有機合成PPT精品課件

1、復(fù)習(xí)：各類主要有機物的反應(yīng)有機物類別特征反應(yīng)烷坯取代反應(yīng)、熱裂解烯炷、烘燒加成反應(yīng)、氧化反應(yīng).加聚反應(yīng)苯和苯的同系物取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、苯的同系物的氧化反應(yīng)醇脫水反應(yīng)、消去反應(yīng)、取代反應(yīng)、酯化反應(yīng).氧化反應(yīng)、酚取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)、縮聚反應(yīng)、顯色反應(yīng)、弱酸的酸通性醛氧化反應(yīng)*還原反應(yīng)、加成反應(yīng)、縮聚反應(yīng)竣酸酯化反應(yīng).弱酸的酸通性酯鹵代坯水解反應(yīng)、消去反應(yīng)NaOH醇溶液 酯桂及桂的衍生物之間的關(guān)系鹵代炬N嚴(yán)液倉旦弩醛h2催化劑 加酯1化I酯竣酸水解2021/3/15BlOHI 丁號Bh水，人 NaOH溶液, OH/ A加壓Br Fe丿盂重整-ECHYH?% HC 三 CH 畧ch2=ch2!ch3

2、ch3思考與交流仁(I)官能團的引入(1) V引入碳碳雙鍵的方法：(2) 、引入鹵原子的方法：(3) 、引入輕基的方法：(4) .引入-CHO的方法有：引入-CO OH的方法有：(6) 有機物成環(huán)的方法有：2021/3/1#思考與交流仁(I)官能團的引入(1) V引入碳碳雙鍵的方法：醇類消去、鹵代婭消去、三鍵加成(2) 、引入鹵原子的方法：烷桂取代、烯桂或怏婭加成、醇類輕基鹵代、 苯的漠代(3) 、引入輕基的方法： 鹵代桂堿性水解、烯婭水化、 醪和陰類加氫還原(氫化)、酯的水解7引入-CHO的方法有： 醇的氧化和-的氧化引入-COOH的方法有：醛的氧化和酯的水解(6) 有機物成環(huán)的方法有：加成

3、法(1,4-環(huán)加成)、酯化法、 鹵代桂和物的反應(yīng)2021/3/16(I I)官能團的轉(zhuǎn)化：(1) .官能團種類變化：CH3CH2-BrCH3CH2-OH CH3-CHO氧化CH3-COOCH3ch3-cooh(2) 官能團數(shù)目變化:CH3CH2-Br CH2=CH2Br2zRH2Br-CH2Br(3) 官能團位置變化:CH3CH2CH2-Br 逍舌 CH3CH=CH2 加HBr CH3CH-CH3-Br2021/3/19有機反應(yīng)類型仁取代反應(yīng)-烷桂；苯及同系物的 硝化和漠代、磺化；醇與鈉、氫鹵 酸、竣酸酯化、分子間脫水；酚與 酯的水解、鹵代桂的水解過量濃漠水；竣酸與醇的酯化;1!2021/3/

4、111有機反應(yīng)類型2、加成反應(yīng)-烯婭和怏炷與氫氣、 zKv鹵化氫、漠水；苯及同系物與 直氣；醛和酮與氫氣；2021/3/113有機反應(yīng)類型3、氧化反應(yīng)-燃燒；烯桂、怏桂、苯的同系物、醇、醛、酚被酸性1高猛酸鉀溶液氧化；醇的催化氧化1!（去氫氧化）；醛的加氧氧化; 烯桂的氧化；4、還原反應(yīng)-烯婭、二烯炷、怏桂、 苯及苯的同系物、醛、酮的加氫還 原2021/3/1175、加聚反應(yīng)-烯姪、二烯桂、怏桂、 甲醛只生成高分子化合物6、縮聚反應(yīng)-輕基和竣基、竣基和 氨基、酚和醛之間一除生成高分子 化合物外還有小分子生成7、消去反應(yīng)醇（濃硫酸、加熱）鹵代炷（堿的醇溶液加熱）學(xué)習(xí)目標(biāo)1. 熟悉各類有機物的性質(zhì)

5、和相互 轉(zhuǎn)化關(guān)系；2. 初步認(rèn)識逆向合成法的思維方 法。學(xué)習(xí)重點：逆向合成法宇航員費俊龍、聶海勝凱旋歸來神七宇航員翟志剛的太空漫步神艸宇航員的服裝能使太空的人處于加壓狀 態(tài)，供給宇航員生命所需的氧氣，控制溫 度和濕度，防止輻射，還要經(jīng)得起微流星 的沖擊。宇航服中已經(jīng)應(yīng)用了一百三十多種新型 材料。其中多數(shù)是有機合成材料。密閉頭盔由透明聚碳酸酯組成，密閉服 由耐高溫的防火聚酰胺纖維織物等特殊材 料組成。宇航服面罩是由碳材料制成的金 剛石膜。我們世界上每年合成的近百萬個新化 合物中約70%以上是有機化合物?；瘜W(xué)是一門創(chuàng)造性的學(xué)科，利用 一百多種化學(xué)元素，以空氣、水、 煤、石油、礦物和生物等原料通過

6、化學(xué)過程制取社會需要的各種物質(zhì)。 現(xiàn)在，化合物的種類幾乎每幾年翻上 番9目前已達3700多萬種。一 有機合成1.定義：利用簡單、易得的原料，通過有機反應(yīng)，生成 具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機化合物的過程。2、任務(wù)：目標(biāo)化合物碳骨架的構(gòu)建和官 能團的轉(zhuǎn)化思考與交流一仁以乙醇為主要原料（無機試劑任選）制備乙二 醇，寫出有關(guān)合成過程。2上述反應(yīng)中出現(xiàn)了幾種有機物？它們在整個合 成過程中分別起什么作用？二、有機合成常用方法目標(biāo)產(chǎn)物1.正合成分析法原料中間產(chǎn)物輔助原料 1此法是一種正向思維方法，又稱順推法, 其特點是從已知原料入手，先找出合成 最終產(chǎn)物所需的下一步產(chǎn)物（中間產(chǎn) 物），并同樣找出它的下一步產(chǎn)物，

7、如 此繼續(xù)，直至到達最終產(chǎn)品為止。其思維程序可概括為: T產(chǎn)品。:原料一中間產(chǎn)物輔助原料目標(biāo)化合物思考與交流二2021 *!27已知二乙酸乙二醇酯，你能確定合成11它的基礎(chǔ)原料嗎?目標(biāo)產(chǎn)物中間體 原料輔助原料逆向分析2、逆合成分析法又稱逆推法，其特點是從產(chǎn)物出發(fā)， 由后向前推，先找出產(chǎn)物的前一步原料 （中間體）,并同樣找出它的前一步原料, 如此繼續(xù)直至到達簡單的初始原料為止。目標(biāo)產(chǎn)物YS實現(xiàn)途徑有兩條：碳骨架的變化碳骨架不變，官能團改變。其思維程序可概括為:目標(biāo)化合物中間體中間體|tS基礎(chǔ)原 料例如：乙二酸（草酸）O 二乙酯的合成OIIA OC2H5 c4 oc2H5 11:上 sO :IIC

8、 0HC 0HIIo +ch3ch2ohO石油裂解氣埼一0HH2C OH23、順推、逆推法結(jié)合運用先用“順推法縮小范圍和得到一個大致結(jié)構(gòu)，再用“逆推 法”來確定細(xì)微結(jié)構(gòu)。這樣，比單一的“順推法 或強逆推法”快速而準(zhǔn)確。三、有機合成的常見題型1v給定原料、指定目標(biāo)分子，設(shè)計 合成路線。2、只給定目標(biāo)分子，選擇原料，設(shè) 計合成路線。3、給定原料、目標(biāo)分子和合成路線, 完成中間體和補充反應(yīng)條件。1）起始原料要廉價、易得、低毒、低污染一通常采用4個C以下的單官能團化合物和單取代苯。2）盡量選擇步驟最少的合成路線一以保證較高的產(chǎn) 率。3）滿足“綠色化學(xué)”的要求。4）操作簡單、條件溫和、能耗低、易實現(xiàn)5）

9、尊重客觀事實，按一定順序反應(yīng)。原料中間體產(chǎn)品產(chǎn)率計算一多步反應(yīng)一次計算P.66學(xué)與問ch3h2c= cCOOH冒 C85.6%HSCH2CHCON(COOH總產(chǎn)率=93. 0%x81.7%x90. 0%x85. 6%=58. 54%1 已知下列兩個有機反應(yīng)RCI +NaCN RCN +NaCIRCN +2H2O +HCI -RCOOH +NH4CI現(xiàn)以乙烯為唯一有機原料(無機試劑及催化劑可 任選)，經(jīng)過6步化學(xué)反應(yīng)，合成二丙酸乙二醇酯(CH3CH2COOCH2CH2OOCCH2CH3),設(shè)計正 確的合成路線，寫出相應(yīng)的化學(xué)方程式。2已知R- C=O +HCNiR1 22.2021/3/1rr3

10、63、己知：CH3CH=CH2 5qq|CH2CH=CH2Cl以異戊烯(CH2=C CH=CH2)、丙烯ch3為原料合成COOHACH33、已知： 化=040+仇旳5ch3ch=ch2CH3CH=CH2CH2CH=CH2Cl500 9 $H2CH=CH2ClCHqCH2C1NaOHCH2=t-CH=CH9 Ah20ch3CH3CH2OHCOOHCH3ch32021 *!38A4、以下圖中的A物質(zhì)來制取B物質(zhì)，其他試劑自 選，寫出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程花CH2 -C-COOHB5、從丙烯合成“硝化甘油“(三硝酸甘油酯)可釆用下列四步反應(yīng)，丙烯 123 三氯丙烷(Cl CH2 CHQ CH 2 Cl) 硝化甘油P1 .jjfa已知：CH2=CHCHm +C12C1CH2CHC1CH3CH2 = CHCH3 +C1250013 CH2 =CHCH2C1 + Ha寫出、各步反應(yīng)的化學(xué)方程式，并分別注明其反應(yīng)類型：;；O五、有機合成的思維結(jié)構(gòu)合成目標(biāo)審題 匚新舊知識一分析一突破嚴(yán)計合成路線確定方法丄推斷過程和方向丄思維求異，解法求優(yōu)結(jié)構(gòu)簡式準(zhǔn)