人教版選修5第1章第4節(jié)研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法——有機(jī)物分子式的確定學(xué)案.docx

有機(jī)物分子式的確定1有機(jī)物組成元素的判斷一般來說，有機(jī)物完全燃燒后，各元素對(duì)應(yīng)產(chǎn)物為：cco2，hh2o，clhcl。某有機(jī)物完全燃燒后若產(chǎn)物只有co2和h2o，則其組成元素可能為c、h或c、h、o。欲判定該有機(jī)物中是否含氧元素，首先應(yīng)求出產(chǎn)物co2中碳元素的質(zhì)量及h2o中氫元素的質(zhì)量，然后將碳、氫元素的質(zhì)量之和與原有機(jī)物質(zhì)量比較，若兩者相等，則原有機(jī)物的組成中不含氧；否則，原有機(jī)物的組成含氧。2實(shí)驗(yàn)式(最簡(jiǎn)式)和分子式的區(qū)別與聯(lián)系(1)最簡(jiǎn)式是表示化合物分子所含各元素的原子數(shù)目最簡(jiǎn)單整數(shù)比的式子。不能確切表明分子中的原子個(gè)數(shù)。注意：最簡(jiǎn)式是一種表示物質(zhì)組成的化學(xué)用語；無機(jī)物的最簡(jiǎn)式一般就是化學(xué)式；有機(jī)物的元素組成簡(jiǎn)單，種類繁多，具有同一最簡(jiǎn)式的物質(zhì)往往不止一種；最簡(jiǎn)式相同的物質(zhì)，所含各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是相同的，若相對(duì)分子質(zhì)量不同，其分子式就不同。例如，苯(c6h6)和乙炔(c2h2)的最簡(jiǎn)式相同，均為ch，故它們所含c、h元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是相同的。(2)分子式是表示化合物分子所含元素的原子種類及數(shù)目的式子。注意：分子式是表示物質(zhì)組成的化學(xué)用語；無機(jī)物的分子式一般就是化學(xué)式；由于有機(jī)物中存在同分異構(gòu)現(xiàn)象，故分子式相同的有機(jī)物，其代表的物質(zhì)可能有多種；分子式(最簡(jiǎn)式)n。即分子式是在實(shí)驗(yàn)式基礎(chǔ)上擴(kuò)大n倍， 。3確定分子式的方法(1)實(shí)驗(yàn)式法 由各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)求各元素的原子個(gè)數(shù)之比(實(shí)驗(yàn)式)相對(duì)分子質(zhì)量求分子式。(2)物質(zhì)的量關(guān)系法由密度或其他條件求摩爾質(zhì)量求1mol分子中所含各元素原子的物質(zhì)的量求分子式。（標(biāo)況下m=dg/cm310322.4l/mol）(3)化學(xué)方程式法 利用化學(xué)方程式求分子式。(4)燃燒通式法 利用通式和相對(duì)分子質(zhì)量求分子式。 由于x、y、z相對(duì)獨(dú)立，借助通式進(jìn)行計(jì)算，解出x、y、z，最后求出分子式。例13.26g樣品燃燒后，得到4.74gco2和1.92gh2o，實(shí)驗(yàn)測(cè)得其相對(duì)分子質(zhì)量為60，求該樣品的實(shí)驗(yàn)式和分子式。解：(1)求各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)（2）求樣品分子中各元素原子的數(shù)目（n）之比（3）求分子式通過實(shí)驗(yàn)測(cè)得其相對(duì)分子質(zhì)量為60，這個(gè)樣品的分子式=（實(shí)驗(yàn)式）n。例2實(shí)驗(yàn)測(cè)得某烴a中含碳85.7%，含氫14.3%。在標(biāo)準(zhǔn)狀況下11.2l此化合物氣體的質(zhì)量為14g。求此烴的分子式。解：（1）求該化合物的摩爾質(zhì)量（2）求1mol該物質(zhì)中碳和氫原子的物質(zhì)的量例36.0g某飽和一元醇跟足量的金屬鈉反應(yīng)，讓生成的氫氣通過5g灼熱的氧化銅，氧化銅固體的質(zhì)量變成4.36g。這時(shí)氫氣的利用率是80%。求該一元醇的分子。解：例4有機(jī)物a是烴的含氧衍生物，在同溫同壓下，a蒸氣與乙醇蒸氣的相對(duì)密度是2。1.38ga完全燃燒后，若將燃燒的產(chǎn)物通過堿石灰，堿石灰的質(zhì)量會(huì)增加3.06g；若將燃燒產(chǎn)物通過濃硫酸，濃硫酸的質(zhì)量會(huì)增加1.08g；取4.6ga與足量的金屬鈉反應(yīng)，生成的氣體在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積為1.68l；a不與純堿反應(yīng)。通過計(jì)算確定a的分子式和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。解： 說明：由上述幾種計(jì)算方法，可得出確定有機(jī)物分子式的基本途徑：【練習(xí)】某烴0.1mol，在氧氣中完全燃燒，生成13.2g co2、7.2gh2o，則該烴的分子式為。已知某烴a含碳85.7%，含氫14.3%，該烴對(duì)氮?dú)獾南鄬?duì)密度為2，求該烴的分子式。125時(shí)，1l某氣態(tài)烴在9l氧氣中充分燃燒反應(yīng)后的混合氣體體積仍為10l（相同條件下），則該烴可能是 a. ch4b. c2h4c. c2h2d.c6h6一種氣態(tài)烷烴和氣態(tài)烯烴組成的混合物共10g，混合氣密度是相同狀況下h2密度的12.5倍，該混合氣體通過裝有溴水的試劑瓶時(shí)，試劑瓶總質(zhì)量增加了8.4g，組成該混合氣體的可能是a. 乙烯和乙烷b. 乙烷和丙烯c. 甲烷和乙烯d. 丙稀和丙烷室溫下，一氣態(tài)烴與過量氧氣混合完全燃燒，恢復(fù)到室溫，使燃燒產(chǎn)物通過濃硫酸，體積比反應(yīng)前減少50ml，再通過naoh溶液，體積又減少了40ml，原烴的分子式是a. ch4 b. c2h4 c. c2h6 d.c3h8a、b兩種烴通常狀況下均為氣態(tài)，它們?cè)谕瑺顩r下的密度之比為13.5。若a完全燃燒，生成co2和h2o的物質(zhì)的量之比為12，試通過計(jì)算求出a、b的分子式。使乙烷和丙烷的混合氣體完全燃燒后，可得co2 3.52 g，h2o 1.92 g，則該混合氣體中乙烷和丙烷的物質(zhì)的量之比為a.12 b.11 c.23 d.34兩種氣態(tài)烴的混合氣共1mol，在空氣中燃燒得到1.5molco2和2molh2o。關(guān)于該混合氣的說法合理的是a一定含甲烷，不含乙烷b一定含乙烷，不含甲烷c一定是甲烷和乙烯的混合物d一定含甲烷，但不含乙烯925某氣態(tài)烴與o2混合充入密閉容器中，點(diǎn)燃爆炸后又恢復(fù)至25，此時(shí)容器內(nèi)壓強(qiáng)為原來的一半，再經(jīng)naoh溶液處理，容器內(nèi)幾乎成為真空。該烴的分子式可能為a. c2h4b. c2h2c. c3h6d. c3h810某烴7.2g進(jìn)行氯代反應(yīng)完全轉(zhuǎn)化為一氯化物時(shí)，放出的氣體通入500ml0.2mol/l的燒堿溶液中，恰好完全反應(yīng)，此烴不能使溴水或酸性高錳酸鉀溶液褪色，試求該烴的分子式。11常溫下某氣態(tài)烷烴10ml與過量o285ml充分混合，點(diǎn)燃后生成液態(tài)水，在相同條件下測(cè)得氣體體積變?yōu)?0ml，求烴的分子式。12由兩種氣態(tài)烴組成的混合烴20ml，跟過量o2完全燃燒。同溫同壓條件下當(dāng)燃燒產(chǎn)物通過濃h2so4后體積減少了30ml，然后通過堿石灰又減少40ml。這種混合氣的組成可能有幾種？有機(jī)物分子式的確定參考答案例13.26g樣品燃燒后，得到4.74gco2和1.92gh2o，實(shí)驗(yàn)測(cè)得其相對(duì)分子質(zhì)量為60，求該樣品的實(shí)驗(yàn)式和分子式。解：(1)求各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)樣品 co2 h2o3.26g 4.74g 1.92g （2）求樣品分子中各元素原子的數(shù)目（n）之比 這個(gè)樣品的實(shí)驗(yàn)式為ch2o。（3）求分子式通過實(shí)驗(yàn)測(cè)得其相對(duì)分子質(zhì)量為60，這個(gè)樣品的分子式=（實(shí)驗(yàn)式）n。 故這個(gè)樣品的分子式為c2h4o2。答：這個(gè)樣品的實(shí)驗(yàn)式為ch2o，分子式為c2h4o2。例2實(shí)驗(yàn)測(cè)得某烴a中含碳85.7%，含氫14.3%。在標(biāo)準(zhǔn)狀況下11.2l此化合物氣體的質(zhì)量為14g。求此烴的分子式。解：（1）求該化合物的摩爾質(zhì)量根據(jù) 得 （2）求1mol該物質(zhì)中碳和氫原子的物質(zhì)的量 即1mol該化合物中含2molc原子和4molh原子，故分子式為c2h4。例36.0g某飽和一元醇跟足量的金屬鈉反應(yīng)，讓生成的氫氣通過5g灼熱的氧化銅，氧化銅固體的質(zhì)量變成4.36g。這時(shí)氫氣的利用率是80%。求該一元醇的分子。解：設(shè)與cuo反應(yīng)的氫氣的物質(zhì)的量為x 而這種一元醇反應(yīng)后生成的氫氣的物質(zhì)的量為 。飽和一元醇的通式為 ，該一元醇的摩爾質(zhì)量為m（a）。 該一元醇的相對(duì)分子質(zhì)量是60。根據(jù)這一元醇的通式，有下列等式： 則飽和一元醇的分子式是c2h6o。例4有機(jī)物a是烴的含氧衍生物，在同溫同壓下，a蒸氣與乙醇蒸氣的相對(duì)密度是2。1.38ga完全燃燒后，若將燃燒的產(chǎn)物通過堿石灰，堿石灰的質(zhì)量會(huì)增加3.06g；若將燃燒產(chǎn)物通過濃硫酸，濃硫酸的質(zhì)量會(huì)增加1.08g；取4.6ga與足量的金屬鈉反應(yīng)，生成的氣體在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積為1.68l；a不與純堿反應(yīng)。通過計(jì)算確定a的分子式和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。解：燃燒產(chǎn)物通過堿石灰時(shí)，co2氣體和水蒸氣吸收，被吸收的質(zhì)量為3.06g；若通過濃硫酸時(shí)，水蒸氣被吸收，被吸收的質(zhì)量為1.08g。故co2和水蒸氣被吸收的物質(zhì)的量分別為： 列方程解之得x=3 y=8由題意知a與金屬鈉反應(yīng)，不與na2co3反應(yīng)，可知a含羥基不含羧基（cooh）。4.6ga所含物質(zhì)的量為 4.6ga中取代的h的物質(zhì)的量為 。即1mola取代h的物質(zhì)的量為3mol，可見1個(gè)a分子中含有3個(gè)羥基，故a為丙三醇，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為： 【練習(xí)】解析：烴完全燃燒產(chǎn)物為co2、h2o，co2中的c、h2o中的h全部來自于烴。13.2g co2物質(zhì)的量為，7.2gh2o物質(zhì)的量為， 則0.1mol該烴中分子含c：0.3mol，含h：0.4mol20.8mol（co2c、h2o2h），所以1mol該烴分子中含c3mol、含h8mol。答案：c3h8。解析：，即最簡(jiǎn)式為ch2、化學(xué)式為，該烴的相對(duì)分子質(zhì)量：mr(a)mr(n2)228256，故分子式為c4h8。解析：任意烴與一定量氧氣充分燃燒的化學(xué)方程式：cxhy + (x + )o2 xco2 + h2o當(dāng)溫度高于100時(shí)，生成的水為氣體。若烴為氣態(tài)烴，反應(yīng)前后氣體的體積不變，即反應(yīng)消耗的烴和o2與生成的二氧化碳和氣態(tài)水的體積相等。1(x + )xy4就是說氣態(tài)烴充分燃燒時(shí)，當(dāng)烴分子中氫原子數(shù)等于4時(shí)（與碳原子數(shù)多少無關(guān)），反應(yīng)前后氣體的體積不變（生成物中水為氣態(tài)）。答案：a、b。解析：混合氣體的平均摩爾質(zhì)量為12.52g/mol25 g/mol，則混合氣的物質(zhì)的量為 ；又烯烴中最簡(jiǎn)單的乙烯的摩爾質(zhì)量是28g/mol，故烷烴的摩爾質(zhì)量一定小于25g/mol，只能是甲烷。當(dāng)混合氣通過溴水時(shí)，由于只有烯烴和溴水反應(yīng)，因此增重的8.4g為烯烴質(zhì)量，則甲烷質(zhì)量為10g8.4g 1.6g，甲烷的物質(zhì)的量為0.1mol，則烯烴的物質(zhì)的量為0.3mol，烯烴的摩爾質(zhì)量為，根據(jù)烯烴通式cnh2n，即14n28，可求出n 2，即烯烴為乙烯。答案：c。解析：烴在過量氧氣中完全燃燒產(chǎn)物為co2、h2o及剩余o2，由于是恢復(fù)到室溫，則通過naoh溶液后氣體體積減少40ml為生成co2體積。cxhy + (x + )o2 xco2 + h2o（g）v 1x + x1+ 0.04 0.05列式計(jì)算得：y5x4 當(dāng)：x1y1x2y6x3y11只有符合。（為什么？）答案：c。解析：烴a完全燃燒，cco2hh2o產(chǎn)物中12，即a中ncnh14，只有ch4能滿足該條件，故a為甲烷，摩爾質(zhì)量為16g/mol；相同狀況下，不同氣體密度與摩爾質(zhì)量成正比：mamb13.5，mb3.5ma3.516g/mol56g/mol。設(shè)烴b分子式為cxhy ，則：12xy56y5612x只有當(dāng)x4 y8時(shí)合理。答案：a：ch4；b：c4h8解析：該題已知混合氣體完全燃燒后生成co2和h2o的質(zhì)量，從中可以計(jì)算出這兩種物質(zhì)的物質(zhì)的量，n(co2)3.52g44g/mol0.08mol、n(h2o)1.92g18g/mol0.11mol；進(jìn)而求出混合氣體中每含1摩c所含h的物質(zhì)的量，0.11mol20.08mol11/4；而組分氣體中乙烷和丙烷的同樣定義的化學(xué)量分別是，乙烷c2h6為3，丙烷c3h8為8/3；將這些平均量應(yīng)用于十字交叉法可得這兩組分氣體在混合氣體中所含c原子數(shù)之比。11/4c2h6每含1摩c所含h的物質(zhì)的量：3 11/48/3c3h8每含1摩c所含h的物質(zhì)的量：8/3 311/4即混合氣體中每含4molc原子，其中1molc原子屬于c2h6（乙烷物質(zhì)的量則為1/20.5mol），3molc原子屬于c3h8（丙烷物質(zhì)的量則為3/31mol）。所以混合氣體中乙烷和丙烷的物質(zhì)的量之比為：n(c2h6)n(c3h8)(1/2)(3/3)12 答案：a a9解析：25時(shí)生成的水為液態(tài)；生成物經(jīng)naoh溶液處理，容器內(nèi)幾乎成為真空，說明反應(yīng)后容器中無氣體剩余，該氣態(tài)烴與o2恰好完全反應(yīng)。設(shè)該烴的分子式為cxhy，則有：cxhy + (x + )o2 xco2 + h2o壓強(qiáng)變化可知，烴和o2的物質(zhì)的量應(yīng)為co2的2倍（25時(shí)生成的水為液態(tài)），即：1(x + )2x，整理得：x1討論：當(dāng)y4，x2；當(dāng)y6，x2.5（不合，舍）；當(dāng)y8，x3，答案：a、d。10解析：根據(jù)方程式：cxhy+cl2cxh(y1)cl+hclhcl+naohnacl+h2o 得關(guān)系式：cxhycl2naoh1mol1mol n0.50.2mol/ln0.1mol該烴的摩爾質(zhì)量另由該烴與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)可知該烴為烷烴，通式為cnh2n+2，則：14n+272n=5故分子式為c5h