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第2章官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng)烴的衍生物 課程標(biāo)準(zhǔn) 1 知道有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的主要類型 能夠從反應(yīng) 試劑 條件 產(chǎn)物等不同角度分析有機(jī)化學(xué)反應(yīng) 2 認(rèn)識(shí)各類烴的衍生物所具有的官能團(tuán) 并能說明官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)特征及該類物質(zhì)的主要性質(zhì) 3 對(duì)于含有多官能團(tuán)的有機(jī)化合物 知道官能團(tuán)之間會(huì)產(chǎn)生相互影響導(dǎo)致有機(jī)化合物性質(zhì)的改變 4 了解糖類 氨基酸和蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與主要性質(zhì) 能舉例說明它們與人體健康的關(guān)系 體會(huì)它們對(duì)改善人類生活質(zhì)量的重大意義 第2章官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng)烴的衍生物 5 初步建立起根據(jù)有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)預(yù)測(cè)其能發(fā)生的有機(jī)反應(yīng)類型的一般思路 6 通過分析有機(jī)化合物的官能團(tuán) 能夠利用 結(jié)構(gòu)決定性質(zhì) 的方法預(yù)測(cè)有機(jī)化合物的主要性質(zhì) 學(xué)會(huì)預(yù)測(cè) 演繹的學(xué)習(xí)方法 并將其運(yùn)用到日常學(xué)習(xí)中 7 通過對(duì)各類烴的衍生物的性質(zhì)及應(yīng)用的學(xué)習(xí) 體會(huì)有機(jī)化學(xué)在生產(chǎn) 生活中的重要作用 8 通過對(duì)糖類 氨基酸和蛋白質(zhì)等內(nèi)容的學(xué)習(xí) 養(yǎng)成良好的飲食習(xí)慣 同時(shí)感受有機(jī)化學(xué)家在生命科學(xué)領(lǐng)域所做的巨大貢獻(xiàn) 更加關(guān)注有機(jī)化學(xué)的發(fā)展 增強(qiáng)學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的興趣 第2章官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng)烴的衍生物 第1節(jié)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型第1課時(shí)加成反應(yīng) 取代反應(yīng) 消去反應(yīng) 第2章官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng)烴的衍生物 1 根據(jù)有機(jī)化合物組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)理解如何發(fā)生加成 取代和消去反應(yīng) 2 了解從化合物結(jié)構(gòu)特點(diǎn)分析可發(fā)生何種反應(yīng)和預(yù)測(cè)產(chǎn)物的方法 3 了解乙烯的實(shí)驗(yàn)室制法 取代 ch3chbrch2br 加成 ch3cooch3 取代 加聚 知識(shí)點(diǎn)一加成反應(yīng) 自主學(xué)習(xí) 1 概念有機(jī)化合物分子中的 鍵兩端的原子與其他 結(jié)合 生成飽和或較飽和的有機(jī)化合物的反應(yīng) 2 反應(yīng)特點(diǎn)只上不下 不飽和 原子或原子團(tuán) ch3ch2br ch3ch2oh 自我診斷 判斷正誤 1 不飽和烴與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)后一定得到飽和烴 2 丙烯與氯氣混合一定發(fā)生加成反應(yīng) 3 加成反應(yīng)得到的物質(zhì)一定是純凈物 探究釋疑 加成反應(yīng) 1 實(shí)質(zhì) 有機(jī)物分子中的雙鍵或叁鍵斷開一個(gè)或兩個(gè) 不飽和原子與其他原子或原子團(tuán)相連 其反應(yīng)機(jī)理可用下式表示 2 特點(diǎn) 只加不減 即只上不下 3 官能團(tuán)與對(duì)應(yīng)的試劑 4 實(shí)例 乙醛與hcn的加成反應(yīng)方程式為 解析 a選項(xiàng)屬于置換反應(yīng) b d選項(xiàng)屬于取代反應(yīng) c選項(xiàng)中碳碳雙鍵與br2發(fā)生加成反應(yīng) c 名師點(diǎn)津 烯烴的加成規(guī)律 以丙烯為例 在上述丙烯與氯化氫 水的加成反應(yīng)中 由于丙烯分子中甲基的推電子作用 使得2號(hào)碳原子帶部分正電荷 1號(hào)碳原子帶部分負(fù)電荷 因此 與氯化氫加成時(shí)帶正電荷的氫原子加在帶部分負(fù)電荷的1號(hào)碳原子上 而氯原子加在2號(hào)碳原子上 與水加成時(shí) 氫原子加在1號(hào)碳原子上 羥基加在2號(hào)碳原子上 烯烴的加成規(guī)律可記做是氫原子加在氫多的碳原子上 知識(shí)點(diǎn)二取代反應(yīng) 自主學(xué)習(xí) 1 概念有機(jī)化合物分子中的某些 被其他 代替的反應(yīng) 2 反應(yīng)特點(diǎn)有上有下 取而代之 原子或原子團(tuán) 原子或原子團(tuán) ch3cl hcl ch3ch2oh nabr 自我診斷 判斷正誤 1 取代反應(yīng)中不可能有單質(zhì)參與反應(yīng) 2 取代反應(yīng)中所得的產(chǎn)物一定是混合物 3 1molch4可與2molcl2在光照條件下完全反應(yīng)生成1molccl4 5 ch3ch2br nacn ch3ch2cn nabr屬于取代反應(yīng) 探究釋疑 取代反應(yīng) 1 實(shí)質(zhì) 有機(jī)物分子中的某些單鍵打開 其中的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)代替 含有極性單鍵的有機(jī)化合物與極性試劑發(fā)生取代反應(yīng)的機(jī)理可以用下式表示 2 特點(diǎn) 有加有減 即有上有下 取而代之 3 官能團(tuán)及對(duì)應(yīng)的試劑 4 實(shí)例 乙醇與氫溴酸發(fā)生取代反應(yīng)的化學(xué)方程式為 ch3ch2 oh nabr 變式訓(xùn)練 2 下列有機(jī)反應(yīng)中 不屬于取代反應(yīng)的是 b 解析 取代反應(yīng)是有機(jī)物分子中的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng) 所以選項(xiàng)b不是取代反應(yīng)而是氧化反應(yīng) 知識(shí)點(diǎn)三消去反應(yīng) 自主學(xué)習(xí) 1 概念在一定條件下 有機(jī)化合物脫去 物質(zhì) 如h2o hbr等 生成分子中有 的化合物的反應(yīng) 2 反應(yīng)特點(diǎn) 1 分子內(nèi)脫去小分子 2 產(chǎn)物中含有不飽和鍵 小分子 雙鍵或叁鍵 ch2brch2br 自我診斷 判斷正誤 1 甲醇或 ch3 3c ch2oh都不能發(fā)生消去反應(yīng) 2 由溴乙烷生成乙烯和生成乙醇的反應(yīng)類型及反應(yīng)條件均相同 3 ch3cl在naoh的醇溶液中也能發(fā)生消去反應(yīng) 4 ch3ch2oh與ch3ch2cl均可發(fā)生消去反應(yīng) 但反應(yīng)條件不同 5 ch3ch2cl在naoh的水溶液中只能發(fā)生消去反應(yīng)而不能發(fā)生取代反應(yīng) 探究釋疑 鹵代烴 醇的消去反應(yīng)特點(diǎn) 2 當(dāng)鹵代烴 醇的分子結(jié)構(gòu)中與 x oh相連碳原子的鄰位碳上無氫原子時(shí) 如 則不能發(fā)生消去反應(yīng) 互動(dòng)講練 有機(jī)化合物c7h15oh 若它的消去反應(yīng)產(chǎn)物有三種 則此有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 d 解析 在c7h15oh的四種同分異構(gòu)體中 a和c的消去反應(yīng)產(chǎn)物有兩種 b的消去反應(yīng)產(chǎn)物只有一種 d的消去反應(yīng)產(chǎn)物有三種 故選d 變式訓(xùn)練 3 試寫出2 溴丙烷 ch3ch ch3 ch2cl在氫氧化鈉的醇溶液中加熱發(fā)生的消去反應(yīng)方程式 解析 鹵代烴在堿的醇溶液中加熱 消去鹵素原子和與鹵素原子相連碳的鄰位碳上的氫原子 生成雙鍵和鹵化氫分子 實(shí)驗(yàn)裝置液 液加熱制氣裝置 與固 液加熱制氣裝置相似 但需要溫度計(jì) 實(shí)驗(yàn)步驟 1 檢查裝置的氣密性 2 裝藥品 并放入碎瓷片 加熱 3 用排水法收集 4 將導(dǎo)管從水槽中撤出 停止加熱 5 拆卸裝置 洗刷整理 注意事項(xiàng) 1 溫度計(jì)水銀球插入液體中 不可接觸燒瓶底 2 將濃h2so4緩緩注入乙醇中并不斷攪拌 3 由于反應(yīng)物都是液體而無固體 所以要向燒瓶中加入碎瓷片 以防液體受熱時(shí)暴沸 4 實(shí)驗(yàn)中要使混合物的溫度迅速上升并穩(wěn)定于170 左右 5 實(shí)驗(yàn)結(jié)束時(shí)先將導(dǎo)氣管從水中取出 再熄滅酒精燈 防止水被倒吸進(jìn)反應(yīng)裝置 6 濃h2so4與乙醇在140 時(shí)反應(yīng)的主要產(chǎn)物是乙醚 溫度高于170 時(shí) 濃h2so4的氧化性更突出 將乙醇氧化成炭 燒瓶?jī)?nèi)液體變黑 進(jìn)一步反應(yīng)生成co2 so2等 故乙烯氣體中混有co2 so2等雜質(zhì) 需進(jìn)一步凈化處理 思考探究 1 向燒瓶中加入無水乙醇 濃硫酸 碎瓷片時(shí)應(yīng)按照怎樣的順序 提示 向容器中加入固體和液體時(shí) 應(yīng)先加入固體再加入液體 以防止液體濺出 濃硫酸和無水乙醇混合時(shí)應(yīng)先加入無水乙醇再加入濃硫酸 以防止液體濺出 2 實(shí)驗(yàn)后期溶液會(huì)由無色變?yōu)楹谏?且收集到的乙烯氣體明顯帶有刺激性氣味 原因是什么 提示 由于濃硫酸具有強(qiáng)氧化性 乙醇被濃硫酸炭化 變?yōu)樘?使溶液變黑 同時(shí) 炭與濃硫酸反應(yīng)生成co2 so2和h2o 使制得的乙烯有刺激性氣味 3 實(shí)驗(yàn)后期制得的乙烯氣體中常含有雜質(zhì)氣體 將此混合氣體直接通入溴水中能否證明乙烯能發(fā)生加成反應(yīng)的性質(zhì) 為什么 4 如何證明制得的氣體中含有乙烯氣體 提示 可以先將混合氣體通過足量的堿石灰 除去混合氣體中的co2 so2和h2o 再將氣體通入溴水中 溴水退色證明含有乙烯 案例 2014 哈爾濱高二檢測(cè) 如圖是一套實(shí)驗(yàn)室制取乙烯并驗(yàn)證乙烯具有還原性的實(shí)驗(yàn)裝置 請(qǐng)回答 1 實(shí)驗(yàn)步驟 在各裝置中注入相應(yīng)的試劑 如圖所示 實(shí)驗(yàn)時(shí) 燒瓶中液體混合物逐漸變黑 2 能夠說明乙烯具有還原性的現(xiàn)象是 裝置甲的作用是 若無甲裝置 是否也能檢驗(yàn)乙烯具有還原性 簡(jiǎn)述其理由 組裝儀器 檢驗(yàn)裝置的氣密性 加熱 使溫度迅速升到170 乙中酸性kmno4溶液紫色退去 除去乙烯中混有的so2 co2等酸性氣體 不能 so2具有還原性 也可以使酸性kmno4溶液退色 解析 1 制取氣體的裝置的氣密性必須良好 實(shí)驗(yàn)前需要檢驗(yàn)裝置的氣密性 實(shí)驗(yàn)室制乙烯的反應(yīng)條件是使反應(yīng)混合物的溫度迅速升至170 減少乙醚的生成 2 乙烯具有還原性是根據(jù)酸性kmno4溶液退色來判斷的 由于燒瓶中混合物變黑 則說明生成了炭 聯(lián)想濃硫酸具有強(qiáng)氧化性 推出在乙烯中含co2及還原性氣體so2 由于so2也會(huì)使酸性kmno4溶液退色 會(huì)干擾驗(yàn)證乙烯的還原性 所以檢驗(yàn)乙烯的還原性前必須除凈so2 則裝置甲的作用是除去so2及co2等雜質(zhì)氣體 名師點(diǎn)津 乙醇和濃硫酸的反應(yīng)規(guī)律 濃硫酸 170 濃硫酸 140 消去反應(yīng) 取代反應(yīng) 實(shí)驗(yàn)室制備乙烯 1 加成反應(yīng)使有機(jī)分子中化學(xué)鍵不飽和性降低 常用的試劑有x2 h2 hx h2o hcn等 2 鹵代烴和醇發(fā)生消去反應(yīng)滿足的條件是連接 x或 oh的碳原子的相鄰碳原子上必須有氫原子 即有 h 3 實(shí)驗(yàn)室制備乙烯時(shí) 需迅速將溫度升高到170 因?yàn)?40 時(shí) 乙醇分子間脫水生成乙醚 5 烯烴 炔烴 醛 酮 羧酸中的 h在一定條件下也可以被cl2中的氯原子取代生成鹵代烯等 6 反應(yīng)條件與反應(yīng)類型的關(guān)系 濃硫酸 醇 消去反應(yīng) 酯化反應(yīng) na
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