天津大學(xué)生物化學(xué)07第七章維生素和輔酶課堂PPT

1、1礦物質(zhì)、蛋礦物質(zhì)、蛋白質(zhì)、脂肪、白質(zhì)、脂肪、核酸、糖核酸、糖+極微量牛奶極微量牛奶牛奶中存在需要牛奶中存在需要量極少但生存必量極少但生存必須的食物輔助因須的食物輔助因子子維生素維生素1912年年funk第一次使第一次使用用vitamin一詞一詞2 （1 1）脂溶性維生素：）脂溶性維生素：維生素維生素 a a、d d、e e、k k，它們與輔酶無關(guān)。，它們與輔酶無關(guān)。 （2 2）水溶性維生素：）水溶性維生素：b b族維生素（包族維生素（包括括v vb1b1、v vb2b2、v vpppp、v vb6b6、泛酸和生物素葉、泛酸和生物素葉酸、酸、b b1212）、）、v vc c ，它們與輔酶有關(guān)

2、。，它們與輔酶有關(guān)。維生素一般分兩大類：維生素一般分兩大類：3cccccch2ohohohohhohooccooohhohch2ohccc通過自身的氧通過自身的氧化還原在體內(nèi)參化還原在體內(nèi)參與氧化過程的遞與氧化過程的遞氫反應(yīng)，是脯氨氫反應(yīng)，是脯氨酸羥化酶的輔酶。酸羥化酶的輔酶。人體不能合成。人體不能合成。缺乏缺乏v vc c時(shí)，即時(shí)，即產(chǎn)生壞血病。產(chǎn)生壞血病。v vc c廣泛存在于廣泛存在于鮮水果和蔬菜中。鮮水果和蔬菜中。l-l-抗壞血酸抗壞血酸（還原型）（還原型）脫氫抗壞血酸脫氫抗壞血酸（氧化型）（氧化型）41 1維生素維生素b b1 1（硫胺素）（硫胺素）2 2維生素維生素b b2 2（核

3、黃素）（核黃素）3 3維生素維生素b b3 3（泛酸）（泛酸）4 4維生素維生素b b5 5（pppp，煙酰胺），煙酰胺） 5 5維生素維生素b b6 6（吡哆素）（吡哆素）6 6維生素維生素b b7 7（生物素）（生物素）7 7維生素維生素b b1111（葉酸）（葉酸）8 8維生素維生素b b1212（鈷維素，鈷胺素）（鈷維素，鈷胺素）它們在化學(xué)結(jié)構(gòu)及生理功能上彼此無關(guān)，但它們在化學(xué)結(jié)構(gòu)及生理功能上彼此無關(guān)，但分布及溶解性則大致相同。分布及溶解性則大致相同。分為：分為：5cl-n+sch3ch2ch2ohnnnh2h3cch2維生素維生素b b1 1 ( (硫胺素硫胺素) )6nnnh2h3

4、cch2n+sch3ch2ch2opoopohohoohcl- 在體內(nèi)硫胺素常以在體內(nèi)硫胺素常以焦磷酸硫焦磷酸硫胺素（胺素（tpptpp）的形式存在的形式存在: : 7在在-酮酸酮酸和酮糖脫羧和酮糖脫羧反應(yīng)中作為反應(yīng)中作為一種輔酶。一種輔酶。是丙酮酸是丙酮酸脫氫酶系反脫氫酶系反應(yīng)所需的輔應(yīng)所需的輔酶之一。酶之一。 8tpptpp是是-酮酸脫羧酶和轉(zhuǎn)酮醇酶等的輔酶，因酮酸脫羧酶和轉(zhuǎn)酮醇酶等的輔酶，因此硫胺素對維持正常的糖代謝具有重要作用。如此硫胺素對維持正常的糖代謝具有重要作用。如缺乏硫胺素，則糖代謝受阻，丙酮酸、乳酸在組缺乏硫胺素，則糖代謝受阻，丙酮酸、乳酸在組織中積累，從而影響心血管和神經(jīng)組

5、織的正常功織中積累，從而影響心血管和神經(jīng)組織的正常功能。表現(xiàn)為多發(fā)性神經(jīng)炎、肢端麻木、心力衰竭、能。表現(xiàn)為多發(fā)性神經(jīng)炎、肢端麻木、心力衰竭、心律加快，下肢水腫等病癥，稱為腳氣病。心律加快，下肢水腫等病癥，稱為腳氣病。v vb1b1在谷類種子外皮和胚芽、豆類中含量很豐富在谷類種子外皮和胚芽、豆類中含量很豐富它對熱穩(wěn)定，干熱至它對熱穩(wěn)定，干熱至1001000 0c c亦不分解，在酸性溶亦不分解，在酸性溶液中能延長分解，在堿性溶液中則極不穩(wěn)定，容液中能延長分解，在堿性溶液中則極不穩(wěn)定，容易分解。易分解。 9nccnhnnooch2chchchch2opohohohohoohch3ch3維生素維生素b

6、 b2 2 （核黃素）（核黃素）10ch3ch3nccnhnnooch2chchchch2opoohohohoohoch2ohohnnnh2nnfmn fad黃素黃素- -腺嘌呤腺嘌呤二核苷酸二核苷酸維生素維生素b b2 2 ( (核黃素核黃素) )的衍生物的衍生物黃素單黃素單核苷酸核苷酸11fadfad和和fmnfmn是是黃素酶類的輔黃素酶類的輔基，二者均利基，二者均利用用n n1 1和和n n1010兩個(gè)兩個(gè)氮原子來轉(zhuǎn)移氮原子來轉(zhuǎn)移氫原子和電子。氫原子和電子。 fmn + 2e + 2h+ fmnh2 fad + 2e + 2h+ fadh212核黃素缺乏可導(dǎo)致口角炎、臉部局限核黃素缺乏可

7、導(dǎo)致口角炎、臉部局限性脂溢性皮炎、角膜血管變化、品紅色性脂溢性皮炎、角膜血管變化、品紅色舌、舌乳頭消失。核黃素需要量與蛋白舌、舌乳頭消失。核黃素需要量與蛋白質(zhì)攝入量成正比。質(zhì)攝入量成正比。核黃素主要來源于乳制品和內(nèi)臟類肉核黃素主要來源于乳制品和內(nèi)臟類肉食（肝、心），而不是肌肉。核黃素在食（肝、心），而不是肌肉。核黃素在酸性溶液中穩(wěn)定，耐熱，但易被堿和光酸性溶液中穩(wěn)定，耐熱，但易被堿和光線所破壞。線所破壞。 13ch2cch3ch3chohconhch2ch2cohcooho 維生素維生素b b3 3- -泛酸泛酸是由是由 ， - -二羥基二羥基- - - -二二甲基丁酸和一分子甲基丁酸和一分子

8、 - - 丙氨酸縮合而成丙氨酸縮合而成14 泛酸在肝臟中與泛酸在肝臟中與atpatp和半胱氨酸結(jié)合生和半胱氨酸結(jié)合生成成輔酶輔酶a a（c co oa ashsh）ch2cch3ch3chohconhch2ch2cnhch2ch2shoooohpoohhonnnh2nnopooohpooohch215輔酶輔酶a a與?；Y(jié)合成與酰基結(jié)合成硫酯而發(fā)揮其轉(zhuǎn)移酰硫酯而發(fā)揮其轉(zhuǎn)移?；淖饔?。許多反應(yīng)基的作用。許多反應(yīng)需要有輔酶需要有輔酶a a參加。參加。泛酸存在于許多食泛酸存在于許多食物中，同時(shí)腸內(nèi)細(xì)菌物中，同時(shí)腸內(nèi)細(xì)菌也能合成而供人體需也能合成而供人體需要，故缺乏癥少見。要，故缺乏癥少見。16 煙酸

9、（尼克酸）與煙酰胺（尼克酰胺）煙酸（尼克酸）與煙酰胺（尼克酰胺）有同樣生理功能，總稱為維生素有同樣生理功能，總稱為維生素pppp，它是吡，它是吡啶衍生物。啶衍生物。 ncoohnconh2煙酸（尼克酸）煙酸（尼克酸）煙酰胺（尼克酰胺）煙酰胺（尼克酰胺）17och2opopoch2ohoho oo-o-n+conh2oohoh(opo3h2)nnnh2nnnadnad+ + 煙酰胺煙酰胺- -腺嘌呤二核苷酸（輔酶腺嘌呤二核苷酸（輔酶i) i) 維生素?zé)燉０返难苌锞S生素?zé)燉０返难苌飊ad+18och2opopoch2ohoho oo-o-n+conh2oohoh(opo3h2)nnnh2nnn

10、adpnadp+ +煙酰胺煙酰胺- -腺嘌呤磷酸二核苷酸（輔酶腺嘌呤磷酸二核苷酸（輔酶ii )ii )維生素?zé)燉０返难苌锞S生素?zé)燉０返难苌飊adp+19nad(p)h活性活性中心中心底物底物 nad(p)+nad(p)hnad(p)h來到其他酶活性中心將來到其他酶活性中心將h h傳遞出去傳遞出去20維生素維生素b b5 5是維生素中結(jié)構(gòu)最簡單、性質(zhì)最穩(wěn)是維生素中結(jié)構(gòu)最簡單、性質(zhì)最穩(wěn)定的一種，不易被酸、堿、熱破壞。定的一種，不易被酸、堿、熱破壞。人體可將食物中的部分色氨酸轉(zhuǎn)為人體可將食物中的部分色氨酸轉(zhuǎn)為pppp來合成來合成nadnad，當(dāng)體內(nèi)缺少維生素，當(dāng)體內(nèi)缺少維生素pppp時(shí)，就妨礙了

11、這些時(shí)，就妨礙了這些輔酶的合成，影響了生物氧化，使新陳代謝發(fā)輔酶的合成，影響了生物氧化，使新陳代謝發(fā)生障礙。生障礙。煙酸的主要食物來源有肉類和堅(jiān)果（如胡桃煙酸的主要食物來源有肉類和堅(jiān)果（如胡桃等）。玉米中煙酸和色氨酸含量較低，故以玉等）。玉米中煙酸和色氨酸含量較低，故以玉米為主食的地區(qū)的人?；及]皮病（皮炎、腹瀉、米為主食的地區(qū)的人?；及]皮?。ㄆぱ?、腹瀉、癡呆等）。癡呆等）。 21維生素維生素b b6 6 ( (吡多素）：吡多素）：包括吡哆醇、吡哆醛包括吡哆醇、吡哆醛和吡哆胺。一般食物中均含有這三種物質(zhì)，和吡哆胺。一般食物中均含有這三種物質(zhì)，所以很少存在缺乏病所以很少存在缺乏病 。吡哆醇吡哆醇吡

12、哆醛吡哆醛吡哆胺吡哆胺22nh3chochoch2opohoohnh3choch2nh2ch2opohooh磷酸吡哆醛 磷酸吡哆胺吡哆素主要以吡哆素主要以磷酸吡哆素磷酸吡哆素的形式存在，在的形式存在，在體內(nèi)參與代謝的主要是磷酸吡哆醛和磷酸吡體內(nèi)參與代謝的主要是磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺哆胺23(1)(1)轉(zhuǎn)氨轉(zhuǎn)氨24(2)(2)脫羧脫羧脫羧脫羧 酶酶25(3)(3)消旋消旋消旋酶消旋酶26hnnhcochh2cs(ch2)4cooh維生素維生素b b7 7( (生物素生物素) )是酵母的生長素，是酵母的生長素，其結(jié)構(gòu)為其結(jié)構(gòu)為27自然界存在的生物素至少有兩種：自然界存在的生物素至少有兩種：生物素（

13、存在于蛋黃中）；生物素（存在于蛋黃中）；生生物素（存在于肝臟中）。物素（存在于肝臟中）。它們均溶于熱水而不溶于乙醇、乙醚它們均溶于熱水而不溶于乙醇、乙醚及氯仿，生理功能也基本相同。及氯仿，生理功能也基本相同。動植物組織中多含生物素，腸道菌也動植物組織中多含生物素，腸道菌也可合成，所以不易缺乏?？珊铣桑圆灰兹狈?。生物素與酶結(jié)合參與體內(nèi)生物素與酶結(jié)合參與體內(nèi)coco2 2的固定的固定和羧化過程，所以它是羧化酶輔酶。和羧化過程，所以它是羧化酶輔酶。28維生素維生素b b1111 （葉酸）（葉酸）, ,也稱蝶酰谷氨酸也稱蝶酰谷氨酸（pgapga）, ,其結(jié)構(gòu)為：其結(jié)構(gòu)為：29nnh2nohnnhh

14、ch2hhhnhconhchcoohch2ch2cooh葉酸在維生素葉酸在維生素c c和還原型輔酶和還原型輔酶iiii（nadphnadph）參與下，轉(zhuǎn)變成具有生理活性的參與下，轉(zhuǎn)變成具有生理活性的5 5，6 6，7 7，8 8四氫葉酸（四氫葉酸（thfathfa或或fhfh4 4）30四氫葉酸是轉(zhuǎn)碳基團(tuán)酶系的輔酶，可參與四氫葉酸是轉(zhuǎn)碳基團(tuán)酶系的輔酶，可參與多種反應(yīng)，它是甲基、亞甲基、甲?；?、次甲多種反應(yīng)，它是甲基、亞甲基、甲酰基、次甲基等的載體，因而可形成各種四氫葉酸衍生物基等的載體，因而可形成各種四氫葉酸衍生物 轉(zhuǎn)甲?；D(zhuǎn)甲酰基 酶酶參與腺嘌呤參與腺嘌呤環(huán)的合成環(huán)的合成n5甲酰甲酰fhfh

15、4 431轉(zhuǎn)亞甲基轉(zhuǎn)亞甲基 酶酶使甘氨酸轉(zhuǎn)使甘氨酸轉(zhuǎn)變?yōu)榻z氨酸變?yōu)榻z氨酸n n5, 5, n n1010亞甲基亞甲基-fh-fh4 432由于葉酸間接與核酸和蛋白質(zhì)的生物由于葉酸間接與核酸和蛋白質(zhì)的生物合成有關(guān)，缺乏時(shí)可引起多種病癥，合成有關(guān)，缺乏時(shí)可引起多種病癥，如惡性貧血、舌炎和胃腸病患等。如惡性貧血、舌炎和胃腸病患等。葉酸分布較廣，如綠葉、肝、腎、菜葉酸分布較廣，如綠葉、肝、腎、菜花等。花等。33vbvb1212是一是一種抗惡性種抗惡性貧血的維貧血的維生素。生素。又稱為又稱為鈷維素、鈷維素、鈷胺素，鈷胺素，它是維生它是維生素中唯一素中唯一含有金屬含有金屬元素的。元素的。34已知已知vbv

16、b1212在體內(nèi)有多種形式，如在體內(nèi)有多種形式，如5 5，脫氧腺脫氧腺苷鈷胺素、氰鈷胺素、羥鈷胺素等。苷鈷胺素、氰鈷胺素、羥鈷胺素等。羥鈷胺素比較穩(wěn)定，是藥用羥鈷胺素比較穩(wěn)定，是藥用vbvb1212的常見形式。的常見形式。5 5，脫氧腺苷鈷胺素是脫氧腺苷鈷胺素是vbvb1212在體內(nèi)的主要存在體內(nèi)的主要存在形式，它是維生素在形式，它是維生素b b1212分子中與分子中與coco+ +相連的相連的cncn基被基被5-5-脫氧腺苷所取代所形成的，它以輔脫氧腺苷所取代所形成的，它以輔酶的形式參加多種重要的代謝反應(yīng)，稱為維酶的形式參加多種重要的代謝反應(yīng)，稱為維生素生素b b1212輔酶。輔酶。3536