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1、阿城一中 翟瑞剛,第4節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法 第二課時,新課標(biāo)人教版高中化學(xué)選修5,第一章 認(rèn)識有機(jī)化合物,學(xué)習(xí)目標(biāo): 1.掌握有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的鑒定方 法 2.學(xué)會使用質(zhì)譜法確定有機(jī)物的相對 分子質(zhì)量 3.學(xué)會使用紅外光譜圖判斷有機(jī)物的結(jié)構(gòu) 4.學(xué)會使用核磁共振氫譜圖判斷有機(jī)物分子中氫原子的類型及數(shù)目,相對分子質(zhì)量的測定質(zhì)譜法(MS,質(zhì)譜法是一種簡單、微量、快捷、精確地測定相對分子質(zhì)量的物理方法,用高能電子流等轟擊樣品分子,使該分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。不同離子具有不同的質(zhì)量,質(zhì)量不同的離子在磁場作用下達(dá)到檢測器的時間有差異,其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖,離子的質(zhì)荷

2、比越大,達(dá)到檢測器需要的時間最長,因此譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對分子質(zhì)量,質(zhì)荷比最大的數(shù)據(jù)表示未知物A的相對分子質(zhì)量,1、紅外光譜(IR,紅外光譜儀,紅外光譜 由于有機(jī)物中組成化學(xué)鍵、官能團(tuán)的原子處于不斷振動狀態(tài),且振動頻率與紅外光的振動頻譜相當(dāng)。所以,當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時,分子中的化學(xué)鍵、官能團(tuán)可發(fā)生震動吸收,不同的化學(xué)鍵、官能團(tuán)吸收頻率不同,在紅外光譜圖中將處于不同位置。因此,我們就可以根據(jù)紅外光譜圖,推知有機(jī)物含有哪些化學(xué)鍵、官能團(tuán),以確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu),乙醇的紅外光譜圖,2、核磁共振氫譜(HNMR,核磁共振儀,核磁共振氫譜(HNMR,1、原理:處在不同環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生

3、共振時吸收電磁波的頻率不同,在圖譜上出現(xiàn)的位置也不同,各類氫原子的這種差異被稱作化學(xué)位移;而且,吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比,2、作用: 通過核磁共振氫譜可知道有機(jī)物里含有氫原子種類以及不同種類氫原子的數(shù)目之比,核磁共振氫譜信息,A.吸收峰數(shù)目氫原子類型,B.不同吸收峰的面積之比(強(qiáng)度之比,乙醇的核磁共振氫譜,二甲醚的核磁共振氫譜,探究一:某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)確定: 測定實(shí)驗(yàn)式:某含C、H、O三種元素的有機(jī)物,經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測定其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是64.86%,氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是13.51%, 則其實(shí)驗(yàn)式是( )。 確定分子式: 下圖是該有機(jī)物的 質(zhì)譜圖,則其相對 分子質(zhì)量為( ), 分子式為(,探究3】一

4、個有機(jī)物的分子量為70,紅外光譜表征到碳碳雙鍵和CO的存在,核磁共振氫譜如下圖: 寫出該有機(jī)物的分子式: 寫出該有機(jī)物的可能的結(jié)構(gòu)簡式:寫出該有機(jī)物的分子式和可能的結(jié)構(gòu)簡式,圖譜題解題建議,1、首先應(yīng)掌握好三種譜圖的作用、讀譜方法,2、必須盡快熟悉有機(jī)物的類別及其官能團(tuán),3、根據(jù)圖譜獲取的信息,按碳四價的原則對官能團(tuán)、基團(tuán)進(jìn)行合理的拼接,4、得出結(jié)構(gòu)(簡)式后,再與譜圖提供信息對照檢查,主要為分子量、官能團(tuán)、基團(tuán)的類別是否吻合,小結(jié)】確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)一般過程,紅外光譜、核磁共振等波譜分析確定結(jié)構(gòu)式,板書設(shè)計: 二、元素分析與相對分子質(zhì)量的測定 1、元素分析 2、相對分子質(zhì)量的測定質(zhì)譜法(MS) 三、分子結(jié)構(gòu)的鑒定 1、紅外光譜(IR) 原理: 作用:推知有機(jī)物含有哪些化學(xué)鍵

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