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1、學(xué)習(xí)必備歡迎下載第三節(jié)有機化合物的命名教學(xué)設(shè)計一、烷烴命名時要注意哪些問題?命名的基本原則有哪些?1 烷烴命名的步驟()口訣為:選主鏈,稱某烷;編號位,定支鏈;取代基,寫在前;標(biāo)位置,短線連;不同基,簡到繁;相同基,合并算。(1) 找主鏈:最長、最多定主鏈選擇最長碳鏈作為主鏈。應(yīng)選含 6 個碳原子的碳鏈為主鏈,如虛線所示。當(dāng)有幾個不同的碳鏈時,選擇含支鏈最多的一個作為主鏈。如含 7 個碳原子的鏈有A 、B、C 三條,因 A 有三個支鏈, 含支鏈最多, 故應(yīng)選 A 為主鏈。(2) 編碳號:編號位要遵循“近” 、“簡”、“小”以離支鏈較近的主鏈一端為起點編號,即首先要考慮“近”。如:有兩個不同的支
2、鏈, 且分別處于距主鏈兩端同近的位置, 則從較簡單的支鏈一端開始編號。即同“近”,考慮“簡”。如若有兩個相同的支鏈, 且分別處于距主鏈兩端同近的位置, 而中間還有其他支鏈, 從主鏈的兩個方向編號, 可得兩種不同的編號系列, 兩系列中各位次和最小者即為正確的編號,即同“近”、同“簡”,考慮“小”。如:學(xué)習(xí)必備歡迎下載(3)寫名稱按主鏈的碳原子數(shù)稱為相應(yīng)的某烷,在其前寫出支鏈的位號和名稱。原則是:先簡后繁,相同合并,位號指明。阿拉伯?dāng)?shù)字之間用“,”相隔,漢字與阿拉伯?dāng)?shù)字用“-”連接。如命名為: 2,4,6- 三甲基 -3-乙基庚烷。2 烷烴命名的5 個原則和5 個必須(1)5 個原則最長原則:應(yīng)選
3、最長的碳鏈作主鏈;最近原則:應(yīng)從離支鏈最近的一端對主鏈碳原子編號;最多原則:若存在多條等長主鏈時,應(yīng)選擇含支鏈較多的碳鏈作主鏈;最小原則:若相同的支鏈距主鏈兩端等長時,應(yīng)以支鏈位號之和為最小為原則,對主鏈碳原子編號;最簡原則:若不同的支鏈距主鏈兩端等長時,應(yīng)從靠近簡單支鏈的一端對主鏈碳原子編號。(2)5 個必須取代基的位號必須用阿拉伯?dāng)?shù)字“2,3,4”表示;相同取代基的個數(shù),必須用中文數(shù)字“二,三,四,”表示;位號 2,3,4 等相鄰時,必須用逗號“,”表示(不能用頓號“、”);名稱中凡阿拉伯?dāng)?shù)字與漢字相鄰時,必須用短線“ -”隔開;若有多種取代基,不管其位號大小如何,都必須把簡單的寫在前面,
4、復(fù)雜的寫在后面。二、烯烴和炔烴的命名與烷烴的命名有哪些不同之處?1 主鏈選擇不同烷烴命名時要求選擇分子結(jié)構(gòu)中的所有碳鏈中的最長碳鏈作為主鏈,而烯烴或炔烴要求選擇含有碳碳雙鍵或三鍵的最長碳鏈作為主鏈,也就是烯烴或炔烴選擇的主鏈不一定是分子中的最長碳鏈。2 編號定位不同編號時, 烷烴要求離支鏈最近,即保證支鏈的位置盡可能的小,而烯烴或炔烴要求離雙鍵或三鍵最近, 保證雙鍵或三鍵的位置最小。但如果兩端離雙鍵或三鍵的位置相同,則從距離取代基較近的一端開始編號。3 書寫名稱不同必須在“某烯”或“某炔”前標(biāo)明雙鍵或三鍵的位置。以 CH 3CH 2CCH 2CHCH 3CHCH 3CHCH 2CH 3CH 3
5、 為例4 實例(1) 選主鏈:將含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的最長碳鏈作為主鏈,并按主鏈中所含碳原子數(shù)稱為“某烯”或“某炔”。 (虛線框內(nèi)為主鏈 )(2) 編序號:從距離雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號,使雙鍵或三鍵碳原子的編號為最小。學(xué)習(xí)必備歡迎下載(3) 寫名稱:先用大寫數(shù)字“二、三”在烯或炔的名稱前表示雙鍵或三鍵的個數(shù);然后在“某烯”或“某炔”前面用阿拉伯?dāng)?shù)字表示出雙鍵或三鍵的位置(用雙鍵或三鍵碳原子的最小編號表示),最后在前面寫出取代基的名稱、個數(shù)和位置。特別提醒有機物的命名方法,有兩種, 一種是習(xí)慣命名法,另一種是系統(tǒng)命名法,如結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2CH 3,用習(xí)慣命名時,
6、其名稱是正丁烷,而用系統(tǒng)命名法時,其名稱是丁烷; 另外,在習(xí)慣命名法中的“ 某烷 ” 的 “某 ” 是指烷烴分子中碳原子總數(shù),而在系統(tǒng)命名法中是指主鏈中的碳原子數(shù)。類型 1 給結(jié)構(gòu)寫名稱例 1用系統(tǒng)命名法命名下列各有機物:答案(1)3-乙基戊烷(2)2,5- 二甲基 -3-乙基庚烷(3)3-甲基 -6-乙基辛烷(4)2,2,5- 三甲基 -3-乙基己烷解析烷烴命名應(yīng)遵循“最長碳鏈, 最多支鏈,最近編號,總序號和最小” 的原則,逐一分析解答各題。學(xué)習(xí)必備歡迎下載(1)選取最長的主鏈上應(yīng)有5 個碳原子,因 C2H 5 位于正中間的碳原子上,從哪一端編號都一樣,即其正確名稱為3-乙基戊烷。(2)該有
7、機物其最長的主鏈?zhǔn)? 個碳原子,但有兩種可能的選擇(見下圖 、 ),此時應(yīng)選取含支鏈較多的碳鏈作為主鏈,可以從圖中看出,圖 的支鏈有2 個 CH3與CH(CH3)2 ,圖 的支鏈有3 個,則應(yīng)選用圖所示的主鏈。故該有機物的正確名稱為2,5-二甲基 -3-乙基庚烷。(3)該有機物最長的碳鏈有 8 個碳原子,由于 CH 3 比 C2H5 簡單,應(yīng)從離甲基較近的一端給主鏈碳原子編號。則該有機物的系統(tǒng)名稱為3-甲基 -6-乙基辛烷。(4)該有機物主鏈上有 6 個碳原子,因 “ 碳原子編號應(yīng)使總序號和最小 ”,故應(yīng)從左到右對主鏈碳原子編號。則該有機物的系統(tǒng)名稱為2,2,5- 三甲基 -3-乙基己烷。本題
8、考查烷烴的命名。 解題關(guān)鍵是熟練掌握烷烴系統(tǒng)命名的原則。 特別要注意: 在烷烴命名中,碳鏈的 1 位上不可能有甲基, 2 位上不可能有乙基, 3 位上不可能有丙基,以此類推,否則,主鏈的選擇不符合選擇最長碳鏈為主鏈的原則。學(xué)習(xí)必備歡迎下載類型 2 結(jié)合名稱寫結(jié)構(gòu)例 2寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式:(1)2,4- 二甲基 -3-乙基己烷(2)4-甲基 -2-乙基 -1-戊烯(3)對甲基苯乙炔類型 3 有機化合物名稱正誤判斷例 3下列有機物命名正確的是()A 3,3-二甲基丁烷B 3-甲基 -2-乙基戊烷C2,3-二甲基戊烯D 3-甲基 -1-戊烯答案D解析(1)可按名稱寫出相應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡式,重新命名,判
9、斷名稱是否正確。A 項,結(jié)構(gòu)為,根據(jù)從離支鏈較近的一端開始給主鏈碳原子編號的原則,應(yīng)命名為2,2-二甲基丁烷,A不正確;B項,結(jié)構(gòu)為,主鏈碳原子數(shù)為6 而不是 5,命名為戊烷不正確,名稱應(yīng)為 3,4-二甲基己烷, B 不正確; C 項,結(jié)構(gòu)可為,也可學(xué)習(xí)必備歡迎下載為等等,命名為 2,3-二甲基戊烯, 未指明雙鍵位置,因此無法確定其結(jié)構(gòu),則C不正確;D項,結(jié)構(gòu)為,符合命名原則。解答此類題的方法是先按題中的名稱寫出有機物的結(jié)構(gòu)簡式, 再按系統(tǒng)命名法檢查命名是否正確。 如果熟悉命名原則及烴類命名的一般規(guī)律, 可較快判斷, 不必逐一寫出結(jié)構(gòu)式分析。A 項,命名為丁烷, 則支鏈上有兩個甲基且在同一碳原子上時, 只能在第 2 個碳原子上,否則違背從離支鏈較近一端開始給主鏈碳原子編號的原則,故 A 不正確; B 項,在烷烴命名中,碳鏈 1 位上不可能有甲基, 2 位上不可能有乙基,
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