高考化學(xué)專題復(fù)習(xí)——烴與鹵代烴

1、烴與鹵代烴烴與鹵代烴 考綱要求考綱要求 1以烷、烯、炔和芳香烴的代表物為例以烷、烯、炔和芳香烴的代表物為例, ,比較它們?cè)诮M成、結(jié)構(gòu)比較它們?cè)诮M成、結(jié)構(gòu) 、性質(zhì)上的差異。、性質(zhì)上的差異。 2能列舉事實(shí)說明有機(jī)分子中基團(tuán)之間存在相互影響。能列舉事實(shí)說明有機(jī)分子中基團(tuán)之間存在相互影響。 3了解天然氣、石油液化氣和汽油的主要成分及其應(yīng)用。了解天然氣、石油液化氣和汽油的主要成分及其應(yīng)用。 4能舉例說明烴類物質(zhì)在有機(jī)合成和有機(jī)化工中的重要作用。能舉例說明烴類物質(zhì)在有機(jī)合成和有機(jī)化工中的重要作用。 5了解鹵代烴的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)以及它們與其他了解鹵代烴的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)以及它們與其他

2、有機(jī)物的相互聯(lián)系。有機(jī)物的相互聯(lián)系。 6了解加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和消去反應(yīng)。了解加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和消去反應(yīng)。 7結(jié)合實(shí)際了解某些烴或鹵代烴對(duì)環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響結(jié)合實(shí)際了解某些烴或鹵代烴對(duì)環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響, , 關(guān)注有機(jī)化合物的安全使用問題。關(guān)注有機(jī)化合物的安全使用問題。 命題趨勢(shì)命題趨勢(shì) 高考對(duì)本部分的考查主要有三方面高考對(duì)本部分的考查主要有三方面:(1)鹵代烴的主要性質(zhì)及在有鹵代烴的主要性質(zhì)及在有 機(jī)合成中的橋梁作用機(jī)合成中的橋梁作用;(2)以新型材料和藥品為載體考查烴的性質(zhì)以新型材料和藥品為載體考查烴的性質(zhì) ;(3)綜合考查烴、鹵代烴的結(jié)構(gòu)綜合考查烴、鹵代烴的結(jié)構(gòu), ,同分異

3、構(gòu)體分析同分異構(gòu)體分析, ,反應(yīng)類型的判反應(yīng)類型的判 斷斷, ,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、名稱的書寫。預(yù)計(jì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、名稱的書寫。預(yù)計(jì)2017年高考中鹵代烴的結(jié)構(gòu)和年高考中鹵代烴的結(jié)構(gòu)和 性質(zhì)仍然是考查的熱點(diǎn)和重點(diǎn)性質(zhì)仍然是考查的熱點(diǎn)和重點(diǎn), ,有可能將定量和定性問題結(jié)合起有可能將定量和定性問題結(jié)合起 來考查來考查, ,要特別關(guān)注烴和鹵代烴在有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)中的應(yīng)用。要特別關(guān)注烴和鹵代烴在有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)中的應(yīng)用。 第九章有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第九章有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(必修必修2選修選修5) 單鍵單鍵CnH2n 2(n 1) 碳碳雙鍵碳碳雙鍵 CnH2n(n2) 碳碳三鍵碳碳三鍵 CnH2n 2(n 2) 2典型代表物的分子組

4、成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)典型代表物的分子組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 甲烷甲烷乙烯乙烯乙炔乙炔 分子式分子式CH4C2H4C2H2 結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式 H CCH 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn) 式式 CH4CH2=CH2HCCH 分子構(gòu)分子構(gòu) 型型 _ 正四面體形正四面體形平面形平面形直線形直線形 3.烯烴的順反異構(gòu)烯烴的順反異構(gòu) (1)順反異構(gòu)及其存在條件順反異構(gòu)及其存在條件 由于碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)而導(dǎo)致分子中的原子或原子團(tuán)在空間由于碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)而導(dǎo)致分子中的原子或原子團(tuán)在空間 的的_不同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。存在條件不同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。存在條件:每個(gè)雙鍵碳每個(gè)雙鍵碳 原子上連接了兩個(gè)不同的原子上連接了兩個(gè)不同的_。 排列方式排列方式 原

5、子或原子團(tuán)原子或原子團(tuán) (2)兩種結(jié)構(gòu)形式兩種結(jié)構(gòu)形式 順式結(jié)構(gòu)順式結(jié)構(gòu)反式結(jié)構(gòu)反式結(jié)構(gòu) 特特 點(diǎn)點(diǎn) 實(shí)實(shí) 例例 兩個(gè)相同的原子或原子兩個(gè)相同的原子或原子 團(tuán)排列在雙鍵的同一側(cè)團(tuán)排列在雙鍵的同一側(cè) 兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán) 排列在雙鍵的兩側(cè)排列在雙鍵的兩側(cè) 二、烷烴、烯烴、炔烴的物理性質(zhì)二、烷烴、烯烴、炔烴的物理性質(zhì) 性質(zhì)性質(zhì)變化規(guī)律變化規(guī)律 狀態(tài)狀態(tài) 常溫下有常溫下有_個(gè)碳原子的烴都是氣態(tài)個(gè)碳原子的烴都是氣態(tài),隨著碳隨著碳 原子數(shù)的增多原子數(shù)的增多,逐漸過渡到逐漸過渡到_、_ 沸點(diǎn)沸點(diǎn) 隨著碳原子數(shù)的增多隨著碳原子數(shù)的增多,沸點(diǎn)逐漸沸點(diǎn)逐漸_;同分異構(gòu)同分異構(gòu) 體之間體之

6、間,支鏈越多支鏈越多,沸點(diǎn)沸點(diǎn)_ 密度密度 隨著碳原子數(shù)的增多隨著碳原子數(shù)的增多,密度逐漸密度逐漸_,液態(tài)烴密液態(tài)烴密 度均比水度均比水_ 水溶水溶 性性 均均_溶于水溶于水 14 液態(tài)液態(tài) 固態(tài)固態(tài) 升高升高 越低越低 增大增大 小小 難難 三、烷烴、烯烴、炔烴的化學(xué)性質(zhì)三、烷烴、烯烴、炔烴的化學(xué)性質(zhì) 1氧化反應(yīng)氧化反應(yīng) (1)均能燃燒均能燃燒,其充分燃燒時(shí)反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)通式為其充分燃燒時(shí)反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)通式為 _。 (2)被強(qiáng)氧化劑氧化被強(qiáng)氧化劑氧化,三類脂肪烴中能使酸性高錳酸鉀溶液褪色三類脂肪烴中能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 的是的是_。 烯烴和炔烴烯烴和炔烴 2烷烴的取代反應(yīng)烷烴的取代反應(yīng)

7、(1)取代反應(yīng)取代反應(yīng) 有機(jī)物分子中某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所替代有機(jī)物分子中某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所替代 的反應(yīng)。的反應(yīng)。 (2)烷烴的鹵代反應(yīng)烷烴的鹵代反應(yīng) 光照光照 鹵素單質(zhì)鹵素單質(zhì) 1 mol 3烯烴、炔烴的加成反應(yīng)烯烴、炔烴的加成反應(yīng) (1)加成反應(yīng)加成反應(yīng):有機(jī)物分子中的有機(jī)物分子中的_與其他原子與其他原子 或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。 (2)烯烴、炔烴的加成反應(yīng)烯烴、炔烴的加成反應(yīng) 不飽和碳原子不飽和碳原子 CH2=CH2Br2CH2BrCH2Br CH2=CH2HClCH3CH2Cl CHCHBr2CHBr=

8、CHBr CHBr=CHBrBr2CHBr2CHBr2 4烯烴、炔烴的加聚反應(yīng)烯烴、炔烴的加聚反應(yīng)(填化學(xué)方程式填化學(xué)方程式) (1)乙烯的加聚反應(yīng)乙烯的加聚反應(yīng): _ _ 。 (2)丙烯的加聚反應(yīng)丙烯的加聚反應(yīng): _ _ 。 (3)乙炔的加聚反應(yīng)乙炔的加聚反應(yīng): _ _。 四、天然氣、液化石油氣和汽油的主要成分及應(yīng)用四、天然氣、液化石油氣和汽油的主要成分及應(yīng)用 主要成分主要成分應(yīng)用應(yīng)用 天然氣天然氣_燃料、化工原料燃料、化工原料 液化石油氣液化石油氣 _ _ 燃料燃料 汽油汽油_ 汽油發(fā)動(dòng)機(jī)燃料汽油發(fā)動(dòng)機(jī)燃料 甲烷甲烷 丙烷、丁烷、丙烯、丙烷、丁烷、丙烯、 丁烯丁烯 C5C11的烴類混合物的

9、烴類混合物 正四面體正四面體平面平面 直線直線平面平面正六邊正六邊 33 4.AE都是有機(jī)化合物都是有機(jī)化合物, ,這些物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖這些物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖: C6H6 碳碳單鍵碳碳單鍵碳碳雙鍵碳碳雙鍵 正六邊形正六邊形 2苯的物理性質(zhì)苯的物理性質(zhì) 顏顏 色色 狀狀 態(tài)態(tài) 氣味氣味 密密 度度 水溶水溶 性性 熔、熔、 沸點(diǎn)沸點(diǎn) 毒毒 性性 無色無色液體液體 特殊特殊 氣味氣味 比水小比水小 不溶不溶 于水于水 低低 有毒有毒 2化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)(以甲苯為例以甲苯為例) (1)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng) 能夠燃燒能夠燃燒; 能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。 (2)取代反應(yīng)取代

10、反應(yīng)(以甲苯生成以甲苯生成TNT的反應(yīng)為例的反應(yīng)為例): _; 甲苯比苯更容易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)甲苯比苯更容易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng),是由于甲基對(duì)苯環(huán)的影響所致。是由于甲基對(duì)苯環(huán)的影響所致。 CnH2n-6 (3)加成反應(yīng)加成反應(yīng)(以甲苯與氫氣的反應(yīng)為例以甲苯與氫氣的反應(yīng)為例): _。 三、芳香烴三、芳香烴 1芳香烴芳香烴 分子里含有一個(gè)或多個(gè)分子里含有一個(gè)或多個(gè)_的烴。的烴。 2芳香烴在生產(chǎn)、生活中的作用芳香烴在生產(chǎn)、生活中的作用 苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烴都是重要的有機(jī)化工原料苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烴都是重要的有機(jī)化工原料, 苯還是一種重要的有機(jī)溶劑。苯還是一種重要的有機(jī)溶劑。

11、3芳香烴對(duì)環(huán)境、健康的影響芳香烴對(duì)環(huán)境、健康的影響 油漆、涂料、復(fù)合地板等裝飾材料會(huì)揮發(fā)出苯等有毒有機(jī)物油漆、涂料、復(fù)合地板等裝飾材料會(huì)揮發(fā)出苯等有毒有機(jī)物, 秸稈、樹葉等物質(zhì)不完全燃燒形成的煙霧和香煙的煙霧中含有秸稈、樹葉等物質(zhì)不完全燃燒形成的煙霧和香煙的煙霧中含有 較多的芳香烴較多的芳香烴,對(duì)環(huán)境、健康產(chǎn)生不利影響。對(duì)環(huán)境、健康產(chǎn)生不利影響。 苯環(huán)苯環(huán) 一、鹵代烴的組成與結(jié)構(gòu)一、鹵代烴的組成與結(jié)構(gòu) 鹵代烴是烴分子里的氫原子被鹵代烴是烴分子里的氫原子被_取代后生成的化合取代后生成的化合 物。通式可表示為物。通式可表示為RX(其中其中R表示烴基表示烴基),官能團(tuán)是官能團(tuán)是 _。 鹵素原子鹵素原

12、子 鹵素原子鹵素原子 二二、鹵代烴的物理性質(zhì)、鹵代烴的物理性質(zhì) 1沸點(diǎn)沸點(diǎn) (1)比相同碳原子數(shù)的烷烴沸點(diǎn)比相同碳原子數(shù)的烷烴沸點(diǎn)_,如沸點(diǎn)如沸點(diǎn) :CH3CH2ClCH3CH3; (2)同系物的沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)的增加而同系物的沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)的增加而_,如沸點(diǎn)如沸點(diǎn) :CH3CH2CH2ClCH3CH2Cl。 2溶解性溶解性:水中水中_溶溶,有機(jī)溶劑中有機(jī)溶劑中_溶。溶。 3密度密度:一般一氟代烴、一氯代烴密度比水小一般一氟代烴、一氯代烴密度比水小,其余密度比水其余密度比水 大。大。 高高 升高升高 難難可可 三三、飽和鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)、飽和鹵代烴的化學(xué)性質(zhì) 1水解反應(yīng)水解反應(yīng) (1)反應(yīng)條件反

13、應(yīng)條件:_。 (2)溴乙烷在堿性條件下水解的化學(xué)方程式為溴乙烷在堿性條件下水解的化學(xué)方程式為 _。 氫氧化鈉水溶液氫氧化鈉水溶液,加熱加熱 H2O、HBr不飽和鍵不飽和鍵碳碳雙鍵碳碳雙鍵 氫氧化鈉的乙醇溶液氫氧化鈉的乙醇溶液,加熱加熱 或碳碳三鍵或碳碳三鍵 四四、鹵代烴的水解反應(yīng)與消去反應(yīng)的比較、鹵代烴的水解反應(yīng)與消去反應(yīng)的比較 反應(yīng)類型反應(yīng)類型水解反應(yīng)水解反應(yīng)(取代反應(yīng)取代反應(yīng))消去反應(yīng)消去反應(yīng) 反應(yīng)條件反應(yīng)條件 斷鍵方式斷鍵方式 強(qiáng)堿的水溶液、加熱強(qiáng)堿的水溶液、加熱強(qiáng)堿的醇溶液、加熱強(qiáng)堿的醇溶液、加熱 反應(yīng)反應(yīng) 類型類型 水解反應(yīng)水解反應(yīng)(取代取代 反應(yīng)反應(yīng)) 消去反應(yīng)消去反應(yīng) 反應(yīng)反應(yīng) 本質(zhì)本質(zhì) 和通和通 式式 反應(yīng)類型反應(yīng)類型水解反應(yīng)水解反應(yīng)(取代反應(yīng)取代反應(yīng))消去反應(yīng)消去反應(yīng) 產(chǎn)物特征產(chǎn)物特征 引入引入OH,生成含生成含 OH 的化合物的化合物 消去消去HX,生成含碳碳雙鍵生成含碳碳雙鍵 或碳碳三鍵的不飽和化合或碳碳三鍵的不飽和化合 物物 2消去反應(yīng)消去反應(yīng) (1)兩類鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)兩類鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng) 結(jié)構(gòu)特結(jié)構(gòu)特 點(diǎn)點(diǎn) 實(shí)例實(shí)例 與鹵素原子相