高二化學(xué)選修5(蘇教版)同步導(dǎo)學(xué)案：4-1_鹵代烴

1、第一單元鹵代烴智能定位1.了解鹵代烴的分類。2.了解鹵代烴對人類生活的影響。3.掌握鹵代烴的物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)和應(yīng)用。4.掌握消去反應(yīng)的特點(diǎn)，能熟練判斷有機(jī)反應(yīng)的類型。情景切入涂改液作為一種辦公用品，使用面越來越廣，不少中小學(xué)生常用它來修改作業(yè)。殊不知，經(jīng)常接觸涂改液，會引起慢性中毒，損害身體健康。所以，要盡量少用涂改液，尤其是中小學(xué)生。若是在非用不可時，則要加強(qiáng)自我保護(hù)意識。涂改液中的氯代物(即鹵代烴)有哪些性質(zhì)？結(jié)構(gòu)如何？自主研習(xí)一、鹵代烴1.概念烴分子中的 被 取代后形成的化合物。常見烴的衍生物有-、-、-、-、-、-等。所含官能團(tuán)包括鹵素原子（X）、硝基（ ）、羥基（ ）、醛基（ ）、

2、羧基（ ）、氨基（ ）、碳碳雙鍵（ ）、碳碳三鍵（ ）等。2.分類按分子中鹵原子個數(shù)分： 和 . 按所含鹵原子種類分： 、 、 . 按烴基種類分： 和 .按是否含苯環(huán)分： 和 .二、鹵代烴對人類生活的影響1.用途(1) 、滅火劑、 、麻醉劑、合成有機(jī)物。(2) 是人類合成得到的第一種有機(jī)農(nóng)藥。2.危害(1)氟氯代烴造成“ ”的罪魁禍?zhǔn)住?2)在環(huán)境中比較 ，不易被微生物 。三、鹵代烴的性質(zhì)1.物理性質(zhì)(1)狀態(tài)常溫下除 、 、 等少數(shù)為氣體外，其余為液體或固體。(2)沸點(diǎn)互為同系物的鹵代烴，它們的沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)的增多而 。(3)密度除脂肪烴的 或 外，液態(tài)鹵代烴密度一般比水 。(4)溶解性水中

3、： ，有機(jī)溶劑中： ，某些鹵代烴是很好的有機(jī)溶劑，如二氯甲烷、氯仿(化學(xué)式為CHCl3)和四氯化碳等。2.化學(xué)性質(zhì)(1)CH3CH2CH2Br方程式：CH3CH2CH2Br+NaOH 反應(yīng)類型： CH3CH2CH2Br方程式：CH3CH2CH2Br+NaOH 反應(yīng)類型： （2）消去反應(yīng)的定義在一定條件下從一個有機(jī)化合物分子中脫去一個或幾個 生成 化合物（含雙鍵或叁鍵）的反應(yīng)。【合作探究】1、如圖：在1-溴丙烷消去反應(yīng)實驗中： KMnO4酸性溶液有什么作用？為什么要在氣體通入KMnO4酸性溶液前加一個盛有水的試管？起什么作用？水高錳酸鉀酸性溶液液除KMnO4酸性溶液外還可以用什么方法檢驗丙烯？此

4、時還有必要將氣體先通入水中嗎2、如何檢驗鹵代烴中的鹵族元素？請簡要描述實驗原理及操作步驟。課堂師生互動知識點(diǎn)1鹵代烴的消去反應(yīng)及與水解反應(yīng)的區(qū)別鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)較活潑，這是由于鹵素原子（官能團(tuán)）的作用。鹵素原子結(jié)合電子的能力比碳原子強(qiáng)，當(dāng)它與碳原子形成碳鹵鍵時，共用電子對偏向鹵素原子，故碳鹵鍵的極性較強(qiáng)，在其他試劑作用下，碳鹵鍵很容易斷裂而發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。消去反應(yīng)水解反應(yīng)反應(yīng)條件實質(zhì)鍵的變化鹵代烴的要求主要產(chǎn)物特別提醒(1)有兩個相鄰碳原子，且碳原子上均帶有氫原子時，發(fā)生消去反應(yīng)可能生成不同的產(chǎn)物。例如:發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物為 或 。(2)二元鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)后，可在有機(jī)物中引入 鍵。例如：CH

5、3CH2CHCl2+2NaOH +2NaCl+2H2O考例1(多選)下列化合物中既可以發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴，又可以發(fā)生水解反應(yīng)的是()A.CH3Cl B.C. D.考例2下列鹵代烴在KOH醇溶液中加熱不能發(fā)生消去反應(yīng)的是()A.B.C.全部D.變式探究1由2-溴丙烷為原料制取1，2-丙二醇，需要經(jīng)過的反應(yīng)為()A.加成消去取代 B.消去加成取代C.消去取代加成 D.取代消去加成知識點(diǎn)2鹵代烴中鹵素原子的檢驗鹵代烴分子中雖然含有鹵素原子，但CX鍵在加熱時，一般不易斷裂，在水溶液體系中不電離，無X-(鹵素離子)存在，所以向鹵代烴中直接加入AgNO3溶液，將得不到鹵化銀(AgCl、AgBr、AgI)

6、的沉淀。具體實驗原理和檢驗方法如下：1.實驗原理RX+H2OROH+HXHX+NaOH= HNO3+NaOH=NaNO3+H2OAgNO3+NaX= 根據(jù)沉淀（AgX）的顏色（白色、淺黃色、黃色）可確定鹵素（氯、溴、碘）。2.實驗操作（1）取少量鹵代烴加入試管中；（2）加入NaOH溶液；（3）加熱（加熱是為了加快水解反應(yīng)速率）；（4）冷卻；（5）加入稀HNO3酸化（為什么？）;(6)加入AgNO3溶液即RXROH、NaX若產(chǎn)生 色沉淀，鹵素原子為氯原子若產(chǎn)生 色沉淀，鹵素原子為溴原子若產(chǎn)生 色沉淀，鹵素原子為碘原子特別提醒將鹵代烴中的鹵素轉(zhuǎn)化為X-，也可用鹵代烴的消去反應(yīng)，在加AgNO3溶液檢

7、驗X-前，也要先加稀硝酸溶液中和過量的堿?？祭?在實驗室里鑒定氯酸鉀晶體和1-氯丙烷中的氯元素，現(xiàn)設(shè)計了下列實驗操作程序：滴加AgNO3溶液；加入NaOH溶液；加熱；加入MnO2固體;加蒸餾水過濾后取濾液；過濾后取濾渣；用稀HNO3酸化。(1)鑒定氯酸鉀晶體中氯元素的操作步驟是(填序號)。(2)鑒定1-氯丙烷中氯元素的操作步驟是(填序號)。變式探究2要檢驗溴乙烷中的溴原子，正確的實驗方法是()A.加入氯水振蕩，觀察水層是否有紅棕色出現(xiàn)B.滴入AgNO3溶液，再加入稀硝酸，觀察有無淺黃色沉淀生成C.加入NaOH溶液共熱，然后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，觀察有無淺黃色沉淀生成D.

8、加入NaOH溶液共熱，然后加入AgNO3溶液，觀察有無淺黃色沉淀生成變式探究3某學(xué)生將氯乙烷與NaOH溶液共熱幾分鐘后，冷卻，滴入AgNO3溶液，結(jié)果最終未得到白色沉淀生成，其主要原因是()A.加熱時間太短B.不應(yīng)冷卻后再加入AgNO3溶液C.加AgNO3溶液前未用稀HNO3酸化D.反應(yīng)后的溶液中不存在Cl-課后強(qiáng)化作業(yè)基礎(chǔ)鞏固1.下列說法中，正確的是()A.所有的鹵代烴都不溶于水B.所有的鹵代烴都能發(fā)生水解反應(yīng)C.所有的鹵代烴都能發(fā)生消去反應(yīng)D.所有的鹵代烴的密度都比水的小2.有關(guān)溴乙烷的下列敘述中，正確的是 ()A.溴乙烷不溶于水，能溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑B.溴乙烷與NaOH的醇溶液共熱可生成

9、乙醇C.在溴乙烷中滴入AgNO3溶液，立即有淡黃色沉淀生成D.溴乙烷通常用乙烷與液溴直接反應(yīng)來制取3.1-溴丙烷與2-溴丙烷分別與NaOH的醇溶液共熱，則()A.產(chǎn)物不同B.產(chǎn)物相同C.碳?xì)滏I斷裂的位置相同D.碳溴鍵斷裂的位置相同4.下列物質(zhì)與NaOH醇溶液共煮后，可得3種有機(jī)物的是()A.CH3CHClCH2CH3 B.C.CH3CH2C(CH3)Cl(CH2)2CH3D.5.有機(jī)物CH3CH=CHCl能發(fā)生的反應(yīng)有()取代反應(yīng)；加成反應(yīng)；消去反應(yīng)；使酸性KMnO4溶液褪色；與AgNO3溶液反應(yīng)生成白色沉淀；聚合反應(yīng)。A.以上反應(yīng)均能發(fā)生B.只有不能發(fā)生C.只有不能發(fā)生D.只有不能發(fā)生6.（

10、學(xué)科與日常生活）1999年9月，比利時查出污染雞的根源是生產(chǎn)雞飼料的油脂被二英所污染，英是兩大芳香族化合物的總稱。其中四氯化二苯英毒性最大，其結(jié)構(gòu)簡式為：下列有關(guān)該化合物的說法中正確的是()A.分子式為C12H8O2Cl4B.是一種可溶于水的氣體C.是最危險的致癌物之一D.是一種多鹵代烴7.下列有機(jī)反應(yīng)的化學(xué)方程式正確的是()A.CH3CH2OHCH2=CH2+H2OB.C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBrC.D.CH3CH=CH2+Cl2ClCH2CH=CH28.與CH2=CH2CH2BrCH2Br的變化屬于同一反應(yīng)類型的是()A.CH3CHOC2H5OHB.C2H5ClCH2=CH

11、2C.D.CH3COOHCH3COOC2H59.下列物質(zhì)分別與NaOH的醇溶液共熱后，能發(fā)生消去反應(yīng)，且生成的有機(jī)物不存在同分異構(gòu)體的是()A. B.C.CH3Cl D.10.氯乙烷跟化合物之間的轉(zhuǎn)化如下圖所示：（1）寫出各反應(yīng)的化學(xué)方程式,， ,。（2）根據(jù)上述方程式回答下列問題：A.上述化學(xué)反應(yīng)的反應(yīng)類型有、，。B.用AgNO3溶液通過反應(yīng)可證明鹵代烴中含鹵元素。能力提升1.消去反應(yīng)后的生成物不止一種結(jié)構(gòu)的鹵代烴是()A. B. C.D.2.化合物X的分子式為C5H11Cl，用NaOH的醇溶液處理X，可得分子式為C5H10的兩種產(chǎn)物Y、Z,Y、Z經(jīng)催化加氫后都可得到2-甲基丁烷。若將化合物

12、X用NaOH的水溶液處理，則所得有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式可能是()A.CH3CH2CH2CH2CH2OHB.C.D.3.從下列反應(yīng)物到生成物，反應(yīng)類型可能屬于消去反應(yīng)的是()A.B.C.RXROHD.4.化合物丙由如下反應(yīng)得到：丙的結(jié)構(gòu)簡式不可能是()A.CH3CH2CHBrCH2BrB.CH3CH(CH2Br)2 C.CH3CHBrCHBrCH3D.(CH3)2CBrCH2Br5.有、CH3CH2OH、CH3CH2Br、NH4Cl四種無色液體，只用一種試劑就能把它們鑒別出來，這種試劑是()A.溴水B.NaOH溶液C.Na2SO4溶液D.KMnO4溶液6.已知有機(jī)物A與NaOH的醇溶液混合加熱得產(chǎn)物C和溶液D，C與乙烯的混合物在催化劑作用下可生成高聚物,而在溶液D中先加入硝酸酸化，后加入AgNO3溶液，有白色沉淀生成，則A的結(jié)構(gòu)簡式為()A B C.CH3CH2CH2ClD.7.(2011·湖北模擬)分子式是C3H6Cl2的有機(jī)物，若再有1個H原子被Cl原子取代，則生成的C3H5Cl3有兩種同分異構(gòu)體，則原有機(jī)物C3H6Cl2應(yīng)該是()A.1，3-二氯丙烷 B.1，1-二氯丙烷 C.1，2-二氯丙烷D.2，2-二氯丙烷8.某鹵代烴與氫氧化鈉的醇溶液在加熱條件下反應(yīng)產(chǎn)生丙烯，將剩余的溶液用硝酸酸化后，加入硝酸銀溶液生成淺黃色沉淀。則原鹵代烴的結(jié)構(gòu)簡式可能是