有機(jī)化學(xué)考研沖刺輔導(dǎo)課件

1、有機(jī)化學(xué)考研沖刺輔導(dǎo)2010年農(nóng)林院校年農(nóng)林院校研究生入學(xué)考試沖刺班研究生入學(xué)考試沖刺班有機(jī)化學(xué)部分講座有機(jī)化學(xué)部分講座有機(jī)化學(xué)考研沖刺輔導(dǎo)2008、2009年有機(jī)化學(xué)真題考點分布及分值年有機(jī)化學(xué)真題考點分布及分值章節(jié)章節(jié)分值（分值（08/09年）年）章節(jié)章節(jié)分值（分值（08/09年）年）有機(jī)化學(xué)概有機(jī)化學(xué)概論論 3 / 5醛、酮、醌醛、酮、醌10 / 6飽和脂肪烴飽和脂肪烴6 / 4羧酸、羧酸羧酸、羧酸衍生物、取衍生物、取代酸代酸10 / 10不飽和脂肪不飽和脂肪烴烴8 / 8胺胺5/ 5芳香烴芳香烴 3 / 10雜環(huán)化合物雜環(huán)化合物3 / 3旋光異構(gòu)旋光異構(gòu)4 / 9糖類糖類3 / 2鹵代

2、烴鹵代烴7 / 0氨基酸、肽氨基酸、肽4 / 4醇、酚、醚醇、酚、醚6/5脂類脂類4 / 1有機(jī)化學(xué)考研沖刺輔導(dǎo) 化合物的命名及寫結(jié)構(gòu)式化合物的命名及寫結(jié)構(gòu)式 立體化學(xué)立體化學(xué) 基礎(chǔ)知識基礎(chǔ)知識 基本反應(yīng)基本反應(yīng) 鑒別鑒別 推測結(jié)構(gòu)推測結(jié)構(gòu) 合成合成與基本與基本反應(yīng)緊反應(yīng)緊密相關(guān)密相關(guān)考察面考察面有機(jī)化學(xué)考研沖刺輔導(dǎo)4一、解題技巧一、解題技巧1.1 命名與寫結(jié)構(gòu)題（填空、選擇）命名與寫結(jié)構(gòu)題（填空、選擇）1.2 立體化學(xué)知識立體化學(xué)知識1.3 基本概念、基本理論與基礎(chǔ)知識題基本概念、基本理論與基礎(chǔ)知識題 （填空、選擇）（填空、選擇）1.4 完成反應(yīng)題（填空、選擇）完成反應(yīng)題（填空、選擇）1.5

3、 鑒別題鑒別題1.6推斷結(jié)構(gòu)題推斷結(jié)構(gòu)題1.7 合成題合成題有機(jī)化學(xué)考研沖刺輔導(dǎo)51.1 命名與寫結(jié)構(gòu)題（填空選擇）命名與寫結(jié)構(gòu)題（填空選擇）l 先確定是哪一類化合物先確定是哪一類化合物l 選擇連接有官能團(tuán)在內(nèi)的最長碳鏈為主選擇連接有官能團(tuán)在內(nèi)的最長碳鏈為主l 編號使官能團(tuán)位次盡可能低編號使官能團(tuán)位次盡可能低l 注意構(gòu)型及構(gòu)象要求注意構(gòu)型及構(gòu)象要求l常見化合物俗名常見化合物俗名有機(jī)化學(xué)考研沖刺輔導(dǎo)有機(jī)化學(xué)考研沖刺輔導(dǎo)化合物化合物HOHHHHHHOH的系統(tǒng)命名是 （0909年考題）年考題） 有機(jī)化學(xué)考研沖刺輔導(dǎo)化合物OHCH3的系統(tǒng)命名是下列哪一個？(0909年考題年考題)（A）2-甲基-1-萘

4、酚 （B）8-甲基-1-萘酚 （C）8-羥基-1-甲基萘 （D）2-羥基-1-甲基萘有機(jī)化學(xué)考研沖刺輔導(dǎo)化合物NOCH2CH3H3CH3C的系統(tǒng)命名是 。(0909年考題年考題 水合三氯乙醛的結(jié)構(gòu)式是 。(09年考題。） 4-氨基氨基-3-吲哚乙酸的結(jié)構(gòu)式是吲哚乙酸的結(jié)構(gòu)式是酒石酸 、甘油醛、 水揚酸、乳酸、葡萄糖、核糖、脫氧核糖、雜環(huán)有機(jī)化學(xué)考研沖刺輔導(dǎo)1.2 立體化學(xué)知識立體化學(xué)知識構(gòu)象異構(gòu)構(gòu)象異構(gòu): 乙烷、丁烷、環(huán)己烷及取代環(huán)己烷、糖乙烷、丁烷、環(huán)己烷及取代環(huán)己烷、糖構(gòu)型異構(gòu)：順反和構(gòu)型異構(gòu)：順反和Z、E(烯烴）烯烴） 旋光異構(gòu)旋光異構(gòu)有機(jī)化學(xué)考研沖刺輔導(dǎo)D-甘油醛甘油醛-3-磷酸的磷酸

5、的Fischer投影式是投影式是有機(jī)化學(xué)考研沖刺輔導(dǎo)有機(jī)化學(xué)考研沖刺輔導(dǎo)化合物的 構(gòu)型是下列哪一個？(09年考題)（A）2R, 3S （B）2S, 2S （C）2R, 2R （D）2S, 3RH3CClHClHC2H5有機(jī)化學(xué)考研沖刺輔導(dǎo)關(guān)系屬于下列哪種？(09年考題年考題)（A）對映體 （B）非對映體 （C）構(gòu)造異構(gòu)體 （D）同一化合物 HCH3NHCH3HHOC6H5和NHCH3HCH3C6H5HOH有機(jī)化學(xué)考研沖刺輔導(dǎo)化合物所有立體異構(gòu)體數(shù)目是幾？(09年考題年考題)（A）2 （B）4 （C）6 （D H3CH2CHC CHCH2CCH2CH3OHCH3的有機(jī)化學(xué)考研沖刺輔導(dǎo) 內(nèi)消旋酒石

6、酸的Newman投影式是 。(08年考題年考題)H3COHCOOHOHH3CCOOHHOHCOOHHHOCOOHH3COHCOOHCH3HOCOOHHOHCOOHHHOCOOHA.B.C.D.有機(jī)化學(xué)考研沖刺輔導(dǎo)有機(jī)化學(xué)考研沖刺輔導(dǎo)對映異構(gòu)體的比旋光度大小相等，旋光方向 ，熔沸點 ；非對映異構(gòu)體的比旋光度大小 。(0909年考題）年考題） 有機(jī)化學(xué)考研沖刺輔導(dǎo)191.3 1.3 基本概念、基本理論與基礎(chǔ)知識題基本概念、基本理論與基礎(chǔ)知識題1.3.1 物理性質(zhì)與分子間作用力物理性質(zhì)與分子間作用力 1.3.2 雜化軌道及共價鍵類型雜化軌道及共價鍵類型1.3.3 電子效應(yīng)及其應(yīng)用電子效應(yīng)及其應(yīng)用1.

7、3.4 芳香性及休克爾規(guī)則芳香性及休克爾規(guī)則 有機(jī)化學(xué)考研沖刺輔導(dǎo)20 碳正離子、自由基的穩(wěn)定碳正離子、自由基的穩(wěn)定 氨基酸的等電點氨基酸的等電點 自然界中常見的氨基酸為自然界中常見的氨基酸為L型，糖為型，糖為D型及判斷方法型及判斷方法 蛋白質(zhì)的蛋白質(zhì)的12級結(jié)構(gòu)級結(jié)構(gòu) 芳香烴的一、二類定位基團(tuán)芳香烴的一、二類定位基團(tuán) 有機(jī)化學(xué)考研沖刺輔導(dǎo)相對分子量質(zhì)量為相對分子量質(zhì)量為86，且含有伯、仲、季碳原子的，且含有伯、仲、季碳原子的烷烴結(jié)構(gòu)式為烷烴結(jié)構(gòu)式為 。(09年考題年考題)有機(jī)化學(xué)考研沖刺輔導(dǎo)甲基碳正離子是甲基碳正離子是 雜化，該離子有雜化，該離子有 個雜化個雜化軌道軌道 和和 個個p軌道。軌

8、道。有機(jī)化學(xué)考研沖刺輔導(dǎo)下列化合物中，熔點最高的是下列化合物中，熔點最高的是 。(08年考題年考題)A.B.C.D.CH3CHCOOHOHCH3CHCOOHBrCH3CHCOOHClCH3CHCOOHNH2有機(jī)化學(xué)考研沖刺輔導(dǎo)下列化合物中，不是飽和脂肪酸的為下列化合物中，不是飽和脂肪酸的為 。(09年考題）年考題）（A）亞油酸）亞油酸 （B）硬脂酸）硬脂酸 （C）軟脂酸）軟脂酸 （D）檸檬酸）檸檬酸油脂的不飽和程度越高，該油脂的碘值油脂的不飽和程度越高，該油脂的碘值越（越（ ）。（填大或?。?。（填大或?。?（2008農(nóng)學(xué)聯(lián)考農(nóng)學(xué)聯(lián)考)將某中性氨基酸溶于水，調(diào)節(jié)溶液將某中性氨基酸溶于水，調(diào)節(jié)溶液

9、pH至等電點，此時溶液的至等電點，此時溶液的pH是是 。(09年考題年考題)（A）小于）小于7 （B）大于）大于7 （C）等于）等于7 （D）無法確定）無法確定有機(jī)化學(xué)考研沖刺輔導(dǎo)1.4 完成反應(yīng)題（填空、選擇）完成反應(yīng)題（填空、選擇） 一般解題思路：重點分析化合物的結(jié)構(gòu)特點，一般解題思路：重點分析化合物的結(jié)構(gòu)特點，考察官能團(tuán)的化學(xué)性質(zhì)考察官能團(tuán)的化學(xué)性質(zhì)有機(jī)化學(xué)考研沖刺輔導(dǎo)制備阿司匹林（乙酰水楊酸）的原料是制備阿司匹林（乙酰水楊酸）的原料是 。(09年考題）年考題）（A）間羥基苯甲醛和醋酐）間羥基苯甲醛和醋酐 （B）鄰羥基苯甲醛和醋酐）鄰羥基苯甲醛和醋酐（C）鄰羥基苯甲酸和醋酐）鄰羥基苯甲酸

10、和醋酐 （D）間羥基苯甲酸和醋酐）間羥基苯甲酸和醋酐有機(jī)化學(xué)考研沖刺輔導(dǎo)Br2CCl4與HOCl反應(yīng)，生成主要產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)式是 。 (09年考題）年考題）完成反應(yīng)式（只寫出主要產(chǎn)物） CH3HBr過氧化物有機(jī)化學(xué)考研沖刺輔導(dǎo)CO2CH=CH2H2O / H+(09年考年考題）有機(jī)化學(xué)考研沖刺輔導(dǎo)(1) O3(2) Zn/H2ONaOH / H2OH3CH3C冷KMnO4 / H2OCH3與與HBr反應(yīng)，生成的主要產(chǎn)物是反應(yīng)，生成的主要產(chǎn)物是 。(09年考題）年考題）CH3CH3BrBrCH3BrCH3Br(A)(B)(C)(D)有機(jī)化學(xué)考研沖刺輔導(dǎo)1.5 鑒別題鑒別題1.5.1 一般解題思路一般

11、解題思路（1）用化學(xué)方法鑒別，不能根據(jù)化合物物理性質(zhì)）用化學(xué)方法鑒別，不能根據(jù)化合物物理性質(zhì)如熔點和沸點的差異等性質(zhì)來鑒別如熔點和沸點的差異等性質(zhì)來鑒別（2）鑒別所用的化學(xué)方法要具備的特點：）鑒別所用的化學(xué)方法要具備的特點： 反應(yīng)步驟簡單，最好一步就能完成，不能將一反應(yīng)步驟簡單，最好一步就能完成，不能將一類化合物轉(zhuǎn)變?yōu)榱硪活惢衔镌勹b別類化合物轉(zhuǎn)變?yōu)榱硪活惢衔镌勹b別 反應(yīng)快并能產(chǎn)生明顯現(xiàn)象，如生成沉淀、氣體反應(yīng)快并能產(chǎn)生明顯現(xiàn)象，如生成沉淀、氣體及發(fā)生顏色變化等及發(fā)生顏色變化等 反應(yīng)具有專一性，所選的試劑至少與一種化合反應(yīng)具有專一性，所選的試劑至少與一種化合物反應(yīng)或不反應(yīng)物反應(yīng)或不反應(yīng)有機(jī)化

12、學(xué)考研沖刺輔導(dǎo)1.5.2 有機(jī)物的分類鑒別方法有機(jī)物的分類鑒別方法(1) 烯烴的鑒別烯烴的鑒別 溴的四氯化碳溶液溴的四氯化碳溶液 現(xiàn)象：溴的紅棕色褪去現(xiàn)象：溴的紅棕色褪去 干擾：炔烴和環(huán)丙烷類干擾：炔烴和環(huán)丙烷類 酸性高錳酸鉀水溶液酸性高錳酸鉀水溶液 現(xiàn)象：酸鉀水溶液的紫色褪去，并產(chǎn)生棕色沉淀現(xiàn)象：酸鉀水溶液的紫色褪去，并產(chǎn)生棕色沉淀 干擾：炔烴干擾：炔烴有機(jī)化學(xué)考研沖刺輔導(dǎo)(2) 末端炔烴（末端炔烴（CCH）的鑒別）的鑒別 銀氨溶液銀氨溶液Ag(NH3)2+ 現(xiàn)象：產(chǎn)生白色的炔化銀沉淀現(xiàn)象：產(chǎn)生白色的炔化銀沉淀 亞銅氨溶液亞銅氨溶液Cu(NH3)2+ 現(xiàn)象：產(chǎn)生紅棕色的炔化亞銅沉淀現(xiàn)象：產(chǎn)生

13、紅棕色的炔化亞銅沉淀 有機(jī)化學(xué)考研沖刺輔導(dǎo)(3) 環(huán)丙烷的鑒別環(huán)丙烷的鑒別l 溴的四氯化碳溶液溴的四氯化碳溶液 l 現(xiàn)象：溴的紅棕色褪去現(xiàn)象：溴的紅棕色褪去 l 環(huán)丙烷不能與酸性高錳酸鉀水溶液反應(yīng)環(huán)丙烷不能與酸性高錳酸鉀水溶液反應(yīng)l 利用此性質(zhì)鑒別環(huán)丙烷與烯烴及炔烴利用此性質(zhì)鑒別環(huán)丙烷與烯烴及炔烴有機(jī)化學(xué)考研沖刺輔導(dǎo)例題例題CH3CHCH2CH3CCHKMnO4/H+無現(xiàn)象褪色褪色銀氨溶液無現(xiàn)象白色沉淀l 用簡便并能產(chǎn)生明顯化學(xué)現(xiàn)象的化學(xué)方法鑒別用簡便并能產(chǎn)生明顯化學(xué)現(xiàn)象的化學(xué)方法鑒別:環(huán)丙烷、丙烯、丙炔。環(huán)丙烷、丙烯、丙炔。有機(jī)化學(xué)考研沖刺輔導(dǎo)(4) 鹵代烴的鑒別鹵代烴的鑒別l硝酸銀的乙醇溶

14、液硝酸銀的乙醇溶液 l烯丙基型鹵代烴、芐基型鹵代烴、叔鹵代烴室溫烯丙基型鹵代烴、芐基型鹵代烴、叔鹵代烴室溫下立即產(chǎn)生鹵化銀沉淀下立即產(chǎn)生鹵化銀沉淀l仲鹵代烴、伯鹵代烴加熱后產(chǎn)生沉淀仲鹵代烴、伯鹵代烴加熱后產(chǎn)生沉淀l乙烯型鹵代烴、苯型鹵代烴加熱也不產(chǎn)生沉淀乙烯型鹵代烴、苯型鹵代烴加熱也不產(chǎn)生沉淀 RX+R ONO2AgNO3+AgX 乙醇有機(jī)化學(xué)考研沖刺輔導(dǎo)例題例題l 用簡便并能產(chǎn)生明顯化學(xué)現(xiàn)象的化學(xué)方法鑒別用簡便并能產(chǎn)生明顯化學(xué)現(xiàn)象的化學(xué)方法鑒別:BrCH2BrCH2CH2BrCH2BrBrCH2CH2BrAgNO3 /乙醇加熱后沒有現(xiàn)象室溫下立即產(chǎn)生淡黃色沉淀加熱后產(chǎn)生淡黃色沉淀有機(jī)化學(xué)考研

15、沖刺輔導(dǎo)(5) 醇的鑒別醇的鑒別 高錳酸鉀或重鉻酸鉀水溶液高錳酸鉀或重鉻酸鉀水溶液 現(xiàn)象：紫色褪去現(xiàn)象：紫色褪去 或溶液變綠色或溶液變綠色 伯醇和仲醇能被高錳酸鉀水溶液氧化伯醇和仲醇能被高錳酸鉀水溶液氧化 ,叔醇叔醇一般不被氧化一般不被氧化 干擾：烯烴、炔烴、酚及醛干擾：烯烴、炔烴、酚及醛 Lucas試劑試劑 （ZnCl2/濃濃HCl） 現(xiàn)象：三級醇立即混濁，二級醇需數(shù)分鐘現(xiàn)象：三級醇立即混濁，二級醇需數(shù)分鐘出現(xiàn)混濁，一級醇需加熱才產(chǎn)生混濁出現(xiàn)混濁，一級醇需加熱才產(chǎn)生混濁 鑒別六個碳原子以下的伯、仲、叔醇鑒別六個碳原子以下的伯、仲、叔醇有機(jī)化學(xué)考研沖刺輔導(dǎo)CH2ClCH2CH2CH3CH3CH

16、CH2CH3OHCH3CCH3OHCH3無現(xiàn)象AgNO3/乙醇白色沉淀無現(xiàn)象ZnCl2/HCl立即混濁數(shù)分鐘后混濁例題例題l 用簡便并能產(chǎn)生明顯化學(xué)現(xiàn)象的用簡便并能產(chǎn)生明顯化學(xué)現(xiàn)象的例題例題化學(xué)方法化學(xué)方法鑒別鑒別:1-氯丁烷、氯丁烷、2-丁醇、叔丁醇丁醇、叔丁醇 有機(jī)化學(xué)考研沖刺輔導(dǎo)(6) 酚的鑒別酚的鑒別 溴水溴水 現(xiàn)象：白色的三溴苯酚沉淀現(xiàn)象：白色的三溴苯酚沉淀 干擾：苯胺干擾：苯胺 三氯化鐵水溶液三氯化鐵水溶液 現(xiàn)象：發(fā)生顏色反應(yīng)現(xiàn)象：發(fā)生顏色反應(yīng) 鑒別酚及具有烯醇式結(jié)構(gòu)化合物的特征反應(yīng)鑒別酚及具有烯醇式結(jié)構(gòu)化合物的特征反應(yīng) 有機(jī)化學(xué)考研沖刺輔導(dǎo)(7) 醚的鑒別醚的鑒別l濃硫酸濃硫酸

17、l現(xiàn)象：醚溶于冷的濃硫酸現(xiàn)象：醚溶于冷的濃硫酸 l鑒別醚與烷烴及鹵代烴鑒別醚與烷烴及鹵代烴l不能醚與其它含氧有機(jī)物不能醚與其它含氧有機(jī)物有機(jī)化學(xué)考研沖刺輔導(dǎo)(8) 醛和酮的鑒別醛和酮的鑒別 2,4-二硝基苯肼二硝基苯肼 （或苯肼或氨基脲）（或苯肼或氨基脲） 現(xiàn)象：產(chǎn)生黃色或橙色現(xiàn)象：產(chǎn)生黃色或橙色2,4-二硝基苯棕沉淀二硝基苯棕沉淀 鑒別醛酮與其他化合物鑒別醛酮與其他化合物 Tollens試劑試劑/銀氨絡(luò)離子銀氨絡(luò)離子Ag(NH3)2+ 現(xiàn)象：醛能與現(xiàn)象：醛能與Tollens試劑發(fā)生銀鏡反應(yīng)試劑發(fā)生銀鏡反應(yīng) 區(qū)別醛和酮區(qū)別醛和酮,-羥基酸對該鑒別有干擾羥基酸對該鑒別有干擾 Fehling試劑（

18、硫酸銅與酒石酸鉀鈉形成的堿性銅絡(luò)離子試劑（硫酸銅與酒石酸鉀鈉形成的堿性銅絡(luò)離子溶液）溶液） 脂肪醛能被脂肪醛能被Fehling試劑氧化，出現(xiàn)磚紅色的氧化亞銅沉試劑氧化，出現(xiàn)磚紅色的氧化亞銅沉淀，鑒別脂肪醛與芳香醛淀，鑒別脂肪醛與芳香醛 碘仿反應(yīng)碘仿反應(yīng) 現(xiàn)象：生成黃色沉淀碘仿（現(xiàn)象：生成黃色沉淀碘仿（CHI3） 鑒別甲基酮、乙醛或甲基醇、乙醇與其他醛酮或醇鑒別甲基酮、乙醛或甲基醇、乙醇與其他醛酮或醇有機(jī)化學(xué)考研沖刺輔導(dǎo)CH3CH2CH2CHOCHOCH3CCH2CH2CH3OOTollens 試劑發(fā)生銀鏡反應(yīng)發(fā)生銀鏡反應(yīng)沒有現(xiàn)象沒有現(xiàn)象Fehling試劑產(chǎn)生磚紅色沉淀沒有現(xiàn)象產(chǎn)生黃色沉淀沒有現(xiàn)

19、象NaIO例題例題l 用簡便并能產(chǎn)生明顯化學(xué)現(xiàn)象的化學(xué)方法鑒別用簡便并能產(chǎn)生明顯化學(xué)現(xiàn)象的化學(xué)方法鑒別:苯甲醛、苯乙醛、苯甲醛、苯乙醛、2-戊酮、環(huán)戊酮戊酮、環(huán)戊酮 有機(jī)化學(xué)考研沖刺輔導(dǎo)OOOOOOOOO苯肼黃色沉淀無現(xiàn)象黃色沉淀NaIO無現(xiàn)象黃色沉淀例題例題l 用簡便并能產(chǎn)生明顯化學(xué)現(xiàn)象的化學(xué)方法鑒別用簡便并能產(chǎn)生明顯化學(xué)現(xiàn)象的化學(xué)方法鑒別:乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯、乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯、2,4-戊二酮戊二酮 有機(jī)化學(xué)考研沖刺輔導(dǎo)(9) 羧酸的鑒別羧酸的鑒別 碳酸氫鈉水溶液碳酸氫鈉水溶液 現(xiàn)象：溶解，并放出二氧化碳?xì)怏w羧酸與碳酸現(xiàn)象：溶解，并放出二氧化碳?xì)怏w羧酸與碳酸 鑒別羧酸與酚等

20、酸性物質(zhì)鑒別羧酸與酚等酸性物質(zhì)甲酸和乙二酸的鑒別甲酸和乙二酸的鑒別 甲酸和乙二酸能使酸性高錳酸鉀褪色，其它羧酸甲酸和乙二酸能使酸性高錳酸鉀褪色，其它羧酸不能不能 有機(jī)化學(xué)考研沖刺輔導(dǎo)例題例題l 用簡便并能產(chǎn)生明顯化學(xué)現(xiàn)象的化學(xué)方法鑒別用簡便并能產(chǎn)生明顯化學(xué)現(xiàn)象的化學(xué)方法鑒別:甲酸、乙酸、乙二酸甲酸、乙酸、乙二酸 甲酸乙酸乙二酸KMnO4褪色褪色無現(xiàn)象銀氨溶液灰黑色沉淀無現(xiàn)象有機(jī)化學(xué)考研沖刺輔導(dǎo)(10) 胺的鑒別胺的鑒別 亞硝酸溶液亞硝酸溶液 伯胺反應(yīng)生成氮氣伯胺反應(yīng)生成氮氣仲胺生成黃色油狀物或黃色固體仲胺生成黃色油狀物或黃色固體脂肪族叔胺生成銨鹽，沒有明顯現(xiàn)象脂肪族叔胺生成銨鹽，沒有明顯現(xiàn)象芳

21、香叔胺生成綠色固體芳香叔胺生成綠色固體Hinsberg（興斯堡）試劑（興斯堡）試劑/對甲苯磺酰氯對甲苯磺酰氯伯胺與伯胺與Hinsberg試劑反應(yīng)生成的磺酰胺白色固體，試劑反應(yīng)生成的磺酰胺白色固體，能溶于氫氧化鈉溶液能溶于氫氧化鈉溶液仲胺反應(yīng)得到的固體不能溶于氫氧化鈉溶液仲胺反應(yīng)得到的固體不能溶于氫氧化鈉溶液叔胺不能發(fā)生反應(yīng)，沒有白色固體生成叔胺不能發(fā)生反應(yīng)，沒有白色固體生成有機(jī)化學(xué)考研沖刺輔導(dǎo)(11) 糖的鑒別糖的鑒別 a-萘酚反應(yīng)（紫色環(huán)試驗或莫利施，萘酚反應(yīng)（紫色環(huán)試驗或莫利施，Molish反應(yīng)）反應(yīng)） 在濃硫酸存在下，可使在濃硫酸存在下，可使a-萘酚溶液中出現(xiàn)紫色環(huán)萘酚溶液中出現(xiàn)紫色環(huán)

22、鑒別糖與非糖化合物鑒別糖與非糖化合物 Tollens試劑、試劑、Fehling試劑和試劑和Benedict試劑試劑 可用于區(qū)別還原性糖（核糖、可用于區(qū)別還原性糖（核糖、2-脫氧核糖、葡萄糖、脫氧核糖、葡萄糖、甘露糖、半乳糖、果糖、麥芽糖、乳糖、纖維二甘露糖、半乳糖、果糖、麥芽糖、乳糖、纖維二糖）與非還原性糖（蔗糖）糖）與非還原性糖（蔗糖） 非還原性糖及糖苷不發(fā)生此反應(yīng)非還原性糖及糖苷不發(fā)生此反應(yīng) 溴水，鑒別醛糖和酮糖溴水，鑒別醛糖和酮糖 碘溶液試驗碘溶液試驗 現(xiàn)象：淀粉遇碘顯藍(lán)色，鑒別淀粉現(xiàn)象：淀粉遇碘顯藍(lán)色，鑒別淀粉 有機(jī)化學(xué)考研沖刺輔導(dǎo)(11) 氨基酸及肽的鑒別氨基酸及肽的鑒別 茚三酮溶液

23、茚三酮溶液 現(xiàn)象：呈蘭紫色反應(yīng)，鑒別現(xiàn)象：呈蘭紫色反應(yīng)，鑒別a-氨基酸氨基酸 二縮脲反應(yīng)二縮脲反應(yīng) 蛋白質(zhì)在堿性溶液中與稀硫酸銅作用，生成紅紫蛋白質(zhì)在堿性溶液中與稀硫酸銅作用，生成紅紫色物質(zhì)色物質(zhì) 鑒別含有兩個以上酰胺鍵的化合物鑒別含有兩個以上酰胺鍵的化合物 硫酸銅溶液硫酸銅溶液 羧基可與金屬形成離子鍵，氨基可與某些金屬羧基可與金屬形成離子鍵，氨基可與某些金屬形成配位鍵，形成蘭色配位化合物形成配位鍵，形成蘭色配位化合物有機(jī)化學(xué)考研沖刺輔導(dǎo)1.6 推斷結(jié)構(gòu)題推斷結(jié)構(gòu)題（1）根據(jù)烯烴的氧化產(chǎn)物推斷結(jié)構(gòu)根據(jù)烯烴的氧化產(chǎn)物推斷結(jié)構(gòu) 化合物化合物A（C6H15N）能與亞硝酸作用放出）能與亞硝酸作用放出氮

24、氣得到化合物氮氣得到化合物B。B與與Lucas試劑反應(yīng)需試劑反應(yīng)需數(shù)分鐘才產(chǎn)生混濁，數(shù)分鐘才產(chǎn)生混濁，B能與濃硫酸共熱得到能與濃硫酸共熱得到化合物化合物C（C6H12）。）。C經(jīng)臭氧化還原水解經(jīng)臭氧化還原水解得化合物得化合物D和和E。D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生碘仿反應(yīng)，而發(fā)生碘仿反應(yīng)，而E能發(fā)生碘仿反應(yīng)，不能能發(fā)生碘仿反應(yīng)，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。試推斷發(fā)生銀鏡反應(yīng)。試推斷A、B、C、D、E可可能的結(jié)構(gòu)式，并寫出各步轉(zhuǎn)化的反應(yīng)式。能的結(jié)構(gòu)式，并寫出各步轉(zhuǎn)化的反應(yīng)式。 有機(jī)化學(xué)考研沖刺輔導(dǎo)（2）根據(jù)芳香烴的側(cè)鏈氧化產(chǎn)根據(jù)芳香烴的側(cè)鏈氧化產(chǎn)物推斷結(jié)構(gòu)物推斷結(jié)構(gòu)l某化合物某化合物A（C

25、10H14）在不同的溴化）在不同的溴化反應(yīng)中，能得到反應(yīng)中，能得到5種一溴代產(chǎn)物；種一溴代產(chǎn)物；A經(jīng)經(jīng)酸性高錳酸鉀氧化得到產(chǎn)物酸性高錳酸鉀氧化得到產(chǎn)物B（C8H6O4），化合物），化合物B硝化時，只得硝化時，只得到一種單硝化產(chǎn)物到一種單硝化產(chǎn)物C（C8H5NO6）。）。試推測試推測A、B、C的可能結(jié)構(gòu)。的可能結(jié)構(gòu)。 有機(jī)化學(xué)考研沖刺輔導(dǎo) 化合物化合物A（C5H12O）具有旋光性，）具有旋光性，A在高在高錳酸鉀溶液中加熱氧化為錳酸鉀溶液中加熱氧化為B（C5H10O），），B沒有旋光性。沒有旋光性。B與丙基溴化鎂反應(yīng)后水解與丙基溴化鎂反應(yīng)后水解得到化合物得到化合物C（C8H18O），），C能被拆分

26、為能被拆分為一對對映異構(gòu)體。試推測化合物一對對映異構(gòu)體。試推測化合物A、B、C的可能結(jié)構(gòu)，并寫出各步轉(zhuǎn)化的反應(yīng)式。的可能結(jié)構(gòu)，并寫出各步轉(zhuǎn)化的反應(yīng)式。 有機(jī)化學(xué)考研沖刺輔導(dǎo)（5）由化合物的典型有機(jī)化學(xué)反應(yīng)和現(xiàn)象，推斷）由化合物的典型有機(jī)化學(xué)反應(yīng)和現(xiàn)象，推斷出所有可能的結(jié)構(gòu)出所有可能的結(jié)構(gòu) 例題：化合物例題：化合物A（C10H12O）不溶于稀堿溶液，）不溶于稀堿溶液，能使溴的四氯化碳溶液褪色，遇酸性高錳酸鉀被能使溴的四氯化碳溶液褪色，遇酸性高錳酸鉀被氧化為對位取代的苯甲酸，在加熱條件下，能與氧化為對位取代的苯甲酸，在加熱條件下，能與濃氫碘酸作用生成化合物濃氫碘酸作用生成化合物B與碘甲烷，與碘甲烷

27、，B能溶于氫能溶于氫氧化鈉溶液，可與三氯化鐵溶液顯色。試推測化氧化鈉溶液，可與三氯化鐵溶液顯色。試推測化合物合物A、B所有可能的結(jié)構(gòu)。所有可能的結(jié)構(gòu)。 有機(jī)化學(xué)考研沖刺輔導(dǎo)采用逆合成分析法。采用逆合成分析法。 分析目標(biāo)化合物中的所有官能團(tuán)，推測哪些可行分析目標(biāo)化合物中的所有官能團(tuán)，推測哪些可行的反應(yīng)能形成這類官能團(tuán)，并在該官能團(tuán)附近進(jìn)行的反應(yīng)能形成這類官能團(tuán)，并在該官能團(tuán)附近進(jìn)行“切斷切斷”，倒推出目標(biāo)物的前體，依此逐步向前推，倒推出目標(biāo)物的前體，依此逐步向前推測，直到推出的前體是題目中所給定的原料。測，直到推出的前體是題目中所給定的原料。1.6 合成題合成題有機(jī)化學(xué)考研沖刺輔導(dǎo)COOHClCOH3C以為原料合成其它原料任選。2009年考題 CH3ClAlCl3CH3CH3C