2020年高考化學(xué)考前沖刺第一部分專題6有機合成解題方法與技巧

1、2020 年高考化學(xué)考前沖刺第一部分專題6 有機合成解題方法與技有機合成題要求考生能用給定的基本原料（常見的有、等）制取各種有機物。其實質(zhì)是通過化學(xué)反應(yīng)使有機物的碳鏈增長或縮短，或在碳鏈與碳環(huán)之間發(fā)生相互轉(zhuǎn)換，或在碳鏈與碳環(huán)上引入或轉(zhuǎn)換各種官能團，以制取不同性質(zhì)、不同類型的有機物。本文簡略談一談有機合成題的解法，希望能給各位考生以幫助。一、總的解題思路1. 首先判斷目標(biāo)有機物屬于何類有機物，與哪些基本知識和信息有關(guān)；2. 其次分析目標(biāo)有機物中碳原子的個數(shù)及碳鏈或碳環(huán)的組成；3. 再次根據(jù)給定原料、信息和有關(guān)反應(yīng)規(guī)律，合理地把目標(biāo)有機物分解成若干片斷，或?qū)ふ页龉倌軋F的引入、轉(zhuǎn)換和保護方法，盡快找

2、出目標(biāo)有機物的關(guān)鍵點和突破點；4. 最后將正向思維和逆向思維、縱向思維和橫向思維相結(jié)合，選擇出最佳的合成途徑。二、解題的基本規(guī)律和基本知識1. 掌握官能團衍變的主線（常見有兩種途徑）2）通過某種化學(xué)途徑使一個官能團變?yōu)閮蓚€。如：2. 官能團的引入（ 1 ） 引入羥基 （ �OH） ： a. 烯烴與水加成，b. 醛與氫氣加成，c. 鹵代烴堿性水解，d. 酯的水解等。（ 2）引入鹵原子（�X） ： a. 烴與X2取代，b. 不飽和烴與HX或 X2加成，c. 醇與HX取代等。（ 3）引入雙鍵：a. 某些醇或鹵代烴的消去引入， b. 醇的氧化引入等。三、常見的合成方法1.

3、順向合成法此法要點是采用正向思維方法，其思維程序為“原料中間產(chǎn)物產(chǎn)品”。2. 逆向合成法此法要點是采用逆向思維方法，其思維程序為“產(chǎn)品中間產(chǎn)物原料”。3. 類比分析法此法要點是采用綜合思維的方法，其思維程序為 “比較題目所給知識原型找出原料與合成物質(zhì)的內(nèi)在聯(lián)系確定中間產(chǎn)物產(chǎn)品” 。四、高考常見題型1. 限定原料合成題本題型的主要特點：依據(jù)主要原料，輔以其他無機試劑，運用基本知識，聯(lián)系生活實驗，設(shè)計合理有效的合成路線。例 1：松油醇是一種調(diào)香精，它是、三種同分異構(gòu)體組成的混合物，可由松節(jié)油分餾產(chǎn)品A（下式中的是為區(qū)分兩個羥基而人為加上去的）經(jīng)下列反應(yīng)制得：1 ） - 松油醇的分子式。2）- 松油

4、醇所屬的有機物類別是（填編號）。a. 醇 b. 酚 c. 飽和一元醇3）- 松油醇能發(fā)生的反應(yīng)類型是（填編號）。a. 加成 b. 水解 c. 氧化4） 在許多香料中松油還有少量以酯的形式出現(xiàn)，寫出RCOOH和-松油醇反應(yīng)的化學(xué)方程5）寫出結(jié)構(gòu)簡式：- 松油醇 ，-松油醇 。- 松油醇的結(jié)構(gòu)簡式可以看出：�OH直接與鏈A在脫水發(fā)生消去反應(yīng)，如果是環(huán)上的�OH發(fā)生消去反應(yīng)，得-松油醇，如發(fā)生消去反應(yīng)，去氫的位置有兩種：一種是去側(cè)鏈上的氫，得- 松油- 松油醇。（ 1）4）5）2. 合成路線給定題題目已將原料、反應(yīng)條件及合成路線給定，并以框架式合成路線示意圖要求依據(jù)原料和

5、合成路線，在2：根據(jù)圖示填空：1 ）化合物A 含有的官能團是（ 2） B 在酸性條件上與反應(yīng)得到E， E 在足量的氫氧化鈉醇溶液作用下轉(zhuǎn)變成F，由E轉(zhuǎn)變成 F 時發(fā)生兩種反應(yīng)，其反應(yīng)類型分別是。（ 3） D的結(jié)構(gòu)簡式是。（ 4） 1 mol A 與 2 mol H 2反應(yīng)生成1 mol G ，其反應(yīng)方程式是。（ 5）與A具有相同官能團的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是。3. 信息給予合成題本題型的主要特點：除給出主要原料和指定合成物質(zhì)外，還給予一定的已知條件和信息。該題型已成為當(dāng)今高考的熱點。解這一類題應(yīng)注意三點：一是認(rèn)真審題，獲取信息；二是結(jié)合問題；三是依據(jù)信息，應(yīng)變創(chuàng)新。例 3：環(huán)己烯可以通過丁

6、二烯和乙烯發(fā)生環(huán)化加成反應(yīng)得到：（也可表示為：）實驗證明，下列反應(yīng)中反應(yīng)物分子的環(huán)外雙鍵比環(huán)內(nèi)雙鍵更容易被氧化：現(xiàn)僅以丁二烯為有機原料，無機試劑任選，按下列途徑合成甲基己烷：按要求填空：（ 1 ） A 的結(jié)構(gòu)簡式是； B 的結(jié)構(gòu)簡式是。（ 2）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式和反應(yīng)類型：反應(yīng) ，反應(yīng)類型 。反應(yīng) ，反應(yīng)類型。解析：根據(jù)原料僅為丁二烯和信息 I 可推知 A為；由于C在組成上比A少一個碳原子，結(jié)合信息II 可知 B為，屬于醛類，分子式為；又因為C在組成上比B 多四個氫原子，則為催化加氫反應(yīng)，故C為；分子中沒有�OH，所以為消去反應(yīng)，是催化加氫反應(yīng)。答案：1）2）消去反應(yīng)加成反

7、應(yīng)17.(10 分 )已知：H 某氯代烴A 的分子式為C6H11Cl，它可以發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：結(jié)構(gòu)分析表明E 分子中含有兩個甲基且沒有支鏈。(1)A 、 E 的結(jié)構(gòu)簡式分別為、(2) 寫出下列轉(zhuǎn)化的反應(yīng)方程式及反應(yīng)類型：AB；DE；18.(10 分 )有機物 A的結(jié)構(gòu)簡式為：(1)A 的分子式為.(2)A 在 NaOH水溶液中加熱，經(jīng)酸化得到有機物B和 D， D是芳香族化合物. 當(dāng)有 1 molA發(fā)生反應(yīng)時，最多消耗mol NaOH。(3)B 在一定條件下發(fā)生酯化反應(yīng)可生成某五元環(huán)酯，該五元環(huán)酯的結(jié)構(gòu)簡式為。(4) 寫出苯環(huán)上只有一個取代基且屬于酯類的D的所有同分異構(gòu)體。解析： (2) 由 A結(jié)構(gòu)

8、簡式可知A中三種官能團分別與氫氧化鈉發(fā)生中和反應(yīng)、酯水解反應(yīng)、鹵代烴水解反應(yīng). 產(chǎn)物經(jīng)酸化生成：含苯環(huán)的產(chǎn)物D 為 C6H5CH2COO，H B 為HOCH2CH(OH)CH2COOH,1 mol A含有1 mol COO、H 1 mol COO、1 mol Cl，共消耗3 molNaOH.(3) 環(huán)酯的五元環(huán)上含一個氧原子，四個碳原子，說明B 分子中鏈端OH與COOH脫水生成酯。(4)D 的同分異構(gòu)體中苯環(huán)上只有一個取代基，且含COO，則為HCOO CH2 (甲酸酯 ) 、COOC3H( 苯甲酸酯) 、 CH3COO ( 乙酸酯 ) ，共 3 種。答案：(1)C 12H13O4Cl (2)3

9、19.(10 分 )已知尼泊金酸的結(jié)構(gòu)簡式為，試回答下列問題：(1) 尼泊金酸的分子式為。(2) 尼泊金酸不具有的性質(zhì)是( 填序號) 。a. 可溶于水b.通常狀況下呈固態(tài)c. 發(fā)生消去反應(yīng)d. 遇 FeCl3溶液顯紫色(3)1 mol 尼泊金酸與下列物質(zhì)反應(yīng)時，最多可消耗(填序號).a.4 mol H 2b.2 mol NaHCO 3c.2 mol Br 2d.2 mol Na2CO3(4) 將尼泊金酸與足量NaOH固體混合后灼燒，生成的有機物結(jié)構(gòu)簡式為。(5) 尼泊金酸有多種同分異構(gòu)體，寫出以下含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式( 只寫一種即可 )： . 酯類； . 醛類。解析：第(1) 小題比

10、較簡單，可以直接根據(jù)尼泊金酸的結(jié)構(gòu)簡式寫出其分子式。(2) 中，由于苯環(huán)的特殊結(jié)構(gòu)，雖然酚羥基所在碳的鄰位碳上含有氫原子，也無法發(fā)生消去反應(yīng)。(3) 由尼泊金酸的結(jié)構(gòu)簡式知，尼泊金酸與H2發(fā)生加成反應(yīng)時，最多消耗3 mol H 2( 即只有苯環(huán)與H2加成) ；尼泊金酸與Br2發(fā)生取代反應(yīng)時，只有酚羥基鄰位上的氫原子被取代，故 c 正確；由酚羥基( 具有酸性) 可以跟Na2CO3反應(yīng)，而不能跟NaHCO3反應(yīng)即可得d 正確。(4) 尼泊金酸與足量NaOH反應(yīng)可得到對位的羧酸鈉、酚鈉. 當(dāng)對其進行灼燒時，依據(jù)實驗室制取甲烷的原理，可判斷出生成的有機物為。20.(10 分 )A 與芳香族化合物B在一

11、定條件下反應(yīng)生成C，進一步反應(yīng)生成抗氧化劑阿魏酸。 A的相對分子質(zhì)量是104,1 mol A 與足量NaHCO3溶液反應(yīng)生成2 mol 氣體。已知：一定條件 .RCHO CH2 (COOH)2 RCH=C(COO2H ) H2O一定條件 .RCH=C(COOH2 ) RCH=CHCO OHCO2(1)C 可能發(fā)生的反應(yīng)是( 填序號).a. 氧化反應(yīng)b.水解反應(yīng)c. 消去反應(yīng)d.酯化反應(yīng)(2) 等物質(zhì)的量的C分別與足量的Na、 NaHCO3、 NaOH反應(yīng)時消耗Na、 NaHCO3、 NaOH的物質(zhì)的量之比是。(3)A 的分子式是。(4) 反應(yīng)的化學(xué)方程式是。解析：由A與 NaHCO3反應(yīng)時1

12、mol A 可以生成2 mol 氣體可知一個A分子中有2 個COO，再結(jié)合HA相對分子質(zhì)量104可知 A是 HOOC CH2 COO；由轉(zhuǎn)化關(guān)系圖中H反應(yīng)及信息可知B 是； C中有碳碳雙鍵和酚羥基，易被氧化，含有羧基，可發(fā)生酯化反應(yīng).C 中能與Na、 NaOH反應(yīng)的官能團均有三個：兩個羧基、一個酚羥基，與NaHCO3反應(yīng)的官能團是兩個羧基，故消耗Na、 NaHCO3、 NaOH物質(zhì)的量之比是3 2 3.答案： (1)ad(2)3 23(3)C 3H4O421 (12 分 )有機物M(分子式：C6H4S4) 是隱形飛機上吸波材料的主要成分。某化學(xué)興趣小組為驗證其組成元素并探究其分子結(jié)構(gòu)，進行了下列實驗：(一 ) 驗證組成元素將少量樣品放入A的燃燒管中，通入足量O2， 用電爐加熱使其充分燃燒，并將燃燒產(chǎn)物依次通入余下的裝置( 夾持儀器的裝置已略去) 。(1) 裝置B的目的是驗證該有機物中含氫元素，則B中盛裝的試劑可以是。(2)D 中盛放的試劑是( 填序號 ) ?？晒┻x擇試劑：a.NaOH溶液b品紅溶液c KMnO4溶液d溴的CCl4溶液e飽和石灰水(3) 能證明該有機物中含碳元素的現(xiàn)象是。(4) 指出裝置F 的錯誤：。(二 ) 探究有機物M的分子結(jié)構(gòu)文獻資料表明，該有機物M為兩個六元環(huán)結(jié)構(gòu)，有很高的對稱性，氫原子