《烴》復(fù)習(xí)提綱

1、復(fù)習(xí)提綱一 有機(jī)化學(xué)的一些基本概念1有機(jī)物的定義：指一般含碳元素的化合物。特殊：除碳的氧化物、H2CO3、碳酸鹽、氰化物、硫氰化物、金屬碳化物。（因?yàn)樗鼈兊慕Y(jié)構(gòu)、性質(zhì)與無(wú)機(jī)物相似）2有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：在有機(jī)物中，由于碳原子半徑小及最外層有4個(gè)價(jià)電子，碳原子形成 4 個(gè)共價(jià)鍵。碳原子之間可以相互形成共價(jià)鍵，可形成C-C單鍵 、 叁鍵 。碳原子之間可形成 碳鏈 或 碳環(huán) 的連接方式。多數(shù)為非極性分子或弱極性分子 ,形成分子晶體 。有機(jī)物分子中的化學(xué)鍵的類型為共價(jià)鍵、（非極性鍵、極性鍵） 形成分子晶體。3 多數(shù)有機(jī)物的性質(zhì)特點(diǎn)：溶解性：難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。 燃燒：易 熔點(diǎn)：低 電離情況 非電解

2、質(zhì)，難電離 反應(yīng)特點(diǎn)：慢，副反應(yīng) 多。4有機(jī)物種類繁多的原因：碳原子與其它元素的原子形成共價(jià)鍵 更重要的是碳原子之間形成共價(jià)鍵 同分異構(gòu)現(xiàn)象的普遍存在。5、分子式：表示一個(gè)分子中所含各元素的原子個(gè)數(shù)的式子 (無(wú)結(jié)構(gòu)意義)最簡(jiǎn)式：也稱實(shí)驗(yàn)式。僅表示各元素的原子個(gè)數(shù)比的式子。 結(jié)構(gòu)式：用短線表示分子中原子間的價(jià)鍵及原子排列次序的式子。 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：表明分子中原子排列次序的簡(jiǎn)化的結(jié)構(gòu)式、其寫(xiě)法為A 把同一碳原子上所連的相同的部分合并，將官能團(tuán)列出。 B 將碳鏈上相同的部分合并。如：CH3CH2CH2CH2CH3CH3(CH2)3CH3 C 若有支鏈，將其用小括號(hào)括起來(lái)。寫(xiě)在與它相連的碳原子的左或右邊。

3、例如：CH3 CH3CH2CHCH2CH3CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 或(C2H5)2CHCH3 D 把結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分解：應(yīng)逆向思維，切記碳原子為四價(jià)。6 “基” ：分子中一類不帶電荷不能獨(dú)自穩(wěn)定存在的原子或原子團(tuán)。（如 CH3CH2CH3分子中有兩個(gè)甲基、一個(gè)乙基、一個(gè)丙基。 乙二醇分子由兩個(gè)羥基和一個(gè)烴基構(gòu)成） （有機(jī)反應(yīng)多數(shù)為自由基之間的反應(yīng)。自由基的產(chǎn)生：分子中的共價(jià)鍵斷裂產(chǎn)生的不帶電荷的含有未成對(duì)電子的原子團(tuán)。 ）“根”即離子。它帶電荷，能穩(wěn)定存在。（無(wú)機(jī)化學(xué)中的概念）烴基： 烴分子去掉氫原子后的剩余部分 一價(jià)基 用R 表示烷基：烷烴分子去掉氫原子后的剩余部分 一價(jià)烷基的通式

4、CnH2m+1熟記：C3H7 有兩種， C4H9 -有4種，據(jù)此推之：丁醇有4種，戊醛有4種、戊酸有4種7同系物： 有機(jī)物是劃分為“同系物”進(jìn)行研究的，結(jié)構(gòu)相似的劃分為一個(gè)“系列”。元素是劃分為“族” 進(jìn)行研究的。 有機(jī)物的“同系”相當(dāng)于元素的“同族”。如：烴劃分為 “烴烷”、“烯烴”、“炔烴”、“苯的同系物”等系列定義：結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個(gè)或幾個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)。 結(jié)構(gòu)相似的含義 ：碳原子之間的價(jià)鍵情況相同，官能團(tuán)的種類、數(shù)目都相同同系物理解為：分子式不同的，屬于同一最小類別（官能團(tuán)的種類、數(shù)目都相同）的物質(zhì)。通俗的說(shuō)，就是從結(jié)構(gòu)上看，只相差幾個(gè)CH2原子團(tuán)，其余部分完全相同的物

5、質(zhì)。特點(diǎn)：通式相同，結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)相似，分子式不同。思考題：判斷正誤。同系物必須符合同一通式。但通式相同的物質(zhì)不一定為同系物。（ ）兩種物質(zhì)屬于同系物，就一定不是同分異構(gòu)體。 （ ）C2H4與C3H6一定為同系物。 （×）分子式不同的所有烷烴都是同系物。（）8 同分異構(gòu)體<1> 定義：分子式相同，結(jié)構(gòu)不同的化合物。注意：分子式相同，則分子量相同，但反過(guò)來(lái)分子量相同，則分子式不一定相同。例如C9H20與C10H8的分子量相等。同分異構(gòu)體 具有相同的最簡(jiǎn)式，但最簡(jiǎn)式相同的物質(zhì)其分子式不一定相同。例如C2H2與苯C6H6最簡(jiǎn)式相同，所以有烯或環(huán)烷烴的最簡(jiǎn)式相同。 （B）下列符號(hào)

6、能表示一種微粒的為（ CE ） A 元素符號(hào) B 分子式 C 結(jié)構(gòu)式 D 最簡(jiǎn)式 E 24 Mg（C）分子的種類由分子的組成決定。這種說(shuō)法是否正確？ ×<2> 產(chǎn)生同分異構(gòu)體的原因 熟記 ：C3以下無(wú)， ， C4 兩種， C5 三種。 ， C9H12 的芳烴 碳干異構(gòu)是基礎(chǔ)，位置異構(gòu)、類別異構(gòu)均由它衍變產(chǎn)生。B 位置異構(gòu)：由于CC 或CC，及官能團(tuán)在碳鏈的位置不同。C 類別異構(gòu)（官能團(tuán)種類異構(gòu)） 如分子式相同的：、烯烴與環(huán)烷烴通式 CnH2n n 3；、炔烴與二烯烴通式 CnH2n-2 n 4 ；、醇與醚 通式 CnH2n+2O n 2 ；、醛與 酮 通式 CnH2nO

7、n3 ；、羧酸與酯 通式CnH2nO2 n 2 ；、酚與芳香醇、醚 通式 CnH2n-6O n 7 。、硝基化合物與氨基酸CnH2n+1NO2 n 2； 葡萄糖與果糖C6H12O6 蔗糖與麥芽糖 C12H22O11<3> 同分異構(gòu)體的寫(xiě)法： 根據(jù)分子式，判斷類別異構(gòu)碳干異構(gòu)位置異構(gòu) 碳干異構(gòu)按縮鏈法寫(xiě)出 。 熟記： C4兩種、 C5三種的碳干異構(gòu)。防止重寫(xiě)或漏寫(xiě)。抓好對(duì)稱性原則：中心對(duì)稱、軸對(duì)稱，注意等效碳、氫原子的位置。 烴的含氧衍生物可采用插入基團(tuán)的方法， 如： 醇與醚插入“O” ：在C-H上插入得醇 ， 在C-C上插入得醚。 醛與酮插入“C=O”： 在C-H上插入得醛，在C-

8、C上插入得酮。 羧酸與酯插入COO-：在CC鍵上正插、反插得酯，在CH建上正插、反插得酸與甲酸酯注意題設(shè)條件的限制（即范圍）【練習(xí)1】：寫(xiě)出一氯丁烯的同分異構(gòu)體（只有8種）分析：根據(jù)名稱，可知其分子結(jié)構(gòu)：有一個(gè)Cl原子，4個(gè)C原子，一個(gè)CC鍵。 練習(xí)2：分子式為C4H8的烴，同分異構(gòu)體共有5種 ，其中鏈烴有3種，環(huán)烷有 2 種。<4> 推斷同分異構(gòu)體數(shù)目的方法 分析有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的特點(diǎn)，抓好對(duì)稱結(jié)構(gòu)(對(duì)稱軸、對(duì)稱中心)，確定不同位置上的氫原子數(shù)，進(jìn)而確定同分異構(gòu)體的數(shù)目 。 練習(xí)3分子式C9H12的芳香烴有8種。其中苯環(huán)上的一元、二元、三元取代物只有一種9 有機(jī)化學(xué)方程式的三個(gè)特點(diǎn)

9、：<1> 用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)物。用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式能準(zhǔn)確表示物質(zhì)及反應(yīng)的本質(zhì)。<2> 用“”不用“=”號(hào)。因有機(jī)反應(yīng)副反應(yīng)多。表示主要反應(yīng)。仍要配平。<3> 強(qiáng)調(diào)注明反應(yīng)條件：往往由于條件不同，反應(yīng)類型，產(chǎn)物不同10 有機(jī)物的命名法（烷烴）：<1> 習(xí)慣命名法 碳原子數(shù)在十以內(nèi)用甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸。 在十以上用中文 十一、十二 為區(qū)別同分異構(gòu)體：直鏈稱 正 某。碳鏈第二個(gè)C原子上有一個(gè)CH3稱 異 ，有2個(gè)CH3稱 新 某。<2> 系統(tǒng)命名法步驟： 選主鏈定母體，原則 最 長(zhǎng)，等長(zhǎng)時(shí)選支鏈較多的作主鏈。 給主鏈C原子編號(hào)。

10、原則 a 首先從最靠近支鏈一端開(kāi)始。 b 等距離：從支鏈密集的一端開(kāi)始。若等距離，支鏈密集程度一樣，從靠近有簡(jiǎn)單支鏈一端開(kāi)始。 寫(xiě)出名稱口訣： A 選主鏈定母體 B 編號(hào)位定次序 C 取代基寫(xiě)在前，分位次短線連 D 相同基合并算，不同基簡(jiǎn)到繁。<3> 芳香族化合物簡(jiǎn)單命名法： 苯的同系物：苯環(huán)作母體，烷基作取代基。例 丙苯 異丙苯 對(duì)一甲乙苯 1，3，5三甲苯 苯環(huán)的側(cè)鏈有CC 或CC，把苯環(huán)作取代基。叫 苯乙烯 叫苯乙炔 二 烴<一> 分類、通式、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)各類烴的定義：烴：只有C、H兩元素組成的化合物。 環(huán)烴：含碳環(huán)的烴。鏈烴：不含碳環(huán)的烴飽和烴：C原子之間都以單鍵相

11、連的烴。 不飽和烴：含有CC或CC的烴烷烴：只含CC單鍵的鏈烴 烯烴：含有CC的鏈烴二烯烴:含2個(gè)CC的鏈烴 炔烴：含有CC的鏈烴環(huán)烷烴：只含CC單鍵的環(huán)烴 芳烴：含有苯環(huán)的烴 苯的同系物：含有一個(gè)苯環(huán)的烷基苯都是。注意：含苯環(huán)的化合物叫芳香族化合物，包括芳香烴與及其衍生物。2 各類烴的代表物的分子結(jié)構(gòu)C2H2 HCCH 直線型 180 非 C6H6 平面正六邊形 120 非 <二> 烴的性質(zhì)1、 物理性質(zhì) 狀態(tài)： C1-4 氣態(tài)，C5-16液態(tài) C17以上 固 態(tài)（隨C原子增多分子量增大分子間力增大） 溶解性：互溶，在水中溶解度很小 （相似相容原理） 密度：比水小 純粹的烴無(wú)色。

12、 各種代表物的性質(zhì)色態(tài)味水溶性密度CH4無(wú)氣無(wú)不小于空氣C2H4無(wú)氣稀有氣味不略小于空氣C2H2無(wú)氣無(wú)味微小于空氣C6H6無(wú)液特殊氣味不小于水CH4 是天然氣、沼氣的主要成分。 乙烯做催熟劑、是 石油化工發(fā)展水平的標(biāo)志。2 烴的化學(xué)性質(zhì)：深刻理解結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系。 各類烴的碳碳鍵的特性質(zhì)的點(diǎn)與關(guān)系：烷烴、環(huán)烷烴的碳原子之間都是單鍵即鍵，它的鍵能大不易斷裂，但烷烴、環(huán)烷烴分子中的碳?xì)滏I是極性鍵能斷裂而發(fā)生取代反應(yīng) 。烯烴、二烯烴的碳碳雙鍵、炔烴的碳碳叁鍵中都有鍵,它的鍵能小易斷裂，所以這三類烴典型的性質(zhì)：易被酸性高錳酸鉀氧化，易發(fā)生加成、加聚反應(yīng)。苯分子中存在大鍵，它的鍵能介于鍵與鍵之間，故苯不

13、能被酸性高錳酸鉀氧化也不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)。由于苯分子中存在大鍵，所以苯分子中碳碳鍵的鍵長(zhǎng)、鍵能都相等，介于CC與CC之間獨(dú)特的鍵。因而，苯兼有烷烴和烯烴的性質(zhì)，取代反應(yīng)比烷烴容易，加成反應(yīng)比烯烴困難，主要涉及苯與氫氣的加成反應(yīng)。苯的同系物分子中，由于苯環(huán)的吸電子作用使烷基易被酸性高錳酸鉀氧化，反過(guò)來(lái)，由于烷基的供電子性使苯環(huán)上鄰、對(duì)位的氫原子變得活潑易被取代。 注意：點(diǎn)燃任何可燃性氣體前都要驗(yàn)純；火焰為淡藍(lán)色有：甲烷、氫氣、CO H2S等 用酸性高錳酸鉀可區(qū)別：飽和烴與不飽和鏈烴；苯與苯的同系物。<2> 取代反應(yīng) 定義：有機(jī)物分子中的某些原子或原子團(tuán)被其它的原子或原子團(tuán)代替 反

14、應(yīng)的本質(zhì)：CH、CO等極性鍵斷裂，而發(fā)生取代反應(yīng)。 特點(diǎn)：往往得有機(jī) 混合 物。范圍較大，包括酯化、水解、分子間脫水等等， 類似復(fù)分解反應(yīng)。 烷烴的鹵代反應(yīng)：條件：光照，純X2 。CH4+Cl2CH3Cl+HCl CH3CL為氣體，其余為液體，CHCL3 叫氯仿做麻醉劑,四氯化碳做滅火劑 芳香烴的取代反應(yīng) 弄清：a 催化劑Fe 或 FeBr3 ；試劑 液 Br2 。長(zhǎng)導(dǎo)管（末端不能插入水中，防倒吸）的作用 導(dǎo)氣、冷凝 ，溶有溴的的顏色：褐 。提純時(shí)用的試劑 NaOH溶液。方法 分液。的物理性質(zhì)：色 無(wú) 水溶性 不 密度比水 大 。B、苯的硝化：?jiǎn)栴}：HNO3、H2SO4、C6H6 混合的順序？

15、(先加入濃硝酸再加入濃硫酸最后滴入苯，防止溫度過(guò)高。 加熱方式 在60水溶中加熱。水溶水的溫度：60溫度過(guò)高有什么壞處：（ 苯、HNO3揮發(fā)，HNO3分解，可生成二硝基苯，故用冷凝管）不純硝基苯的顏色 ：淡黃 純硝基苯的物性： 色：無(wú) ， 態(tài)：液 ， 味：苦杏仁味 ， 溶解性：不溶于水 ， 密度： 比水大（有毒） 提純硝基苯的方法（除去酸）：純水NaOH液水 用分液漏斗分液 濃H2SO4的作用 ：催化劑 脫水 制TNT的方程式 的重要性質(zhì)：水溶性： 溶于水 酸性： 強(qiáng)酸 <3> 加成反應(yīng) 定義 有機(jī)物分子中雙鍵或三鍵兩端的碳原子（稱不飽和碳原子）與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化

16、合物。與消去反應(yīng)互為逆反應(yīng)。反應(yīng)的本質(zhì)： 雙鍵或三鍵中的鍵斷裂，與其他原子或原子團(tuán)結(jié)合 溴水：區(qū)別飽和烴與不飽和鏈烴；除去氣態(tài)烷烴中的不飽和鏈烴（用高錳酸鉀好嗎） <4> 加聚反應(yīng)： 聚合反應(yīng)的定義 ：小分子生成高分子（高聚物）的反應(yīng) 。 高聚物 都是混合物。聚合反應(yīng)包括加聚反應(yīng)與縮聚反應(yīng)。加聚反應(yīng)的定義： 通過(guò)加成反應(yīng)聚合成高分子的化學(xué)反應(yīng)。弄清幾個(gè)概念：通過(guò)取代反應(yīng)聚合成高分子的化學(xué)反應(yīng)叫縮聚反應(yīng)。高聚物： 高分子化合物即分子量很大的化合物 。單體：形成高分子的簡(jiǎn)單小分子。 鍵節(jié)： 高分子鏈中重復(fù)出現(xiàn)的結(jié)構(gòu)單元，方括號(hào)中的部分。單體形成鏈節(jié)。聚合度：鏈節(jié)的重復(fù)次數(shù)n.推斷高分子

17、化合物的單體的方法： 高分子鏈上只有碳碳單鍵：每?jī)蓚€(gè)C原子為一段恢復(fù)烯烴。 高分子鏈有CC鍵，以CC鍵為中心，4個(gè)C原子為一段二烯烴 ； 或以CC鍵為中心，2個(gè)C原子為一段炔烴。 <5> 烴受熱分解（石油裂化的依據(jù)） 三、CH4 、C2H4、C2H2 的實(shí)驗(yàn)室制法。 1、CH4 （可不看） <1> 原理：加熱 無(wú)水NaAc與堿石灰的混和物。 <3> 弄清：水分的存在 阻礙反應(yīng)的進(jìn)行。 堿石灰的作用：吸收水分，減少NaOH與玻璃中SiO2的反應(yīng)，CH4易逸出.2 C2H4的制法： 方程式： 弄清的問(wèn)題： A濃H2SO4的作用 ：催化劑、脫水劑 B C2H5OH

18、與濃H2SO4的體積比 13 混和方法 將濃H2SO4沿壁慢慢注入水中，并攪拌。 C 防止液體暴沸的方法 加入碎瓷片 。 D 溫度計(jì)水銀球的位置 浸入反應(yīng)液中 E 反應(yīng)過(guò)程中的色變：無(wú)色到黃色再到黑色；C2H4中的雜質(zhì)氣體 SO2 CO2 H2O 凈化方法 通過(guò)堿石灰，U型管 F 加熱時(shí)140時(shí)副反應(yīng)方程式 ：3 C2H2的實(shí)驗(yàn)室制法：<1> 原理 ：方程式 CaC2+ 2H2O Ca（OH）2+ C2H2 （CaC2是離子化合物，該反應(yīng)為CaC2 水解反應(yīng)）<3> 問(wèn)題： A 能否使用啟普發(fā)生器 不能 理由 ：劇烈反應(yīng)，放出大量熱破裂；反應(yīng)劇烈，不能控制速度；Ca（O

19、H）2堵塞球形漏斗口。 B 為什么要用分液漏斗，不能用長(zhǎng)頸漏斗？用長(zhǎng)頸漏斗不能控制速度。 C 制得的C2H2為何有臭味？含有H2S PH3、H3As等 （除去雜質(zhì)：可用CuSO4溶液。）四 石油和煤 石油和煤既是重要的化工原料，又是重要的能源物質(zhì)。烴的自然界來(lái)源為石油、天然氣，煤是工業(yè)上芳香烴的重要來(lái)源。<2>煉制 分餾（物理變化）催化裂化：化學(xué)變化裂解：化學(xué)變化原理常壓減壓在催化劑作用下，把分子大、沸點(diǎn)高的烴斷裂成分子小的烴長(zhǎng)鏈烴短鏈烴高溫下的深度裂化根據(jù)石油中各成分的沸點(diǎn)不同，用加熱和冷凝的方法，把石油分離為不同沸點(diǎn)范圍的蒸餾產(chǎn)品。原料原油重油重油、石蠟石油分餾產(chǎn)品、 石油氣主

20、要產(chǎn)品直溜汽油、煤油、柴油滑油裂化汽油等（液態(tài)烴）乙烯、丙烯等不飽和氣態(tài)烴<3>實(shí)驗(yàn)室分餾石油的裝置 弄清下列問(wèn)題： 、儀器名稱 原油占燒瓶容積的1/32/3 溫度計(jì)的水銀球的位置 、冷卻水的進(jìn)、出口位置 、防爆沸。2煤 主要為碳、還有氫及少量的O S N Fe Si等元素。<1> 分類 煙煤 無(wú)煙煤 褐煤 泥煤 。組成： 由有機(jī)物與無(wú)機(jī)物組成的復(fù)雜混和物。<2> 綜合利用有 干餾 氣化 液化 煤的干餾： A 定義 把煤隔絕空氣加強(qiáng)熱使它分解的過(guò)程。 B 原理 煤干餾可得 焦炭、煤焦油、粗氨水、焦?fàn)t氣。 C 焦?fàn)t氣的主要成分為： CO H2 CH4 C2H4

21、 煤焦油的芳烴為：苯、甲苯 、二甲苯 。 煤的氣化和液化（了解） 煤的氣化和液化，是使煤變成 清潔 燃料的有效途徑。同時(shí)提高了 煤的燃燒效率 。A 煤的氣化的概念： 把煤中有機(jī)物轉(zhuǎn)化成氣體燃料。通過(guò)化學(xué)反應(yīng) ：這是一個(gè)吸熱反應(yīng)。需要的熱量由反應(yīng)供給 ：C + O2 CO2 放熱使用空氣得 低熱值 氣。主要成分為 CO2 H2 N2 使用O2 得 中熱值 氣。 主要成分為 CO H2 高熱值 氣 。主要成分為 CH4 B 煤的液化 ：概念 把煤變成液體燃料。 五、幾個(gè)規(guī)律 2、烴 CxHy完全燃燒 消耗O2的多少問(wèn)題。<1> 相等質(zhì)量的不同烴 ：含氫率越大 ，消耗O2越 多 。推導(dǎo) CO2 H2O 1232=38 216=18 一份質(zhì)量的H元素相當(dāng)于3份質(zhì)量的 C 元素。<2> 相同物質(zhì)的量：不同烴CxHy。按消耗O2為 x+y/4計(jì)算。 烴CxH