乙酸乙酯的制備

1、乙酯的制備一、實(shí)驗(yàn)?zāi)康?. 掌握乙酸乙酯的制備原理及方法，掌握可逆反應(yīng)提髙產(chǎn)率的措施。2. 掌握分餾的原理及分慵柱的作用。3. 進(jìn)一步練習(xí)并熟練掌握液體產(chǎn)品的純化方法。二、實(shí)驗(yàn)原理乙酸乙酯的合成方法很多，例如：可由乙酸或其衍生物與乙醇反應(yīng)制取，也可由乙酸鈉 與鹵乙烷反應(yīng)來(lái)合成等。其中最常用的方法是在酸催化下由乙酸和乙醇直接酯化法。常用濃 硫酸、氯化氫、對(duì)甲苯磺酸或強(qiáng)酸性陽(yáng)離子交換樹(shù)脂等作催化劑。若用濃硫酸作催化劑，其 用量是醇的即可。其反應(yīng)為：h.so4主反應(yīng)：CH.COOH + CH3CH2OH_ CH3COOCH2CH3 + H20H7SO4畐g反應(yīng)：2 CH3CH2QH - .CH3CH

2、2OCH2CH3 + h2oh.so4ch3ch2oh - ch2=ch2 + h2o酯化反應(yīng)為可逆反應(yīng)，提髙產(chǎn)率的措施為：一方面加入過(guò)量的乙醇，另一方而在反應(yīng)過(guò) 程中不斷蒸出生成的產(chǎn)物和水，促進(jìn)平衡向生成酯的方向移動(dòng)。但是，酯和水或乙醇的共沸 物沸點(diǎn)與乙醇接近，為了能蒸出生成的酯和水，又盡量使乙醇少蒸出來(lái)，本實(shí)驗(yàn)采用了較長(zhǎng) 的分懈柱進(jìn)行分懈。三、藥品及物理常數(shù)藥品名稱分子量(mol wt)用量(mk g. mol)熔點(diǎn)(C)沸點(diǎn)(C)比重(d?)水溶解度(g/100ml)冰醋酸8ml ()118易溶于水95%乙醇14ml ()易溶于水乙酸乙酯微溶于水濃硫酸5ml易溶于水其它藥品飽和碳酸鈉溶液

3、、飽和氯化鈉溶液、飽和氯化鈣溶液、無(wú)水碳酸鉀四. 實(shí)驗(yàn)裝置圖引蒸憎裝置10ml乙醇8ml醋酸4ml乙醇一5ml濃硫酸一a2粒癰石一洞混勻液中均分斗合三口瓶 中混合 均勻約6ml飽和碳酸鈉邊滴加 邊蒸出 粗產(chǎn)品粗產(chǎn)品中和至 中性I 10ml 飽10ml 飽分離一和食鹽一和氯化 水洗滌 鈣洗滌五、實(shí)驗(yàn)流程圖110-125 ac鉀水酸燥無(wú)碳干六、實(shí)驗(yàn)步驟在100ml三頸瓶中，加入4ml乙醇，搖動(dòng)下慢慢加入5ml濃硫酸，使其混合均勻，并 加入幾粒沸石。三頸瓶一側(cè)口插入溫度計(jì)，另一側(cè)口插入滴液漏斗，漏斗末端應(yīng)浸入液面以 下，中間口安一長(zhǎng)的刺形分餡柱（整個(gè)裝置如上圖）。儀器裝好后，在滴液漏斗內(nèi)加入10ml

4、乙醇和8ml冰醋酸，混合均勻，先向瓶?jī)?nèi)滴入約 2ml的混合液，然后，將三頸瓶在石棉網(wǎng)上小火加熱到110-120左右，這時(shí)蒸餡管口應(yīng) 有液體流岀，再自滴液漏斗慢慢滴入其余的混合液，控制滴加速度和餡出速度大致相等，并 維持反應(yīng)溫度在110-125sC之間，滴加完畢后，繼續(xù)加熱10分鐘，直至溫度升高到130aC 不再有憎出液為I上。憎出液中含有乙酸乙酯及少量乙醇、乙瞇、水和醋酸等，在搖動(dòng)下，慢慢向粗產(chǎn)品中加 入飽和的碳酸鈉溶液（約6ml）至無(wú)二氧化碳?xì)怏w放出，酯層用PH試紙檢驗(yàn)呈中性。移入 分液漏斗中，充分振搖（注意及時(shí)放氣?。┖箪o置，分去下層水相。酯層用10ml飽和食鹽 水洗滌后，再每次用10ml

5、飽和氯化鈣溶液洗滌兩次，棄去下層水相，酯層自漏斗上口倒入 干燥的錐形瓶中，用無(wú)水碳酸鉀干燥。將干燥好的粗乙酸乙酯小心傾入60ml的梨形蒸餡瓶中（不要讓干燥劑進(jìn)入瓶中），加 入沸石后在水浴上進(jìn)行蒸錨，收集73 80C的懈分。產(chǎn)品5 8g。七、操作要點(diǎn)及說(shuō)明1、本實(shí)驗(yàn)一方而加入過(guò)量乙醇，另一方而在反應(yīng)過(guò)程中不斷蒸岀產(chǎn)物，促進(jìn)平衡向生 成酯的方向移動(dòng)。乙酸乙酯和水、乙醇形成二元或三元共沸混合物，共沸點(diǎn)都比原料的沸點(diǎn) 低，故可在反應(yīng)過(guò)程中不斷將其蒸岀。這些共沸物的組成和沸點(diǎn)如下：共沸物組成共沸點(diǎn)（1）乙酸乙酯，水*C（2）乙酸乙酯,乙醇C（3）乙酸乙酯,乙醇,水 C最低共沸物是三元共沸物，其共沸點(diǎn)為。

6、C,二元共沸物的共沸點(diǎn)為。C和C,三者很接近。蒸 出來(lái)的可能是二元組成和三元組成的混合物。加過(guò)量48%的乙醇，一方面使乙酸轉(zhuǎn)化率提高, 另一方而可使產(chǎn)物乙酸乙酯大部分蒸出或全部蒸出反應(yīng)體系，進(jìn)一步促進(jìn)乙酸的轉(zhuǎn)化，即在 保證產(chǎn)物以共沸物蒸出時(shí)，反應(yīng)瓶中，仍然是乙醇過(guò)量。2、本實(shí)驗(yàn)的關(guān)鍵問(wèn)題是控制酯化反應(yīng)的溫度和滴加速度?？刂品磻?yīng)溫度在120C左右。 溫度過(guò)低，酯化反應(yīng)不完全；溫度過(guò)髙（140C）,易發(fā)生醇脫水和氧化等副反應(yīng)：it so2 ch3ch2oh=J ch3ch2och2ch3 + h2oCH3CH2OHCH3CHO-!12g2CH3COOH故要嚴(yán)格控制反應(yīng)溫度。要正確控制滴加速度，滴加

7、速度過(guò)快，會(huì)使大量乙醇來(lái)不及發(fā)生反應(yīng)而被蒸 出，同時(shí)也造成反應(yīng)混合物溫度下降，導(dǎo)致反應(yīng)速度減慢，從而影響產(chǎn)率；滴加 速度過(guò)慢，乂會(huì)浪費(fèi)時(shí)間，影響實(shí)驗(yàn)進(jìn)程。3、用飽和氯化鈣溶液洗滌之前，要用飽和氯化鈉溶液洗滌，不可用水代替飽和氯化鈉 溶液。粗制乙酸乙酯用飽和碳酸鈉溶液洗滌之后，酯層中殘留少量碳酸鈉，若立即用飽和氯 化鈣溶液洗滌會(huì)生成不溶性碳酸鈣，往往呈絮狀物存在于溶液中，使分液漏斗堵塞，所以在 用飽和氯化鈣溶液洗滌之前，必須用飽和氯化鈉溶液洗滌，以便除去殘留的碳酸鈉。乙酸乙 酯在水中的溶解度較大，15C時(shí)100g水中能溶解，若用水洗滌，必然會(huì)有一定量的酯溶解 在水中而造成損失。此外，乙酸乙酯的相

8、對(duì)密度（）與水接近，在水洗后很難立即分層。因 此用水洗滌是不可取的。飽和氯化鈉溶液既具有不的性質(zhì)，又具有鹽的性質(zhì)，一方而它能 溶解碳酸鈉，從而將英雙酯中除去；另一方面它對(duì)有機(jī)物起鹽析作用，使乙酸乙酯在水中的 溶解度大降低。除此之外，飽和氮化鈉溶液的相對(duì)密度較大，在洗滌之后，靜置便可分離。 因此，用飽和氯化鈉溶液洗滌既可減少酯的損失，又可縮短洗滌時(shí)間。4、注意事項(xiàng)（1）加料滴管和溫度計(jì)必須插入反應(yīng)混合液中，加料滴管的下端離瓶底約5mm為宜。（2）加濃硫酸時(shí)，必須慢慢加入并充分振蕩燒瓶，使其與乙醇均勻混合，以免在加熱時(shí) 因局部酸過(guò)濃引起有機(jī)物碳化等副反應(yīng)。（3）反應(yīng)瓶里的反應(yīng)溫度可用滴加速度來(lái)控制

9、。溫度接近125C,適當(dāng)?shù)渭涌禳c(diǎn)：溫度 落到接近110C,可滴加慢點(diǎn)；落到UOV停1上滴加：待溫度升到110C以上時(shí)，再滴加。（4）本實(shí)驗(yàn)酯的干燥用無(wú)水碳酸鉀，通常只少干燥半個(gè)小時(shí)以I：,最好放置過(guò)夜。但在 本實(shí)驗(yàn)中，為了節(jié)省時(shí)間，可放置10分鐘左右。由于干燥不完全，可能前懈分多些。八、教學(xué)方法1、合成乙酸乙酯的反應(yīng)是典型的可逆平衡反應(yīng)，本實(shí)驗(yàn)應(yīng)重點(diǎn)分析、總結(jié)提髙可逆平衡反 應(yīng)產(chǎn)率的實(shí)驗(yàn)方法。2、組織討論以下問(wèn)題：（1）為什么使用過(guò)疑的乙醇（2）蒸出的粗乙酸乙酯中主要含有哪些雜質(zhì)如何逐一除去（3）能否用濃的氫氧化鈉溶液代替飽和碳酸鈉溶液來(lái)洗滌蒸憾液為什么（4）用飽和氯化鈣溶液洗滌的目的是什么為

10、什么先用飽和氯化鈉溶液洗滌是否可用水代 替（5）如果在洗滌過(guò)程中出現(xiàn)了碳酸鈣沉淀，如何處理第三章生理學(xué)實(shí)驗(yàn)報(bào)告的書(shū)寫實(shí)驗(yàn)報(bào)告是對(duì)實(shí)驗(yàn)的全面總結(jié)，是綜合評(píng)定實(shí)驗(yàn)課成績(jī)的重要依據(jù)之 一。實(shí)驗(yàn)報(bào)告的書(shū)寫也是一項(xiàng)重要的基本技能訓(xùn)練，是今后撰寫科學(xué)論文 的初始演練。一、實(shí)驗(yàn)報(bào)告的寫作要求1. 按照每個(gè)實(shí)驗(yàn)的具體要求，實(shí)事求是，認(rèn)真獨(dú)立地按時(shí)完成實(shí)驗(yàn) 報(bào)告。注意，要根據(jù)實(shí)驗(yàn)記錄寫實(shí)驗(yàn)報(bào)告，不可憑記憶或想象，否則容易 發(fā)生錯(cuò)誤或遺漏。2. 書(shū)寫實(shí)驗(yàn)報(bào)告應(yīng)使用統(tǒng)一的實(shí)驗(yàn)報(bào)告冊(cè)和規(guī)范的撰寫格式。3. 實(shí)驗(yàn)報(bào)告的書(shū)寫應(yīng)文筆簡(jiǎn)練、語(yǔ)句通順、條理清晰、觀點(diǎn)明確、 字跡工整，并正確使用標(biāo)點(diǎn)符號(hào)。二、實(shí)驗(yàn)報(bào)告的具體內(nèi)容1

11、. 一般項(xiàng)LI姓名、班級(jí)、組別、日期、室溫、合作者、指導(dǎo)教師等。2. 實(shí)驗(yàn)序號(hào)和題口。3. 實(shí)驗(yàn)?zāi)康摹?. 實(shí)驗(yàn)對(duì)象如為動(dòng)物，要寫明種屬、性別和體重。5. 實(shí)驗(yàn)方法和步驟對(duì)實(shí)驗(yàn)指導(dǎo)書(shū)中已有的部分，可簡(jiǎn)寫或省略。如 實(shí)驗(yàn)操作改動(dòng)較大，應(yīng)詳加記述。6. 實(shí)驗(yàn)結(jié)果這是實(shí)驗(yàn)報(bào)告中最重要的部分。應(yīng)將實(shí)驗(yàn)過(guò)程中所觀察 到的現(xiàn)象忠實(shí)、正確、全面詳細(xì)地加以記述。有曲線記錄的實(shí)驗(yàn)，應(yīng)盡量 用原始曲線表示實(shí)驗(yàn)結(jié)果，以保證結(jié)果的真實(shí)性。實(shí)驗(yàn)結(jié)果的表達(dá)方式有 以下兒種形式。(1) 描述法：是用文字將觀察到的有關(guān)現(xiàn)象客觀地加以描述。描述時(shí) 需要有時(shí)間概念和順序。凡屬于定量的資料，例如高低、長(zhǎng)短、快慢、輕 重、多少等，均

12、應(yīng)以正確的訃量單位及數(shù)值表達(dá)。必要時(shí)可進(jìn)行統(tǒng)訃學(xué)處 理，以保證結(jié)論的可靠性。不能簡(jiǎn)單、籠統(tǒng)地描述，如心跳的變化不能只 寫心跳“加快”或“減慢”，而要寫出心跳加快或減慢的具體數(shù)值。(2) 波形法：指實(shí)驗(yàn)中描記的波形或曲線，經(jīng)過(guò)編輯，剪貼在實(shí)驗(yàn)報(bào) 告紙上，以顯示實(shí)驗(yàn)結(jié)果。如記錄到的呼吸、血壓、肌肉收縮曲線等。在 曲線上應(yīng)有刺激記號(hào)、時(shí)間記號(hào)并加以必要的標(biāo)注或文字說(shuō)明。此外，還 要就曲線頻率、節(jié)律、幅度和基線做出定量分析。（3）表格法和簡(jiǎn)圖法：對(duì)訃量或記數(shù)性資料也可用列表或畫圖的方式 表示，使結(jié)果更簡(jiǎn)明、突出，便于比較分析。制表時(shí)，一般將觀察項(xiàng)LI列 在表內(nèi)左側(cè)，山上而下逐項(xiàng)填寫；實(shí)驗(yàn)結(jié)果等則按順序由左而右填寫。繪 圖時(shí)，在坐標(biāo)上應(yīng)標(biāo)明數(shù)字和單位。一般以橫坐標(biāo)表示各種刺激條件，縱 坐標(biāo)表示發(fā)生的各種反應(yīng)，并在圖的下方標(biāo)注實(shí)驗(yàn)條件。以上三種形式也可以并用，以達(dá)到最佳效果。7. 實(shí)驗(yàn)討論是圍繞實(shí)驗(yàn)LI的，根據(jù)已知的理論知識(shí)，通過(guò)分析和思 考，嘗試對(duì)實(shí)驗(yàn)中出現(xiàn)的現(xiàn)象及結(jié)果做出客觀、深入地解釋，指岀實(shí)驗(yàn)結(jié) 果的生理意義。如果出現(xiàn)非預(yù)期結(jié)果，應(yīng)分析其可能原因。&實(shí)驗(yàn)結(jié)論實(shí)驗(yàn)結(jié)論是從實(shí)驗(yàn)結(jié)果中歸納出的一般性、概括性的判 斷，也就是對(duì)該實(shí)驗(yàn)所能驗(yàn)證