑒別，結(jié)構(gòu)與芳香性，環(huán)上的親

5、電取代反應(yīng)）2學(xué)時(shí)四、參考書(shū)目1. 惲魁宏主編有機(jī)化學(xué)（第二版）高教出版社出版2. 邢其毅等基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)高教出版社出版五、學(xué)生具體掌握的教學(xué)內(nèi)容第一章 緒論(2學(xué)時(shí))1、共價(jià)鍵的本質(zhì)、特點(diǎn)；共價(jià)鍵的參數(shù)（鍵長(zhǎng)、鍵角、鍵能）；2、共價(jià)鍵的斷裂異裂和均裂；3、酸堿理論：布倫斯特和路易斯酸堿；4、判斷給定的分子是酸還是堿5、pk值代表的意義；第二章 飽和烴： 烷烴和環(huán)烷烴（5學(xué)時(shí)）1、烷烴的系統(tǒng)命名的規(guī)則，部分烷烴的習(xí)慣命名2、鍵的特點(diǎn)(頭碰頭、圓筒狀、可旋轉(zhuǎn))；3、構(gòu)象的概念；構(gòu)象與能量的關(guān)系；寫(xiě)出全交叉和全重疊式的紐曼式和透視式；4、烷烴自由基鹵代反應(yīng)的歷程；5、單環(huán)烷烴、簡(jiǎn)單橋環(huán)和螺環(huán)的系統(tǒng)命

6、名；6、環(huán)丙烷與烯烴的鑒別(KMnO4)；7、環(huán)烷烴的自由基鹵代反應(yīng)；8、環(huán)烷烴催化加氫反應(yīng)；環(huán)丙烷衍生物加H2反應(yīng)與加X(jué)2、HX反應(yīng)的區(qū)別；9、能用透視式和紐曼投影式表示環(huán)己烷船式和椅式構(gòu)象，能判斷鍵、鍵取代環(huán)己烷的穩(wěn)定性。能寫(xiě)出簡(jiǎn)單的二取代環(huán)己烷的穩(wěn)定構(gòu)象。第三章 不飽和烴：烯烴和炔烴（4學(xué)時(shí)）烯烴：1、烯烴的系統(tǒng)命名（注意順/反、Z/E ）；2、雙鍵的結(jié)構(gòu)（重點(diǎn)鍵的特點(diǎn)）3、烯烴的制備(醇脫水、鹵代物脫HX)4、烯烴親電加成1）HX （機(jī)理、馬氏規(guī)則，碳正離子穩(wěn)定性大?。?）H2O（產(chǎn)物）3）濃H2SO4（產(chǎn)物）4）X2（機(jī)理，溴甕離子，反式加成產(chǎn)物）5）HOX（產(chǎn)物）5、烯烴與B2H6

7、反應(yīng)的反馬氏加水產(chǎn)物6、與HBr加成的過(guò)氧化物效應(yīng)及反應(yīng)機(jī)理7、烯烴的氧化產(chǎn)物(過(guò)氧酸、KMnO4、O3)8、-H反應(yīng)炔烴：1、炔烴系統(tǒng)命名2、炔烴的直線型結(jié)構(gòu)3、末端炔烴的鑒別(銀氨溶液和銅氨溶液)；4、炔化鈉的制備及與鹵代烷的反應(yīng)5、炔的親電加成1）X2（機(jī)理及產(chǎn)物）2）HX（機(jī)理及產(chǎn)物）3）H2O/H2SO4,HgSO4（烯醇式和酮式互變）（機(jī)理及產(chǎn)物）6、炔的親核加成（產(chǎn)物） 1）CH3OH2）HCN3）CH3COOH第四章 二烯烴 共軛體系 共振論（3學(xué)時(shí)）1、共軛效應(yīng)、超共軛效應(yīng)2、1,3丁二烯的結(jié)構(gòu)及其1,2-加成和1,4-加成機(jī)理及產(chǎn)物3、Diels-Alder反應(yīng)產(chǎn)物第五章

8、芳烴 芳香性（6學(xué)時(shí)）苯環(huán)：1、單環(huán)芳烴的系統(tǒng)命名及結(jié)構(gòu)特點(diǎn)（平面結(jié)構(gòu)，大共軛結(jié)構(gòu)，環(huán)不易破壞）；2、苯親電取代反應(yīng)的機(jī)理；3、苯的五大類(lèi)親電取代反應(yīng)(鹵化、硝化、磺化、烷基化、 ?；?及常用的親電試劑；4、 苯的氯甲基化反應(yīng)；5、 苯環(huán)側(cè)鏈氧化反應(yīng)；6、 苯環(huán)-鹵代反應(yīng)；7、判斷與苯環(huán)相連時(shí)哪些是吸電子基團(tuán)、供電子基團(tuán)；與苯相比單取代苯親電反應(yīng)速度的快慢；稠環(huán)芳烴：1、萘的分類(lèi)，命名，和結(jié)構(gòu)。2、聯(lián)苯親電取代反應(yīng)的位置；3、萘-位的親電取代反應(yīng)(-X, -NO2, -SO3H, -COR)；4、萘磺化反應(yīng)的動(dòng)力學(xué)與熱力學(xué)控制；5、單取代萘親電反應(yīng)的定位規(guī)則;6、明確芳香性的概念，學(xué)會(huì)判斷一

9、個(gè)化合物是否具有芳香性的標(biāo)準(zhǔn)(共平面、連續(xù)共軛、4n+2)。第六章 立體化學(xué)(3學(xué)時(shí))1、明確手性、手性碳、旋光、對(duì)映異構(gòu)、外消旋體、內(nèi)消旋體概念；2、如何判斷一個(gè)分子具有手性；3、會(huì)用R/S表示手性碳的絕對(duì)構(gòu)型；會(huì)用Fischer投影式書(shū)寫(xiě)1-2個(gè)手性碳分子的結(jié)構(gòu)式；4、會(huì)由紐曼投影式和透視式寫(xiě)出Fischer投影式 第七章 鹵代烴 相轉(zhuǎn)移催化反應(yīng) 鄰基效應(yīng)（6學(xué)時(shí)）1、鹵代烴的命名2、親核取代反應(yīng) 1）水解反應(yīng)；2）與氰化鈉反應(yīng)；3）與氨反應(yīng)；4）與醇鈉（RONa）反應(yīng)；5）與AgNO3醇溶液反應(yīng)鹵化物的鑒別方法。 3、消除反應(yīng)扎依采夫（Sayzeff）規(guī)則4、格氏試劑的制備及性質(zhì)5、單分

10、子親核取代反應(yīng)（SN1）1）反應(yīng)歷程；2）反應(yīng)的立體化學(xué)； 3）SN1反應(yīng)的特征有重排產(chǎn)物生成6、雙分子親核取代反應(yīng)（SN2）1）反應(yīng)歷程；2）反應(yīng)的立體化學(xué)7、分子內(nèi)親核取代反應(yīng)機(jī)理 鄰基效應(yīng)8、影響鹵代烴親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)的因素?zé)N基結(jié)構(gòu),離去基團(tuán)9 、鹵代烯烴和鹵代芳烴化學(xué)反應(yīng)活性1）乙烯型和苯基型鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)； 2）烯丙型和芐基型鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)10、鹵代烴的制法1）烷烴、芳烴側(cè)鏈的光鹵代（Cl、Br）；2）烯烴-H的高溫鹵代；3）芳烴的鹵代（Fe催化），親電取代；4）烯、炔加HX、X2；5） 氯甲基化反應(yīng)制芐氯的方法；6）NBS試劑法；7）由醇制備第八章 有機(jī)化合物的波譜分析（

11、3學(xué)時(shí)）紅外光譜1、基本概念1）紅外光譜產(chǎn)生的條件a. 入射光的頻率與分子中某一基團(tuán)的振動(dòng)頻率相同時(shí)，分子吸收這一頻率的紅外光從低能級(jí)躍遷到較高的能級(jí)，產(chǎn)生紅外吸收光譜。b. 只有當(dāng)分子的振動(dòng)能引起分子的偶極矩變化時(shí)，才能引起紅外吸收。2）測(cè)試范圍中紅外區(qū)： = 2.525 m 或 = 4000400 cm-12、譜圖構(gòu)成及表示方法百分透過(guò)率T%（縱坐標(biāo)） 波數(shù)或頻率（橫坐標(biāo)）3、譜圖解析常見(jiàn)官能團(tuán)的IR數(shù)據(jù)，著重是特征譜帶（官能團(tuán)）區(qū)12504000 cm-11) 苯環(huán)：14501600 cm-12) C=O: 16901740 cm-13) O-H: 34003700 cm-1; N-H:

12、 34003500 cm-1核磁共振氫譜1、基本概念1）核磁共振2）質(zhì)子化學(xué)位移（相對(duì)于內(nèi)標(biāo)TMS）4）自旋偶合與自旋分裂2、譜圖構(gòu)成及表示方法3、常見(jiàn)基團(tuán)的質(zhì)子化學(xué)位移（P296, 表12-3）4、n+1規(guī)則5、譜圖解析1H NMR 譜可以給出如下信息：a. 峰的數(shù)目：分子中有多少種不同類(lèi)型的氫；b. 峰的位置：分子中氫的類(lèi)別；c. 峰的強(qiáng)度：每種氫的數(shù)目；d. 峰的裂分?jǐn)?shù)目：鄰近碳上氫原子的個(gè)數(shù)。第九章 醇和酚（5學(xué)時(shí)）醇1、醇的命名和制備方法(鹵代烷堿性條件下水解；烯烴硼氫化氧化水解；醛、酮、羧酸衍生物的還原；醛、酮、羧酸衍生物和格式試劑的加成反應(yīng))；2、醇?jí)A性，如低級(jí)的醇和醚可以和濃H

13、2SO4形成烊鹽；3、醇的鑒別（盧卡斯試劑等）；4、醇的鹵代反應(yīng)(與HX, PX3, PCl5, SOCl2反應(yīng))及其碳正離子的重排；5、醇脫水反應(yīng)(H2SO4, Al2O3)及其選擇性；6、醇的氧化反應(yīng)；7、伯醇的選擇性氧化成醛。酚：1、酚的結(jié)構(gòu)和命名2、酚的制法 1）異丙苯法2）芳磺酸堿熔3）吸電子基取代的芳鹵烴水解3、酚的化學(xué)性質(zhì) 1）酸性（用于分離提純）2）成醚（Williamson合成法和硫酸二甲酯法）3）成酯（和酰氯和酸酐反應(yīng)）4）苯環(huán)上的親電取代5）與FeCl3顯色第十章 醚和環(huán)氧化合物（3學(xué)時(shí)）1、醚的命名2、醚的Williamson合成法；3、醚和環(huán)醚的化學(xué)性質(zhì)1）羊鹽的生成

14、2）醚鍵的斷裂3）環(huán)氧乙烷與格式試劑反應(yīng)4）過(guò)氧化合物的形成第十一章 醛，酮和醌（6學(xué)時(shí)）醛和酮：1、醛，酮的命名（碳架的編號(hào)方式）2、醛酮的結(jié)構(gòu)，互變現(xiàn)象（羰基碳的缺電性；烯醇式、酮式的轉(zhuǎn)變）3、醛酮的制法（醇的氧化；羅森門(mén)德還原；二鹵代物水解；付-克?；ǎ唬?、親核加成反應(yīng)及其反應(yīng)歷程（氫氰酸；格式試劑；亞硫酸氫鈉 ；5、縮醛、酮的制備及應(yīng)用6、-氫原子活潑性（鹵代）及羥醛縮合反應(yīng)（稀堿條件）7、鹵仿反應(yīng)（鑒別甲基酮、-甲基醇）8、還原反應(yīng)（金屬加氫、NaBH4 、LiAlH4 ，加氫試劑的選擇性；克萊門(mén)森還原）9、歧化反應(yīng)（注意反應(yīng)底物的結(jié)構(gòu)、濃堿條件）10、羰基的保護(hù)在合成中的意義（

15、縮醛、縮酮）11、醛和酮的區(qū)別反應(yīng)（托倫斯試劑、費(fèi)林試劑，結(jié)合鹵仿反應(yīng)、亞硫酸氫鈉的加成）醌：1、 命名2、 制備3、 化學(xué)性質(zhì)第十二章 羧酸（4學(xué)時(shí)）1、羧酸比相應(yīng)醇的沸點(diǎn)高及其原因2、羧酸的酸性（誘導(dǎo)效應(yīng)和共軛效應(yīng)）3 、羧酸的取代反應(yīng)1）酯化反應(yīng)及歷程；2）酰鹵的生成；3）酸酐的生成；4）酰胺的生成4、羧酸-H的鹵代反應(yīng)5、羧酸的還原6、羧酸的制備1）烯烴、醇及醛的氧化法；2）格式試劑合成法；3）腈的水解7、羥基酸的制法1）鹵代酸水解；2）氰醇水解8、羥基酸的化學(xué)性質(zhì)1）酸性2）脫水3）-羥基酸的分解第十三章 羧酸衍生物（2學(xué)時(shí)）1、羧酸衍生物的命名2、酰鹵的結(jié)構(gòu)及化學(xué)性質(zhì)1）水解、醇解

16、、氨解；2）與格氏試劑反應(yīng)3、酸酐的結(jié)構(gòu)及化學(xué)性質(zhì)水解、醇解、氨解；4、酯的結(jié)構(gòu)及化學(xué)性質(zhì)1）水解、醇解（酯交換）、氨解；2）與格氏試劑反應(yīng)；3）酯縮合反應(yīng)5、 酰胺的制法1）羧酸衍生物的氨解；2）羧酸的銨鹽加熱失水而得。     6、 酰胺的化學(xué)性質(zhì)1）水解；2）脫水反應(yīng)；3）還原反應(yīng)；4）霍夫曼（Hofmann）降級(jí)反應(yīng)7、羧酸衍生物親核取代反應(yīng)活性比較8、雷福馬茨基反應(yīng)制備-羥基酸9、酰氯還原第十四章 -二羰基化合物（4學(xué)時(shí)）1、酮-烯醇互變異構(gòu)2、乙酰乙酸乙酯1）制備方法；2）酮式分解和酸式分解；3）乙酰乙酸乙酯在合成上的應(yīng)用

17、3、丙二酸二乙酯1）制備方法；2）水解脫羧；3）丙二酸二乙酯在合成上的應(yīng)用4、Michael加成第十五章 有機(jī)含氮化合物（6學(xué)時(shí)）1、芳香族硝基化合物中，硝基對(duì)鄰，對(duì)位基團(tuán)的影響（鹵代苯的水解、酚的酸性）2、硝基苯的還原（加氫、金屬Fe、Sn還原）3、霍夫曼酰胺降解反應(yīng)（制備少一個(gè)碳原子的胺，包括伯胺）4、蓋布列爾合成伯胺的方法（整個(gè)路線）5、各類(lèi)胺的堿性（比較脂肪族胺、芳香族胺、酰胺的堿性）6、重氮化反應(yīng)7、重氮鹽的性質(zhì)及其在有機(jī)合成上的應(yīng)用 1）將NH2置換成H, OH, X, CN；2）還原為肼或胺；3）成偶氮反應(yīng)第十六章 雜環(huán)化合物（2學(xué)時(shí)）1、雜環(huán)化合物的分類(lèi)1）脂雜環(huán)：2）芳雜環(huán)：2、雜環(huán)的系統(tǒng)命方法3、五元雜環(huán)（呋喃、噻吩、吡咯）的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)1）結(jié)構(gòu)a. 呋喃、噻吩、吡咯分子中所有的原子共平面；b. 雜原子的P軌道上一對(duì)孤對(duì)電參與共軛，體系中含有6個(gè)電子，符合休克爾4n+2規(guī)則，所以它們都具有一定的