4.2 糖類課件

1、第第 二二 節(jié)節(jié)你知道生活中有哪些糖？你知道生活中有哪些糖？葡萄糖、果糖、蔗糖、麥芽糖、葡萄糖、果糖、蔗糖、麥芽糖、淀粉、纖維素淀粉、纖維素 概念：從結(jié)構(gòu)上看概念：從結(jié)構(gòu)上看, ,它一般是它一般是_ _ 或或,_,_和和_。 糖類糖類1.有甜味的不一定是糖。有甜味的不一定是糖。2.沒有甜味的也可能是糖。沒有甜味的也可能是糖。3.不符合通式不符合通式Cn(H2O)m的也可能是糖類的也可能是糖類化合物，符合通式化合物，符合通式Cn(H2O)m也可能不也可能不是糖。是糖。判斷：判斷：鼠李糖鼠李糖 C6H12O5乙酸乙酸 C2H4O2多羥基醛多羥基醛多羥基酮多羥基酮它們的脫水縮合物它們的脫水縮合物來源

2、來源綠色植物光合反應(yīng)的產(chǎn)物綠色植物光合反應(yīng)的產(chǎn)物組成組成由由C、H、O元素組成元素組成糖類習(xí)慣稱碳水化合物，通式：糖類習(xí)慣稱碳水化合物，通式：Cn(H2O)m分類分類單糖單糖低聚糖低聚糖多糖多糖糖糖不能水解的糖不能水解的糖1mol糖水解后能產(chǎn)生糖水解后能產(chǎn)生210 mol單糖單糖1mol糖水解后能產(chǎn)生很多摩爾單糖糖水解后能產(chǎn)生很多摩爾單糖多糖屬于天然高分子化合物多糖屬于天然高分子化合物能否水解以及水解產(chǎn)物的多少能否水解以及水解產(chǎn)物的多少淀粉、纖維素淀粉、纖維素蔗糖、麥芽糖蔗糖、麥芽糖、乳糖、乳糖葡萄糖、果糖葡萄糖、果糖、核糖、脫氧核糖、核糖、脫氧核糖一、單糖一、單糖 葡萄糖葡萄糖 、果糖、果糖

3、1.1.物理性質(zhì)：物理性質(zhì)： 葡萄糖是葡萄糖是_晶體晶體, ,有甜味有甜味,_,_溶于水，溶于水，_溶于乙醇，溶于乙醇，_于乙醚。在自然界中廣泛存在于于乙醚。在自然界中廣泛存在于帶甜味的水果、蜂蜜及人體血液中帶甜味的水果、蜂蜜及人體血液中（一）（一） 葡萄糖葡萄糖無色無色易易稍稍不溶不溶OH OH OH OH OH多羥基醛多羥基醛分子式：分子式：C C6 6H H1212O O6 6實驗式：實驗式：CHCH2 2O O2.2.結(jié)構(gòu)：結(jié)構(gòu)：結(jié)構(gòu)簡式：結(jié)構(gòu)簡式：根據(jù)葡萄糖的結(jié)構(gòu)分析其可能有哪些化學(xué)性質(zhì)?交流討論交流討論 4 4、葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)、葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)（1 1）醛基醛基的性質(zhì)的性質(zhì)CH2

4、OH (CHOH)4 CHO（葡萄糖酸）（葡萄糖酸）23CH 2OH-(CHOH)4 -COO NH4 + Ag + H2O + NH3CH2OH-（CHOH）4-CHO + Ag(NH3)2OH水浴水浴加熱加熱CH2OH -（CHOH）4- CHO + Cu（OH）2加熱加熱CH2OH -（CHOH）4- COOH + Cu2O + H2O22CH2OH -（CHOH）4- CHO + H2催化劑催化劑加熱加熱己六醇己六醇CH2OH -（CHOH）4 - CH2OH2（2 2）羥基羥基的性質(zhì)的性質(zhì)葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)CH2OH (CHOH)4 CHO五乙酸葡萄糖酯五乙酸葡萄糖酯+

5、CHO(CHOOCCH 3) 4CH2OOCCH3H2O+CH3COOH濃濃H2SO4CHO(CHOH )4CH2OH55（3）在體內(nèi)生理）在體內(nèi)生理氧化氧化反應(yīng)反應(yīng):葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)C6H12O6（s)+6O2(g) 6CO2（g)+6H2O（l)CH2OH (CHOH)4 CHOC6H12O6 2CH3CH2OHCO2酒曲酶酒曲酶（4）發(fā)酵生成酒精）發(fā)酵生成酒精:4、葡萄糖的用途、葡萄糖的用途葡萄糖葡萄糖生活中生活中糖果糖果工業(yè)上工業(yè)上制鏡制鏡醫(yī)藥上醫(yī)藥上迅速補(bǔ)充營養(yǎng)迅速補(bǔ)充營養(yǎng)（二）（二） 果糖果糖結(jié)構(gòu)簡式：結(jié)構(gòu)簡式：CH2CHCHCHCCH2OHOH OH OH OH

6、O分子式：分子式：C6H12O6多羥基酮多羥基酮物理性質(zhì)：純凈的果糖為無色晶體，通常為粘稠性液體，易溶于水、乙醇和乙醚葡萄糖與果糖互為同分異構(gòu)體，葡萄糖是一種多羥基醛（醛糖），果糖是一種多羥基酮（酮糖），果糖分子中并無醛基存在，看來似乎不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但其實不然，其主要原因是果糖在堿性溶液中可發(fā)生反應(yīng)生成醛基。因此果糖也可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)與斐林反應(yīng)。葡萄糖葡萄糖果糖果糖分子式分子式 C6H12O6（同分異構(gòu)體）（同分異構(gòu)體）結(jié) 構(gòu) 特 點結(jié) 構(gòu) 特 點多羥基醛多羥基醛多羥基酮多羥基酮存在存在自然界分布最廣，葡萄及甜味水果中自然界分布最廣，葡萄及甜味水果中水果、蜂蜜水果、蜂蜜物 理 性 質(zhì)物 理

7、 性 質(zhì) 無色晶體，溶于水無色晶體，溶于水不易結(jié)晶，常為粘稠狀液體、不易結(jié)晶，常為粘稠狀液體、純凈的為無色晶體，溶于水純凈的為無色晶體，溶于水化 學(xué) 性 質(zhì)化 學(xué) 性 質(zhì)羥基性質(zhì)：酯化反應(yīng)羥基性質(zhì)：酯化反應(yīng)醛基性質(zhì)：還原性（新制醛基性質(zhì)：還原性（新制Cu（OH）2懸懸濁液、銀鏡反應(yīng)、溴水）、氧化性濁液、銀鏡反應(yīng)、溴水）、氧化性生物作用：氧化反應(yīng)生物作用：氧化反應(yīng)可發(fā)生銀鏡反應(yīng)及與新制可發(fā)生銀鏡反應(yīng)及與新制Cu（OH）2懸濁液的反應(yīng)，懸濁液的反應(yīng)，（堿性條件下相互轉(zhuǎn)化）（堿性條件下相互轉(zhuǎn)化）不與溴水反應(yīng)不與溴水反應(yīng)用途用途制藥、制糖果、制鏡制藥、制糖果、制鏡食物食物制法制法淀粉水解淀粉水解二、二

8、糖二、二糖 蔗糖蔗糖 、麥芽糖、麥芽糖蔗糖蔗糖麥芽糖麥芽糖蔗糖蔗糖 麥芽糖麥芽糖分子式分子式物理性質(zhì)物理性質(zhì)是否含醛基是否含醛基水解產(chǎn)物水解產(chǎn)物主要用途主要用途相互關(guān)系相互關(guān)系C12H22O11 C12H22O11 白色晶體，溶于水，白色晶體，溶于水， 有甜味有甜味 白色晶體、易溶于水、有甜味白色晶體、易溶于水、有甜味不含醛基不含醛基 含醛基含醛基1mol葡萄糖葡萄糖+1mol果糖果糖 2mol葡萄糖葡萄糖可作甜味食品可作甜味食品 可作甜味食品可作甜味食品同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體演示對比實驗：演示對比實驗：銀氨溶液銀氨溶液銀氨溶液銀氨溶液熱水浴熱水浴熱水浴熱水浴熱水浴熱水浴熱水浴熱水浴20%蔗蔗糖

9、溶液糖溶液20%麥麥芽糖溶芽糖溶液液無還原性無還原性有還原性有還原性蔗糖：蔗糖：麥芽糖：麥芽糖：化學(xué)性質(zhì)：化學(xué)性質(zhì)：同分異構(gòu)同分異構(gòu)體體演示對比實驗：演示對比實驗：熱水浴熱水浴20%蔗蔗糖溶液糖溶液銀氨溶液銀氨溶液熱水浴熱水浴蔗糖蔗糖 +稀硫酸稀硫酸熱水浴熱水浴NaOH中和酸中和酸銀氨溶液銀氨溶液熱水浴熱水浴 C6H12O6 + C6H12O6 (葡萄糖葡萄糖) (果糖果糖)催化劑催化劑C12H22O11 + H2O(蔗糖蔗糖) 水解反應(yīng)：水解反應(yīng)：在稀硫酸催化作用下在稀硫酸催化作用下,蔗糖水解蔗糖水解生成一生成一 分子分子葡萄糖葡萄糖和一分子和一分子果糖果糖。(蔗糖蔗糖) C6H12O6 +

10、 C6H12O6C12H22O11 + H2O稀硫酸稀硫酸2、化學(xué)性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì): 蔗糖不發(fā)生銀鏡反應(yīng)，蔗糖不發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也不和新制氫氧化銅反應(yīng)也不和新制氫氧化銅反應(yīng), ,(葡萄糖葡萄糖) (果糖果糖)蔗糖蔗糖3、化學(xué)性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì): 還原性還原性: 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)(分子中含有醛分子中含有醛基基), 還原性還原性糖糖. 水解反應(yīng)水解反應(yīng): 產(chǎn)物為葡萄糖一種產(chǎn)物為葡萄糖一種. C12H22O11 + H2O 2 C6H12O6 (麥芽糖麥芽糖) (葡萄糖葡萄糖)酸或酶酸或酶麥芽糖麥芽糖注意：注意：1、蔗糖、麥芽糖水解反應(yīng)：、蔗糖、麥芽糖水解反應(yīng)：2、水解產(chǎn)物中醛基的驗證：、水解產(chǎn)

11、物中醛基的驗證： 加入加入NaOH目的：目的：中和硫酸，使溶液顯堿性，以防弱氧化劑銀中和硫酸，使溶液顯堿性，以防弱氧化劑銀氨溶液或新制氨溶液或新制Cu(OH)2失效。失效。而濃硫酸使糖類脫水，得到黑色的炭。而濃硫酸使糖類脫水，得到黑色的炭。稀硫酸做催化劑；稀硫酸做催化劑；水解反應(yīng)后加入水解反應(yīng)后加入NaOH溶液后，溶液后，再加入銀氨溶液或新制再加入銀氨溶液或新制Cu(OH)2麥芽糖麥芽糖小結(jié)小結(jié) 蔗糖蔗糖 麥芽糖麥芽糖分子式分子式是否含醛是否含醛基基水解水解方程式方程式二者關(guān)系二者關(guān)系C12H22O11C12H22O11不含醛基不含醛基含醛基含醛基互為同分異構(gòu)體互為同分異構(gòu)體C12H22O11

12、H2O催化劑催化劑C6H12O6C6H12O6 葡萄糖葡萄糖 果果糖糖蔗糖蔗糖 C12H22O11H2O 催化劑催化劑2C6H12O6 葡萄糖葡萄糖麥芽糖麥芽糖麥芽糖麥芽糖三、多糖三、多糖 淀粉淀粉 、纖維素、纖維素結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)特征特征 由葡萄糖單元構(gòu)成的由葡萄糖單元構(gòu)成的 天然高分子化合物天然高分子化合物物理物理性質(zhì)性質(zhì)化學(xué)化學(xué)性質(zhì)性質(zhì)注意注意 淀粉與纖維素淀粉與纖維素(C(C6 6H H1010O O5 5)n)n淀粉淀粉纖維素纖維素(C(C6 6H H1010O O5 5)n)n 由葡萄糖單元構(gòu)成的由葡萄糖單元構(gòu)成的 天然高分子化合物天然高分子化合物白色粉末、無味、無味白色粉末、無味、無味道

13、，不溶于冷水，在熱水道，不溶于冷水，在熱水中部分溶解（糊化作用）中部分溶解（糊化作用）白色、無味、無味道具有白色、無味、無味道具有纖維狀結(jié)構(gòu)的物質(zhì)。纖維狀結(jié)構(gòu)的物質(zhì)。 無醛基無醛基水解的最終產(chǎn)物為葡水解的最終產(chǎn)物為葡 萄糖萄糖遇碘變藍(lán)色遇碘變藍(lán)色無醛基無醛基也能水解為葡萄糖，也能水解為葡萄糖， 比淀粉難比淀粉難 1.不是同分異構(gòu)體不是同分異構(gòu)體 2.不是同系物不是同系物 3.均屬天然高分子化合物均屬天然高分子化合物淀粉與纖維素的水解淀粉與纖維素的水解(C(C6 6H H1010O O5 5)n)n 淀粉淀粉稀稀H2SO4C C1212H H2222O O1111麥芽糖麥芽糖水解水解C C6 6

14、H H1212O O6 6葡萄糖葡萄糖(C(C6 6H H1010O O5 5)n)n 纖維素纖維素濃濃H2SO4C C1212H H2222O O1111麥芽糖麥芽糖水解水解C C6 6H H1212O O6 6葡萄糖葡萄糖思考思考: :為什么在吃米飯或饅頭時，為什么在吃米飯或饅頭時，多加咀嚼就會感到有甜味？多加咀嚼就會感到有甜味？討論討論 A、如何證明淀粉沒有水解？、如何證明淀粉沒有水解？ B、如何證明淀粉部分水解？、如何證明淀粉部分水解？ C、如何證明淀粉完全水解？、如何證明淀粉完全水解？ 思考思考: 如何設(shè)計實驗證明淀粉的水解已經(jīng)開始？如何設(shè)計實驗證明淀粉的水解已經(jīng)開始？ 如何證明淀粉

15、的水解已經(jīng)完全？如何證明淀粉的水解已經(jīng)完全？ 如何證明水解沒有發(fā)生？如何證明水解沒有發(fā)生？淀粉液淀粉液硫酸硫酸加熱加熱水解液水解液碘水碘水現(xiàn)象現(xiàn)象ANaOH溶液溶液中和液中和液銀氨溶液銀氨溶液水浴加熱水浴加熱現(xiàn)象現(xiàn)象B現(xiàn)象現(xiàn)象結(jié)論結(jié)論現(xiàn)象現(xiàn)象A現(xiàn)象現(xiàn)象B溶液變藍(lán)溶液變藍(lán)無銀鏡生成無銀鏡生成淀粉淀粉沒有沒有水解水解溶液變藍(lán)溶液變藍(lán)有銀鏡生成有銀鏡生成淀粉淀粉部分部分水解水解溶液無現(xiàn)象溶液無現(xiàn)象有銀鏡生成有銀鏡生成淀粉淀粉完全完全水解水解纖維素的酯化反應(yīng)纖維素的酯化反應(yīng)（C6H7O2）ONO2ONO2ONO2n（C6H7O2） OHOHOHn3n HNO33nH2O纖維素硝酸酯（硝酸纖維）纖維素硝

16、酸酯（硝酸纖維）濃硫酸濃硫酸怎樣制纖維素醋酸酯（醋酸纖維）？怎樣制纖維素醋酸酯（醋酸纖維）？小結(jié)小結(jié)一一 糖類糖類 二二 單糖單糖三三 二糖二糖四四 多糖多糖葡萄糖葡萄糖 C6H12O6 果糖果糖 C6H12O6 蔗糖蔗糖 C12H22O11麥芽糖麥芽糖 C12H22O11淀粉淀粉 (C6H10O5)n纖維素纖維素 (C6H10O5)n 低聚糖低聚糖單糖單糖多糖多糖水解水解縮合縮合水解水解縮聚縮聚水解水解縮聚縮聚種類種類 代表物及代表物及分子式分子式 分子結(jié)構(gòu)特征分子結(jié)構(gòu)特征 重要性質(zhì)重要性質(zhì) 單糖單糖 葡萄糖葡萄糖 果糖果糖 二糖二糖 蔗糖蔗糖 麥芽糖麥芽糖 多糖多糖 淀粉淀粉 纖維素纖維素

17、 氧化、還原、酯化氧化、還原、酯化水解水解氧化、還原、水解氧化、還原、水解水解、遇碘變藍(lán)水解、遇碘變藍(lán)水解、酯化水解、酯化多羥基、醛基多羥基、醛基無醛基無醛基醛基醛基無醛基無醛基羥基、無醛基羥基、無醛基多羥基、羰基多羥基、羰基還原、酯化還原、酯化各種糖類對比各種糖類對比課課 堂堂 練練 習(xí)習(xí)1下列關(guān)于糖的說法正確的是下列關(guān)于糖的說法正確的是 A糖類中除含有糖類中除含有C、H、O三種元素外，還三種元素外，還 可能含有其他元素可能含有其他元素 B葡萄糖是多羥基醛葡萄糖是多羥基醛 C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)一定屬于醛類能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)一定屬于醛類 D糖類可劃分為單糖、二糖、多糖三類糖類可劃分為單糖、

18、二糖、多糖三類BD2下列關(guān)于葡萄糖的說法中，錯誤的是下列關(guān)于葡萄糖的說法中，錯誤的是 A葡萄糖的分子式是葡萄糖的分子式是C6H12O6 B葡萄糖是碳水化合物，因為它的分子是葡萄糖是碳水化合物，因為它的分子是 由由6個個C原子和原子和6個個H2O分子組成的分子組成的 C葡萄糖是一種多羥基醛，因而具有醛和葡萄糖是一種多羥基醛，因而具有醛和 多元醇的性質(zhì)多元醇的性質(zhì) D葡萄糖是單糖葡萄糖是單糖B3葡萄糖是單糖的原因是葡萄糖是單糖的原因是 A在糖類中含碳原子數(shù)最少在糖類中含碳原子數(shù)最少 B不能水解成為更簡單的糖不能水解成為更簡單的糖 C結(jié)構(gòu)最簡單結(jié)構(gòu)最簡單 D分子中只有一個醛基分子中只有一個醛基B4下

19、列有機(jī)物既能在常溫下溶于水，又能發(fā)下列有機(jī)物既能在常溫下溶于水，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是生銀鏡反應(yīng)的是 A甲醇甲醇 B 甲酸乙酯甲酸乙酯 C葡萄糖葡萄糖 D苯酚苯酚C5關(guān)于葡萄糖的敘述錯誤的是關(guān)于葡萄糖的敘述錯誤的是 A是白色晶體，能溶于水是白色晶體，能溶于水 B是一種多羥基醛是一種多羥基醛 C能發(fā)生水解，生成乙醇能發(fā)生水解，生成乙醇 D經(jīng)過消化過程，可直接為人體吸收經(jīng)過消化過程，可直接為人體吸收 CB6.6.下列物質(zhì)遇淀粉變藍(lán)色的是下列物質(zhì)遇淀粉變藍(lán)色的是A.KI A.KI B.IB.I2 2 C.KIO C.KIO D.KIOD.KIO3 3練習(xí)：由淀粉和其他無機(jī)原料練習(xí)：由淀粉和其他無機(jī)原料

20、,合成環(huán)狀化合物合成環(huán)狀化合物H淀粉淀粉ABCD水解水解酒化酶酒化酶脫水脫水Br2FEG水解水解氧化氧化氧化氧化HOOCCCH2CH2OO：結(jié)構(gòu)為：結(jié)構(gòu)為CH2OH-(CHOH)4-CHOCH3CH2OHCH2=CH2CH2BrCH2BrCH2OHCH2OHCHOCHOCOOHCOOH1:2練：某有機(jī)物練：某有機(jī)物A，完全燃燒生成，完全燃燒生成22gCO2和和9gH2O，(2)若燃燒所用若燃燒所用A的質(zhì)量為的質(zhì)量為15g，其實驗式為，其實驗式為 若若A的蒸氣密度是同溫同壓下氫氣密度的的蒸氣密度是同溫同壓下氫氣密度的 30倍，則倍，則A的分子式為的分子式為C2H4O2 若若A和和Na2CO3混合

21、有氣體放出，和醇發(fā)生酯化混合有氣體放出，和醇發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)， 則結(jié)構(gòu)簡式是則結(jié)構(gòu)簡式是；若若A 是易揮發(fā)是易揮發(fā)具有水果香味的液體，能發(fā)生水解反應(yīng)，則結(jié)構(gòu)具有水果香味的液體，能發(fā)生水解反應(yīng)，則結(jié)構(gòu)簡式是簡式是CH3COOHHCOOCH3CH2O(1)求求A的的C、H原子個數(shù)比是原子個數(shù)比是 若若A分子中含有分子中含有6個碳原子，具有多元醇和醛的個碳原子，具有多元醇和醛的性質(zhì)，則結(jié)構(gòu)簡式是性質(zhì)，則結(jié)構(gòu)簡式是 CH2OH-(CHOH)4-CHO 若若A是一種無色具有強(qiáng)烈刺激氣味的氣體，具是一種無色具有強(qiáng)烈刺激氣味的氣體，具有還原性，則有還原性，則A的結(jié)構(gòu)簡式是的結(jié)構(gòu)簡式是 HCHO實驗式為實驗

22、式為CH2O的有機(jī)物有哪些？的有機(jī)物有哪些？甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖、乳酸甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖、乳酸檢驗淀粉水解程度的操作步驟檢驗淀粉水解程度的操作步驟過量過量NaOH新制新制Cu(OH)2懸濁液懸濁液加熱加熱H2SO4加熱加熱淀粉液淀粉液 水解液水解液碘水碘水淀粉水解產(chǎn)物的判斷淀粉水解產(chǎn)物的判斷淀粉水解淀粉水解階段階段成分成分性質(zhì)性質(zhì)有無有無淀粉淀粉 有無有無葡萄糖葡萄糖能否與碘能否與碘水反應(yīng)水反應(yīng)能否與新制能否與新制的的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)懸濁液反應(yīng)尚未水解尚未水解正在水解正在水解水解完全水解完全練習(xí)某同學(xué)稱取練習(xí)某同學(xué)稱取9g淀粉溶于水，測定淀粉的淀粉溶于水，

23、測定淀粉的水解百分率，其程序如下：水解百分率，其程序如下：淀粉溶液淀粉溶液 混合溶液混合溶液 混合溶液混合溶液試回答下列問題：試回答下列問題：各步所加的試劑為：各步所加的試劑為：A_B_C_只加只加A溶液而不加溶液而不加B溶液是否可以呢？溶液是否可以呢？原因是原因是_3.當(dāng)析出當(dāng)析出2.16g單質(zhì)沉淀時，淀粉的水解率為單質(zhì)沉淀時，淀粉的水解率為: _。+A溶液溶液+B溶液溶液溶液顯溶液顯藍(lán)色藍(lán)色析出單析出單質(zhì)固體質(zhì)固體+D+C20%H2SO4溶液溶液 NaOH溶液溶液 銀氨溶液銀氨溶液 不可以，因為水解溶液是酸性溶液，如不可以，因為水解溶液是酸性溶液，如不加堿溶液中和，則不能發(fā)銀鏡反應(yīng)。不加堿溶液中和，則不能發(fā)銀鏡反應(yīng)。 18% 請推測請推測B、C、D、E分別屬于哪類有機(jī)物？分別屬于哪類有機(jī)物？鹵（氯）代烴鹵（氯）代烴烯烴烯烴醇醇鹵（溴）代烴鹵（溴）代烴如如B是一氯代烴，請推測是一氯代烴，請推測E中含有的官能團(tuán)個數(shù)？中含有的官能團(tuán)個數(shù)？2個羥基個羥基如如